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2014届高考化学一轮复习方案 第2讲 认识有机化合物课件


专题9

认识有机化合物

常见的烃

第二十六单元 第二十七单元 专题提升九

认识有机化合物 常见的烃 有机物的结构与性质

高考纵览
2010年 2011年 2012年 浙江11(选择);浙江 浙江7(选择);浙 29(解答);课标全国 江10(选择);天 8(选

择);海南7(选 津3(选择);重庆 择);海南18Ⅰ(选 11(选择);江苏 择);课标全国38(解 9(选择);四川 答);山东33(解答); 认识有 11(选择);全国 天津7(解答);安徽 机物的 Ⅰ30(解答);天 26(解答);海南 津8(解答);广东 18Ⅱ(解答);广东 结构 30(解答);山东 30(解答);江苏 33(解答);安徽 11(选择);江苏 26(解答);福建 26(解答);北京 28、31(解答); 28(解答);四川 四川28(解答) 28(解答);重庆 28(解答)

浙江7(选择);浙 江11(选择);浙江 29(解答);课标全 国12(选择);海南 5(选择);海南 18Ⅰ(选择);课 标全国38(解答); 天津8(解答)

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高考纵览
2010年 2011年 2012年

课标全国8(选择); 课标全国9(选择); 北京8(选择);福 建6(选择);海南 8(选择);山东 常见的 12(选择);广东 烃 11(选择);全国 Ⅰ30(解答);广东 30(解答);山东 33(解答);福建 31(解答);四川 28(解答)

课标全国8(选择); 课标全国9(选择); 浙江7、11(选择); 山东9、11(选择); 山东7、10(选择); 海南1(选择)、海 福建7(选择);海 南16(解答);天 南2(选择);课标 津1(选择);福建 全国28(解答);海 8(选择);四川 南5(选择);海南 12(选择);海南 18Ⅱ(解答);课 18Ⅱ(解答);课 标全国38(解答); 标全国38(解答); 北京28(解答);福 山东33(解答); 建卷31(解答);重 全国30(解答); 庆28(解答) 四川28(解答)
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使用建议
【教学建议】 认识有机物和常见的烃复习过程中,要注重知识 内容前后结合,让学生对有机化学产生全局性的认识,感 受该学科重要的社会价值,引起学习的兴趣;加强理论知 识对各类有机化合物学习的指导作用。以烃的复习为例, 将“结构决定性质,性质反映结构”的重要原理融合到各 类有机化合物的学习中。从研究有机物的结构,帮助学生 分析学会怎样分析结构,确定分子组成和分子结构,怎样 分析官能团,怎样由官能团中键的特点预测某一类有机物 可能具有的性质及反应特点,把散乱的点梳理成清晰的知 识主线。这样才能使学生深入体会和把握结构对性质的影 响。
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使用建议
要重视引导学生用已有的有机化合物结构与性质及有机化 学反应类型等理论知识,来预测各类具体的有机化合物的 结构和性质,从而提高学生的应试能力。 【课时安排】 本专题共二个单元,共5课时完成,其中2课时用于课 堂互动学习,2课时用于习题讲评,安排1课时进行专题小 结和测试。

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考 向 互 动 探 究
典 型 易 错 必 纠 教 师 备 用 习 题
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第二十六单元 认识有机化合物

考试说明
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定 有机化合物的分子式。 2.了解有机化合物分子中碳的成键特征,了解有机化 合物分子中的常见官能团,能正确表示常见有机物分子的 结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方 法。 4.从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有 机化合物存在异构现象,能写出简单有机化合物的同分异 构体(立体异构不作要求)。 5.掌握烷烃的系统命名法。 6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
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网络导图

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第二十六单元
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认识有机化合物

?

