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专题12 有机物结构与性质

时间:2013-06-14


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备战 2013 高考化学 6 年高考精解精析专题专题 12 有机物结构与性质
【2012 高考】 (2012·福建)7.下列关于有机物的叙述正确的是 A.乙醇不能发生取代反应 B.C4H10 有三种同分异构体

C.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 D.乙烯和甲烷可用澳的四氯化碳溶液鉴别

(2012·大纲版)13.橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如下

下列关于橙花醇的叙述,错误的是 既能发生取代反应,也能发生加成反应 在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃 1mo1 橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗 470.4L 氧气(标准状况 1mo1 橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应,最多消耗 240g 溴

(2012·山东)10.下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是 A.苯、油脂均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 B.甲烷和 Cl2 的反应与乙烯和 Br2 的反应属于同一类型的反应 C.葡萄糖、果糖的分子式均为 C6H12O6,二者互为同分异构体 D.乙醇、乙酸均能与 Na 反应放出 H2,二者分子中官能团相同 【答案】C
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【解析】油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有双键,能使酸性 KMnO4 溶液褪色,A 项错误;甲烷和氯气 的反应属于取代反应,而乙烯和 Br2 的反应属于加成反应,B 项错误;葡萄糖和果糖的分子式相同,但结构 不同,互为同分异构体,C 项正确;乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基,D 项错误。 【考点定位】有机化合物结构和性质。 (2012·重庆)9.萤火虫发光原理如下

关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是 A.互为同系物 C.均可与碳酸氢钠反应 B.均可发生硝化反应 D.均最多有 7 个碳原子共平面

(2012·浙江)11.下列说法正确的是
CH(CH3)2 A.按系统命名法,化合物CH3 CH2 CHCH2CH2 CH(CH3)2 的名称为 2,6-二甲基-5-乙基庚烷

B.丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成 3 种二肽

C.化合物

是苯的同系物

D.三硝酸甘油酯的分子式为 C3H5N3O9

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(2012·浙江)7.下列说法不正确的是 ... A.利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学 B.蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质 C.通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯 D.石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、 丙烯等气态短链烃. 7. 【答案】B

(2012·北京)11.下列说法正确的是 A.天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点 B.麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还原型二糖、 C.若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致 D.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 【答案】:D 【解析】:天然植物油均为高级脂肪酸甘油酯,但多是混甘油酯,没有固定的熔沸点,A 错;蔗糖虽能水 解得到葡萄糖,但其本身无还原性,B 错;两者二肽随结构不同,但其可能水解得到相同的水解产物,比 如 CH3CH2(NH2)CONHCH2COOH 和 CH2(NH2)CONHCH(CH3)COOH,均水解得到 CH2(NH2)COOH、CH3CH(NH2)COOH,C 错; 乙醛可以制取聚乙醛等、氯乙烯可以合成聚氯乙烯,乙二醇可以和乙二酸缩聚,D 对。 【考点定位】此题综合考查了有机物的知识。 (2012·海南)5.分子式为 C10H14 的单取代芳烃,其可能的结构有
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A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种

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【答案】:C 【解析】:分子式为 C10H14 的单取代芳烃,除去苯环外其单取代基则为丁基,根据我们所学的知识,可知 丁基有 4 种异构体:CH3CH2CH2CH2—、 CH3CH2CHCH3、(CH3)2CHCH2—、(CH3)2CCH3,故异构体有 4 种。 【考点定位】此题考查结合苯环上取代基的知识,考查了丁基的结构。 (2012·海南)4.下列实验操作正确的是 A.可用氨水除去试管内壁上的银镜 B.硅酸钠溶液应保存在带玻璃塞的试剂瓶中 C.将三氯化铁溶液蒸干,可制得无水三氯化铁 D.锌与稀硫酸反应时,要加大反应速率可滴加少量硫酸铜

(2012·全国新课标卷) 10.分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 (不考虑立体异构) A.5 种 【答案】 D 【解析】 只有醇类才可以与金属钠反应放出氢气,根据碳链异构,先写出戊烷 的同分异构体(3 种) ,然 后用羟基取代这些同分异构体的不同类的氢原子,就可以得出这样的醇,共有 8 种。 【考点定位】 同分异构、官能团、有机物的性质 (2012·全国新课标卷)12. 分析下表中各项的排布规律,按此规律排布第 26 项应为 1 C2H4 A.C7H16 2 C2H6 3 C2H6O B.C7H14O2 4 C2H4O2 5 C3H6 C.C8H18 6 C3H8 7 C3H8O D.C8H18O 8 C3H6O2 9 C4H8 10 C4H10 B.6 种 C.7 种 D.8 种

(2012·全国新课标卷)8.下列叙述中正确的是
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A.医用酒精的浓度通常为 95% B.单质硅是将太阳能转变为电能的常用材料

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C.淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物 D.合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料 【答案】 B 【解析】医用酒精的浓度通常为 75%,选项 A 错误;单质硅是将太阳能转变为电能的常用材料,选项 B 正 确;淀粉、纤维素属于天然高分子化合物,油脂不为高分子化合物,选项 C 错误;合成纤维为有机材料, 不是新型无机非金属材料,选项 D 错误。 【考点定位】 化学常识、物质的分类 (2012·上海)2.下列关于化石燃料的加工说法正确的是 A.石油裂化主要得到乙烯 B.石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油 C.煤干馏主要得到焦炭、攥焦油、粗氨水和焦炉气 D.煤制煤气是物理变化,是高效、清洁地利用煤的直要途径

(2012·上海)8.过量的下列溶液与水杨酸( A.NaHCO3 溶液 【答案】A 【解析】由于酸性强弱顺序为: 生成 C7H4O3Na;D 项不发生反应。 【考点定位】本题考查有机物的性质。

)反应能得到化学式为 C7H5O3Na 的是

B.Na2CO3 溶液 C.NaOH 溶液 D.NaCl 溶液

COOH >H2CO3>C6H5OH>HCO-,故 A 项符合题意;B、C 两项反应 3

(2012·上海)12.下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法中正确的是 A.苯中含苯酚杂质:加入溴水,过滤 B.乙醇中含乙醇杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液 C.乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液洗涤,分液 D.乙酸丁酯中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液
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【答案】D

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【解析】除去苯中的杂质苯酚应加入 NaOH 溶液洗涤后分液;除去乙醇的杂质乙酸应加入 Na2CO3 溶液洗涤 后再蒸馏;除去乙醛的杂质乙酸应加入 NaOH 溶液洗涤后再蒸馏。 【考点定位】本题考查有机物的除杂。 (2012·江苏)7. 下列物质的转化在给定条件下能实现的是 ① ② ③ ④ ⑤ A. ①③⑤ B. ②③④ C. ②④⑤ D. ①④⑤

(2012·江苏)11. 普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图 6 所示(未表示出其空间构型)。下 列关于普伐他汀的性质描述正确的是 A. 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 B. 能使酸性 KMnO4 溶液褪色 C. 能发生加成、取代、消去反应 D. 1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应 【答案】BC 【解析】A 选项错误,分子中无苯环,不含酚羟基;B 选项正确,碳碳双键、醇都能使酸性高锰酸钾溶液 退色;C 选项正确,双键能加成,醇能取代和消去反应;D 选项错误,羧基和酯基个消耗 1 个氢氧化钠。 【考点定位】有机物的结构与性质 (2012·海南)17.(9 分) 实验室制备 1,2-二溴乙烷的反应原理如下: 图6

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可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在 l40℃脱水生成乙醚。 用少量的溴和足量的乙醇制备 1,2—二溴乙烷的装置如下图所示:

有关数据列表如下: 乙醇 状态 密度/g·cm 沸点/℃ 熔点/℃ 回答下列问题: (1)在此制各实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到 170℃左右,其最主要目的是 项前的字母) a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成 ;(填正确选
-3

1,2-二溴乙烷 乙醚 无色液体 2.2 132 9 无色液体 0.71 34.6 -1l6

色液体 0.79 78.5 一 l30

(2)在装置 C 中应加入 a.水 b.浓硫酸

,其目的是吸 收反应中可能生成的酸性气体:(填正确选项前的字母) c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液 ; 层(填“上”、“下”);

(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是

(4)将 1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在 (5)若产物中有少量未反应的 Br2,最好用 a.水 b.氢氧化钠溶液 c.碘化钠溶液

洗涤除去;(填正确选项前的字母) d.乙醇

(6)若产物中有少量副产物乙醚.可用

的方法除去; ;但又不能过度冷却(如用冰水),其原因

(7)反应过程中应用冷水冷却装置 D,其主要目的是 是 。

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【2011 高考】 1.(2011·江苏卷)β —紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生 素 A1。

下列说法正确的是 A.β —紫罗兰酮可使酸性 KMnO4 溶液褪色 B.1mol 中间体 X 最多能与 2molH2 发生加成反应 C.维生素 A1 易溶于 NaOH 溶液 D.β —紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体

(2011·浙江卷)褪黑素是一种内源性生物钟调节 剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。

H N NH2 CH2 CHCOOH 色氨酸
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CH3O

H N O CH2 CH2 NH C CH3 褪黑素
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下列说法不正确的是 ...

