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2013高三一轮复习7.2乙醇乙酸及基本营养物质


第2讲

乙醇、乙酸及基本营养物质

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考纲要求
1.了解乙醇、 乙酸的 组成和主要性质及

名师解读

本部分知识常见的考查形式:①乙醇、乙酸的组成、 重要应用。 结构、性质、用途及来源;②糖类、油脂、蛋白质的组成、 2.了解糖类、油

脂、 结构、性质及用途;③酯化反应的反应原理及实验装置、 蛋白质的组成和主 现象、注意事项的分析。 要性质及重要应 用。

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K 考点 1 乙醇
1.乙醇的结构与物理性质

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2.乙醇的化学性质 (1)与活泼金属 Na、K 等反应 与 Na 反应的方程式为 2Na+2CH3CH2OH 置换反应,乙醇断裂的是—OH 上的 O—H 键。 (2)氧化反应 ①燃烧:反应方程式为 C2H6O+3O2 出大量的热。 ②催化氧化 实验中铜丝的颜色变化是“红→黑→红”,由铜丝颜色变化可知,在此反 应中铜的变化用方程式表示为 2Cu+O2 2CuO、CH3CH2OH+CuO 2CO2+3H2O,火焰呈淡蓝色,放 2CH3CH2ONa+H2↑,属于

CH3CHO+Cu+H2O。由此可知 Cu 在这个过程中起了催化剂的作用。
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反应的总方程式为 2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O。

③乙醇还可以被酸性 KMnO4 溶液或 K2Cr2O7 溶液直接氧化成乙酸。 1.金属钠与乙醇反应的现象和金属钠与水反应的现象有何不 同? 【提示】金属钠与乙醇的反应中,金属钠沉到液面以下,而且反应较缓 慢、平稳地进行;而金属钠与水的反应中金属钠浮在水面上,且反应剧烈。 2.能否用 Na 检验某酒精中含有水?若不能,应用什么物质检 验? 【提示】不能;乙醇和水均能与 Na 反应放出 H2;应用无水 CuSO4 检验。

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高考选择题选项正误判断 1.(2012·课标全国卷)医用酒精的浓度通常为 95%。 【提示】医用酒精的浓度通常为 75%。 【答案】 × 2.(2012·福建卷)乙醇不能发生取代反应。 【提示】乙醇与乙酸可发生酯化反应,属于取代反应。 【答案】 × 3.(2010·广东卷)米酒变酸的过程涉及了氧化还原反应。 【提示】米酒变酸是乙醇被氧气氧化为乙酸。 【答案】√

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K 考点 2 乙酸
1.乙酸的结构与物理性质

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2.乙酸的化学性质

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3.怎样鉴别乙酸、乙醇? 【提示】可用闻气法或 Na2CO3 溶液。有特殊香味的是乙醇,有强烈刺 激性气味的是乙酸;加入 Na2CO3 溶液无明显现象的是乙醇,产生气泡的是 乙酸。

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高考选择题选项正误判断 1.(2012·安徽卷)用分液漏斗、烧杯可以分离乙醇和乙酸乙酯的混合 物。 【提示】乙醇与乙酸乙酯互溶,只使用分液漏斗无法分离,不能达到分 离的实验目的。 【答案】 ×

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2.(2012·江苏卷)乙酸的结构简式:C2H4O2。 【提示】 乙酸的结构简式应为 CH3COOH,有机物的结构简式中必须表 示出其官能团。 【答案】 × 3.(2012·山东卷)乙醇、乙酸均能与 Na 反应放出 H2,二者分子中官能 团相同。 【提示】乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基。 【答案】 ×

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4.(2011·北京卷)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5 的水解产物是 CH3CO18OH 和 C2H5OH。 【提示】酯的水解为酯化反应的逆反应,根据酯化反应的机理:

