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2015年二模有机化学

时间:2016-10-18


2015 年二模有机化学
(海淀)25. (17 分)有机物 Y 是制取醇酸树脂和高级航空润滑油的重要原料,PVAc 树脂可用来生产涂 料与 PVA,有机物 N 是玉兰、紫丁香等日用香精的主香剂,它们的合成路线如下:
A
H2O

(C2H2) X

C

OH-

D



E

Cu/O2

F

HCHO OH-

G



CH2OH CH3CH2CCH2OH CH2OH (Y)

B
( CH3COOCH=CH2) 聚合

X
浓 H2SO4 i. CH2MgCl ii. H2O (C12H16O2)

N

PVAc树脂

K

M

(含三个甲基)

已知:R 为烃基,R' 、R"为烃基或氢原子。
OH " CHO + R CH2CHO Ⅰ. R'
OH-

R' CHCHCHO R "

R' CH=CCHO " R R'
H2O

O Ⅱ. RMgCl + R' C " R

R' R C OMgCl " R

R C OH " R

回答下列问题: (1)C 的名称是。 (2)写出由 B 在一定条件下生成 PVAc 树脂的化学方程式: 。 (3)D 的结构简式是。 (4)写出 E→F 的化学方程式: 。 (5)写出 F→G 的化学方程式: 。 (6)M 的结构简式是。 (7)下列有关说法中正确的是(填字母序号) 。 a.N 属于酯类物质 b.C、K 互为同系物 c.一定条件下,PVAc 可以与 NaOH 溶液反应 d.反应①、②都可以是与 H2 的加成反应 b.反式结构 。其合成路线如下。

(8)写出符合下列条件的 B 的同分异构体的结构简式。 a.与 B 有相同的官能团

(西城)25. (17 分)可降解塑料 PCL 的结构可表示为

1

已知:

回答下列问题: (1)B 中所含官能团的名称是______。 (2)D 的结构简式是______。 (3)M 的分子结构中无支链。M 生成 D 的反应类型是______。 (4)E 是 D 的同分异构体,具有相同的官能团。E 的结构简式是______。 (5)F 生成 G 的化学方程式是______。 (6)下列说法正确的是______。 a.K 没有顺反异构 b.M 在一定条件下可发生聚合反应 c.PCL 的结构中含有酯基

(7)H 与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是______。 (8)M 的氧化产物己二酸是合成尼龙的原料之一。用 B 做原料可制得己二酸,请结合相关信息完成其合 成路线流程图(无机试剂任选) 。______。 已知: 合成路线流程图示例:

(东城)25. (16 分)PX 是一种重要的化工原料。PX 属于烃类,以其为原料合成高分子树脂 E 和 P

2

的路线如下 回答下列问题: (1)B中官能团名称是。 (2)F的结构简式是。 (3)M →N的反应类型是。 (4)PX→G的化学方程式是。? (5)D可发生缩聚反应生成E,其化学方程式是。 (6)M 的同分异构体中,苯环上一氯代物只有一种的有种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式。 (朝阳)25.(17 分)用于合成树脂的四溴双酚 F、药物透过性材料高分子化合物 PCL 合成如下。

(1)W 中—R 是。 (2)A 的结构简式是_________。 (3)A 生成 B 和 CH3COOH 的反应类型是_________。
3

(4)D→X 过程中所引入的官能团分别是_________。 (5)E 的分子式是 C6H10O,E 与 H2 反应可生成 X。H 的结构简式是________。 (6)有机物 Y 的苯环上只有 2 种不同化学环境的氢原子。 ①由 B 生成 Y 的反应方程式是__________。 ②由 Y 生成四溴双酚 F 的反应方程式是________。 ③在相同条件下,由 B 转化成四溴双酚 F 的过程中有副产物生成,该副产物是四溴双酚 F 的同分异 构体,其结构简式可能是。 (7)高分子化合物 PCL 的结构简式是________。 (丰台)25.(16分)苯酚是一种重要的化工原料,可以合成长效缓释阿司匹林。阿司匹林能迅速解热、 镇痛和消炎,长效缓释阿司匹林可在人体内逐步水解使疗效更佳。
O OH NaOH、CO2 一定条件 CH3C OH H+ COONa A CH3C O O B 阿司匹林

CH3 [ C CH2 ]n OOCCH3

G ①HCN/OH②H2O/H+ 浓H2SO4

COOCH2CH2OOC C D E 催化剂 F 高聚物 缓释阿司匹林

已知:
OH O CH3C
+

I.

CH3C

O O

CH3

C

O O

+

CH3

C

O OH

O

OH ①HCN/OH②H2O/H+ RCH2 C CH3 COOH

II. RCH2CCH3

(1)A的结构简式为,写出E→F的反应类型。 (2)若阿司匹林中混有A物质,可选择的检验试剂是(填字母) 。 a.NaHCO3溶液 b.石蕊溶液 c.FeCl3溶液 (3)写出A→B的化学反应方程式。 (4)下列物质与阿司匹林互为同分异构体的有(填字母)。
CH3 COOH CH2COOH a CHO b OH CH2CHO OH c OH COCH3 COOH d OH COCH3 CHO

(5)C的结构简式为。 (6)写出D→E的化学反应方程式。 (7)写出一定条件下生成缓释阿司匹林的化学方程式。 (昌平)25. (16 分)邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂,可由乙烯和邻二甲苯合成。 OH 已知:2RCH2CHO RCH2CHCHCHO(称为羟醛缩合反应) R
4

