nbhkdz.com冰点文库

01-糖类的种类-高中生物竞赛辅导


专题1:细胞的化学成分
第一节:糖类 CH2OH
H OH H OH O H OH H OH H

一、糖的化学本质
酮糖 醛糖

糖类:多羟基醛或酮及其聚合物和某些衍生物。

二、糖的分类
根据能否水解和水解后的产物不同可将糖类分为三 种:单糖、寡糖和多糖。 糖类


单糖

寡糖

多糖

单糖:不能被水解成更小分子的简单糖类。根据碳原子
数不同,可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖。

单糖

丙糖

丁糖

戊糖

己糖

脱氧核糖

核糖
果糖 葡萄糖

丙糖最简单
二羟丙酮 甘油醛

醛糖:含有醛基的糖。酮糖:含有酮基的糖。

己糖最常见
葡萄糖 果糖

单糖的旋光性
旋光性:物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。

旋光性物质:分子中含有不对称碳原子(4个价键与4 个不同的原子或基团相连接的碳原子,用C﹡表示, 又手性C原子)。
H

CHO H-C﹡-OH

CH3-C-CH2CH3
OH 异丁醇



CH2OH
甘油醛

旋光异构体:D 型和L 型

D-甘油醛

L-甘油醛

人为规定:羟基在不对称碳原子的右边为D-型,羟基 在左边的为L-型。

D型-OH朝右,L型-OH朝左
实物 镜影

互为镜像,不能重合

单糖的 D/L 构型
1 2 3 4 5 6

mirror

?除二羟丙酮外,所有单糖都具有旋光性。 ?根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置:-OH 在左 为L型;-OH 在右为D型。 ?大多数自然存在的单糖都是 D型糖。

D型-醛糖

甘油醛

赤藓糖

苏糖

阿拉伯糖
核糖

木糖

来苏糖

阿洛糖 阿卓糖

葡萄糖

甘露糖

古洛糖

艾杜糖

半乳糖

塔洛糖

D型-酮糖

二羟丙酮

赤藓酮糖

核酮糖

木酮糖

阿洛酮糖

果糖

山梨糖

塔格糖

葡萄糖的开链结构

D-葡萄糖

L-葡萄糖

单糖具有环状结构

特别注意:单糖由于自身就具有醛基和羟基,可以自发反应 形成半缩醛化合物,使单糖具有环状结构。

半缩醛反应:羰基的醇加成

缩醛
醛 半缩醛



半缩酮

缩酮

同一种单糖可具有不同的环式结构

吡喃式成环:六元环
H -C =O
1

H

C

1

OH HC O HC

H-C-OH
HO-C-H H-C-OH H-C-OH CH2OH
6 4 3

2

H-C2-OH HO-C3-H H-C4-OH H -C 5 CH2OH
6

H2 C

CH CH

O 吡喃

5

D-葡萄糖

D-吡喃葡萄糖

天然葡萄糖多以吡喃式结构存在,更稳定。

呋喃式成环:五元环
H H -C =O H-C2 -OH HO-C- 3 H H-C4 -OH H-C5 -OH
1

C

1

OH

H-C2-OH
HO-C3-H

O

HC
HC

CH
CH

H -C 4
H-C5-OH CH2OH
6

O
呋喃

CH2OH
6

D-葡萄糖

D-呋喃葡萄糖

环状结构的构型
H C
1

OH
半缩醛羟基

HO

C

1

H

H-C2-OH
HO-C3-H H-C4-OH H-C5 -OH CH2OH
6

H-C2-OH
O HO-C3-H O H-C4-OH H-C5 -OH
决定构型的羟基

CH2OH
6

α-D-吡喃葡萄糖

β-D-吡喃葡萄糖

人为规定:半缩醛羟基与决定直链构型的羟基处于同 侧的为α型,处于异侧的为β型。

H C H OH H H C C C C O OH H OH OH

HO C

H

H C

OH

H C OH HO C H H C OH H C CH2OH O

H C OH

+

HO C H H C OH H C CH2OH

O

CH2OH

环状结构的Haworth式
α-D-吡喃葡萄糖 H

O
半缩醛羟基

C

1

OH

H-C2-OH

CH2OH O
环在右 环外碳原子

6

HO-C3-H
H-C4-OH H -C 5 CH2OH
6

H
4

O H OH
3 2

5

H
OH
1

OH

H OH

H

Fischer式

Haworth式

α-葡萄糖 VS β-葡萄糖

-OH在下: α-;

