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安徽高中化学竞赛有机化学第4章 对映异构(共79页PPT)_图文

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Chap.4 对映异构 (Enantiomerism) 下册第二十一章 1 构造异构:碳链异构、官能团异构、 异构现象 立体异构 位置异构、互变异构 构型异构:顺反异构、对映异构 构象异构: 2 旋光性 分子的手性 对映异构现象 旋光度 比旋光度 对映异构体 外消旋体 不对称碳原子(手性碳原子 Chiral Carbons ) 手性 对称因素 手性分子 对称轴 对称面 对称中心 手性与对称性的关系 费歇尔投影式 相对构型(D、L)的表示方法 绝对构型(R、S)的表示方法 3 第一章 引言 1.1 有机立体化学定义 立体化学(stereochemistry) 静态立体化学(分子立体化学) 动态立体化学(反应立体化学) 4 1.2 立体化学的历史 1801年法国矿物学家Hauy 发现石英有两种晶型。 Malus(1809年)、Arago(1811年)和Biot(1812年) 发现石英晶体使平面偏振光的偏振面发生旋转。 1815年Biot拓展到有机化合物,他发现松节油、樟脑和酒石 酸等都有旋光性。 1822年英国天文学家John Herschel发现两种石英晶体与旋 光方向的对应关系。 5 1848年法国Pasteur分离到两种晶型的酒石酸钠铵盐。 1860年Pasteur已经认识到晶体和有机分子之间的相似性 “它们都是因为缺少对称性才具有旋光性”。 1874年van’t Hoff 和Le Bel同时提出了碳原子的四面体构型。 揭示了“旋光性是由于分子具有不对称碳”这个旋光化合物的结 构本质。后来的研究又发现了具有其它不对称因素的旋光化合物 种类。 6 4.1 旋光性(Optical activity) 偏振光和旋光性 ? 偏振光:只在一个平面内振动的光。 ? 旋光性(或光学活性):使偏振光振动平面 发生改变(偏转)的性质,它可通过旋光仪 检测。 旋光仪的原理: 7 偏光器 偏光器 8 ?旋光物质(或光学活性物质) :具有旋光性的物 质。分为左旋体(用-或l表示)和右旋体(用+或d 表示) ?旋光度:使偏振光振动平面旋转的角度,用α 表 示,其值为检偏器刻度盘上的读数 ?比旋光度:反映了某旋光物质的旋光方向和旋光 能力 [α]DT= 100α/(c l) 右旋:“+”,左旋:“-” 9 [α]DT= 100α/(c l) 注意:a. 一般用钠光灯(D)作光源, λ= 589.3nm, t = 20 OC b. c:g/100ml l:dm c. 溶液一般为稀溶液,否则测出的α值不准 d. 若溶剂不是水,则要在后面标出溶液及相应 的浓度 e. [α]值可于手册中查到,故可用该公式来计 算稀溶液的浓度或验纯,也可用同一条件下测 得的稀溶液的α值来比较旋光性的大小。 10 4.2 分子的手性 (Chirality) 11 Pasteur 的贡献 酒石酸钠铵 Some chiral objects in our life 12 1. 对映异构现象: 一个分子与其镜像的构造相同,但不能叠合, 它们互称为对映异构体,简称为对映体。这种 同分异构现象称为对映异构,又称旋光异构, 属于构型异构的一种。 COOH H C CH3 OH COOH CH3 OH C H 13 对映体总是成对的,它们的熔点、沸点、 密度、折射率和非手性溶剂中的溶解度 以及光谱图等都相同,在与非手性试剂 反应时所表现的化学性质也相同。但它 们对偏振光表现为不同的旋光性 (optical activity)。旋光性是识别对 映异构体的重要方法。 2. 不对称碳原子(手性碳原子 Chiral Carbons ): Tetrahedral carbons with 4 different attached groups are chiral. Its mirror image will be a different compound (enantiomer). 不对称碳原子:与四个互不相同的一价基团相连的碳原子。 15 3.手性(手征、手征性):有的分子与其镜像之间的关系很象人 的左右手,相似而不能叠合,这种性质称为手性(chirality). 4.手性分子:具有手性的分子称为手性分子; 手性分子都具有对 映异构,都有旋光性。 如何判断? 4.3 分子的手性与对称性 1. 对称因素: ? 对称轴(Cn): 有n重轴Cn的分子,绕轴转动一 周,可以得到n个与原始构型无法区别的等价构 型。 16 ?对称面(σ): 把分子切成互为镜像的两半的平面 If two groups are the same, carbon is achiral. A molecule with an internal mirror plane can not be chiral.(eg. CHCl3) Caution! If there is no plane of symmetry, molecule may be chiral or achiral. See if mirror image can be superimposed(重叠). 17 对称中心(i): 假定对称中心为直角坐标的原点, 那么任一原子(x,y,z)转为(-x,-y,-z)后 成为原构型的等价构型。 2. 手性与对称性的关系: 绝大多数情况下,分子中没有对称面和对称中心的, 与其镜像就不能互相叠合,分子就有手性。 3. 手性中心:绝大多数手性分子含有一个或多个 不对称C原子,手性原子可以是C、N、P 、S、Si、 As等。 ※ 手性分子中不一定含有手性原子 (关键是判断对称性)。 18 H H Cl Cl C3, 3σ Cl F H C2 Cl Cl Cl σ F Cl CH3 Cl Cl H C C i H Cl H Cl Cl CH3 i H Cl C2,i

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