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安徽高中化学竞赛有机化学第4章 对映异构(共79页PPT)_图文

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Chap.4 对映异构 (Enantiomerism) 下册第二十一章 1 构造异构:碳链异构、官能团异构、 异构现象 立体异构 位置异构、互变异构 构型异构:顺反异构、对映异构 构象异构: 2 旋光性 分子的手性 对映异构现象 旋光度 比旋光度 对映异构体 外消旋体 不对称碳原子(手性碳原子 Chiral Carbons ) 手性 对称因素 手性分子 对称轴 对称面 对称中心 手性与对称性的关系 费歇尔投影式 相对构型(D、L)的表示方法 绝对构型(R、S)的表示方法 3 第一章 引言 1.1 有机立体化学定义 立体化学(stereochemistry) 静态立体化学(分子立体化学) 动态立体化学(反应立体化学) 4 1.2 立体化学的历史 1801年法国矿物学家Hauy 发现石英有两种晶型。 Malus(1809年)、Arago(1811年)和Biot(1812年) 发现石英晶体使平面偏振光的偏振面发生旋转。 1815年Biot拓展到有机化合物,他发现松节油、樟脑和酒石 酸等都有旋光性。 1822年英国天文学家John Herschel发现两种石英晶体与旋 光方向的对应关系。 5 1848年法国Pasteur分离到两种晶型的酒石酸钠铵盐。 1860年Pasteur已经认识到晶体和有机分子之间的相似性 “它们都是因为缺少对称性才具有旋光性”。 1874年van’t Hoff 和Le Bel同时提出了碳原子的四面体构型。 揭示了“旋光性是由于分子具有不对称碳”这个旋光化合物的结 构本质。后来的研究又发现了具有其它不对称因素的旋光化合物 种类。 6 4.1 旋光性(Optical activity) 偏振光和旋光性 ? 偏振光:只在一个平面内振动的光。 ? 旋光性(或光学活性):使偏振光振动平面 发生改变(偏转)的性质,它可通过旋光仪 检测。 旋光仪的原理: 7 偏光器 偏光器 8 ?旋光物质(或光学活性物质) :具有旋光性的物 质。分为左旋体(用-或l表示)和右旋体(用+或d 表示) ?旋光度:使偏振光振动平面旋转的角度,用α 表 示,其值为检偏器刻度盘上的读数 ?比旋光度:反映了某旋光物质的旋光方向和旋光 能力 [α]DT= 100α/(c l) 右旋:“+”,左旋:“-” 9 [α]DT= 100α/(c l) 注意:a. 一般用钠光灯(D)作光源, λ= 589.3nm, t = 20 OC b. c:g/100ml l:dm c. 溶液一般为稀溶液,否则测出的α值不准 d. 若溶剂不是水,则要在后面标出溶液及相应 的浓度 e. [α]值可于手册中查到,故可用该公式来计 算稀溶液的浓度或验纯,也可用同一条件下测 得的稀溶液的α值来比较旋光性的大小。 10 4.2 分子的手性 (Chirality) 11 Pasteur 的贡献 酒石酸钠铵 Some chiral objects in our life 12 1. 对映异构现象: 一个分子与其镜像的构造相同,但不能叠合, 它们互称为对映异构体,简称为对映体。这种 同分异构现象称为对映异构,又称旋光异构, 属于构型异构的一种。 COOH H C CH3 OH COOH CH3 OH C H 13 对映体总是成对的,它们的熔点、沸点、 密度、折射率和非手性溶剂中的溶解度 以及光谱图等都相同,在与非手性试剂 反应时所表现的化学性质也相同。但它 们对偏振光表现为不同的旋光性 (optical ac

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