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A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点 B.在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的 pH 使其形成晶体析出 C.在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应 D.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性 【解析】A.正确。 氨基酸形成内盐的熔点较高。B.正确。氨基酸在等电点时,形成内盐,溶解度最小, 易析出晶体。C.正确。D.错误。褪黑素的官能团为酰胺键,结构不相似。 本题是一道有机题,考查了氨基酸的性质,特别是等电点的应用,同时能在辨认、区别色氨酸和褪黑素的 官能团。 【答案】D (2011·重庆卷)NM-3 和 D-58 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:

关于 NM-3 和 D-58 的叙述,错误的是 .. A.都能与 NaOH 溶液反应,原因不完全相同 B.都能与溴水反应,原因不完全相同 C.都不能发生消去反应,原因相同 D.遇 FeCl3 溶液都显色,原因相同 【解析】本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简 式可以看出 NM-3 中含有酯基、酚羟基、 羧基、碳碳双键和醚键,而 D-58 含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与 NaOH 溶 液反应,但前者属于水解反应,后两者属于中和反应,A 正确;酚羟基和碳碳双键均与溴水反应,前者属 于取代反应,后者属于加成反应,B 正确;NM-3 中没有醇羟基不能发生消去反应,D-58 中含有醇羟基, 但醇羟基的邻位碳上没有氢原子,故不能发生消去反应,属于选项 C 不正确;二者都含有酚羟基遇 FeCl3 溶液都显紫色,D 正确。 【答案】C (2011·新课标全国卷)分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构) A.6 种 B.7 种 C. 8 种 D.9 种
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【解析】C5H11Cl 属于氯代烃,若主链有 5 个碳原子,则氯原子有 3 种位置,即 1-氯戊烷、2-氯戊烷和 3 -氯戊烷;若主链有 4 个碳原子,此时甲基只能在 2 号碳原子上,而氯原子有 4 种位置,分别为 2-甲基 -1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、3-甲基-2-氯丁烷和 3-甲基-1-氯丁烷;若主链有 3 个碳原子, 此时该烷烃有 4 个相同的甲基,因此氯原子只能有一种位置,即 2,3-二甲基-1-丙烷。综上所叙分子 式为 C5H11Cl 的同分异构体共有 8 种。 【答案】C (2011·新课标全国卷)下列反应中,属于取代反应的是 ①CH3CH=CH2+Br2 ②CH3CH2OH CH3CHBrCH2Br CH2=CH2+H2O CH3COOCH2CH3+H2O

③CH3COOH+CH3CH2OH ④C6H6+HNO3 A. ①②

C6H5NO2+H2O B.③④ C.①③ D.②④

(2011·海南卷)下列化合物中,在常温常压下以液态形式存在的是 A. 甲醇 【答案】A 【解析】命题立意:考查学生的化学基本素质,对有机化合物物理性质的掌握程度。本题非常简单,属于 识记类考查,其中甲醇为液态为通识性的知识。 【思维拓展】这类题自去年出现,代表着一个新的出题方 向,即考查学生化学基本的素质,这属于新课程隐性能力的考查。去年考查的是有机物的密度和水溶性, 今年考的是物质状态。 (2011·海南卷)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有 A. 乙烷 【答案】CD 【解析】A 选项没有常说的平面结构,B 选项中甲基有四面体空间结构,C 选项氟原子代替苯中 1 个氢原子 的位置仍共平面,D 选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。
HO

B. 乙炔

C. 丙烯

D. 丁烷

B. 甲苯

C. 氟苯

D. 四氯乙烯

(2011·浙江卷)白黎芦醇(结构简式: HO
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OH

)属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、

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抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:
CH3 OH A NaBH4 B C C 9 H10O4 浓硫酸/△ C 10H12O4 CH OH C9 H12O3 3 HBr

D
C9 H11O2 Br
CHO Li

白黎 芦醇

BBr3

F
C 17H18O3

浓硫酸 E C 17H20O4 △

H2 O CH3 O

已知:

① RCH2 Br COOCH3 ②

Li

R'CHO H2 O
CH2 OH

OH RCH2 CH R' CH2 OH



NaBH4 CH3 OH
OCH3

BBr3
OCH3 OH

根据以上信息回答下列问题: (1)白黎芦醇的分子式是_________________________。 (2)C→D 的反应类型是____________;E→F 的反应类型是____________。 (3)化合物 A 不与 FeCl3 溶液发生显色反应,能与 NaHCO3 反应放出 CO2,推测其核磁共振谱( H -NMR)中 显示有_____种不同化学环境的氢原子,其个数比为______________。 (4)写出 A→B 反应的化学方程式:____________________________________________。 (5)写出结构简式:D________________、E___________________。 (6)化合物CH3 O
CHO有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:
1

_______________________________________________________________。 ①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

。 (1)熟悉键线式。 (2)判断反应类型。 (3)了解有机化学研究方法,特别是 H-NMR 的分析。
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(4)酯化反应注意细节,如

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和 H2O 不能漏掉。

(5)分析推断合成流程,正确书写结构简式。 (6)较简单的同分异构体问题,主要分析官能团类别和位置异构。 【答案】 (1)C14H12O3。 (2)取代反应;消去反应。 (3)4; 1︰1︰2︰6。

CH3O
(4) CH3O CH3O (5) CH3O (6)HO CH2

COOH + HO CH3
CH3 O CH2Br; CH3 O

浓硫酸 △

CH3O COOCH3 + H2O CH3O

OH CH2 CH

OCH3。
O O CH。

CHO;HO

CH2CHO;CH3

(2011·山东卷)美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。

(X 为卤原子,R 为取代基) 经由 Heck 反应合成 M(一种防晒剂)的路线如下:

回答下列问题: (1)M 可发生的反应类型是______________。 a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应

(2)C 与浓 H2SO4 共热生成 F,F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色,F 的结构简式是__________。 D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G, G 的结构简式是__________。 (3)在 A → B 的反应中,检验 A 是否反应完全的试剂是_______________。 (4)E 的一种同分异构体 K 符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与 FeCl3 溶液作用显紫色。K 与过量 NaOH 溶液共热,发生反应的方程式为__________。 【解析】 (1)M 中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基,同时还含有苯环,碳碳双键可以发生加成反应 和加聚反应但不能发生缩聚反应, 酯基水解和苯环可以发生取代反应, 没有羟基和羧基不能发生酯化反应。 所以正确但选项是 a 和 d。
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(2)依据题中所给信息和 M 的结构特点可以推出 D 和 E 的结构简式分别为 CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、 ;由合成路线可以得出 B 和 C 是通过酯化反应得到的,又因为 C 与浓 H2SO4 共热生成 F,F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色,所以 C 是醇、B 是不饱和羧酸,结构简式分别是 HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH。 C 通过消去得到 F,所以 F 的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2;D 中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子

化合物 G,G 的结构简式为



(3)A→B 属于丙烯醛(CH2=CHCHO)的氧化反应,因为 A 中含有醛基,所以要检验 A 是否反应完全的试剂 可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。 (4)因为 K 与 FeCl3 溶液作用显紫色,说明 K 中含有酚羟基,又因为 K 中苯环上有两个取代基且苯环上只 有两种不同化学环境的氢,这说明两个取代基是对位的,因此 K 的结构简式为 与过量 NaOH 溶液共热,发生反应的方程式为: 。 【答案】 (1)a、d ,,所以 K

(2)(CH3)2CHCH=CH2; (3)新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 (4) (2011·海南卷)18-Ⅰ(6 分)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为 3:2 的是

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其中,R、R’表示原子或原子团。 A、B、C、D、E、F 分别表示一种有机物,F 的相对分子质量为 278,其转化关系如下图所示(其他反应物、 产物及反应条件略去) :

请回答下列问题:

(1)

中含氧官能团的名称是________________。

(2)A 反应生成 B 需要的无机试剂是___________。上图所示反应中属于加成反应的共有______________ 个。 (3)B 与 O2 反应生成 C 的化学方程式为___________________。-CH2OH (4)F 的结构简式为________________。 (5)写出含有 、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的 C 物质的所有同分异

构体的结构简式:_____________。 【解析】本题主要考察有机物的合成、官能团的识别、有机反应类型的判断,试剂的选择和同分异构体的

书写。由

结构可以推断出 C 的结构简式是 OHCCH=CHCHO,因此 B 为 HOCH2CH=CHCH2OH,则 A 为

BrCH2CH=CHCH2Br。 根据合成路线可知 E 是 【答案】 (1)醛基
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, F 的相对分子质量为 278 可知 D 是 由 3
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(2)NaOH 溶液

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. (2011·上海卷)化合物 M 是一种治疗心脏病药物的中间体,以 A 为原料的工业合成路线如下图所示。

已知:RONa+ R’X→ROR’+ NaX 根据题意完成下列填空: (1)写出反应类型。反应① (2)写出结构简式。A (3)写出 (4)由 C 生成 D 的另一个反应物是 (5)写出由 D 生成 M 的化学反应方程式
OH

反应② C 的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 ,反应条件是 。 。 。

(6)A 也是制备环己醇(

)的原料,写出检验 A 已完全转化为环己醇的方法。

【解析】本题主要考察有机物的合成、有机物结构简式的书写、有机反应条件的判断、有机反应方程式等 书写以及有机官能团的检验等。 【答案】 (1)加成反应 氧化反应

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(4)CH3OH 浓硫酸、加热

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(6)取样,加入 FeCl3 溶液,颜色无明显变化 【2010 高考】 (2010·上海卷)3.下列有机物命名正确的是

A.

1,3,4-三甲苯

B.

2-甲基-2-氯丙烷

C.

2-甲基-1-丙醇

D.

2-甲基-3-丁炔

(2010·全国 卷 1)30.(15 分)有机化合物 A~H 的转换关系如下所示:

请回答下列问题: (1)链烃 A 有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在 65~75 之间,1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol 氧
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气,则 A 的结构简式是 ,名称是

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(2)在特定催化剂作用下,A 与等物质的量的 H2 反应生成 E。由 E 转化为 F 的化学方程式 是 ; ; ;

(3)G 与金属钠反应能放出气体,由 G 转化为 H 的化学方程式是 (4)①的反应类型是 ;③的反应类型是

(5)链烃 B 是 A 的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出 B 所有 可能的结构简式 (6)C 也是 A 的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,则 C 的结构简式 为 。

【解析】 (1)由 H 判断 G 中有 5 个碳,进而 A 中 5 个 C,再看 A 能与 H2 加成,能与 Br2 加成,说明 A 中不 饱和度至少为 2,又据 A1mol 燃烧,消耗 7molO2,故 A 分子式为:C5H8,再据题意 A 中只有一个官能团,且含 有支链,可以确定 A 的结构简式如下: 3)2CHC ? CH,命名:3-甲基-1-丁炔(炔烃的命名超纲) (CH ; (2) 3)2CHC ? CH 与等物质的量的 H2 完全加成后得到 E: 3)2CHCH=CH2,E 再与 Br2 加成的反应就很好 (CH (CH 写了,见答案(2);
浓硫酸

(3)二元醇和二元酸发生酯化反应,注意生成的水不能掉了!反应条件用 应该也可以,见答案 (4)反应类型略
H2SO4(浓) △



应该也可以,或者用

(5)难度增大,考查了共轭二烯烃的共面问题,超纲!注意有的同学写 CH2=CH-CH2-CH=CH2 是不符合一定

共面这个条件的,球棍模型为:

;CH3CH=CH-CH=CH2(存在顺反异构)是共轭二烯烃,中

间单键不能旋转可以满足;CH3CH2C ? CCH3 可以满足,三键周围的四个碳原子是在同一条直线的,那另外那 个碳原子无论在哪个位置都是和这 4 个碳共面的,因为(因为:一条直线和直线外一点确定一个平面) (6)难度更大,超出一般考生的想象范围,其实在早几年的全国化学竞赛试题里已 经考过,要抓住不饱 和度为 2, ,一个三键不能满足 1 氯代物只有一种,同样两个双键也不能满足,一个环,一个双键也不能满 足,逼得你想到两个环,5 个碳只能是两个环共一个碳了!