探究考向一 有机物的结构与分类 —— 知 识 梳 理 ——
一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 (1)

链状
脂环

芳香

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CH3CH3 CH2=CH2

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-OH

-CHO

-COOH

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认识有机化合物

问题导思芳香化合物、芳香烃和苯的同系物三者之间 有何关系?
[答案] 要点提示:芳香化合物、芳香烃和苯的同系 物三者的关系可用下图表示:

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4
单键 双键 三键

碳链

碳环
分子式 结构式

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认识有机化合物

(2)同分异构体的常见类型
异构 方式 碳链 异构 位置 异构 官能 团 异构 形成途径 碳链骨 架不同 官能团的 位置不同 官能团种 类不同 示例 CH3CH2CH2CH3和________

CH3—CH=CH—CH3 CH2=CH—CH2—CH3与______ CH3—O—CH3 CH3CH2OH和________

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3.同系物 相似 (1)结构________。 CH2 (2)分子组成上相差一个或若干个________原子团。

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【触摸高考】 高考选项正误判断
1.[2012· 福建卷]C4H10有三种同分异构体( )

[解析] × 和异丁烷。

C4H10只存在两种同分异构体,为正丁烷

2.[2012· 天津卷] 基( )

所含官能团的名称是羰基和羧

[解析] √

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—— 核心突破 ——
同分异构体的书写与判断 1.同分异构体的书写方法 (1)烷烃 烷烃只存在碳链异构,书写时应注意全面而不重复, 具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边 移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物 一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。 先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳 链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团 时,先上一个官能团,再上第二个官能团,依次类推。

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(3)芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻位、间位、对位 3 种。 2.同分异构体数目的判断方法 (1)基元法:如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有 四种同分异构体。 (2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯 苯也有三种同分异构体(将 H 替代 Cl,Cl 替代 H);又如 CH4 的一氯代物只有一种, 新戊烷[C(CH3)4] 的一氯代物也只有一 种。 (3)等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有: ①同一碳原子上的氢原子等效; ②同一碳原子上甲基氢原子等效; ③位于对称位置上的氢原子等效。
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提醒 (1)同分异构体分子式相同,相对分子质量相同,但 相 对 分 子 质 量 相 同 的 化 合 物 不 一 定 是 同 分 异 构 体 ,如: CH3CH2OH 与 HCOOH 不属于同分异构体。 (2)常见烃基的同分异构体 ①甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)无同分异构体。 ② 丙 基 (—C3H7) 有 2 种 , 分 别 为 : CH3CH2CH2— 、 CHCH3CH3。 ③丁基(—C4H9)有 4 种,分别为: CH2CH3CH2CH2 、 、

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—— 典例精析 ——
例 1 (1)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出 H2 的有机化合物有________种。 (2)与 CH2===C(CH3)COOH 具有相同官能团的同分异 构体的结构简式为________________。 (3)苯氧乙酸( )有多种酯类的 同分异构体。其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应,且苯环上 有 2 种一硝基取代物的同分异构体是____________(写出任 意 2 种的结构简式)。 (4) 分 子 式 为 C5H10 的 烯 烃 共 有 ( 不 考 虑 顺 反 异 构)________种。

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变式题 [2012· 海南化学卷]分子式为C10H14的单取代 芳烃,其可能的结构有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

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?

探究考向二 有机物的命名 —— 知 识 梳 理 ——

甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

汉字
正 异 新

正戊烷 新戊烷

异戊烷

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3,3,4?三甲基己烷

2?甲基?2?戊烯

5?甲基?3?乙基?1?己炔

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1,3?二甲基苯

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【触摸高考】 高考选项正误判断
1 . [2012· 浙 江 卷 ] 按 系 统 命 名 法 , 的名称为 2,6-二甲基-5-乙 基庚烷( )

[解析] × 按有机物的系统命名法主链编号“最低系 列”原则:该烷烃从左到右编号,甲基的位次分别为 2、6, 乙基的位次为 3;从右到左编号,甲基的位次也为 2、6,乙 基的位次为 5。因 5>3,故编号应从左到右。该有机物的命 名为 2,6?二甲基- 乙基庚烷。 3-

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2.[2012· 海南卷] 丁二烯( )

的名称是 2-甲基-1,3-

[解析] √

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—— 核心突破 ——
1.烷烃的系统命名
选主链 编号位 取代基 标位置 ―→ ―→ ―→ ―→ 称某烷 定支链 写在前 短线连 不同基 相同基 ―→ 简到繁 合并算

