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高二化学醇的性质和应用(1)_图文

时间:2017-07-20

单元教学建议:
1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点; 2.知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系; 3.知道乙醇的组成和主要性质,认识其在日常生活中 的应用; 4.依据乙醇分子的分子式和性质,确定乙醇分子结构; 5.乙醇的主要化学性质; 6.苯酚的化学性质及其检验; 7.酚醛树脂的合成; 8.苯酚等在生产生活中的应用,以及对键康的危害; 9.通过苯、乙醇、苯酚性质比较,说明有机分子中基 团之间存在相互影响。

一、醇的性质和应用

教学目标:
1.掌握乙醇的主要化学性质 2.掌握乙醇 的工业制法和用途 3.了解醇的分类和命名 4.了解醇类一般通性和典型醇的用途 重点:乙醇的化学性质 难点:乙醇的化学性质

1. 醇、酚的区别
羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为醇。 羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。 ① CH3CH2OH CH2OH 醇 ③ ② CH3CHCH3 OH 醇 OH ④ 酚 ⑤ OH CH3





2. 醇的命名
主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。 【练习】 写出下列醇的名称
CH3

CH3—CH—CH2—OH
OH CH3—CH2—CH—CH3

2—甲基—1—丙醇
2—丁醇 CH2 - OH CH - OH CH2OH

CH2 - OH

CH2 - OH

1,2-乙二醇

CH2 - OH 1,2,3-丙三醇(甘油)

苯甲醇

3. 醇的分类
A. CH3CH2CH2OH D. CH2=CHCH2OH

B.CH3-CH-CH3

C. CH2 - OH
CH2 - OH F. CH2 - OH CH - OH

OH
E. CH2OH

CH2 - OH 分类的依据: (1)所含羟基的数目 (2)分子中烃基是否饱和

一元醇:只含一个羟基
饱和一元醇通式: CnH2n+1OH或CnH2n+2O 饱和醇:如A、B、C、F

二元醇:含两个羟基 多元醇:多个羟基

不饱和醇:如D、E

4. 醇的重要物理性质
表1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 表2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较

名称 相对分子质量 沸点/℃ 32 64.7 甲醇
乙烷 乙醇 30 46 -88.6 78.5

名称 乙醇 乙二醇 1-丙醇 1,2-丙二醇 丙三醇

丙烷 丙醇 丁烷

44 60 58

-42.1 97.2
-0.5

羟基数目 沸点/℃ 1 78.5 2 197.3 1 97.2 2 3 188 259

结论: ①相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点
远远高于烷烃。

②碳原子数相同的醇,羟基越多,沸点越高。

为什么(1)相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸
点远远高于烷烃。 (2)醇的羟基数越多,沸点越高?
R O R O R O

H
氢键

H
O R

H

H
O R

H

H
O

R

醇分子间形成氢键的示意图

分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸 点升高。 羟基数越多,醇分子间形成的氢键就相应的增多增 强,所以沸点越高。 分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增 大,溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可 以跟水以任意比互溶,溶于水后,它们与水分子之间也 可以形成氢键。

5. 乙醇的结构
乙醇的分子式为: C2H6O H H 羟基

结构式: H C C OH
H H

乙醇分子的比例模型

结构简式: CH3CH2OH 或 C2H5OH H H H 乙醇有一种同分异构体: H C O C H

讨论:-OH 与OH-

甲醚

有何区别? CH3CH2OH与 NaOH 都有碱性吗?

H

5.乙醇的物理性质

颜 色 : 无色透明 挥发性:易挥发 气 味 : 特殊香味 密 度: 比水小 状 态: 液态 溶解性:跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物 约含乙醇96%以上(质量分数) 99.5%以上(质量分数) 75%(体积分数)

工业酒精 无水酒精 医用酒精

如何检验酒精是否含水? 用无水硫酸铜检验 .变蓝色.

乙醇的结构式:


H H




H—C—C—O—H
H H


交流与讨论:
我们已经学习过乙醇的一些性质。请与 同学交流你所知道的乙醇的化学性质,试列 举乙醇发生的化学反应,并指出在反应过程 中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?

7. 乙醇的化学性质
(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg)
P67 活动与探究 试验1 试验2 现象:试管中有无色气体生成,可以燃烧,烧 杯内壁出现水滴,澄清石灰水不变浑浊。

H H
H H



H C C O H

①处O-H键断开

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 该反应属于 取代 反应。
乙醇钠
P68 试验3

钠与水、与乙醇反应现象的异同
钠与水
钠是否浮在液面 上 钠的形状是否变 化 有无声音

钠与乙醇

浮在水面
熔成球形 发出嘶声 放出气泡 剧烈

先沉后浮
仍为块状

没有声音
放出气泡

有无气泡 剧烈程度
反应方程式

缓慢

2Na+2H2O=2 NaOH +H2↑

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇钠

(2)氧化反应

① 燃烧 (淡蓝色火焰)
点燃

CH3CH2OH + 3O2

2CO2 + 3H2O

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 说明乙醇有还原性 ③催化氧化 实验 现象: Cu丝黑色又变为红色,液体产生特殊 气味(乙醛的气味) △ 2Cu + O2 2CuO 红色变为黑色 △

CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O
Cu是催化剂,但实际起氧化作用的是CuO。 总: 2CH3CH2OH + O2
Cu

2CH3CHO + 2H2O

醇被氧化的机理:
② ①

R1


①-③位断键
Cu △

R1

2 R2—C—O—H + O2 H

2 R2—C=O + 2H2 O
生成醛或酮

★连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧 化(催化氧化)。 练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式: O Cu 2 CH3CH2CH2OH + O2 → △ CH3CH2C-H + H2O O Cu CH CH(OH)CH 2 3 3 + O2 → △ CH3-C-CH3 + H2O = =

催化氧化类型小结 :
(1).