, 酸脱羟基醇脱氢,可知 CH3CO18OC2H5 的水解产物是 CH3COOH 和
18 C2H5 OH。

【答案】 ×

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5.(2010·山东卷)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯 中的少量乙酸可用饱和 Na2CO3 溶液除去。 【提示】 乙醇和乙酸的酯化反应和乙酸乙酯的水解反应都是取代反应, 乙酸乙酯不溶于水,与饱和 Na2CO3 溶液分层,乙酸与 Na2CO3 反应生成乙酸 钠、水和二氧化碳。 【答案】√ 6.(2010·课标全国卷)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯与由苯甲酸乙酯水解 制苯甲酸和乙醇的反应类型相同。 【提示】前者为酯化反应,后者为酯的水解反应,均属于取代反应。 【答案】√

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K 考点 3 糖类
1.葡萄糖 (1)组成与结构:分子式:C6H12O6,结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO。 (2)性质 ①有甜味,易溶于水。 ②与新制 Cu(OH)2 悬浊液共热,生成红色沉淀。 ③在水浴加热条件下与银氨溶液发生银镜反应。 ④在酒化酶催化作用下,转化为乙醇。 ⑤在人体内缓慢氧化的化学方程式为 C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O。

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2.淀粉和纤维素 (1)组成 淀粉和纤维素的分子式为(C6H10O5)n,属于高分子化合物。由于 n 不同, 淀粉和纤维素都是混合物,二者不是同分异构体。 (2)性质 ①在酸或酶的催化下水解,最终产物是葡萄糖。 ②淀粉遇单质碘变蓝色,可用于检验淀粉的存在。

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3.糖类的用途 (1)糖类物质可给动植物提供能量。 (2)葡萄糖是重要的工业原料,主要用于食品加工、医疗输液、合成药 物。 (3)淀粉可用作食物,可用于生产葡萄糖和酒精。 (4)纤维素可用于造纸、制造纤维素酯、黏胶纤维等。

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高考选择题选项正误判断 1.(2012·课标全国卷)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。 【提示】油脂属于小分子化合物。 【答案】 × 2.(2012·北京卷)麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还 原型二糖。 【提示】蔗糖不是还原型二糖。 【答案】 ×

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3.(2012·海南卷)食用白糖的主要成分是蔗糖。 【答案】√ 4.(2011·四川卷)向淀粉溶液中加入稀硫酸,加热几分钟,冷却后再加 入新制 Cu(OH)2 浊液,加热,没有红色沉淀生成,说明淀粉没有水解成葡萄糖。 【提示】葡萄糖与新制氢氧化铜浊液的反应需要在碱性条件下进行, 操作中没有中和作催化剂的硫酸。 【答案】 ×

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5.(2011·北京卷)麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应。 【提示】麦芽糖及其水解产物均含有醛基,能发生银镜反应。 【答案】√ 6.(2011·广东卷)纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色。 【提示】纤维素遇碘不变蓝色。 【答案】 ×

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K 考点 4 油脂
1.组成和结构 油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。 碳链不饱和程度高时,常温下呈液态,如植物油。 碳链不饱和程度低时,常温下呈固态,如动物脂肪。 2.性质——水解反应 (1)酸性条件:水解生成高级脂肪酸和甘油。 (2)碱性条件:水解生成高级脂肪酸盐和甘油,该反应又称皂化反应。

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3.用途 (1)提供人体所需的能量。 (2)碱性条件下的水解用于生产肥皂和甘油。 4.日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油 污? 【提示】 热的纯碱溶液因为水解显较强的碱性,可促使炊具上的油污水 解生成可溶于水的高级脂肪酸钠和甘油。

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高考选择题选项正误判断 1.(2012·北京卷)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的 熔点、沸点。 【提示】天然植物油属于油脂,一般呈液态,难溶于水,天然油脂属于混 合物,没有恒定的熔点、沸点。 【答案】 × 2.(2012·海南卷)植物油的主要成分是高级脂肪酸。 【提示】植物油的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。 【答案】 ×

