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含氮化合物习题_图文

时间:2019-09-06

练习 习题
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习题

1. 命 名 2. 鉴 别 3. 碱 性

4. 反 应 5. 合 成 6. 推结构

2

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练习:

12-1 以苯为原料,合成下列化合物

(1)

NH2

Cl

NO2

NO2

(2)

Cl NH2
CH3

CH3
3

NCOH23
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(3)对硝基苯甲酸

CH3

CH3

COOH

NO2

(4)2,4-二硝基苯酚

Cl

Cl

NO2

NO2
OH NO2

NO2

NO2

4

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12-2 命名下列化合物

(1)(CH3CH2CH2)2NH (2) CH3 NH CH(CH3)2

二丙胺

甲基异丙基胺

(3)CH3CH2CHCH3 NH2
2-丁胺

(4) C2H5

NHCH3

N-甲基对乙基苯胺

5

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(5) NHCH3 (6)

N(CH3)2

甲基环己基胺 N,N-二甲基-?-萘胺

6

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12-3 完成下列转变

(1)CH3CH2CH2Br

CH3CH2CH2CH2NH2

NaCN
CH3CH2CH2CN
(2) CH3CH2CH2COOH

H2/Ni CH3CH2CH2NH2

NH3

NaOX

CH3CH2CH2CONH2

7

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(3)CH3CH2OH H2NCH2(CH2)2CH2NH2

CH2 CH2
(4) CH3

ClCH2CH2Cl
NH2

NCCH2CH2CN

COOH
8

CONH2
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12-4 以苯为原料,制备下列化合物 (1) CH2NH2

CH3

CH2Cl

(2) NHCH2CH3

CH2NH2

NH2 + CH3CH2Cl

NHCH2CH3

NO2

NH2

9

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12-5 苯胺比环己胺的碱性小,为什么?
由于苯环的吸电子效应
12-6 理论上讲,氨基上连接的烷基越多,碱性越强。 叔胺连接三个烷基,其碱性却比伯胺、仲胺的碱性 小,为什么?
空间效应

10

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12-7 将下列各组化合物,按碱性由大到 小的顺序排列 (1)乙胺、二乙胺、乙二胺、苯胺
乙二胺>二乙胺>乙胺>苯

(2)苯胺、苄胺、对氯苯胺、对硝基苯胺
2>1>3>4

11

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(3)苯胺、乙酰苯胺、邻苯二甲酰亚胺、对 甲基苯胺
4>1>2>3

12

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习题: 1.命名下列化合物

(1) CH3

NH2 (2)

N(CH2CH3)2

对甲基苯胺

N,N-二乙基苯胺

(3) NCH2CH3 (4) CH3

NO2

CH3

N-甲基-N-乙基苯胺 对硝基甲苯

13

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O

(5)

NHCCH3

乙酰苯胺

(6) CH2CN
苯乙腈

CH3 (7) CH3CH2CHCHCH2CH3 (8)

N2+Cl-

NO2

3-甲基-4-硝基己烷 氯化重氮苯

14

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(9)CH3CH2CHCH2CHCH3 NH2
4-苯基-2-己胺

(10)CH3

N N OH 4-甲基-4′-羟基偶氮苯

(11) CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3 NO2 4-甲基-2-硝基己烷

15

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3.用化学方法区别下列各组化合物 (1)乙醇、乙醛、乙酸和乙胺

乙醛

银镜

乙醇托伦试剂 X

乙酸

X

乙胺

X

NaOI

碘仿 X NaHCO3 X

放出CO2 X

(2)邻甲基苯胺、N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺

邻甲基苯胺 N-甲基苯胺

HNO2

N,N-二甲基苯胺

放出N2 黄色油状物 有色物质

16

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(3)乙胺、乙酰胺
乙胺 HNO2 乙酰胺

放出N2 X

17

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4.按碱性由强到弱的排序,排列下列各组化 合物 (1) 乙酰胺、乙胺、苯胺、对甲基苯胺
2>4>3>1
(2) 苯胺、甲胺、二甲胺、苯甲酰胺
3>2>1>4

18

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(3)对甲苯胺、苄胺、2,4-二硝基苯胺、对 硝基苯胺
2>1>4>3

19

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5.完成下列化学反应式
(1)CH3CN H+,H2O CH3COOH PCl5 CH3COCl

CH3CH2NH2 CH3CONHC2H5 LIAlH4 CH3CH2NHCH2CH3

(2)

NO2

HCl Fe

NH2

NaNO2 HCl

N2Cl

NH2
20

N=N

NH2

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(3) NH2 Br2 Br

NH2 Br
Br

Na0N-O52,。CHCl Br

N2Cl Br
Br

H3PO2 Br

Br

H2O

Br

(4) Br

N2+HSO4 +

NHCH3

Br

N=N

NHCH3

21

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6.以苯或甲苯及三个碳以下的有机物为原 料,合成下列化合物

COOH (1)

CH3

CH3

NHCH3
COOH

NO2

COOH

COOH

NO2

NH2

NHCH3

22

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CH3

(2) NO2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3
NO2 NHCOCH3
23

NCOH23
NO2 NH2

NH2 CH3

NHCOCH3 CH3

NO2 N2Cl

NO2

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(3) Br
CH3

CH3 Br
CH3

NO2 CH3

Br
24

Br N2Cl

CH3

CH3

Br

Br

NH2

NH2

CH3

Br Br

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NH2 (4) Br

CH3

CH3

CH3

NO2
CH3
Br NHCOCH3
25

CH3

CH3

NH2
CH3

NHCOCH3

Br NH2
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CH2NH2 (5)

CH3

CH3

CH2Cl

CH2NH2

CH2NH2 CH3

26

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(6) CH3

NHCH2

CH3

Br + H2NCH2

CH3

NH2 + BrCH2

错误 产物

27

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(7) (CH3)2N

NN

NO2

(CH3)2N
(CH3)2N

N2Cl +

NO2

+ ClN2

NO2

错误 产物

28

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(8) (CH3)2N
(CH3)2N

OH NN
CH3
OH N2Cl +
CH3

产物

29

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7.分子式C H NO 的化合物A,与Sn+HCl反应生成分子式
77 2
为C7H9N的化合物B;B和NaNO2+HCl在0℃下反应生成分子 式为C7H7ClN2的一种盐C;在稀酸中C与CuCN反应生成分子 式为C8H7N的化合物D;D在稀酸中水解得到分子式为 C8H8O2的有机酸E;E用KMnO4氧化得到另一种酸F;F受热 时生成分子式为C8H4O3的酸酐G。试写出A-G的构造式。

A.

NCOH23 B.

D. CCHN3 E.

NCHH23 C.
CCHO3OH F.

NC2HC3l
COOH COOH

30

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8.化合物(A)能溶于水,不溶于乙醚、苯等有机溶 剂。经元素分析表明(A)含有C、H、O、N。(A)经 加热后失去一分子水得到(B),(B)与溴的氢氧化钠 溶液作用得到比(B)少一个C和O的化合物(C)。(C) 与亚硝酸作用得到的产物与次磷酸反应能生成苯。 试写出(A)、(B)、(C)的构造式及有关反应式。

A.

B.

C.

COONH4

CONH2

NH2

31

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