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【命题意图】考查有机物的转化关系,结构—官能团—性质,这条主线一直是高考的主干题型,今年的题 目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系,涉及到具体的知识点有:通过计算确定分子式和 结构简式,并对其命名;三键的加成,双键的加成,卤代烃的水解,二元醇与二元酸的酯化;方程式的书 写,反应类型的书写,同分异构体的判断与书写。 (2010·福建卷)28. (14 分)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物,其结构如 下:

A

B

在研究其性能的过程中,发现结构片段 X 对化合物 A 的性能有重要作用。为了研究 X 的结构,将化合物 A 在一定条件下水解只得到 B 和 C。经元素分析及相对分子质量测定,确定 C 的分子式为 C7H6O3,C 遇 FeCl3 水溶液显紫色,与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 产生。 请回答下列问题: (1)化合物 B 能发生下列哪些类型的反应 A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 。 。 D.氧化反应

(2)写出化合物 C 所有可能的结构简式

(3)化合物 C 能经下列反应得到 G(分子式为 C8H6O2,分子内含有五元环) ;

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①确认化合物 C 的结构简式为 ②F ?G 反应的化学方程式为
1

。 。

③化合物 E 有多种同分异构体, H 核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种 不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 试题【解析】 题给信息:1、A→B+C,根据 A 与 B 的结构的区别,此反应为酯的水解反应,A 含羟基则 C 含羧基。2、C 的分子式为 C7H6O3,缺氢分析(16-6)/2=5,结构中含有苯环和羧基。3、C 遇 FeCl3 水溶液显紫色,与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 产生。根据 2、3 可以判断 C 的结构中韩苯环、酚羟基、羧基。 各小题分析: (1)化合物 B 含碳碳双键和醇羟基,而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不能发生。 【答案】 A\B\D。 (2)C 所有可能的结构简式为: (3) ① C: → D: →E: →F: →G: 。

①的答案为 ②F ?G 反应的化学方程式为: ③

(2010·上海卷)28.丁基橡胶可用于制造汽车内胎,合成丁基橡胶的一种单体 A 的分子式为 C4H8,A 氢 化后得到 2—甲基丙烷。完成下列填空: 1)A 可以聚合,写出 A 的两种聚合方式(以反应方程式表示) 。

2)A 与某烷发生烷基化反应生成分子式为 C8H18 的物质 B,B 的一卤代物只有 4 种,且碳链不对称。写出 B 的结构简式。 3)写出将 A 通入下列两种溶液后出现的现象。 A 通入溴水: A 通入溴的四氯化碳溶液:
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4)烯烃和 NBS 作用,烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为 C4H8 的烃和 NBS 作用,得到的一溴代烯烃有 种。

【答案】1)

;2)

;3)A 属于烯烃,其通入溴水:红棕色褪去且溶液分层;其通入溴 的四氯化碳溶液:红棕色褪去;4)3 种。 【解析】此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。1)根据 A 氢化后得到 2-甲基丙烷,故其为 2-甲基-1-丙烯,其聚合方式可能有: )



两种;2)根据 B 的分子式为:C8H18,其一卤代物

有 4 种,其结构式为:

;3)A 通入溴水:红棕色褪去且溶液分层;A 通入溴的

四氯化碳溶液:红棕色褪去;4)根据烯烃和 NBS 作用时的规律,可知其能生成 3 种一溴代烯烃。 技巧点拨:书写同分异构体时需注意:①价键数守恒,包括 C 原子价键为“4” 原子价键数为“2” 、O 、H 原子价键数为“1” ,不可不足或超过;②注意思维的严密性和条理性,特别是同分异构体数量较多时,按 什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现,而且可保证快 速,准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的,但必须要有序。 【2009 高考】 (2009·浙江卷)一种从植物中提取的天然化合物 α -damascone 可用于制作“香水”,其结构为:

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,有关该化合物的下列说法不正确的是( A.分子式为 C13H20O B.该化合物可发生聚合反应 C.1 mol 该化合物完全燃烧消耗 19 mol O2



D.与溴的 CCl4 溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用 AgNO3 溶液检验

(2009·江苏卷)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:

(1)写出 D 中两种含氧官能团的名称:___________________和___________________。 (2)写出满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式___________________________ __________________________________________________________ __________________。 ①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与 Na2CO3 溶液反应放出 CO2 气体;③水解后的产物才 能与 FeCl3 溶液发生显色反应。 (3)E→F 的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为___________________。 (4)由 F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂 X(C10H10N3O2Cl),X 的结构简式为 _____________________________________________________________________。 (5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙
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醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注意反应条件)。

提示:①R—Br+NaCN

R—CN+NaBr;②合成过程中无机试剂任选;③合成路线流程图示例如下:

CH3CH2OH 【答案】 (1)羧基、醚键

H2C==CH2

(2)

(3)

(4)

(5)

【解析】(1)本题为基础题,不难写出。 (2)满足条件的 D 的同分异构体应有如下结构特点:①苯环上有 2 个取代基且位于对位;②含有—COOH,

③含有

(酯基)、且苯环直接与 O 原子相连,由此可任写一种。 中有 2 个 N—H 键, 不难想到, 副产物为 2 个 N—H

(3)反应 E→F 中, N—H 键中 H 被取代, 而 键中的 H 均发生反应。
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(4)对比多沙唑嗪与 F 的结构,即可写出试剂 X 的结构简式。 (5)对于有机合成问题,要从两个方面入手:一是由产物逆推前一步的物质结构,二是由已知条件寻找合

成的方法。由产物

逆推可得前一步的物质为

和 CH3CH2OH,而

比原



多一个 C 原子,在此要从题给信息中寻找增长碳链的方法,并注意逆推与正推的结合。结合多沙

唑嗪的合成与本小题的信息,逆推如下:

(2009·四川卷)四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸(用 A 表示),A 的碳链结 构无支链,化学式为 C4H6O5;1.34 g A 与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体 0.448 L。A 在一定条件下可发生如下转化:

其中,B、C、D、E 分别代表一种直链有机物,它们的碳原子数相等。E 的化学式为 C4H6O6(转化过程中生 成的其它产物略去)。

已知: (X 代表卤原子,R 代表烃基) A 的合成方法如下:

其中,F、G、M 分别代表一种有机物。 请回答下列问题: (1)A 的结构简式是____________________________。 (2)C 生成 D 的化学方程式是____________________________。
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(3)A 与乙醇之间发生分子间脱水反应,可能生成的有机物共有_________种。 (4)F 的结构简式是______________________________________________________。 (5)写出 G 与水反应生成 A 和 M 的化学方程式:_____________________________。 【答案】

(3 分)

(3 分) (3)7(3 分)

(4)

(2 分)

(3 分) 【解析】本题是信息给予形式的有机推断题。解题重、难点在于信息的准确理解、接受和迁移能力。另外, 推断过程中,要有全局观念,从整体上把握,结合题中具体信息,综合确定物质的结构。与 NaHCO3 放出气 体的一定含有—COOH,计算知 1 mol A 生成 2 mol CO2,说明 A 中有 2 个—COOH。将信息运用于 A 的合成

方法①②,可推出 G 部分结构为“

”由于 G+2H2O

A+2M,说明 G

发生水解,M 应为 CH3CH2OH,要生成 2M,G 结构要出现 2 个“CH3CH2OOC??”的结构,另外,我们已可从 G

中隐约看到 A 的结构了。推出 G 为:

,则 A 为水解后产物:

。以此打开缺口,可推知 F 为 CH3CH2OOC—CHO,

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B 为 HOOC—CH==CH—COOH,C 为

,D 为



注意 C→D 方程式的书写:除了卤代烃水解消耗 NaOH,C 中 2 个—COOH 也消耗 NaOH,这一点容易忽视。A 与乙醇发生分子间脱水,考虑该问题思维要放开。分子间脱水可以发生在 A 与乙醇之间(A 中 2 个不同位 置的—COOH 分别与乙醇中—OH 脱水,A 中—OH 与乙醇中—OH 脱水,共 3 种);也可以发生在 A 分子之间, 乙醇分子之间。A 分子之间—COOH 与—COOH,或—OH 之间有 3 种脱水方式,乙醇分子之间也可脱水生成乙 醚。因此产物共 3+3+1=7 种。 (2009·山东卷)下列关于有机物的说法错误的是( A.CCl4 可由 CH4 制得,可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和 Na2CO3 溶液鉴别 D.苯不能使 KMnO4 溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应 )

(2009·浙 江卷)苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反 应制得:

请回答下列问题: (1)写出 A、B、C 的结构简式:A___________、B___________、C___________。 (2)用 H 核磁共振谱可以证明化合物 C 中有________种氢处于不同的化学环境。 (3)写出同 时符合下列要求的化合物 C 的所有同分异构体的结构简式(E、F、G 除外)_______。 ①化合物是 1,4-二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基
1