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3.(2012·浙江卷)油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件都能发生水 解反应。 【提示】葡萄糖是单糖,不能水解。 【答案】 × 4.(2012·山东卷)苯、油脂均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色。 【提示】油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有双键,能使酸性 KMnO4 溶液褪色。 【答案】 × 5.(2011·广东卷)乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇。 【提示】食用植物油水解可产生丙三醇,而不是乙醇。 【答案】 ×

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K 考点 5 蛋白质
1.组成 蛋白质由 C、H、O、N、S、P 等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分 子通过一定反应连接成的高分子化合物。 2.性质

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3.用途 (1)蛋白质是人体必需的营养物质。 (2)蛋白质在工业上有很多用途,动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。 (3)酶是一种特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。

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高考选择题选项正误判断 1.(2012·浙江卷)蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有 C、 H、O、N 四种元素。 【提示】 蛋白质是氨基酸缩合而成的高分子化合物,都含有 C、 O、 H、 N 四种元素。 【答案】√ 2.(2012·浙江卷)棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成 CO2 和 H2O。 【提示】蚕丝、羊毛属于蛋白质,为含氮化合物;合成纤维除含 C、H、 O 元素外,有的还含有其他元素,如腈纶含氮元素、氯纶含氯元素等,它们完 全燃烧时不都只生成 CO2 和 H2O。 【答案】 ×
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3.(2011·重庆卷)蛋白质的盐析都能用到的实验用品有试管、醋酸铅 溶液、鸡蛋白溶液。 【提示】醋酸铅溶液会使蛋白质变性。 【答案】 × 4.(2011·广东卷)蛋白质、乙酸和葡萄糖均属于电解质。 【提示】葡萄糖属于非电解质。 【答案】 ×

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5.(2010·山东卷)淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同。 【答案】√ 6.(2010·福建卷)淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体。 【提示】 淀粉完全水解的产物为葡萄糖,蛋白质完全水解的产物为氨基 酸。 【答案】 ×

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Z 重点 1 乙醇的结构和反应中的断键方式
1.乙醇的结构和化学键

在乙醇分子中 O—H 键、C—O 键、C—H 键都是极性键,在一定条件 下,可断裂其中一个或几个。 2.乙醇分子中共价键的断裂与反应机理 (1)乙醇与钠反应,只断裂①键生成 CH3CH2ONa。 (2)乙醇与乙酸发生酯化反应,只断裂①键生成 CH3COOCH2CH3,其反 应可表示为

,可描述为“酸脱羟 基醇脱氢”。
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(3)乙醇的催化氧化反应的化学方程式:

,此反应中断裂①、③键。 该反应的机理也可按下列方式理解: 首先发生反应 2Cu+O2 2CuO,然后氧化铜与乙醇发生反应

,将上面的两式合并,即得乙醇催 化氧化成乙醛的化学方程式。

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例 1 有机物在反应中,常有下列原子间的共价键全部或部分断裂,
如 C—H、C—C、
化学反应 A B C D C—C C—O

、C—O、 )
加成反应 乙酸酯化 C—O C—O

、O—H 等。下列各反应中,反应
乙醇酯化 O—H O—H C—O C—O 乙醇的催化氧化 C—H、O—H C—O C—H C—C

物分子中断裂键的排列,正确的组合是(

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【解析】发生加成反应时,碳碳双键中的一个不稳定键断裂;乙酸发生 酯化反应时,断裂羧基中的 C—O 键;乙醇发生酯化反应时,断裂羟基中的 O—H 键;乙醇发生催化氧化时,断裂羟基中的 O—H 键和与羟基相连的碳原 子上的 C—H 键,所以选 A。 【答案】 A

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所有的醇都可以发生催化氧化并生成相应的醛吗? 【提示】不是。如果醇分子中与羟基相连的碳原子上有两个氢原子就 被氧化为醛;如果只有一个氢原子则被氧化为酮( 无氢原子则不能发生催化氧化。 ,R 为烃基);如果

