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2014高考一轮复习-化学-第9章-第1讲 最简单的有机物——甲烷_图文

时间:2016-08-06

第一讲 最简单的有机物——甲烷

1.了解甲烷的主要性质。

2.了解有机化合物中碳的成键特征。
3.了解有机化合物的同分异构现象。 4.了解天然气的综合利用及意义。

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1.甲烷的分子结构与特征性质。

2.烷烃的结构、特点和取代反应。
3.烷烃同分异构体的判断。

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一、有机物 1.概念:通常把含有 碳元素 的化合物称为有机物。 得到 2.碳原子的成键特点:碳原子最外层有 4 个电子,不易____ 共价键 或 失去 电子而形成阴离子或阳离子,碳原子通过___ 与氢、氮、氧、硫等元素的原子形成共价化合物;碳原子 与碳原子之间也可以形成 单键 、 双键 、 可结合成链状,也可结合成环状。 三键 ,既

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3.烃 (1)概念:分子中只含有 碳、氢 两种元素的有机物。最简 单的烃是 甲烷 。
? ?①链烃:如 (2)分类:按碳骨架分? ? ?②环烃:如

烷烃 、 烯烃 等; 芳香 烃等。

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含碳元素的化合物一定是有机物吗? 提示 有些化合物如 CO 、 CO2 、 CaCO3 、 H2CO3 等,尽

管含有碳元素,但其结构与性质和无机物非常类似,属于
无机化合物。故有机物一定含有碳元素,但含碳元素的化 合物不一定是有机物。

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二、甲烷的结构与性质

1.组成和结构
俗称 分子式 结构式 结构 简式 分子 构型 正四 面体

天然气、 沼气

CH4

CH4

2.物理性质

颜色: 无色 ,状态: 气体 ,溶解性: 难溶于水 ,
密度:比空气 小
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3.化学性质

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4.天然气的综合利用 (1)天然气的主要成分是 甲烷 ,它是一种 清洁 的化石

燃料,更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2

高温 CH4+H2O ――→ CO+3H2 催化剂 原理:



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5.烷烃的组成、结构与性质 (1)通式: CnH2n+2 (n≥1)。

(2)结构特点:烃分子中碳原子之间以 单键
余价键全部与 氢原子 饱和,烷烃又叫饱和链烃。

相结合,剩

结合,使每个碳原子都达到价键

(3)物理性质:①均 难 溶于水且密度比水 小 ;②随碳原 子数的增加,熔、沸点逐渐 升高 ,密度逐渐 增大 烷烃为 非气态 。 ;

③碳原子数为1~4时,烷烃为 气态 ,当碳原子数 ≥ 5 时,

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(1)甲烷和烷烃的特征反应为取代反应,

1 mol甲烷和0.5 mol氯气发生取代反应只生成CH3Cl吗?
(2)能否用CH4的取代反应制取纯净的CH3Cl? 提示 (1) 不 是 只 生 成 CH3Cl , 四 种 取 代 物 CH3Cl 、 CH2Cl2 、 CHCl3 、 CCl4 均能生成。 (2) 不能, CH4 与 Cl2 的 取代反应是连续发生的,生成的是混合物。

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三、同系物与同分异构体 1.同系物: 结构 相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2 现象。 3.同分异构体:具有 同分异构 现象的化合物互称同分异 构体,如C4H10的两种同分异构体为: 和 。

原子团的物质互称为同系物。

2.同分异构现象:具有相同 分子式 ,但具有不同 结构的

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一种比较
“三同”之间的区别 概念 同分异构体 分子式相同 而结构不同 的化合物 同素异 形体 由同种元素 组成的结构 和性质不同 的单质 同位素 质子数相同而中 子数不同的同一 元素的不同原子
1 H、2 H、3 H等 1 1 1

定义

举例

正丁烷与异 丁烷等

O2 与 O3 等

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两种技巧 1.习惯命名法中的“正”“异”“新” 正:表示直链烃。

异:表示具有

结构的异构体。

新:表示具有

结构的异构体。

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2.同系物判断的技巧

①分子组成符合同一通式,②彼此相差一个或若干个CH2
原子团;③结构相似;④所含官能团的种类和个数相同; ⑤有机物所属类别相同。

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两个规律 烃燃烧耗氧量规律 1.等质量的烃完全燃烧时,耗氧量的大小与烃分子中氢元 素质量分数的大小有关,且氢元素的质量分数越大,耗氧 量越多。 2.等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时,耗氧量的大小取决于
? ? y? y? ?x+ ?值,?x+ ?值越大,耗氧量越大。 4? 4? ? ?

