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2010年二模-有机推断题

时间:2010-12-29


2010 年二模-有机推断题

第 1 页 共 6 页

33.(16 分) 有机物 A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一,结构简式为: 请回答下列问题: (1)A 的分子式为 。 。
OH CH2—CH—COOH NH2

(2)A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为

(3)已知:两个氨基乙酸分子

NH2 CH—COOH

在一定条件下反应可以生成 O=C

NH—CH2 CH2—NH

C=O

两个 A 分子在一定条件下生成的化合物结构简式为 (4)符合下列 4 个条件的同分异构体有 6 种,写出其中三种

。 。

①1,3,5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连④属于酯类 33.(16 分) (1)C9H11NO3 (2)
CH2—CH—COOH NH2 一定条件 CH2—CH—COONa NH2

(2 分)

+ 2NaOH
O NH—C CH— C—NH ONa

+ 2H2O

(4 分)

OH

(3)
HO—

—CH

OH

(4 分)

(4)(各 2 分,6 分)

O

NH2

NH2

NH2

HO

COOCH2CH3

HO

CH2COOCH3

HO

CH2CH2OOCH

NH2

NH2

NH2

HO

CH2OOCHCH3

HO

OOCCH2CH3

HO

CHOOCCH CH3

(书写方法可以从分类的角度思考:芳香酸和脂肪醇形成的酯、芳香醇和脂肪酸形成的酯、酚和脂 肪酸形成的酯,再考虑碳链异构现象。)

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30. 15 分) ( 洋蓟素是一种新型的抗乙型肝炎和艾滋病 的化合物,其结构如右图所示。请回答下列问题: (1)洋蓟素分子中“苯环上的含氧官能团”的名称 是 ;它的水溶液显 (填:中、酸、碱)性。 ) B.可以使 (2)有关洋蓟素的说法错误的是( .. A.是一种芳香烃 KMnO4 和溴水褪色 C.能与氯化铁溶液发生显色反应 E. 1mol 最多可与 11molNaOH 反应 D.能发生卤代、酯化、硝化和磺化反应 F.不能与新制 Cu(OH)2 发生变红色的反应 ;

病 毒

酸 性

(3)若洋蓟素在酸性条件下水解,生成2种有机物M(含苯环)和R(不含苯环),则: ①在催化剂作用下,M与足量的H2下的加成产物为(写结构简式) 邻苯二酚与A物质发生加成反应可生成M,其化学方程式为:
HO HO + A
催化剂 一定条件

HO HO

CH=CH

O C OH

则A物质的结构简式为: ②R的分子式为

; ;如果用R与浓硫酸共热,当只消去环上羧基的间位的2个官能团,并 。

生成对称双键产物的化学反应方程式为

30.(15 分) (1)(4 分)羟基(2 分) 酸(2 分) (2)(2 分)AE(少选且正确 1 个给 1 分;错选 1 个扣 1 分,本小问不出现负分) (3)(9 分)①(4 分)

HO HO
HO HO

HO O CH2CH2C OH(2分)或 HO
O C OH (其它正确表达均给分)

COOH 或
HC O C C OH

(2 分)

②(5分)C7H12O6(2分) OH HOOC OH 浓硫酸 HO OH

HOOC HO

OH + 2H2O

(3分)

33.(16 分)四氢呋喃是一种重要的有机化工及精细化工原料,它经下列流程合成。

回答相关的问题:

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(1)写出化合物 I 的结构简式 (2)下列有关化合物 II 和化合物 IV 的叙述正确的是 ( ) A.化合物 II 能发生取代反应 B.用酸性高锰酸钾溶液能检验化合物 IV 中的碳碳双键 C.化合物 II 和化合物 IV 均易溶于水 D.一定条件下,化合物 IV 能和 H2O 发生加成反应 (3)化合物 IV 转化为化合物 V 的反应类型为 。 (4)已知化合物 VII 核磁共振氢谱有 4 种峰,写出由化合物 VI 生成化合物 VII 的化学反应方程 式 。 (5)四氢呋喃的同分异构体有多种,写出能使新制氢氧化铜悬浊液反应的四氢呋喃的同分异构 体 (6)四氢呋喃还可以由化合物 G(C4H10O2)在少量硫酸存在下制得。写出化合物 G 的结构简 式 。 33.(16 分) (1)CH2CH=CH2 (2)AD(3 分) (3)加成反应(2 分) (4)(3 分) (5)CH3CH2CH2CHO(2 分) (CH3)2CHCHO(2 分) (6)HOCH2CH2CH2CH2OH(2 分) 33.(16 分)苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林(乙酰水杨酸)、香料、和一些 高分子化合物。 OH
NaOH、CO2 一定条件 ③ 足量 H2/Ni D -H2O ④ E Br2 ⑤ F NaOH/醇 ⑥ G