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阿司匹林的结构如图所示,若取一片阿司匹林研成粉末,加入到 NaOH 溶液中煮沸,反应中能发生断裂的化学键是( )

A.a、d C.b、c 【答案】 B

B.b、d D.a、c

【解析】酯基中的 b 键断裂,羧基中的 d 键断裂。

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Z 重点 2 酯化反应原理及相关实验
1.原理 CH3COOH+CH3CH2OH 2.反应特点 CH3COOCH2CH3+H2O

浓硫酸的作用为:催化剂、吸水剂。

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3.装置(液—液加热反应)及操作 用烧瓶或大试管,大试管倾斜成 45° 角(使试管受热面积大),长导管起冷 凝回流和导气作用。

4.现象 饱和 Na2CO3 溶液液面上有油状物出现,具有芳香气味。

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5.提高产率的措施 (1)用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移动。 (2)加热将酯蒸出,使平衡向正反应方向移动。 (3)可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率,并使用冷凝回流装置。 6.饱和 Na2CO3 溶液的作用 中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。 7.注意事项 (1)玻璃导管的末端不要插入液面以下,以防液体倒吸; (2)加入试剂的顺序:乙醇→浓硫酸→乙酸; (3)对试管进行加热时,一定要用小火使温度慢慢升高,防止乙酸、乙醇 的挥发,提高乙酸、乙醇的转化率,同时生成足够多的乙酸乙酯。

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例 2 在苹果、香蕉等水果的果香中存在着乙酸正丁酯。某化
学课外兴趣小组欲以乙酸和正丁醇为原料合成乙酸正丁酯。实验步骤如 下: (一)乙酸正丁酯的制备 ①在干燥的 50 mL 圆底烧瓶中,加入 13.5 mL(0.15 mol)正丁醇和 7.2 mL(0.125 mol)冰醋酸,再加入 3~4 滴 浓硫酸,摇匀,投入 1~2 粒沸石。按下图所示安装带分水 器的回流反应装置,并在分水器中预先加入水,使水面略 低于分水器的支管口。 ②打开冷凝水,圆底烧瓶在石棉网上用小火加热。 在反应过程中,通过分水器下部的旋塞不断分出生成的 水,注意保持分水器中水层液面原来的高度,使油层尽量 回到圆底烧瓶中。反应达到终点后,停止加热,记录分出的水的体积。

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(二)产品的精制 ③将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中,用 10 mL 的水 洗涤。有机层继续用 10 mL 10% Na2CO3 溶液洗涤至中性,再用 10 mL 的 水洗涤,最后将有机层转移至锥形瓶中,再用无水硫酸镁干燥。 ④将干燥后的乙酸正丁酯滤入 50 mL 烧瓶中,常压蒸馏,收集 124~126 ℃ 的馏分,得 11.6 g 产品。 (1)写出该制备反应的化学方程式 (2)冷水应该从冷凝管 (填“a”或“b”)管口通入。 (3)步骤②中不断从分水器下部分出生成的水的目的 是 是 。步骤②中判断反应终点的依据 。 。

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(4)产品的精制过程步骤③中,第一次水洗的目的 是 的 。两次洗涤完成后将有机层从分液漏斗 置入锥形瓶中。 (5)下列关于分液漏斗的使用叙述正确的是 。

A.分液漏斗使用前必须要检漏,只要分液漏斗的旋塞芯处不漏水即可 使用 B.装液时,分液漏斗中液体的总体积不得超过其容积的 C.萃取振荡操作应如右图所示 D.放出液体时,需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
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1 3