②分子中含有 注:E、F、G 结构如下:
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结构的基团

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(4)E、F、G 中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与 FeCl3 溶液发生显色反应,写出该水解反应 的化学方程式_____________________。 (5)苄佐卡因(D)的水解反应如下:

化合物 H 经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方 程式_________________。 【答案】

(1) (2)4

CH3CH2OH

(3)

(4)
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(5)

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【解析】(1)要明确酸性 KMnO4 是将苯环上的烷基侧链氧化成—COOH,故 A 应是对硝基苯甲酸。C→D,根 据反应条件判断是将—NO2 还原成—NH2,故 C 应是对硝基苯甲酸乙酯,那么 B 就是乙醇。(2)C 中共有 4 种不同位置的 H,—CH2CH3 上 2 种,苯环上 2 种。(3)考查—COOCH2CH3 的异构种类,注意不要与 E、F、G 重复,更不能写上 C。(4)注意是“酸性水解产物”与 FeCl3 发生显色反应,不要写成 E、F、G。(5)H 是对氨基苯甲酸,写出的应是缩聚反应方程式。 (2009·上海卷)环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料,工业上有不同的合成路线,以下是其中的两条 (有些反应未注明条件)。

完成下列填空: (1)写出反应类型:反应①___________________,反应③__________________。 (2)写出结构简式:X_______________________,Y___________________。 (3)写出反应②的化学方程式:___________________________。

(4)与环氧氯丙烷互为同分异构体,且属于醇类的物质(不含 ________________________种。 【答案】 (1)取代反应 加成反应



结构)有

(2) (3) CH3COOCH2CH==CH2+H2O (4)3
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CH3COOH+HOCH2CH==CH2

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(2009·江苏卷)具有显著抗癌活性的 10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于 10-羟基喜树碱的说法 正确的是( )

A.分子式为 C20H16N2O5 B.不能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C.不能发生酯化反应 D.一定条件下,1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应 【答案】A 【解析】10-羟基喜树碱结构中有酚羟基,能与 FeCl3 溶液发生显色反应,有醇羟基能发生酯化反应;分子 中有一个酚羟基和一个酯基,1 mol 该物质最多可与 2 mol NaOH 反应;所以 B、C、D 均不正确。 (2009·广东卷)警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索。人体气味的成分中含有以下化合物:① 辛酸; ②壬酸; ③环十二醇; ④5, 十一烷酸内酯; 9 ⑤十八烷; ⑥己醛; ⑦庚醛。 下列说法正确的是 ( A.①②⑥分子中碳原子数小于 10,③④⑤分子中碳原子数大于 10 B.①②是无机物,③⑤⑦是有机物 C.①②是酸性化合物,③⑤不是酸性化合物 D.②③④含氧元素,⑤⑥⑦不含氧元素 【答案】AC 【解析】本题考查有机物的基础知识,仔细分析不难作答。 (2009·浙江卷)“化学与生活”模块:请在标有序号的空白处填空,并将序号及相应答案写在答题纸上:
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丰富多彩的化学物质不断改变着人类的生活,它们所产生的作用与其分子结构密切相关。 (1)请根据以下化合物的分子结构,回答下列问题:

(Ⅱ) 1)上述化合物可能的应用是____________________。 A.化合物(Ⅰ)可作为制造聚四氟乙烯塑料的原料;化合物(Ⅱ)可用来合成人造纤维 B.两者均可作为食品添加剂 C.两者均可作为表面活性剂,起到乳化、增溶、消泡等作用 D.两者均可用作中和胃酸的药物 2)上述两个化合物进入环境后,更难被降解的是____________。 (2)有三种高分子材料,结构单元如下:

(Ⅲ)

(Ⅳ)

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(Ⅴ) 请回答下列问题: 1)根据上述高分子结构,能够作为高吸水性树脂的是____________,其可能的理由是____________;可作 为弹性橡胶的是____________,理由是____________。 2)有关上述高分子材料的下列说法正确的是____________(可多选)。 A.高分子(Ⅴ)的单体有 4 种 B.高分子(Ⅲ)焚烧后产生的废气毒性最小 C.都能作为食品包装材料 D.它们的废弃物都能回收利用

(2009·浙江卷)“化学与技术”模块请在标有序号的空白处填空,并将序号及相应答案写在答题纸上: 以下是与绿色化学、环境保护和人类健康息息相关的三个主题,请根据已知信息回答有关问题: (1)下列制备氯乙烷的反应中原子经济性最高的是(可多选)____________。 A.CH2====CH2+HCl B.CH3CH2OH+HCl C.CH3CH3+Cl2 D.CH2CHCl+H2 CH3CH2Cl CH3CH2Cl+H2O CH3CH2Cl+HCl CH3CH2Cl

由上述四个反应可归纳出,原子经济性高的是___________反应(填反应类型)。 (2)有毒物质的无害化也是绿色化学研究的内容之一。ClO2 是一种性能优良的消毒剂,还可将废水中少量 的S 、
2-

和 CN 等有毒有害的还原性酸根离子氧化去除。请写出用 ClO2 将废水中剧毒的 CN 氧化成无毒

-

-

气体的离子方程式________,并说明该方法的优点________。
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(3)下图为某饮用水厂从天然水制备纯净水(去离子水)的工艺流程示意图:

活性炭的作用是__________________;O3 消毒的优点是__________________。 A、B 中放置的物质名称分别是:A__________________;B__________________。

(2009·北京卷)丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为 C3H5Br2Cl)和应用广泛的 DAP 树脂:

已知酯与醇可发生如下酯交换反应:

RCOOR′+R″OH

RCOOR″+R′OH

(R、R′、R″代表烃基)

(1)农药 C3H5Br2Cl 分子中每个碳原子上均连有卤原子。 ①A 的结构简式是___________________________, A 含有的官能团名称是____________________; ②由丙烯生成 A 的反应类型是____________________。 (2)A 水解可得到 D,该水解反应的化学方程式是______________________。 (3)C 蒸气密度是相同状态下甲烷密度的 6.25 倍,C 中各元素的质量分数分别为:碳 60%,氢 8%,氧 32%。 C 的结构简式是________________________。
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(4)下列说法正确的是(选填序号字母)___________。 a.C 能发生聚合反应、还原反应和氧化反应 b.C 含有 2 个甲基的羧酸类同分异构体有 4 个 c.D 催化加氢的产物与 B 具有相同的相对分子质量 d.E 具有芳香气味,易溶于乙醇 (5)E 的水解产物经分离最终得到甲醇和 B,二者均可循环利用于 DAP 树脂的制备。其中将甲醇与 H 分离 的操作方法是___________。 (6)F 的分子式为 C10H10O4。DAP 单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴 取代物只有两种。D 和 F 反应生成 DAP 单体的化学方程式是___________。 【答案】 (1)①CH2==CHCH2Cl 碳碳双键、氯原子 ②取代反应

(2)CH2==CHCH2Cl+H2O (3)CH3COOCH2CH==CH2 (4)a c d (5)蒸馏

CH2==CHCH2OH+HCl

(3)M(C)=6.25×16=100

n(C)∶n(H)∶n(O) 故 C 分子式为 C5H8O2。
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C+CH3OH

CH2CHCH2OH+E(酯类)。

运用信息判断:C 中应有“RCOOCH2CH==CH2”结构, 结合分子式:C 为 CH3COOCH2CH==CH2, 则 E 为 CH3COOCH3,B 为 CH3COOH。 (4)C 中有“ ”能发生聚合、氧化、加氢(还原)反应,a 对。C 的符合条件的同分异构体有:

CH3—CH,

共两种, 错。 催化加氢得 CH3CH2CH2OH 和 B: 3COOH 对比: b D CH “—CH2CH2—”

和“

”恰好相等,均为 28,c 对。E 为酯类,d 对。

(5)H 为 CH3COONa,钠盐沸点高,甲醇沸点低,据此可蒸馏出 CH3OH,使之分离。 (6)该题难度较大。DAP 单体两个取代基不处于对位,且一溴代物仅两种,推知 DAP 单体中两个侧链一定 处于邻位,且必须相同。由框图知:CH2==CHCH2OH+F 运用题给新信息,结合以上分析可推知: DAP 单体+CH3OH,

F为

,DAP 单体为

。据此可写出反应的化学方程式。

(2009·全国Ⅱ卷)1mol 物质的量为( A.5 mol 【答案】A ) B.4 mol C.3 mol

与足量的 NaOH 溶液充分反应,消耗的 NaOH 的

D.2 mol

【解析】该物质可以水解后得到的产物中有 3 mol 酚羟基、2 mol 羧基,能消耗 NaOH 的物质的量为 5 mol。

(2009·安徽卷)

是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

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(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成,则 A 的结构简式是______________________。 (2)B→C 的反应类型是______________________。 (3)E 的结构简式是______________________。 (4)写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式:_______________________________。 (5)下列关于 G 的说法正确的是__________。 a.能与溴单质反应 b.能与金属钠反应 c.1 mol G 最多能和 3 mol 氢气反应 d.分子式是 C9H6O3 【答案】 (1)CH3CHO (2)取代反应

(3)

(5)abd

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(5)根据 G 的结构简式知 G 的分子式应为 C9H6O3; 中有含氢苯环及醇羟基,可以与溴单质发生加成反应, G 含 有的“C==C”可与溴单质发生加成反应;G 中含有的醇羟基可与金属 Na 发生置换反应;1 mol G 最多能和 4 mol 氢气反应(苯环 3 mol,“C==C”1 mol)。正确选项为 a、b、d。 (2009·全国Ⅰ卷)有关下图所示化合物的说法不正确的是( )

A.既可以与 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应,又可以在光照下与 Br2 发生取代反应 B.1 mol 该化合物最多可以与 3 mol NaOH 反应 C.既可以催化加氢,又可以使酸性 KMnO4 溶液褪色 D.既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应,又可以与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 气体

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(2009·全国Ⅱ卷)化合物 A 相对分子质量为 86,碳的质量分数为 55.8%,氢为 7.0%,其余为氧。A 的相关 反应如下图所示:

已知 R—CH==CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为 R—CH2CHO。 根据以上信息回答下列问题: (1)A 的分子式为_______________________; (2)反应②的化学方程式是_______________________; (3)A 的结构简式是_______________________; (4)反应①的化学方程式是_______________________; (5)A 有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应、 (ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件 的同分异构体的结构简式:___________、____________、____________、____________; (6)A 的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为_________。 【答案】 (1)C4H6O2 (2)CH3CHO+2Cu(OH)2
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CH3COOH+Cu2O+2H2O
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(3) (4)

(5) (其他正确答案也可) (6)HOCH2—C≡≡C—CH2OH 【解析】由化合物 A 的相对分子质量为 86,碳的质量分数为 55.8%,氢为 7.0%,其余为氧可计算出分子式为 C4H6O2;A 可以水解说明分子内有酯基,又可以聚合说明含有不饱和碳碳双键,又由图可以看出水解后产物 可以相互转化,可推知 CDE 均为 2 个碳原子,则 D 为 CH3COOH,A 为 CH3COOCH====CH2。 (2009·天津卷)请仔细阅读以下转化关系:

A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类 化合物; B 称作冰片,可用于医药和制香精、樟脑等; C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子; D 中只含一个氧原子,与 Na 反应放出 H2; F 为烃。 请回答: (1)B 的分子式为_______________。
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(2)B 不能发生的反应是(填序号)__________。 a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d.取代反应 e.与 Br2 加成反应

(3)写出 D→E、E→F 的反应类型: D→E_________________、E→F_________________。 (4)F 的分子式为____________________________。 化合物 H 是 F 的同系物,相对分子质量为 56,写出 H 所有可能的结构:____________________。 (5)写出 A、C 的结构简式并用系统命名法给 F 命名: A:____________________、C:____________________,F 的名称:____________________。 (6)写出 E→D 的化学方程式:_______________________________。 【答案】 (1)C10H18O (2)be (3)取代反应 消去反应

(5) (6)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH

(CH3)2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯 (CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr

【解析】分析中要注意正推、逆推综合运用。由 B 的结构简式不难确定 B 的分子式及其化学性质,在确定 分子式时,要注意 C 原子的 4 价。由 D E F 转化的条件,可确定反应类型及产物的结构特点,

其中 F 为烯烃, M=70, 又 可得 F 的分子式为 C5H10, 进而推得 E 的分子式为 C5H11Br, 的分子式为 C5H12O M=88) D ( , 酯 A 水解生成 B 和 C,B 为醇,则 C 为羧酸,由 C 分子中含有 4 种氢原子可知 C 的结构简式为:

,进而可推知 A、D、E、F 的结构简式。 (2009·安徽卷)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分
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子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( )

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A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D .含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 【答案】A 【解析】该题考查了有机物的结构及官能团知识。由 S-诱抗素的分子的结构图可知,该分子中并不含有苯

环(

)和酯基(

),所以 B、C、D 选项均错误,正确选项为 A。

(2009·全国Ⅰ卷)化合物 H 是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:

已知:R—CH==CH2 回答下列问题:

RCH2CH2OH(B2H6 为乙硼烷)。

(1)11.2 L 标准状况) ( 的烃 A 在氧气中充分燃烧可以产生 88 g CO2 和 45 g H2O。 的分子式是_____________; A (2)B 和 C 均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为_____________; (3)在催化剂存在下 1 mol F 与 2 mol H2 反应,生成 3-苯基-1-丙醇。F 的结构简式是________; (4)反应①的反应类型是____________________; (5)反应②的化学方程式为____________________; (6)写出所有与 G 具有相同官能团的 G 的芳香类同分异构体的结构简式:________________。 【答案】 (1)C4H10 (2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷
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(3) (4)消去反应 (5)

【解析】本题是信息给予形式的有机框图推断题,较全面地考查了烃的衍生物的特征反应及性质。主要涉 及卤代烃的消去反应,醛与新制 Cu(OH)2 的反应,酯化反应等。另外具体考查烃的相关计算、系统命名法,

有机反应类型及限定条件下同分异构体的书写等。此类题一般从反应条件入手 寻找突破口,如“



应为烃的取代反应,故 B、C 均为卤代烃。“

”应为卤代烃发生消去反应,生成物为不饱和

烃。“

”判断是醛转化为羧酸。“

”是酯化反应的条件,由 H 是香料可进一步

确定。这样题中涉及的主要物质类别、官能团大致均已确定。剩下的只需根据题中具体信息确定碳原子个 数及官能团位置即可。由于本题有新信息,则必须注意信息的运用。较简单的信息只需照搬即可。具体解

题过程:(1) n(A)∶n(C)∶n(H)=n(A)∶n(CO2)∶2n(H2O)=0.5∶2∶2.5×2=1∶4∶10 故烃 A 为 C4H10。

(2)A 有两种结构:CH3CH2CH2CH3 和
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。其一氯取代产物均有两种。但结合框图,B 和 C 的消
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去产物只有一种。故 B、D 应是

的二种氯代烃,即为

,其消去产物均为



(3)根据名称写出 G 的结构简式:

,递推出 F 结构为



(5)由此推知 E 为

,G 为

CH,写出酯化反应方程

式即可。注意条件,不要漏掉小分子 H2O。 (6)同分异构体是高考热点。关键在于看清题中的“限定条件”。由于 G 的官能团是碳碳双键和羧基, 都要保留。这样就有邻、间、对三种结构,两个侧链为“—CH==CH”和“—COOH

”。另外,还有一种结构 少到多”的原则,避免遗漏。 【2008 高考】

,考生易漏掉。因此书写同分异构体一定要遵循“支链由

(2008· 重庆卷) 天然气化工是重庆市的支柱产业之一。 以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料 PBT。

已知:

(R、R′、R″—烃基或 H)

(1)B 分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳,则 B 的结构简式是_____________;B 的同分异构体中 与葡萄糖具有类似结构的是___________________。(写结构简式) (2)F 的结构简式是_____________;PBT 属于__________类有机高分子化合物。 (3)由 A、D 生成 E 的反应方程式为____________,其反应类型为____________________。
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(4)E 的同分异构体 C 不能发生银镜反应、能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等,则 G 在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是__________________________________。 【答案】

(1)

(2)HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH 酯(或聚酯) (3)HC≡CH+2HCHO (4)CH2=CH—COOCH3+NaOH HOCH2C≡CCH2OH 加成反应 CH2=CH—COONa+CH3OH

【解析】(1)由图可知 CH3OH 被氧化为 HCHO,HCHO 生成环状化合物 B 的结构简式为

。C3H6O3

具有类似葡萄糖的结构可写为



(2)由 A 为 HCHO,F 为 C4H10O2,F 可与二元羧酸聚合,说明 F 有两个—OH, 推知 D 为 HC≡CH。据信息可知 HC≡CH+2HCHO HO—CH2C≡C—CH2OH,可推 F 结构简式为

HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH,则 PBT 为聚酯类有机高分子化合物。 (3)由反应特点可知 A+D E 的反应类型为加成反应。

(4)E 的同分异构体 G 不发生银镜反应,说明无—CHO,能使溴水褪色,说明分子内含有不饱和结构,能 水解说明有酯基,又由于水解产物的碳原子数不等,推知其结构为 CH2=CH—COOCH3,水解方程式为 CH2=CH—COOCH3+NaOH CH2=CH—COONa+CH3OH。

(2008·天津卷)某天然有机化合物 A 仅含 C、H、O 元素,与 A 相关的反应框图如下:

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(1)写出下列反应的反应类型: S→A 第①步反应____________、B→D___________、D→E 第①步反应__________、A→P____________。 (2)B 所含官能团的名称是_______________________________。 (3)写出 A、P、E、S 的结构简式: A:________________________、P:____________________、 E:________________________、S:____________________。 (4)写出在浓 H2SO4 存在并加热的条件下,F 与足量乙醇反应的化学方程式:_________。 (5)写出与 D 具有相同官能团的 D 的所有同分异构体的结构简式:__________________。

(5) 【解析】根据框图中物质之间的转化关系及反应条件等信息可以判断:S→A 为 S 的水解或取代(即—Cl
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被—OH 取代)。S→B 为 S 的消去反应。B→D 为 B 的双键加成(即加入两个—Br)。D→E 为消去反应。A 在浓硫酸作用下加热发生两种脱水反应,A→B 为醇羟基消去反应,A→P 为醇羟基与羧基之间脱水形成分 子内环酯的酯化反应。 由 G 的化学式:C4H4O4Na2 可得 F 为 C4H6O4,B 为 C4H4O4,S 为 C4H5ClO4,A 为 C4H6O5(相对分子质量为 134)。 由 G 可知 A、S 中均含有 2 个—COOH,由 S→A 转化可知 A 中含 1 个—OH,因此 A 的结构为:

。由此可推知 P、E、S 结构简式分别为:

(P)

HOOCC≡CCOOH (E) (S)

(4)在浓 H2SO4 作用下 F 与足量乙醇反应的化学方程式为:

(5)D 的结构简式为 HOOC—CHBrCHBrCOOH,因此 D 的同分异构体的结构简式为:HOOCCBr2CH2COOH、





(2008·上海卷)已知: 物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质 GHB。下图是关于物质 A 的一种制备方法及由 A 引发的一 系列化学反应。

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请回答下列问题: (1)写出反应类型 反应①___________,反应③___________。 (2)写出化合物 B 的结构简式______________________。 (3)写出反应②的化学方程式____________________________________________。 (4)写出反应④的化学方程式____________________________________________。

(5)反应④中除生成 E 外,还可能存在一种副产物(含

结构),它的结构简式为___________。

(6)与化合物 E 互为同分异构体的物质不可能为___________(填写字母)。 a.醇 【答案】 (1)加成反应 消去反应 (2)HOCH2CH2CH2CHO b.醛 c.羧酸 d.酚

(4)