OH COONa

H+

水杨酸 A

CH3C CH3C

O O O H+ ①

阿司匹林 B 香料 C

+D -H2O ②
催化剂 ⑦

[

]n

根据上面的流程图,回答下列问题: (1)写出香料 C 的结构简式: 。

(2)写出反应类型:④______________________、 ⑦_______________________。 (3)写出下列反应的化学方程式: ①_______________________________________________________________; ⑥_______________________________________________________________。 (4)下列试剂中,可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的是________________。 A.三氯化铁溶液 33.(16 分) O (1) C O OH (3 分) B.碳酸氢钠溶液 C.石蕊试液 D.金属钠

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(2)消去反应(2 分);加聚反应(2 分)。
O

(3)①
Br Br

COOH + (CH3CO)2O OH

H+

O C COOH

CH3

+ CH3COOH (3 分)



+2NaOH

醇 △

+ 2NaBr +2H2O

(3 分)

(4) A(3 分) 33.(2x8=16 分) 已知烯烃在一定条件下可被强氧化剂氧化成醛,例如: . RCH=CHR′ B 一定条件 2 mol H2 A RCHO + R′CHO,从 A 出发有下图所示关系: Ag(NH3)2OH 溶液 C 稀 H2SO4 D 1 mol H2 E 催化剂 (C9H10O2)

催化剂 (不含—CH3)

(1) A 的化学式为____________,E 的结构简式为_____________________;A→C 的化学反应

方程式为:



(2) 若 B 的一种同分异构体跟溴水反应生成白色沉淀,且 1 mol 该同分异构体跟溴水反应时, 需消耗 3 mol Br2,则符合该条件的同分异构体有 种,写出其中任意一种的结构

简式:



(3) A 是一种可以作为药物的有机物,将 A 在一定条件下氧化可以得到两种有机酸 X 和 Y, X 属于芳香族化合物,它在食品保存及染料、药物生产中均有重要作用,则 X 的结构简

式为: (4) 由 A 制 E 还可以通过以下途径: A
HBr 催化剂



F

O2 催化剂

G

NaOH 乙醇

H

稀 H2SO4

I

1mol H2 催化剂

E

① 设计步骤 A→F 的目的是



② 写出 G→H 的化学反应方程式:



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33.(2x8=16 分)(1)C9H8O; . + 2Ag(NH3)2OH (2)3 ; 或


; + 2Ag↓+3NH3 + H2O; 或 ;(3) ;

(4)①保护碳碳双键,防止下一步被氧化造成碳链断开; 乙醇 ② + 2NaOH △ 或 + 2NaOH 乙醇

+ NaBr + 2H2O

+ NaBr + 2H2O △ 33. . (10 分)磷酸吡醛是细胞的重要组成部分,可视为由磷酸形成的酯,其结构式如下。 已知吡啶(
N

)与苯环性质相似。请回答下列问题:
OH O P O OH H C 3

CHO CH 2OH N

(1)下面有关磷酸吡醛叙述不正确的是 ... A.能与金属钠反应 C.能发生银镜反应 B. 能发生消去反应 D. 能使石蕊试液变红

E.1mol 该酯与 NaOH 溶液反应,消耗 4molNaOH F. 吡啶环上只有醛基可以被酸性 KMnO4 溶液氧化成羧基 (2)请完成磷酸吡醛在酸性条件下水解的反应方程式:
CHO
OH O P O N OH H C 3 CHO CH 2OH

+ H2O

+

HO H3C N

CH2OH

CHO

(3) HO
H3C N

CH2OH 与足量 H2 发生加成反应的产物的结构简式为

; 。

它与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为: 33.(2×2+3×2=10 分) (1)BF (2)H3PO4
CH2O H HO H 3C N H CH2OH

(3)

CHO HO H3C N
△ CH2OH +2Ag(NH3)2OH —→ HO

COO NH4 CH 2OH+2Ag↓+3NH3+H2O N

H3C

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33.(2×8=16 分)姜黄素是一种天然染料,工业上可用香草醛与乙酰丙酮通过如下反应得到。 .
H3C
O C H
H3C O CH2 O CH3


H3C

O OH HO CH CH2 CH2 CH2 HO O H3C CH OH O O
HO

O CH CH CH2 CH O

-H2O △
HO O H3C

O H3C OH

OH

CH

O

香草醛

中间产物

姜黄素

(1) 姜黄素中的含氧官能团除甲氧基(CH3O-)外还有_________(写官能团的名称)。 ..... (2)由香草醛生成中间产物的反应是_____________反应,由中间产物生成姜黄素的反应是 _____________反应。 (3)香草醛的同分异构体中符合下列条件的有________种,写出其中一种同分异构体的结构简 式: 。 ① 属于芳香酯类;② 苯环上的一氯代物有两种;③ 能与 FeCl3 溶液发生显色反应。 (4)借鉴制取姜黄素的方法也能合成肉桂醛( 机物的结构简式 、
CH CH CHO

)。写出制备肉桂醛所需有



33.( .(2×8=16 分) .( (1) 羟基 羰基(酮基) (3)3;
O HO C O CH3

(2)加成;消去
O HO O C CH3
HO CH2 O O CH

(任写其中一个) (4) C6H5CHO CH3CHO


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