(1)最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。

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含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支 链最多,故应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”的原则 ①以离支链较近的主链的一端为起点编号,即首先要 考虑“近”。 ②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的 位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考 虑“简”。如:

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第二十六单元
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③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的 位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得 两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的 编号,即同“近” 、同“简” ,考虑“小” 。如

(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的 位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿 拉伯数字用“, ”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接, 如(2)②中有机物命名为 3,4-二甲基-6-乙基辛烷。
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2.烯烃和炔烃的命名 (1)选主链: 将含有碳碳双键或碳碳三键的两个碳原子在 内的最长碳链作为主链, 并按主链所含碳原子数称为 “某烯” 或“某炔” 。 (2)定编位: 从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主 链碳原子进行编号。 (3)写名称:将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔” 的前面,并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。 例如:

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3.苯的同系物的命名 (1)苯作为母体,其他基团作为取代基。 例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙 基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成 二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号, 选取最小 位次给另一个甲基编号。

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第二十六单元
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认识有机化合物

提醒 有机物命名时常用的四种字及含义 (1)烯、炔、醛、酮、酯??指官能团 (2)二、三、四??指官能团或取代基的个数 (3)1、2、3??指官能团或取代基的位置 (4)甲、乙、丙、丁??指主链上碳原子数

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—— 典例精析 ——

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C [解析] A选项 应为2丁醇,错误;B项应为3甲基 - 戊烯;D项应为2,2,4?三甲基戊烷。 1[规律总结] 本题考查了烷烃和烯烃的命名,从新课标 高考命题情况看,考生有机物命名出错的原因常在没有掌 握有机物命名规律,有机物命名规律如下:
无官能团 类别 主链 条件 编号 原则 烷烃 有官能团 烯、炔、卤代烃、烃的 含氧衍生物

碳链最长同碳数支链 含官能团的最长碳链 最多 官能团最近、兼顾取代 (小)取代基最近 基尽量近

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无官能团 有官能团 支位—支名—母名; 支位—支名—官位—母 支名同,要合并;支 名 名异,简在前 数字与数字间用“,” 数字与中文间用 “—”,文字间不用任何符号

名称 写法 符号 使用

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C [解析] A项,是己烷。B项,是3甲基- 丁烯。D 1项,是1,2?二氯乙烷。

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?

探究考向三 研究有机物结构的一般步骤与方法 —— 知 识 梳 理 ——

实验式

分子式

结构式

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2.分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶
适用对象 蒸 常用于分离提纯 要求 ①该有机物的热稳定性________ 较强 相差较大 ②该有机物与杂质的沸点________ ①杂质在所选溶剂中溶解度很 常用于分离提纯 固态 ________有机物 小 大 __________或很________



________有机物 液态

重 结 晶

②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解
温度 度受________的影响较大

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(2)萃取分液 互不相溶 ①液-液萃取:利用有机物在两种__________ 溶解度 的溶剂中的__________不同,将有机物从一种溶剂中 转移到另一种溶剂中的过程。 有机溶剂 ②固-液萃取:用________从固态物质中溶解 出有机物的过程。 (3)色谱法 吸附 ①原理:利用吸附剂对不同有机物__________ 作用的不同,分离、提纯有机物。 ②常用吸附剂:碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性 炭等。
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3.元素分析与相对分子质量的测定 (1)元素分析 ①定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧 后,C―→________,H―→H2O,S―→________, CO2 SO2 N―→N2,Cl―→HCl。 ②定量分析 将一定量的有机物燃烧后分解为简单的无机物, 并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素 原子________________,即实验式。 最简单的整数比

