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高中化学竞赛——有机化学课件24_图文

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返回总目录 复习 本课要点 总结 作业 1、醛、酮氧化反应的比较 2、醛酮常用的几种解别试剂 3、还原成醇和还原成烃 4、歧化反应 开 始 讲 课 返回总目录 参赛教师:*** 复习 本课要点 总结 作业 1、醛、酮氧化反应的比较 2、醛酮常用的几种解别试剂 3、还原成醇和还原成烃 4、歧化反应 开 始 讲 课 第二十三讲——要点复习 1、酸性和碱性条件下,卤代反应的比较 O CH3–C–CH–CH3 CH3 HOCHI3↓(黄) + I2 H+ Cl2 O Cl CH3–C–C–CH3 CH3 O -O–C–CH–CH 3 CH3 2、二元醛酮羟醛缩合成环 O O CH3–C–CH2–CH2–C–CH3 HO- O (三)醛酮的氧化和还原反应 1、氧化反应 (1)醛的弱氧化 托伦试剂 (醛 ) △ 斐林试剂 (脂肪醛) △ 托伦、斐林 试剂是弱氧 化剂,不与 C=C反应。 R–CHO + Ag(NH3)2OH HO- Ag↓(银镜) + R–COOCu2O↓(红) + R–COOHCHO Cu↓(铜镜) R–CHO + Cu(OH)2 + Cu2+ +酒石酸钾钠(蓝色) R–CH=CH–CHO Ag(NH3)2OH KMnO4 R–CH=CH–COOH RCOOH + CO2 + H2O (2)环己酮的开环氧化 O HNO3(浓) CH2–CH2–COOH 己二酸 CH2–CH2–COOH 试剂 NaHSO3 (饱和) NaOI 结构 醛、脂肪族甲基酮、 8个C以下脂环酮 甲基酮、乙醛; 甲基醇、乙醇 醛 生成物 现象 SO3Na 析出白 C–OH 色晶体 CHI3 黄色↓ 托伦试剂 斐林试剂 练习1: 甲醛 丙酮 Ag Cu2O Cu 银镜 红色↓ 铜镜 √(铜镜) 脂肪族醛 甲醛 √ × NaOI × 甲醛 NaOI √ 乙醛 托伦试剂 斐林试剂 √ √ 乙醛 √(红色↓) 托伦试剂 × 丙酮 × √ × 2、还原反应 (1)还原成醇 C=O C–OH 醛→伯醇,酮→仲醇 [H] (2)还原成烃 C=O [H] CH2 ①催化加氢 H2/Ni Hg-Zn CH2 C = O LiAlH4 HCl ②化学 NaBH 4 还原 Al[OCH(CH3)2]3 ②沃尔夫-凯希纳-黄鸣龙 链接到16 还原法 (不还原烯) 黄鸣龙介绍 ③金属还原 Na+C2H5OH NH2-NH2 C=N-NH2 C = O C=C –C≡N –NO2 腙 –COOR –COOH HOCH2 + N2↑ 分解腙 链接到15 还原能力与选择性! 各种还原剂比较 ①克莱门森还原法 (还原烯) ? 练习2: ①Al[OCH(CH3)2]3 ②NaBH4 ③LiAlH4 OH C=C–CH– OH CH–CH–CH– C=C–CH2– CH–CH–CH2– O C=C–C– H2 / Ni NH2-NH2 /△ Hg-Zn / HCl 3、岐化反应(坎尼扎罗) 不含?-H的醛 40%NaOH 2HCHO HCOONa + CH3OH △ 2 –CHO 40%NaOH △ –COONa + –CH2OH 交叉歧化:——脂成酸,芳成醇;简成酸,繁成醇 40%NaOH –CHO + HCHO △ 40%NaOH (CH3)3CCHO+HCHO △ –CH2OH + HCOONa (CH3)3CCH2OH + HCOONa 练习3:——季戊四醇的制备 4HCHO + CH3CHO Ca(OH)2 △ CH2OH HOCH2–C–CH2OH CH2OH +HCOONa (HOCH2)3–CCHO + HCHO OH O 交叉羟醛缩合 HCH + H–CH2CHO CH2–CH2CHO 练习4:由丙烯、甲醛制备 H CH3–C–MgBr + HCHO 交叉坎尼扎罗 CH3 交叉羟醛缩合 H H CH2OH HCHO CH3–C–CH2OH CH3–C–CHO CH3–C–CHO CrO3/Py CH3 CH3 CH3 三、 醛、酮的制备 O PdCl2-CuCl CH3– C–H 1、烯烃催化氧化 CH2=CH2 + O2 O PdCl2-CuCl CH3CH=CH2 + O2 CH3–C–CH3 O H2O 2、炔烃水和 R–C≡CH HgSO /H SO R–C–CH3 4 2 4 CH2OH CH3–C–CH2OH CH3 HCHO 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 3、芳环酰基化 甲酰化反应(伽特曼—科赫反应) O ——苯、烷基苯、烷氧基苯 H—C—Cl CH3 + CO + HCl AlCl3-Cu2Cl2 CH3CHO O O AlCl3 CH3 + CH3–C–Cl CH3–C–CH3 CH3 练习5:以苯、乙烯为原料, 制备2-(3-甲苯基)乙醇 CO + HCl CH2CH2OH AlCl3-Cu2Cl2 O2,Ag/250℃ CHO Br2 FeBr3 CHO CH3 Hg-Zn HCl ①Mg-干醚 ② H2O Br + CH2–CH2 Br O 4、同碳二卤化合物水解 ——制芳香醛酮 –CH3 2Cl2 –CHCl2 H2O –CCl2CH3 H2O –CHO –CH2CH3 2Cl 2 5、醇氧化脱氢 CrO3/Py 伯醇 [O] O –C–CH3 醛 [O] KMnO4/H+ K2Cr2O7/H+ 羧酸 仲醇 [O] 酮 6、羰基合成 CH3CH=CH2 + CO + H2 [Co(CO)4]2 CH3CH2CH2CHO 以端烯为原料,制备增长一个C的直链醛 四、重要的醛酮 乙烯酮 CH2=C=O + H–OH CH2=C=O + H–Cl CH2=C=O + H–OOCCH3 CH2=C=O + H–OC2H5

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