2R—CH2—OH + O2

Cu △

O 2R—C—H + 2H2O

伯醇(—OH在伯碳——首位碳上),去氢氧化为醛 R1 (2). 2 CH—OH + O2 R2
Cu △

O 2R1—C—R2 + 2H2O

仲醇(—OH在仲碳——中间碳上),去氢氧化为酮 R1 (3). R2 C OH R3

叔醇 (—OH 在叔碳 —— 碳原子上没
有H),则不能去氢氧化。

醇的催化氧化也可以用银作催化剂。

=

=

(取代反应) (3)酯化反应
O O
18

CH3—C—OH+H—O—C2H5

浓H2SO4

18 CH3—C— O—C2H5 + H2O

实质:酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。 注意:可逆反应
醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)发 生酯化反应。

如:
C2H5OH + HO—NO2
浓H2SO4

C2H5O—NO2 + H2O
硝酸乙酯

CH3COOH + HOCH3

浓H2SO4

CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯

8. 乙醇的其他化学性质
1)乙醇和氢卤酸的反应 P68 观察与思考
乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。 现象:Ⅰ中剧烈反应,Ⅱ中生成油状液体。

△ C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
浓硫酸的作用:与溴化钠反应获得氢溴酸。

总结:醇可以和氢卤酸反应,反应中,醇分子 中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。 △ R一OH + HX → R一X + H2O

通常,卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。

2)乙醇的脱水反应

P69 活动与探究

现象:大试管内剧烈反应,小试管内收集到无色气体。

乙醇可以在Al2O3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作 用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热 脱水反应来获得乙烯或乙醚。
实验

①分子内脱水 (消去反应) 断键位置:
H H C H C OH
浓H2SO4
1700C

H H

H

C H

C H OH

H

C C

H + H2 O

②分子间脱水 (取代反应) 断键位置:R—O—H H—O—R
浓硫酸 140℃

具有羟基结构 的分子都可能 发生脱水反应

CH3CH2OH + HOCH2CH3
乙醚

CH3CH2OCH2CH3 + H2O

对比两个实验可以发现,温度对该反应的影响很 大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。

体积比: 乙醇∶浓硫酸=1∶3 加药品顺序:

乙醇→浓硫酸

两个实验浓硫酸的作用: 催化剂、脱水剂

思考:能发生消去反应的醇,分子结构特点是什么?
是不是所有的醇都能发生消去反应?

CH3 CH3OH

CH3

CH3一C一OH
CH3

CH3一C一CH2一OH
CH3

与乙醇同类的烃的衍生物,它们能否发生象乙醇那样 的消去反应?

结论:醇发生消去反应的条件:与-OH相连
的碳原子相邻的碳原子有氢原子。

思考:

CH3 OH 发生消去反应,可得到何种产物? CH3 CH3

溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同? CH3CH2Br 反应条件
NaOH醇溶液、加热

CH3CH2OH
浓硫酸加热到170℃

化学键的断裂
化学键的生成 反应产物

C—Br、C—H C=C CH2=CH2、HBr

C—O、C—H C=C CH2=CH2、H2O

9、乙醇工业制法
CH2=CH2 + H—OH CH3CH2OH 检验乙醇 2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 → Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O 现象:(红色)→(绿色)
氧化
催化剂 高温高压

CH3—CH2OH
氧化

CH3CHO

CH3COOH

10、其它醇类
⑴甲醇(CH3OH),一种剧毒的物质,无色 透明液体,俗称木精或木醇,工业酒精中 含少量甲醇,误饮眼睛会失明甚至死亡。 ⑵乙二醇,一种无色黏稠液体,其水溶液 凝固点低,可用汽车发动机作抗冻剂。

⑶丙三醇,无色黏稠液体,可作为保湿剂,可用于化 妆品,俗称甘油。 CH2 - OH CH2 - ONa

2 CH - OH + 6Na → 2 CH - ONa + 3H2↑
CH2 - OH CH2 - ONa

CH2 - OH
CH - OH + 3HOOCCH3 CH2 - OH CH2 - OH
浓硫酸

CH2 – OOCCH3


CH – OOCCH3 + 3H2O CH2 – OOCCH3 CH2 – O一NO2

CH - OH + 3HO一NO2 CH2 - OH

浓硫酸



CH – O一NO2 + 3H2O

CH2 – O一NO2 硝化甘油——烈性炸药





① ② H

P 70
反应名称
与金属钠反应

H―C―C―O―H ③ ④H H
反应类型 断键位置
① ①③ ②④ ① 、② ① ②

取代反应 Cu或Ag催化氧化 催化氧化 浓硫酸加热到170℃ 消去反应 浓硫酸加热到140℃ 取代反应 浓硫酸条件下与乙酸加热 取代反应 与HX加热反应 取代反应

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