【解析】酯化反应为可逆反应,且乙酸和正丁醇均易挥发,为了防止两 者挥发,故设置回流装置,将生成的水从分水器中分离可促进反应的正向进 行,同时观察到分水器中不再有水生成时,说明反应已达到终点。(4)第一次 水洗是将乙酸正丁酯中混有的乙酸和正丁醇洗去,第二次水洗则洗去 Na2CO3 溶液,防止蒸馏时乙酸正丁醇水解。乙酸正丁酯的密度小于水,故 分液时酯从分液漏斗上口倒出。

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【答案】(1)CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O (2)a (3)使用分水器分离出水,使平衡正向移动,提高反应产率 水层不再增加时,视为反应的终点 (4)除去乙酸及少量的正丁醇 (5)D 上口 分水器中的

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1 丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度 为 115~125 ℃,反应装置如下图所示。下列对该实验的描述错误的是( )

A.不能用水浴加热 B.长玻璃管起冷凝回流作用 C.提纯乙酸丁酯需要用水、氢氧化钠溶液洗涤 D.加入过量乙酸可以提高 1 丁醇的转化率
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【解析】该酯化反应需要的温度为 115~125 ℃,而水浴的最高温度为 100 ℃,故 A 正确;长导管可以起到冷凝回流乙酸和 1 丁醇的作用,B 项正确; 乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中易发生水解,C 错;在可逆反应中,增加一种反应 物浓度可以提高另一种反应物的转化率,D 正确。 【答案】 C

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Z 重点 3 糖类、油脂、蛋白质的特征反应
1.糖类和蛋白质的特征反应 (1)葡萄糖的特征反应:①加热条件下,与新制氢氧化铜悬浊液反应产生 红色沉淀;②碱性、加热条件下,与银氨溶液反应生成光亮的银镜。 (2)淀粉的特征反应:常温下,淀粉遇碘单质变蓝色。 (3)蛋白质的特征反应:①浓硝酸可以使蛋白质变黄,也称为蛋白质的颜 色反应;②灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味。 2.糖类、油脂、蛋白质的水解反应 (1)二糖、多糖的水解反应 C12H22O11+H2O 蔗糖 C6H12O6+C6H12O6 葡萄糖 果糖

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C12H22O11+H2O 麦芽糖 (C6H10O5)n+nH2O 淀粉(或纤维素) (2)油脂的水解 ①酸性条件:油脂+水

2C6H12O6 葡萄糖 nC6H12O6 葡萄糖

高级脂肪酸+甘油 高级脂肪酸钠+甘油

②碱性条件——皂化反应:油脂+水 (3)蛋白质的水解反应 蛋白质+水 氨基酸

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例 3 下列关于有机化合物的认识不正确的是(
A.油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳

)

B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是 C12H22O11,二者互为同分异构体 C.在水溶液里,乙酸分子中的—CH3 可以电离出 H+ D.在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 【解析】油脂是高级脂肪酸的甘油酯,是由 C、H、O 三种元素组成的, 所以燃烧产物为 CO2 和 H2O,A 正确。B 项,蔗糖、麦芽糖的分子式均为 C12H22O11,二者结构不同,属于同分异构体。C 项,CH3COOH 分子在水溶液 中,—COOH 能电离出 H+,—CH3 不电离,C 错误。 正确,苯在一定条件下可 D 以与浓硝酸、液溴等发生取代反应。 【答案】 C

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如何用实验的方法验证乙酸分子中哪个氢原子最活泼? 【提示】 1 mol 乙酸与足量金属钠反应,测量生成的氢气的体积,然后 取 计算出氢气的物质的量,根据生成的氢气的物质的量推算乙酸分子中有几 个氢原子被置换,即可知哪个或哪些氢原子最活泼。

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下列说法正确的是(

)