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我的小结 ①烃类物质中,相对分子质量小于26的一定是甲烷。 ②分子中含有一个碳原子的烃一定是甲烷。 ③甲烷分子中碳氢质量比为3∶1,是所有烃中含碳质量

分数最小的,含氢质量分数最大的。
等质量的烃完全燃烧时,相对分子质量最小的烷烃耗氧 最多。

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④卤素分子与烷烃发生取代反应时,一个卤素分子只能

取代一个氢原子。
⑤分子式相同的烷烃,支链越多,熔、沸点越低。 ⑥随碳原子数增多,烷烃的密度逐渐增大,熔、沸点逐 渐升高。

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问题征解 已知甲烷是正四面体形结构,根据烷烃的碳原子连接情

况分析,直链烷烃的碳原子是否处于一条直线?
提示 CH4 分子中的 C—H 键夹角为 109°28′ ,而不是 180°,因此,当碳原子数 ≥ 3 时,碳原子并不在一条直线 上,而是呈锯齿状。

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必考点69 甲烷的取代反应
1.甲烷的取代反应中须注意的问题 (1)反应条件 甲烷只能与纯净的卤素单质在光照条件下发生取代反应, 不能与卤水发生取代反应。

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(2)反应产物 甲烷和氯气按体积比1∶1混合光照发生取代反应得到的不

只是一氯甲烷。因为甲烷分子中的四个氢原子都可被氯原
子取代,同时生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有 机物。 (3)物质的量关系 甲烷和氯气发生取代反应,参加反应的 Cl2 的物质的量与

生成的HCl的物质的量相等;而四种有机物的量无特定的
关系,生成物中HCl最多。

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【典例1】 1 mol CH4与Cl2发生取代反应,待反应完成后测得四种有

机取代产物物质的量相等,则消耗的Cl2为________mol,
被氯原子取代的氢原子有 ________mol。其中碳含量最小 的取代产物的空间几何构型是________。四种取代产物中 有一种不存在同分异构体,能说明CH4是正四面体结构而 不是平面形结构,该产物是________。

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解析

因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代产物中

的碳原子均来自于 CH4 ,由碳原子守恒可知,共生成 1

mol 取 代 产 物 , 且 每 一 种 取 代 产 物 物 质 的 量 均 为 0.25
mol 。由于 CH3Cl 、 CH2Cl2 、 CHCl3 、 CCl4 分子中的氯原 子均来自Cl2,由CH4和Cl2反应的化学方程式知共耗Cl2: 0.25 mol+0.25 mol×2+0.25 mol×3+0.25 mol×4=2.5 mol。一个Cl2分子中的一个氯原子进入HCl,一个氯原子

进入取代产物,故n(H)取代=n(Cl2)=2.5 mol。

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碳含量最小的有机物是CCl4,它的空间几何构型与甲烷相 同。不管CH4是正四面体结构还是平面形结构, CH3Cl、

CHCl3 、 CCl4 都不存在同分异构现象,对于 CH2Cl2 ,若
CH4 为正四面体结构, CH2Cl2 不存在同分异构现象,若 CH4为平面形结构,则CH2Cl2有两种同分异构体。 答案 2.5 2.5 正四面体形 CH2Cl2

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①烷烃与卤素单质发生取代反应时,一个卤素分子中只有一
个卤素原子进入有机物,因此取代烷烃中的1 mol H,需要1 mol卤素单质。,②在烷烃中所有的氢原子都可以被取代,且 各步反应几乎同时进行,因此其取代后的有机产物是多种卤 代烃和卤化氢的混合物。

