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高中化学竞赛——大学有机化学课件7


《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第七讲

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复习

本课要点

总结

作业

1、构象异构的含义 2、环己烷的椅式和船式构象 3、环己烷椅式构象中的a键和e键 4、取代环己烷的构象

开 始 讲 课

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第六讲——要点复习
1、共振论就是为用经典价键表达共轭体系,提供的 补充描述。 2、产生顺反异构的条件 ⑴存在限制旋转的因素,如:双键、碳环; ⑵至少有两个C分别连不同的基团 3、烯烃顺反异构体的命名(Z/E法) ——关键是使用“次序规则”排序

4、环烷烃顺反异构体的命名 ——关键是选择位次最小者做r

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(二)构象异构 ——由于C—C单键旋转,引起的基 团之间空间相对位置的变化。 1、乙烷的构象 重叠式
07-1 乙烷的构象

透视式 H HH H

纽曼投影式 HH

600
交叉式 优势 构象 600

H H

H H H H

H H
H H H

H H H H



H H 视角:从C—C 键轴斜方450角

H 视角:平行 于C—C键轴

12.6

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第七讲 kJ· mol-1

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乙烷构象的能量曲线 是由扭转张力造成的

扭转能 0 00 600

重叠式—— 扭转张力最大 交叉式—— 无扭转张力

1200 1800 2400 2700 3600

三点说明: 1、构象异构体有无数种,只研究其有代表性的几种。 2、C–C转动所需能量10-40kJ· mol-1,室温下分子热 运动可产生能量80kJ· mol-1。 3、研究构象异构主要是比较各式稳定性的差异,并 找出最稳定的构象——优势构象。

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07-2 丁烷的构象

2、丁烷的构象
CH 3 CH 3

CH H3–CH2–CH2–CH H 3 H
CH3 CH3 H

H CH

3

ⅠH

H

H H 全重叠式 CH3 H H CH3



H

Ⅲ H

H 邻位交叉式 H CH
3

CH3 H 部分重叠式 H CH3 H H



H H

ⅤH

CH3

H H



H3C H

对位交叉式

优势构象

H 大基团彼此相距 越远越稳定

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练习1:写出优势构象和最不稳定构象的纽曼投影式
①(CH3)3C—C(CH3)3 CH3 CH3 H C 3 优势 构象 H3C

CH3

CH3

最不稳 定构象

CH 3 CH 3 H3C H3C CH3 CH3 HH Br C2H5

②CH3CH2CH(CH3)—CHBr2 H Br 最不稳 优势 Br 定构象 H3C 构象 Br C2H5 H3C H

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3、环己烷的构象

优势构象?
椅式构象(99.9%) 4 5 6 3

07-3 环己烷椅式船式比较

船式构象

4

5

6
2

1

4 5

2

6
3 2

4
1

2 1 3 纽曼投影式 5 6 3 2

4 1

65

1 3 环己烷的椅式 构象称为—— 无张力环

C2和 C3、C5和 椅式构象 C6的 H处于交叉 无角张力 式,C1和C4的H 无扭转张力 彼此远离。

C2船式构象 和C3、C5和 C6无角张力 的H处于重 叠式,C1和C4 有扭转张力 的H彼此对头。

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07-4 环己烷a键和e键

环己烷椅式构象中的12个C—H键,分为两种
①垂直于平面的——直立键(a键) ②与平面呈19.50夹角的——平伏键(e键) *环己烷椅式构象的画法 6 4 2
▼ ▲ ▲5 ▼ ▼ ▲ 109.50

3

1

▲ 6 ▲ 4 ▲

▼ ▼

5 3


1

2

船式构象 是两种椅 式构象互 变的中间 过渡状态

07-5 椅式构象的转化:环己烷a键和 e键的转换 通过C—C单键的转动,一种椅式构象可以转化为另 一种椅式构象(需要能量46 kJ· mol-1)。 上下平面的C交换层次,每一C上的a键和e键互变。

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4、取代环己烷的构象 (1)一取代环己烷,连e键比连a键稳定 H H 1 R 基团越大,e键取代构象越多。 R 1

基团
e式占比例

—CH3
95%

—CH(CH3)2
97%

—C(CH3)3
99.99%

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(2)多取代环己烷的构象
①e键连接基团越多越稳定

顺-1,2-二甲基环己烷 如:反-1,2-二甲基环己烷 CH3 CH3 2 1 CH 2 1 CH 2 1 3 3 CH3 CH3 ②如不能都连在e键上,大基团连在e键上更稳定。 如:顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 C(CH3)3 4 4 (CH3)3 C 1 1 CH3







CH3

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练习2:写出最稳定构象的透视式
①异丙基环己烷 ②顺-1-甲基-2-异丙基环己烷 CH3 CH(CH3)2

CH(CH3)2 CH(CH3)2

③反-1-甲基-2-异丙基环己烷 ④反-1-乙基-3-叔丁基环己烷 C(CH3)3



CH(CH3)2
CH3

C2H5

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07-6 环丙丁戊烷

5、其它环烷烃的构象
环丙烷——平面结构,完全重叠式, 扭转张力、角张力均较大,不稳定。 环丁烷——3平1高,不完全重叠式 构象,扭转张力有所减小、角张力 增大,总体不稳定。

环戊烷 环戊烷——4平1高,基本交叉式构象, 扭转张力、角张均较小,稳定。
分类 小环 普通环 中环 大环

环数

3-4

5-7
稳定

8-12
不稳定

>12
稳定

07-7 环癸烷 07-8 环18烷

稳定性 不稳定

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第七讲——总结
1、能认识透视式。 2、能用纽曼投影式表达简单结构的优势构象和最 不稳定构象。 3、能准确写出环己烷椅式构象(包括a键和e键的位 置) ,能写出取代环己烷的优势构象。

4、能解释:环己烷椅式构象为什么是一个无张力 环?

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第七讲——作业
在环己烷上连接两个不同基团,使它们分别处 于1,2、1,3、1,4位。 要求:写出它们顺式和反式的最稳定构象式。 并分别说明,在这三种位次关系中,顺和反谁更稳 定?


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