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③李比希氧化产物吸收法 CuO 用________将仅含C、H、O元素的有机物氧化后, CaCl2 产物H2O用无水________吸收,CO2用KOH浓溶液吸收, 计算出分子中碳氢元素的含量,其余的为___________ 氧元素 的含量。 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子与碎片离子的相对分子质量与其 电荷的比值)的________即为该物质的相对分子质量。 最大值 4.分子结构的鉴定 (1)结构鉴定的常用方法 官能团 ①利用特征反应鉴定出_______,再进一步确认。
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红外光谱 ②物理方法:质谱、________、紫外光谱、核磁 共振谱等。 (2)红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时,不同官能团或化 学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于__________ 不同 的位置。从而可以获得分子中含有何种化学键或官能 团的信息。 (3)核磁共振氢谱 ①处于不同环境中的氢原子在谱图上出现的位置 不同; 正比 ②吸收峰的面积与氢原子数成________。
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【触摸高考】 高考选项正误判断
1.[2012· 浙江卷]通过红外光谱分析可以区分乙醇与乙 酸乙酯( )
[答案] √

2.[2012· 江苏卷]用图 萃取碘水后已分层的有机层和水层(
[答案] √

所示装置分离 CCl4 )

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—— 核心突破 ——
1.确定有机物分子式的规律 (1)最简式规律 最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合, 混合物中元素质量比例相同。 要注意的是:①含有 n 个碳原子的饱和一元醛与含有 2n 个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。 ②含有 n 个碳原子的炔烃与含有 3n 个碳原子的苯及其同 系物具有相同的最简式。 (2)相对分子质量相同的有机物 ①含有 n 个碳原子的饱和一元醇与含有(n-1)个碳原子 的饱和一元羧酸和酯。

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认识有机化合物

②含有 n 个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一 元醛。 (3)“商余法”确定烃的分子式(设烃的相对分子质量为 M) M ①12得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数,余数 为最小氢原子数。 M ②12的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时,将 碳原子数依次减少一个, 每减少一个碳原子即增加 12 个氢原 子,直到饱和为止。

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认识有机化合物

2.有机物结构式的确定方法

提醒 些有机化合物,由于其组成较特殊,其实验式就是 其分子式, 不用借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。 如 CH4、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3 等。
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—— 典例精析 ——
例3 有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可以从牛奶中提 取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水,为研究A的组成与 结构进行了如下实验:
实验步骤 (1)称取A9.0g,升温使其汽化, 测其密度是相同条件下H2的45倍 (2)将此9.0gA在足量纯O2中充分 燃烧,并使其产物依次缓缓通过 浓硫酸、碱石灰,发现两者分别 增重5.4g和13.2g 解释或实验结论 试通过计算填空:(1)A 的相对分子质量为____ (2)A的分子式为 ________

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实验步骤 (3)另取 A9.0g, 跟足量的 NaHCO3 粉末反应, 生成 2.24LCO2(标准状 况),若与足量金属钠反应则生成 2.24LH2(标准状况) (4)A 的核磁共振氢谱如图:

解释或实验结论 (3)用结构简式表示 A 中 含 有 的 官 能 团 : ____________ 、 ____________

(4)A 中含有____种氢原 子 (5)综上所述,A 的结构简式为__________________

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(2)C3H6O3 (3)—COOH —OH (4)4

(1)90

(5) [解析] (1)A 的密度是相同条件下 H2 的密度的 45 倍, 相对 分子质量为 45×2=90。9.0 g A 的物质的量为 0.1 mol。 (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、 碱石灰, 发现两者分别 增重 5.4 g 和 13.2 g,说明 0.1 mol A 燃烧生成 0.3 mol H2O 和 0.3 mol CO2。1 mol A 中含有 6 mol H、3 mol C。 (3)0.1 mol A 跟足量的 NaHCO3 粉末反应,生成 2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状 况),说明分子中含有一个—COOH 和一个—OH。 (4)A 的核磁共振氢谱中有四个峰, 说明分子中含有 4 种处 于不同化学环境下的氢原子。

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(5)综上所述,A的结构简式为 。 [规律方法]有机化合物的结构测定流程图:

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认识有机化合物

变式题 为了测定某有机物 A 的结构,做如下实验: ①将 2.3g 该有机物完全燃烧,生成 0.1molCO2 和 2.7g 水; ②用质谱仪测定其相对分子质量, 得如图 9-26-1(a)所示 的质谱图; ③用核磁共振仪处理该化合物, 得到如图 9-26-1(b)所示 图谱,图中三个峰的面积之比是 1∶2∶3。