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【应用1】 (2013· 北京西城模拟 ) 下列有关烷烃的叙述中,不正确的



(

)。

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A.在烷烃分子中,所有的化学键都为单键

B.所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应
C.如图所示,将1体积甲烷和4体积Cl2充入试管中,一段时 间后,将看到水槽底部有油状液滴生成,试管内充满水 D.甲烷与Cl2在光照条件下发生反应的产物中,HCl的浓度 最大

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解析

烷烃分子中碳与碳之间、碳氢之间均为单键,A正

确;在光照条件下,烷烃与气态卤素单质均可发生取代反

应,B正确;甲烷与氯气的取代反应是逐步取代,但往往
同时发生,虽然生成的 CCl4 、 CHCl3 、 CH2Cl2 为液体, HCl极易溶于水,但仍有气态的 CH3Cl存在,因此试管不 会充满水, C 错;根据甲烷与 Cl2 的反应原理可知,只要 CH4 中有一个 H 被取代,就生成一个 HCl 分子,故产物中

HCl的浓度最大,D正确。
答案 C

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必考点70 同系物及同分异构体的书写与判断 1.同系物

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2.同分异构体 (1)特点

①分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同
的化合物不一定是同分异构体。 ②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一 定是同分异构体,如C2H4与C3H6(环丙烷)。 ③结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体

可以是同一类物质,也可以是不同类物质。

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(2)类型

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(3)烷烃的同分异构体的写法 烷烃的同分异构体是最基本的碳链异构。寻找烷烃同分异

构体常用的方法是“减碳移位”法。可概括为“两注意,
四句话” ①两注意:a.选择最长的碳链为主链依次减碳变短;b.找 出中心对称直线支链顺序移位。 ②四句话: a. 主链由长到短; b. 支链由整到散; c. 位置由

心到边;d.排布邻间对。

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【典例2】

主链上有5个碳原子,含甲基、乙基两个支链的烷烃有
( A.5种 C.3种 B.4种 D.2种 )。

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解析 由于主链上有 5 个碳原子,则乙基只能在第三位碳 原子上,而甲基可以在第二位碳原子或第三位碳原子上,

即 该 烷 烃 可 能 为




答案 D
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同分异构体的判断技巧

(1) 等效氢法 , 分子中有多少种 “ 等效 ” 氢原子,其一元取代
物就有多少种。 ①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。,②同一分 子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于 “ 等 效”氢原子。

③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原
子。 (2)换元法,一种烃如果有m个氢原子可被取代,那么它的n元 取代物与(m-n)元取代物种类相等。
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【应用2】 Ⅰ.如图所示是几种烷烃的球棍模型,试回答下列问题:

(1)A、B、C三者的关系是________。

(2)A的分子式为________,C的名称为________。
(3) 写 出 C 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 : ___________ ____________________________________________。
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Ⅱ.

以上各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真

实的存在状况?________。
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解析

Ⅰ.烷烃由C和H元素组成,大球表示C,小球表示

H,其通式为CnH2n+2,所以A、B、C的结构简式为 CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3。(1)三者的关 系为碳原子数不同的烷烃,应属同系物。(2)C的名称为正 丁烷。(3)正丁烷的同分异构体的结构简式为

,叫异丁烷。 Ⅱ.比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式,更接 近分子的真实结构。

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答案

Ⅰ.(1)同系物

(2)C2H6 正丁烷

(3)

Ⅱ.D

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书写同分异构体的关键是不重复、不遗漏,巧抓“对称 性”,同时还要注意限制条件。常见的书写同分异构体的方 法有两种:(1)顺序思维法:对含多官能团的有机物,可以采

用顺序思维法确定其同分异构体数目。例如,丙烷上三个氢
原子分别被一个 —NH2 、一个 —OH 、一个苯基取代,先写出 被 —NH2 取代的同分异构体,接着写出被 —OH 取代的同分异 构体,最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可以颠倒) , 这样不会多写,也不会少写;

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(2)分合思维法:例如,书写C5H11OH的同分异构体,