A.用碘水鉴别蔗糖和葡萄糖 B.葡萄糖能氧化氢氧化铜生成砖红色的氧化亚铜(Cu2O) C.氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基,二者均有两性 D.乙醇生成溴乙烷和乙烯生成溴乙烷的反应类型相同 【解析】淀粉遇碘单质变蓝色,蔗糖和葡萄糖遇碘单质不变蓝色,A 项 错误;葡萄糖具有还原性,能将氢氧化铜还原为氧化亚铜,B 项错误;氨基酸 或蛋白质中氨基为碱性基,而羧基为酸性基,C 项正确;乙醇生成溴乙烷属于 取代反应,而乙烯生成溴乙烷属于加成反应,D 项错误。 【答案】 C

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不规范书写结构简式
下列说法正确的是( )

A.含 5 个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成 4 个 C—C 单键 B.皂化反应就是油脂的水解反应 C.苯不能使 KMnO4 溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应 D.乙烯的结构简式 CH2CH2 【易错剖析】本题为易错组合题,A 项易忽视环状化合物而错选;C 项 易忽视苯的燃烧为氧化反应而错选;D 项书写有机物结构简式时忽视官能 团。 【正确解析】 A 项中含有 5 个 C 的有机物,若为环状烃,则可形成 5 个 C—C 键,A 项错误;皂化反应就是油脂的碱性水解,B 项正确;苯的燃烧也属 于氧化反应,C 项错误;乙烯的结构简式应为 CH2 【答案】 B
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CH2,D 项错误。

有机物结构简式的书写不能忽略官能团,即要将官能团体现出来,如烯烃 一定要将双键书写出来。有机物结构简式的书写还要注意遵循价键规则,即 各原子可形成的化学键数目,如醛基不能写成—COH 或—HOC,应写成— CHO 或 OHC—;硝基在左边时不能写成 N2O—或 NO2—,应写成 O2N—,例如

三硝基甲苯写成

就是错误的,应写成



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1.下表为有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是(
试剂 现象 钠 放出气体 溴水 褪色 NaHCO3 溶液 放出气体

)

A.CH2 B. C.

CH—CH2—OH

D.CH3COOH 【解析】能与 NaHCO3 溶液反应放出气体,说明含羧基;能使溴水褪色,说明 含有碳碳双键或碳碳三键,故 C 项符合题意。 【答案】 C

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2.下列有机物无论以何种比例混合,只要混合物的总质量一定,完全燃烧时 消耗氧气、生成二氧化碳的量均保持不变的组合是( ①乙醇 A.①② C.③④ 【答案】 C ②乙烷 ③乙酸 B.②③ D.④⑤ ④葡萄糖 ⑤蔗糖 )

【解析】只要最简式相同的有机物即可满足题中条件。

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3.(2013·河北五校一调)某物质的结构简式如图,关于该物质的下列说法中 正确的是( )

A.它的部分同分异构体能发生水解反应时则不能发生消去反应 B.分子中所有的碳原子不可能处于同一平面上 C.该化合物的分子式为 C10H11O2 D.该化合物不能与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应

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【解析】观察该有机物的结构简式,其同分异构体若能发生水解反应,则必 含有酯基,而只有含醇羟基才能发生消去反应,若含有酯基,则不会含有羟基, 故 A 项正确;该分子中所有的碳原子可能共面,B 项错误;该有机物分子式为 C10H10O2,C 项错误;该化合物中含有羧基,可与新制的 Cu(OH)2 悬浊液发生 中和反应,D 项错误。 【答案】 A

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4.木糖醇口香糖是一种非致龋口香糖,其主要成分的结构简式为

,对该化合物的有关描述正确的是( A.属于糖类 B.有甜味 C.可以使溴水褪色 D.与丙三醇互为同系物

)

【解析】由木糖醇的结构简式看出,木糖醇为多元醇,不属于糖;木糖醇含有 5 个羟基,而丙三醇含有 3 个羟基,二者不是同系物;木糖醇不能使溴水褪色。 【答案】 B

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乙醇 乙酸 基本营养物质 合成高分子【高考新动向】考点梳理(三年 12 考 1.了解乙醇的组成和主要性质及重要应用。 2.了解乙酸的组成和主要性质及重要应用...