DBP 的合成过程如下: CH2=CH2
O2/PdCl2-CuCl2 ①

C2H4O A

OH

-



C4H8O2 -H2O B


C4H6O C
新制 Cu(OH)2

+H2 ④

C4H10O D ⑩ DBP

Cl2/光 ⑤

E

NaOH 水溶液/△ ⑥

F⑦

O2/Cu,△

悬浊液/△

G



H

+H

+



M

(1)A 中含有的官能团名称是___________。 (2)写出反应类型:反应③;反应⑤。 (3)F 的结构简式为 。 (4)化合物 B 有多种同分异构体,如果这种同分异构体能与 NaHCO3 溶液反应生成气体,在核磁共振氢谱 中只有 3 处吸收峰,写出其结构简式。 (5)写出反应⑧、⑩的化学方程式 ⑧ ⑩ (6)DEHP(分子式为 C24H38O4)是另一种使用更广泛的塑化剂,可由乙烯和邻二甲苯合成,合成路线与 DBP 的合成类似,要经历两次羟醛缩合反应,对其结构进行测定,发现其中只有四个-CH3。DEHP 的 结构简式是。 (通州)25. (17 分)席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线 如下: A(C6H13Cl) NaOH/乙醇 B ⅰO3
ⅱZn/H2O

C
一定条件下

G D
浓 HNO3 浓 H2SO4 Fe/稀 HCl

E

还原

F(C8H11N) R2

已知以下信息: H R2 C=C R3 ① R1

ⅰO3 ⅱZn/H2O

R1CHO + O=C

R3

②1 molB 经上述反应可生成 2 molC,且 C 不能发生银镜反应。 ③D 属于芳香烃,有一个侧链,其相对分子质量为 106。 ④核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的氢原子。 ⑤ RNH2 + O=C 回答下列问题: (1)B 中含有的官能团名称是 (2)由 A 生成 B 的化学方程式为 (3)由 D 生成 E 的化学方程式为 (4)G 的结构简式为
5

R' (H) R' '

一定条件下

R-N=C

(H) R' R' '

+ H2O

,D 的化学名称是 ,反应类型为 。 。

。 。

(5)由苯和化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺。
反应① 反应②

H

I

C
一定条件下

J

还原

NH-CH-CH3 CH3

N-异丙基苯胺 反 应 ① 的 反 应 类 型 是 是 I 的结构简式为 ; 。 ; 反 应 ② 的 反 应 条 件

( 6 )若 C 能发生银镜反应,且 1 molB 同样可以生成 2 molC ,写出满足此条件的 B 的结构简 式: 。

(海淀)25. (17 分) (1)乙醛(2) (4)2CH3CH2CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CH2CHO + 2H2O (少 H2O 扣 1 分)

(3)CH3CH=CHCHO

CH2OH
(5)2HCHO+CH3CH2CH2CHO
OH-

CH3 CH2 C OH CH3

CH3CH2CCHO (6) CH2OH

(7)abd(3 分,答对 1 个得 1 分,错答 1 个同样扣 1 分)

H C C
(8)

CH3 H

HCOO

(西城)25.(1)羟基(2 分) (2) (5 ) (2 分) (6)b c(2 分) (7) (2 分) (8)

(2 分) (3)酯化反应(取代反应) (2 分) (4)

(评分:催化剂写“Cu、Ag”可得分;仅缺“加热”得 2 分;第 3 步氧化剂写“银氨溶液或新制氢氧化铜” 其他均正确本题得 2 分,共 3 分)
6

(东城) (朝阳)25.(17 分) (1)甲基(或—CH3) (1 分) (2) (3)取代反应(水解反应) (4)氯原子(或—Cl) 、羟基(—OH) (各 1 分,共 2 分)

(5) (2 分)

(6)①(2 分)



(2 分) ③ 或

(2 分,答出 1 个即可) (7) (2 分)
OH COOH

(丰台)25.(16分)(1)
OH COOH CH3C
+

(2分)加聚反应(2分)(2)c(2分)
O O C O COOH
+

(3)

CH3C

O O

CH3

CH3

O C OH

(2分)(4)bc(2分)
7

OH

CH3 COOH 浓H2SO4 CH2 C COOH
+

O

CH3

C CH3

H2 O

(5)CH3 CCH3 (2 分)(6)
OOCCH3 n COOH
+

(2 分)
CH3

n

CH2OH
+

CH3 [ C CH2 ]n 一定条件

[ C

CH2OH

CH2 ]n

OOCCH3

+

2nH2O

COOH

COOCH2CH2OOC

(7) (昌平)25. (1)醛基(2)消去取代

(2 分)

(3) CH3 (4)CH3CHCOOH (5) + + 4 Cu(OH)2 +2NaOH + 2 + 2Cu2O↓+6H2O

(6)

(通州)25. (共 17 分) (1)碳碳双键 (2) (CH3)2CClCH(CH3)2+NaOH (3)

乙(基)苯

(CH3)2C=C(CH3)2+NaCl+H2O 消去反应(1 分)
浓硫酸 △

CH2CH3

+HNO3

CH2CH3 O2N

+H2O

(4) CH3CH2? (6) (各 1 分)

N=C(CH3)2

NH2 (5)取代反应(1 分),Fe/稀 HCl (1 分) H CH3CH2 C=C

CH3CH2 H

C=C

H CH2CH3

H CH2CH3

8


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