第一步,写出 C5H12的同分异构体;第二步,写出上述同
分 异 构 体 分 子 中 的 一 个 氢 原 子 被 —OH 取 代 得 出 的 C5H11OH的同分异构体。

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当场指导 下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是

(

)。

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(2013·新乡质检)
答案 B

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Hold住考向 考向1 考向2 甲烷、烷烃 同分异构体的书写 与判断 5年12考 5年18考

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预计在2014年高考中,同分异构体的考查形式主要为
依照题意写出符合限制条件的有机物的结构简式,侧重于 对官能团种类及位置的考查,而烷烃的考查则常与能源、 环保、安全密切联系,在备考时应特别注意!

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甲烷 烷烃
1.判断正误 (1)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反



(× )
(2012·山东理综,10B)

(2) 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯与硝酸反应生成硝 基苯的反应类型相同 (√) (2011·山东理综,11C)

(3)16 g CH4中含有4NA个CH键

(√)
(2010·广东理综,8A)

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(4)标准状况下,22.4 L二氯甲烷的分子数约为NA个

(× )

(2010·四川理综,7A)

(5)CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘
(6)1 mol甲烷分子所含质子数为10NA

(√)
(√)

(2009·山东理综,12A) (2009·福建理综,8C)

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2.(2012·课标全国,12)分析下表中各项的排布规律,按此 规律排布第26项应为 ( )。

1
C2H4 6

2
C2H6 7

3
C2H6O 8

4
C2H4O2 9

5
C3H6 10

C3H8

C3H8O

C3H6O2

C4H8

C4H10

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A.C7H16 C.C8H18

B.C7H14O2 D.C8H18O

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分析规律可知 4 项为一组,第 26 项为第 7 组的第二

项,第7组的碳原子数为 7+ 1= 8,由规律可知第 7组的第 二项为碳原子数为8的烷烃,氢原子个数为2×8+2=18, 无氧原子,C选项正确。 答案 C

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3 . (2010· 全国理综 Ⅱ) 在一定的温度、压强下,向 100 mL CH4和Ar的混合气体中通入400 mL O2,点燃使其完全反

应,最后在相同条件下得到干燥气体 460 mL,则反应前
混合气体中CH4和Ar的物质的量之比为 A.1∶4 C.1∶2 B.1∶3 D.1∶1 ( )。

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由于Ar不参与反应,CH4+2O2

点燃 ――→

CO2+

2H2O,O2一定过量,气体干燥,所以气体中一定无水蒸 气,根据差量法: 点燃 CH4+2O2――→CO2+2H2O 1 2 1 ΔV 2 (100+400-460) mL

V(CH4)

V(CH4)=20 mL,则V(Ar)=100 mL-20 mL=80 mL, V(CH4)∶V(Ar)=1∶4,A项正确。
答案 A
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同分异构体的书写与判断
1.(2012·课标,10)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出 氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) ( )。

A.5种
C.7种

B.6种
D.8种

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先写碳架结构,5个碳原子的烷烃有3种,再移动官

能团位置,能和Na产生H2的有机物官能团有—OH和 —COOH,分子式有一个氧只能是—OH。

答案

D

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2.(2011·课标,8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考 虑立体异构) ( )。

A.6种
C.8种

B.7种
D.9种

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C5H12 有 3 种同分异构体,即

( 正 戊 烷 ) 、

( 异 戊 烷 ) 、

CCH3CH3CH3CH3(新戊烷),其中正戊烷有 3 种 H 原子, 其一氯代物有 3 种;异戊烷中有 4 种 H 原子,其一氯代物 有 4 种;新戊烷只有 1 种 H 原子,其一氯代物有 1 种,故 C5H11Cl 的同分异构体共有 8 种。C 项正确。 答案 C
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3.(2011· 安徽理综,26改编)已知X是

的同分

异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两 种,则X所有可能的结构简式有 、________、________、 ________。

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苯环上的一氯代物只有两种,情况之一是苯环的对位

上有两个不同的取代基,通过移动 CH3与 NH2的位置可得如

下三种同分异构体:

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答案

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