(5) (6)d 【解析】(1)反应①是 HCHO 中的 C=O 双键打开与 HC≡CH 发生的加成反应;反应③是 C4H10O2 生成 C4H6,少 了 2 个 H2O,属于消去反应。 (2) 物质为 HOCH2CH2CH2CH2OH, A 脱氢得到 B 物质, 应该是—CH2OH (3)反应②属于分子内酯化反应,形成环酯:
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—CHO, 所以 B 物质为 HOCH2CH2CH2CHO。

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(4)反应④是成环反应,

(5) (6)E 的结构中有“环己烯”的结构,而酚类物质中是“苯环”结构,H 原子数少,故与 E 不能成同分异 构体的应是 d 项。 (2008·上海卷)近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图 是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。

请回答下列问题: (1)写出反应类型 反应①_____________,反应②_____________。 (2)写出结构简式 PVC____________,C____________。 (3)写出 A D 的化学反应方程式____________________________________。

(4)与 D 互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有____________种(不包括环状化合物),写出其中 一种的结构简式____________。

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H2C=CH—OOCCH3。 (4)与 D(H2C=CH—OOCCH3 乙酸乙烯酯)互为同分异构体且可以发生碱性水解的物质有 4 种,如 CH2=CHCOOCH3 丙烯酸甲酯 HCOOCH2CH=CH2 甲酸丙烯酯

HCOOCH=CH—CH3 (2008·广东卷)某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂(Ⅶ)合成路线的一部分 (Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体;反应均在一定条件下进行;化合物Ⅰ~Ⅲ和Ⅶ中含 N 杂环的性质类似于苯环):

回答下列问题: (1)写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式____________________(不要求标出反应条件)。 (2)下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中,正确的是____________________(填字母)。 A.化合物Ⅰ可以发生氧化反应
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B.化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气 C.化合物Ⅱ可以发生水解反应 D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色 E.化合物Ⅲ属于烯烃类化合物

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(3)化合物Ⅵ是_______________(填字母)类化合物。 A.醇 B.烷烃 C.烯烃 D.酸 E.酯

(4)写出 2 种可鉴别Ⅴ和Ⅵ的化学试剂_____________。 (5)在上述合成路线中,化合物Ⅳ和Ⅴ在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水,写出反应方程式 ________ ________________(不要求标出反应条件)。 【答案】

(1) (2)ACE (3)E

(4)化合物Ⅴ为乙酸,含有羧基,可与 Na2CO3 溶液反应,生成 CO2,化合物Ⅵ则不能。化合物Ⅵ中,含有 碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液褪色,化合物Ⅴ则不能。 (2008·海南卷)A、B、C、D、E 均为有机化合物,它们之间的关系如图所示(提示:RCH=CHR′在酸性高 锰酸钾溶液中反应生成 RCOOH 和 R′COOH,其中 R 和 R′为烷基)。

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回答下列问题: (1)直链化合物 A 的相对分子质量小于 90,A 分子中碳、氢元素的总质量分数为 0.814,其余为氧元素, 则 A 的分子式为 ;

(2)已知 B 与 NaHCO3 溶液完全反应,其物质的量之 比为 1:2,则在浓硫酸的催化下,B 与足量的 C2H5OH 发生反应的化学方程式是 为 (3)A 可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则 A 的结构简式是 ; (4)D 的同分异构体中,能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 的有 是 【答案】 (1)C5H10O (2)HOOCCH2COOH+2C2H5OH 酯化反应或取代反应 (3)CH3CH=CHCH2CH2OH (4)2 CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 。 种,其相应的结构简式 ,反应类型

【解析】(1)A 分子中碳、氢元素的总质量分数为 0.814,则氧元素占的质量分数为 1-0.814=0.186,若 A 分子中含有一个氧原子,则 M(A)=1×16÷0.186=86,若 A 分子中含有 2 个氧原子,则 M(A) =2×16÷0.186=172,化合物 A 的相对分子质量小于 90,所以 A 分子中含有一个氧原子,相对分子质量为 86。则 M(C、H)=86-16=70,A 的分子式为 C5H10O。 (2)C 与乙醇酯化后的 D 的分子式为 C4H8O2,由酯化反应特点可知:C 的分子式是 C4H8O2+H2O-C2H6O=C2H4O2, 是乙酸。所以 B 分子中的碳原子数为 3,结合题中 B 与 NaHCO3 溶液完全反应,其物质的量之比为 1∶2 可 知 B 为二元酸,只能是 HOOC—CH2—COOH,在浓硫酸的催化下,B 与足量的 C2H5OH 发生反应的化学方程式是 HOOC—CH2—COOH+2C2H5OH C2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O;反应类型为酯化反应(或取代反应)。

(3)A 的分子式为 C5H10O,与相应的饱和一元醇仅相差 2 个氢原子,结合题中 A 既可以与金属钠作用放出 氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色,可知 A 为含有双键的一元醇,结合 B、C 的结构式推知 A 为
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HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。

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(4)D 的分子式为 C4H8O2,符合酯和一元羧酸的通式。其中能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 的属于羧酸,有 如下 2 种:CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。 (2008·海南卷)《有机化学基础》模块(选考题) 在核磁共振氢谱中出现两组峰,基氢原子数之比为 3:2 的化合物是

【答案】D 【解析】 核磁共振氢谱中出现峰的组数代表的是氢原子的种类, 题干中叙述出现两组峰, 即为两种氢原子, 且氢原子数之比为 3∶2。A 中 2 组峰,氢原子数之比为 3∶1;B 中 3 组峰,氢原子数之比为 3∶1∶1;C 中 2 组峰,氢原子数之比为 3∶4;D 中 2 组峰,氢原子数之比为 6∶4=3∶2,答案为 D。 (2008·海南卷)《有机化学基础》模块(选考题) 1molX 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCO2(标准状况),则 X 的分子式是 A.C5H10O4 D.C3H6O4 B.C4H8O4 D.C2H2O4

(1)直链有机化合物 A 的结构简式是 (2)①的反应试剂和反应条件是 (3)③的反应类型是
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; ; ;
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(4)B 生成 C 的化学方程式是 D1 或 D2 生成 E 的化学方程式是

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; 。

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(5)G 可应用于医疗、爆破等,由 F 生成 G 的化学方程式是: 。 【答案】 (1)CH3CH=CH2 (2)氯气、光照 (3)加成反应

【解析】分析各物质的分子式是解本题的根本方法。A 很明显是丙烯:CH3CH=CH2。A 是 C3H6,B 是 C3H5Cl, 二者的变化是 A 分子中少了一个氢原子,多了一个氯原子,是典型的取代反应。再由 C 的分子式 C3H5ClBr2 推知 B 中 Cl 取代的是丙烯分子中的甲基上的氢。B 的结构简式是:ClCH2CH=CH2。B 和 Cl2、H2O 反应后生成 的 D 的分子式是 C3H6OCl2,与 B 相对比,多了 HClO,联想次氯酸的结构,可确定结构简式为 和

。E 的分子式: 3H5OCl,与 D 相比, C 少了一分子 HCl, 故联想到醇的分子间脱水形成醚的反应:

故 E 的结构简式是: 由 E 到 F 的过程:



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至于甘油和硝酸的酯化反应可写为:

。 (2008·宁夏卷)[化学──选修有机化学基础][选做题] 已知化合物 A 中各元素的质量分数分别为 C37.5%,H4.2%和 O58.3%。请填空 (1)0.01molA 在空气中充分燃烧需消耗氧气 1.01L(标准状况),则 A 的分子式是 ;

(2)实验表明:A 不能发生银镜反应。1molA 与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出 3mol 二氧化碳。在浓硫 酸催化下,A 与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明 A 分子中有 4 个氢处于完全相同的化学环境。则 A 的结构简式是 ;

(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下,A 与足量的乙醇反应生成 B(C12H20O7),B 只有两种官能团,其数 目比为 3∶1。由 A 生成 B 的反应类型是 是 ; ,该反应的化学方程式

(4)A 失去 1 分子水后形成化合物 C,写出 C 的两种可能的结构简式及其官能团的名称 ① ,② 。

【答案】(1)C6H8O7 (3)

(2)

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如写出下列结构简式和相应官能团,也可

(2)由“A 不能发生银镜反应”说明 A 中不含醛基(

)。“1 mol A 与足量 NaHCO3 溶液反应生成

3 mol CO2”说明 A 中含有 3 个羧基(—COOH)。“A 与乙酸可发生酯化反应”说明 A 中醇羟基( —OH)。

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“A 中有 4 个完全相同的氢原子”,故 A 的结构简式为 (3)A 与足量乙醇反应生成 B 的反应为:

该反应的类型为酯化反应或取代反应。 (4)若 A 失去 1 分子水时,可能是醇羟基与羧基脱水或者醇羟基与相邻碳上的氢脱水,即

(碳碳双键、羧基) (其他情况见答案)

(酯基、羧基)

(2008·山东卷)【化学—有机化学基础】【选做题】

苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式为 (I)由苯丙酸诺龙的结构推测,它能 a.使溴的四氯化碳溶液褪色 c.与银氨溶液发生银镜反应 (填代号)。 b.使酸性 KMnO4 溶液褪色 d.与 Na2CO3 溶液作用生成 CO2

苯丙酸诺龙的一种同分异构体 A,在一定条件下可发生下列反应:

提示:已知反应

据以上信息回答(2)~(4)题: (2)B→D 的反应类型是
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(3)C 的结构简式为 (4)F→G 的化学方程式是 。

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无醛基,不能发生银镜反应,无羧基,不能与 Na2CO3 反应生成 CO2。 (3)对照 B 与苯丙酸诺龙的结构,可看出 A 发生的是酯的水解,C 为羧酸盐,结合题给信息及最后产物

的碳架结构,可知 C 的结构简式为



(4)由 F→G 的过程中既有卤代烃的消去,也伴随酸碱中和反应,方程式为

。 (2008·四川卷)下图中 A、B、C、D、E、F、 G、H 均为有机化合物。

回答下列问题: (1)有机化合物 A 的相对分子质量小于 60,A 能发生眼镜反应,1 mol A 在催化剂作用下能与 3 mol H2 反应生成 B,则 A 的结构简式是 ,由 A 生成 B 的反应类型是 ;