-OH在上:β-

吡喃葡萄糖

环式D-葡萄糖的形成:分子内环化成半缩醛。

吡喃

吡喃葡萄糖

呋喃
呋喃果糖

吡喃糖:六元环;呋喃糖:五元环。

单糖具有还原性
还原糖:单糖都具有还原性, 可使某些金属离子还原。

寡糖:可以被水解成少数(2-10个)单糖的糖。其中 最重要的是二糖,水解时产生两分子单糖。

二糖

蔗糖

麦芽糖

乳糖

糖苷键的形成

二糖由两个单糖通过糖苷键连接而成。

麦芽糖=葡萄糖+葡萄糖

α-1,4糖苷键

麦芽糖

乳糖=半乳糖+葡萄糖

β-1,4糖苷键

乳糖

CH2OH O OH H 1 H OH H H H OH

H O
4

CH2OH O H H OH H OH

H OH

β-半乳糖

α-葡萄糖

乳糖分子结构(葡萄糖β,α-1,4-半乳糖苷)

蔗糖=葡萄糖+果糖
非还原性双糖

α,β-1,2糖苷键

蔗糖

多糖:可以被水解成多个(20个以上)单糖的糖。

同多糖

杂多糖

储存多糖:淀粉和糖原

叶绿体淀粉大颗粒

肝糖原小颗粒

直链淀粉 VS 支链淀粉

主链: ?-1,4糖苷键 支链: ?-1,6糖苷键

糖原:肝脏和肌肉

结构多糖:纤维素和几丁质

昆虫和甲壳类动物的甲壳

几丁质:又壳多糖,N-乙酰-?-D-葡萄糖胺以?-(1,4)糖 苷链相连成直链。


高中生物竞赛辅导资料

高中生物竞赛辅导资料_高二理化生_理化生_高中教育_...是生 命活动的主要能源,又是重要的中间代谢物,...(四)酶的分类和命名 1.酶的国际系统分类法 国际...

高中生物竞赛辅导

高中生物竞赛辅导_学科竞赛_高中教育_教育专区。高中生物竞赛辅导 第一章 生命的...单糖是不能水解的最简单的糖类,其分类中只含有一个多羟基醛或一个多羟基酮,...

高中生物竞赛辅导

高中生物竞赛辅导_学科竞赛_高中教育_教育专区。高中生物竞赛辅导第...单糖是不能水解的最简单的糖类,其分类中只含有一个多羟基醛或一个多羟基酮,...

高中生物竞赛辅导 专题一:生命的物质基础

高中生物竞赛辅导 专题一:生命的物质基础_理化生_高中教育_教育专区。高中生物竞赛...糖类的复合物:主要是糖蛋白质和糖脂。 3.蛋白质 (1) .种类及功能 如按...

高中生物竞赛辅导

高中生物竞赛辅导_学科竞赛_高中教育_教育专区。第一章 第二章 第三章 第四章...2.组成元素及种类 糖类的组成元素为 C、H、O,分单糖、寡糖、多糖三类。 单糖...

高中生物竞赛辅导讲座(共11套)

高中生物竞赛辅导讲座(共11套)高中生物竞赛辅导讲座(...管胞的主要类型和筛胞(左)及导管分子的类型(右) (...糖类 59.柑橘果实的食用部分是 A 内果皮 B 内...

生物竞赛辅导资料

高中生物竞赛辅导资料 15页 免费 生物知识竞赛资料 5页 1财富值 高中生物竞赛辅导...分为 3 种类型:信使 RNA(mRN A) 、转运 RNA(tRNA)和核 体 RNA(rRNA)...

高中生物联赛资料

高中生物竞赛辅导资料 15页 免费 生物奥赛植物学讲义 24页 5财富值如要投诉违规...(3)口器类型及代表动物: 第3页 共 18 页 咀嚼式 —— 蝗虫、螳螂 刺吸式...

高中生物竞赛辅导第四章:无脊椎动物

高中生物竞赛辅导第四章:无脊椎动物_学科竞赛_高中教育...再生可以分成两种类型:一种叫生理再生,挃生物体在...一堆粒呾一堆木屑,可以看到它用触角碰一碰,...

高中生物竞赛习题辅导1

高中生物竞赛习题辅导1高中生物竞赛习题辅导1隐藏>> ...F2 中纯合体的类型最多有 种。F2 的短毛灰兔中,...酵解的全过程,主要包括以下步骤:①葡萄磷酸化(...