(2)B 在浓硫酸中加热可生成 C,C 在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物 D,由 C 生成 D 的化学方程
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式是

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(3)①芳香化合物 E 的分子式是 C8H8Cl2。E 的苯环上的一溴取代物只有一种,则 E 的所有可能的结构简式 是 ②E 在 NaOH 溶液中可转变为 F,F 用高锰酸钾酸性溶液氧化生成 G(C8H6O4)。 1 mol G 与足量的 NaHCO3 溶液反应可放出 44.8 L CO2(标准状况),由此确定 E 的结构简式 是 ; (4)G 和足量的 B 在浓硫酸催化下加热反应可生成 H,则由 G 和 B 生成 H 的化学方程式 是 【答案】 (1)HC≡C—CHO (2) 加成反应(或还原反应) ,该反应的反应类型是 。

(4) 酯化反应(或取代反应) 【解析】(1)A 能发生银镜反应,则 A 中含有—CHO,剩余部分式量小于 31,即含碳原子数小于 3。1 mol A 与 3 mol H2 反应,则 A 中含有 1 个醛基和 1 个碳碳叁键,A 的结构简式为:HC≡C—CHO。 (2)A 与 H2 发生加成反应生成醇 B,B 在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成烯烃 C(CH3CH=CH2),C 发

生加聚反应生成高聚物 D:



(3)芳香化合物 E(C8H8Cl2),苯环上的一溴取代物只有一种,说明 E 为高度对称结构。E 在 NaOH 溶液作 用下发生水解反应生成醇 F,F 被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸 G,1 mol G 与足量 NaHCO3 溶液反应生成
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=2 mol CO2,说明 1 分子 G 中含有 2 个羧基,则 E 只能为 G 和 B 在浓硫酸加热条件下发生酯化反应时,1 mol G 和 2 mol 醇 B(CH3CH2CH2OH)反应。 (2008·北京卷)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸 酯化反应的产物。 (1)甲一定含有的官能团的名称是____________________________________。



发生

(2)5.8 g 甲完全燃烧可产生 0.3 mol CO2 和 0.3 mol H2O,甲蒸气对氢气的相对密度是 29,甲分子中不含 甲基,且为链状结构,其结构简式是_____________________________。 (3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应,且有 2 种一硝基取代物的同分 异构体是(写出任意 2 种的结构简式) _____________________________________________________。 (4)已知: R-CH2-COOH R-ONa R-O-R′(R-、R′-代表烃基)

菠萝酯的合成路线如下:

①试剂 X 不可选用的是(选填字母)____________。 a.CH3COONa 溶液 b.NaOH 溶液 c.NaHCO3 溶液 d.Na

②丙的结构简式是_________________,反应Ⅱ的反应类型是___________。 ③反应Ⅳ的化学方程式是 __________________________________________________。 【答案】 (1)羟基 (2)CH2=CH-CH2-OH (3)

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(答对其中任意两个均可) (4)①a c 取代反应

②ClCH2COOH



两种一硝基取代物。

(4)①由

转化为

可选用的试剂为 NaOH 溶液或金属 Na,即 b 与 d。

酸性比

CH3COOH、H2CO3 弱,不能与 CH3COONa,NaHCO3 反应,故不可选用 a,c。

②由题给信息及合成路线可知:合成

需要

与 Cl—CH2—COOH 反应,因此丙

为 Cl—CH2—COOH,乙为 CH3—COOH,根据反应特征可以判断反应Ⅱ应为取代反应。 ③反应Ⅳ为:

(2008·全国Ⅱ)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J 均为有机化合物。根据以下框图,回答问题:

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(1)B 和 C 均为有支链的有机化合物,B 的结构简式为 生成一种烯烃 D,D 的结构简式为:

; C 在浓硫酸作用下加热反应只能 ;

(2)G 能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则 G 的结构简式为 ; (3)⑤的化学方程式是 ⑨的化学方程式是 (4)①的反应类型是 是 ; (5)与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为 ; 【答案】 ,④的反应类型是 ; ,⑦的反应类型 ;

(4)水解反应

取代反应

氧化反应

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【解析】A 分子中含有 2 个氧原子,且在 NaOH 溶液加热条件下生成 B、C 两种有机物,则 A 为酯,B 为羧

酸,C 为醇;含有 4 个碳原子且含有支链的羧酸 B 只能为



含有 4 个碳原子且有支链的醇 C 只能为



,但二者在浓硫酸加热条件下脱水

均生成烯烃 D

;根据反应条件以及生成物与反应物中原子个数之间的关系可知

④⑤⑥⑦⑧⑨反应依次为烷基的取代反应、卤代烃的水解反应、醇的氧化反应、醛的氧化反应、酯化反应、 加聚反应;在写与 H 具有相同官能团的同分异构体时,由于官能团不变,只将官能团的位置移动即可。 (2008·全国Ⅰ)A、B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物,它们的关系如下图所示:

(1)化合物 C 的分子式是 C7H8O,C 遇 FeCl3 溶液显紫色,C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则 C 的 结构简式为 ;

(2)D 为一直链化合物,其相对分子质量比化合物 C 的小 20,它能跟 NaHCO3 反应放出 CO2,则 D 分子式 为 ,D 具有的官能团是 ; ;

(3)反应①的化学方程式是

(4)芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体,通过反应②化合物 B 能生成 E 和 F,F 可能 的结构简式是 (5)E 可能的结构简式是 ; .

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【解析】(1)化合物 C 的分子式为 C7H8O,遇 FeCl3 溶液显紫色,说明 C 中含有酚羟基,根据与溴水反应 生成的一溴代物有两种,可推苯环上取代基位置为对位,其结构简式为 。 (2)D 为直链化合物,可与 NaHCO3 反应,可知其结构中有—COOH,C 的相对分子质量为 108,D 的相对分 子质量为 88, 去掉羧基剩余部分为 88-45=43, 由商余法 43÷14=3 余 1 可知 D 为 C3H7—COOH, 分子式为 C4H8O2, 官能团名称为羧基。 (3)由(1)(2)可推反应①为

(4)根据

,可知 F 中含有 3 个碳原子,F 为 CH3CH2CH2OH 或者



(5) 为醇, E 为羧酸, F 则 且含有苯环, 根据 B 是 A 的同分异构体可推知 E 可能的结构为









(2008·江苏卷)某有机样品 3.1g 完全燃烧,燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中,石灰水共增重 7.1g,经过滤得到 10g 沉淀。该有机样品可能是 A.乙二醇 C.乙醛
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B.乙醇 D.甲醇和丙三醇的混合物
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【答案】AD

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【解析】n(C)=n(CaCO3)=

=0.1 mol

n(H2O)= n(H)=0.15 mol×2=0.3 mol

=0.15 mol

n(O)=

=0.1 mol

n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1 mol∶0.3 mol∶0.1 mol=1∶3∶1==2∶6∶2, 可知乙二醇满足, 甲醇与丙三醇按 1∶1 混合也满足。 (2008·江苏卷)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:

请回答下列问题: ⑴A 长期暴露在空气中会变质,其原因是 。

⑵有 A 到 B 的反应通常在低温进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可 能生成的是 。(填字母)

a.

b.

c.

d. 。(填字母)

⑶在 E 的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是

a.

b.

c. ⑷F 的结构简式 。

d.

⑸D 的同分异构体 H 是一种 α -氨基酸,H 可被酸性 KMnO4 溶液氧化成对苯二甲酸,则 H 的结构简式
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是 【答案】 ⑴酚类化合物易被空气中的 O2 氧化 ⑵a

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。高聚物 L 由 H 通过肽键连接而成,L 的结构简式是



⑶ac







【解析】根据合成路线图中 E→F→G 的转化关系及 E 与 G 的结构分析可以得出 F→G 为酯基的水解反应,

因此 F 的结构简式为 由转化关系判断 B→C 为加氢还原(即—NO2→—NH2),C→D 为盐酸酸化后形成—COOH(即—CN→—COOH), D→E 为酯化(形成—COOC2H5),故 C、D 分别为:

(C) (1)A 中含有酚羟基,易被空气中的 O2 氧化。

(D)

(2)温度升高时,多硝基取代副产物会增多,—OH 的影响是主要的,取代位置以邻、对位取代为主,故 最有可能生成的是 a。 (3)手性碳原子上直接相连的 4 个取代基均不相同的为 a、c,故 E 的四种同分异构体中含有手性碳原子。 (5)H 是 D 的同分异构体且是一种 α -氨基酸,H 可被酸性 KMnO4 溶液氧化成对苯二甲酸,说明 H 中在苯环

对位上有两个取代基, 且与苯环相连的碳原子上有 H 原子, H 的结构简式为 故 L 是 H 通过肽键连接而成的高聚物,故 L 的结构简式为:



或 【2007 高考】 (2007·海南卷)《有机化学基础》模块 (选考题)21.
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根据图示回答下列问题: (1)写出 A、E、G 的结构简式:A (2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是 反应④化学方程式(包括反应条件)是 (3)写出①、⑤的反应类型:① 、⑤ 。 ; ,E ,G , ;

(2007·海南卷)15.通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物 X,其相对分子质量为 46,其中碳的质量分 数为 52.2%,氢的质量分数为 13.0%。 (1)X 的分子式是 ; (有机物用结构简式表达); ;

(2)X 与金属钠反应放出氢气,反应的 化学方程式是

(3)X 与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成 Y,Y 的结构简式是

(4)X 与高锰酸钾酸性溶液反应可生成 Z。在加热和浓硫酸作用下,X 与 Z 反应可生成一种有香味的物质 W,若 184gX 和 120gZ 反应能生成 106gW,计算该反应的产率。(要求写出计算过程) 【答案】 (1)C2H6O
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(2)2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ (3)CH3CHO (4)设乙酸乙酯的理论产量为 x。 CH3COOH+CH3CH2OH 60 120 g 46 184 g(过量) CH3COOCH2CH3 +H2O

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88 x

x=

=176 g

产率=

×100%=60.2%

【解析】由相对分子质量为 46,含碳 52.2%,分子内含碳原子:

=2;含氢原子:

=6;

含氧原子:

=1,分子式为 C2H6O。

由题给信息知有机物为乙醇,其余问题可解。? (2007·上海卷)29.以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂 G。

请完成下列各题: (1)写出反应类型:反应① (2)写出反应条件:反应③ (3)反应②③的目的是: (4)写出反应⑤的化学方程式: (5)B 被氧化成 C 的过程中会有中间产物生成,该中间产物可能是 简式),检验该物质存在的试剂是 (6)写出 G 的结构简式
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反应④ 反应⑥ 。 。 (写出一种物质的结构

。 。
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【答案】 (1)加成反应 取代反应

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(2)NaOH/醇溶液(或 KOH 醇溶液) NaOH/水溶液 (3)防止双键被氧化 (4)CH2=CHCH2Br+HBr→CH2Br-CH2-CH2Br (5)HOCH2CHClCH2CHO 或 OHCCHClCH2CHO 或 OHCCHClCH2COOH 新制氢氧化铜悬浊液

(6) 【解析】本题是一道以丁二烯、丙烯为原料的有机合成题,解答此类题必须弄清合成路线及各步反应。

(2007·重庆卷)28.有机物 A、B、C 互为同分异构体,分子式为 C5H8O2,有关的转化关系如图所示,已知: A 的碳链无支链,且 1 mol A 能与 4 mol Ag(NH3)2OH 完全反应;B 为五元环酯。
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(1)A 中所含官能团是



(2)B、H 结构简式为___________、___________。 (3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示) D→C E→F(只写①条件下的反应) (4)F 的加聚产物的结构简式为 ; 。 。

【解析】该题是有机推断题。 该题目的突破口是 1 mol A 能与 4 mol [Ag(NH3)2]OH 完全反应,且 A 的碳链无支链,从而确定了 A 的结 构简式为

再结合信息中所给的提示,该题迎刃而解。 (2007·天津卷)27.奶油中有一种只含 C、H、O 的化合物 A。A 可用作香料,其相对分子质量为 88,分子 中 C、H、O 原子个数比为 2:4:1。
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(1)A 的分子式为 (2)写出与 A 分子式相同的所有酯的结构简式:

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。 已知:①ROH+HBr(氢溴酸) RBr+H2O

A 中含有碳氧双键,与 A 相关的反应如下:

(3)写出 A→E、E→F 的反应 类型:A→E (4)写出 A、C、F 的结构简式:A F 。

、E→F 、C 、



(5)写出 B→D 反应的化学方程式: (6)在空气中长时间搅拌奶油,A 可转化为相对分子质量为 86 的化合物 G,G 的一氯 代物只有一种,写出 G 的结构简式: 【答案】 (1)C4H8O2 (2)CH3CH2COOCH3 HCOOCH(CH3)2 (3)取代反应 消去反应 CH3COOCH2CH3 HCOOCH2CH2CH3 。A→G 的反应类型为 。

【解析】本题以日常生活中常见物质奶油为依托综合考查有机化合物的组成、结构与性质的具体应用。 (1)设化合物 A 的分子式为(C2H4O)n,则 44n=88,所以 A 的分子式为 C4H8O2。
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(2)分子式为 C4H8O2 的酯有以下几种:

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)。 (3)由题目所给信息①可知 A 的反应条件知 E E 的反应为取代反应,E 为卤代烃,A 分子中含有羟基,又由 E F

F 的反应类型为消去反应。

(4)由 A

B 知 B 中不含



结构, 又由 B

C 知 B 中含有



构,所以 B 的结构简式为

,A 为

,E 为

,F 为

,C 为 CH3CHO。

(5)由于 B 中含有 2 个羟基,B 与足量

反应的方程式为

(6)比较 A 与 G 的相对分子质量可知,A 的反应为去氢的氧化反应,G 的结构简式为:



(2007·四川卷)28.有机化合物 A 的分子式是 C13H20O8(相对分子质量为 304),1molA 在酸性条件下水解 得到 4 molCH3COOH 和 1molB。B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。 请回答下列问题: (l)A 与 B 的相对分子质量之差是__________________________。 (2)B 的结构简式是:_______________ ______________________。 (3)B 不能发生的反应是________________________(填写序号) ①氧化反应 (4)己知: ②取代反应 ③消去反应 ④加聚反应

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以两种一元醛(其物质的量之比为 1:4)和必要的无机试剂为原料合成 B,写出合成 B 的各步反应的化学 方程式。 【答案】 (l)168

(2) (3)③④ (4)CH3CHO+3HCHO (CH2OH )3CCHO

(CH2OH )3CCHO+ HCHO + NaOH(浓)→C(CH2OH)4+HCOONa

(1)A 的结构简式为

; (填“是”或者“不是”);

(2)A 中的碳原子是否都处于同一平面?

(3)在下图中,D1 、D2 互为同分异构体,E1 、E2 互为同分异构体。

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反应②的化学方程式为 类型依次是 【答案】 。

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;E2 的结构简式是

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;C 的化学名称是

;④、⑥的反应

(1) (2)是

(3) 2,3-二甲基-1,3-丁二烯

1,4-加成反应 取代反应

因为 C 与溴的 CCl4 溶液反应生成两种物质且又是同分异构体,则 C 为二烯烃,与溴 1,2 -加成生成 D1,1,

4-加成生成 D2, D1 为 则

,D2 为

,很容易推出 E1 为

,E2





(2007·全国Ⅱ)29.某有机化合物 X(C7H8O)与另一有机化合物 Y 发生如下反应生成化合物 Z(C11H14O2):
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X+Y Z+H2O

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(1)X 是下列化合物之一,已知 X 不能与 FeCl3 溶液发生显色反应。则 X 是________(填标号字母)。

(A)

(B)

(C)

(D)

(2)Y 的分子式是_____________,可能的结构简式是:_____________和_____________。 (3)Y 有多种同分异构体,其中一 种同分异构体 E 发生银镜反应后,其产物经酸化可得到 F(C4H8O3)。F

可发生如下反应:F

+H2O

该反应的类型是_____________,E 的结构简式是_____________。 (4)若 Y 与 E 具有相同的碳链,则 Z 的结构简式为:_____________。 【答案】 (1)D (2)C4H8O2 CH3CH2CH2C OOH CH3CH(CH3)COOH (3)酯化反应(或消去反应) CH2(OH)CH2CH2CHO

(4) 【解析】本题综合考查有机物的结构、性质、同分异构体的内容,考查考生分析问题的能力。

(1)由反应 X(C7H8O)+Y 则可排除 B。故本题答案为 D。

Z(C11H16O2)+H2O 知 X 应含有羟基可排除 A、C,X 不能与 FeCl3 发生显色反应,

(2)根据质量守恒定律可知 Y 的分子式为:C4H8O2,又由所给反应知 Y 为羧酸,故 Y 的可能结构简式为

CH3CH2CH2—COOH,或



(3)由酯化反应
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知 F 的结构简式为

, 据题意知 E
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的结构简式为



(4)若 Y 与 E 具有相同的碳链,则由下列反应可得 Z 的结构简式:

(2007·全国Ⅰ)12.某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,其相对分子质量小于 150,若已知其中 氧的质量分数为 50%,则分子中碳原子的个数最多为 A.4 C.6 【答案】B 【解析】本题主要考查有机物的简单运算。由于 M(有机物)<150,且 w(O)=50%,所以该有机物中氧原子 的相对原子质量之和小于 75,当氧原子个数为 4 时取最大值,即在该有机物中 C、H 两元素的相对原子质 量之和的最大值为 64,所以分子中碳原子个数最多为 5,答案为 B。 (2007·全国Ⅰ)29. 下图中 A、B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。 B.5 D.7

根据上图回答问题: (1)D 的化学名称是 (2)反应③的化学方程式是 (3)B 的分子式是 。A 的结构简式是 个。 。 。(有机物须用结构简式表示) 。反应①的反应类型是 。

(4)符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有 i)含有邻二取代苯环结构
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ii)与 B 有相同官能团 iii)不与 FeCl3 溶液发生显色反应。 写出其中任意一个同分异构体的结构简式

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(5)G 是重要的工业原料,用化学方程式表示 G 的一种重要的工业用 途 。

【解析】本题为一有机综合题,着重考查有机物的结构与性质。由反应②的反应条件及产物 E 的结构

可知 B 的结构简式为

;由反应④易知 D 为乙醇,结构简式为 CH3CH2OH;再

结合反应③的反应条件及产物 F 的组成知 C 为乙酸,结构简式为 CH3COOH,显然 B、C、D 三者为有机物

A(C13H16O4),结构简式为

水解、酸化的产物。B 的同分异构体有多种,其中符合所给条件

的结构有:

3 种。

(2007·北京卷)25.碳、氢、氧 3 种元素组成的有机物 A,相对分子质量为 102,含氢的质量分数为 9.8%, 分子中氢原子个数为氧的 5 倍。 (1)A 的分子式是____________________。 (2)A 有 2 个不同的含氧官能团,其名称是__________、__________。 (3)一定条件下,A 与氢气反应生成 B,B 分子的结构可视为 1 个碳原子上连接 2 个甲基和另外 2 个结构
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相同的基团。 ①A 的结构简式是____________________。

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②A 不能发生的反应是(填写序号字母)__________。 a.取代反应 c.酯化反应 b.消去反应 d.还原反应

(4)写出两个与 A 具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式:____________________、 ____________________。 (5)A 还有另一种酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物, 其中一种的分子中有 2 个甲基,此反应的化学方程式是 _____________________________________________________________________。 (6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:

B 也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物,该高聚物的结构简式是 _____________________________________________________________________。 【答案】 (1)C5H10 O2 (2)羟基 醛基

②b

(4)

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(答对其中任意 2 个即可) (5)CH3COOCH(CH3)2+H2O CH3COOH+(CH3)2CH-OH

含有

、—OH,支链的 A 的同分异构体很多有 7 种,如

A.另一种酯类同分异构体,水解生成相对分子质量相同的化合物,生成乙酸和三个碳原子的一元醇,又因

为 2 个甲基只能为 由信息可得:

,反应式为

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