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认识有机化合物

试回答下列问题: (1)有机物 A 的相对分子质量是________。 (2)有机物 A 的实验式是________。 (3)能否根据 A 的实验式确定 A 的分子式________(填 “能” 或“不能”),若能,则 A 的分子式是________,若不能,则 此空不填。 (4)写出有机物 A 的结构简式________。

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认识有机化合物

(1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH [解析] (1)在 A 的质谱图中,最大质荷比为 46,所以其 相对分子质量也是 46。 (2)在 2.3 g 该有机物中, n(C)=0.1 mol m(C)=0.1 mol×12 g/mol=1.2 g 2.7 g n(H)= ×2=0.3 mol 18 g·mol-1 m(H)=0.3 mol×1 g/mol=0.3 g m(O)=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g 0.8 g n(O)= =0.05 mol 16 g·mol-1
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认识有机化合物

所以n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol= 2∶6∶1,A的实验式是C2H6O。 (3)因为实验式是C2H6O的有机物中,氢原子数已经达 到饱和,所以其实验式即为分子式。 (4)A有如下两种可能的结构:CH3OCH3或 CH3CH2OH;若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个 峰;若为后者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三 个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合,所以A为乙 醇。

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?

易错24

忽视共面问题

典 型 易 错 必 纠

例 下列化合物的分子中, 所有原子都处于同一平面内 的有( ) A.乙烷 B.甲苯 C.乙苯 D.四氯乙烯

[试答] ________ [警示] 解本题容易忽视甲基中所有原子不在同一平面 内。

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认识有机化合物

典 型 易 错 必 纠

D [解析] 由烷烃的结构特点可知乙烷中所有原子不 会处于同一平面中;甲苯中的甲基所有原子不会都处于同 一平面中;乙苯是乙基取代苯中氢原子形成的,所以乙苯 所有原子不都在同一平面内;由乙烯的结构特点可知四氯 乙烯中所有原子都在同一平面内,故 D 正确。

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认识有机化合物

提升 机物共面问题是新课标高考必考考点之一, 我 们在解题时要注意解题思路,对于原子的共平面问题, 要弄清以哪种结构为主体,通常所运用的基本类型是:
典 型 易 错 必 纠

①凡分子结构中含有甲基(—CH3)、 —CH2—、



的分子中所有原子一定不能处于同一平面内;

②当 (苯基)、CH2===CH—(乙烯基)与其他原 子相连时,所有原子一定处于同一平面内。

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认识有机化合物

教 师 备 用 习 题

【备选理由】 本题考查有机物的分离提纯,可作为探究 考向三的变式训练题。 1.要从含有乙醇的乙酸中提纯乙酸,合理的操作组合是 ( ) ①蒸馏 ②过滤 ③静止分液 ④加足量钠 ⑤加入足 量稀 H2SO4 ⑥加入足量 NaOH 溶液 ⑦加入乙酸与浓 H2SO4 混合液后加热 ⑧加入浓溴水 A.⑦③ B.⑧⑤② C.⑥①⑤② D.⑥①⑤①

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认识有机化合物

[解析] D 乙酸和乙醇的沸点都较低,但将乙酸转化 成高沸点的乙酸钠后,即可通过蒸馏的方法进行分离。 具体分离流程如下:向乙酸和乙醇混合液中加入NaOH溶 液,得乙酸钠、乙醇和氢氧化钠的混合物,然后蒸馏出 乙醇,再向剩余的液体中加入硫酸蒸馏得乙酸。

教 师 备 用 习 题
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认识有机化合物

教 师 备 用 习 题

【备选理由】 本题考查有机物的结构特点,可作为课时作 业的补充题。 2. 下图是由 4 个碳原子构成的 6 种有机物(氢原子没有画出), 试回答下列问题: (1)互为同分异构体的是________________; (2)e 所含官能团的名称为__________; (3)b、c、d、e 中与氢气完全加成后所得的产物与 a 互为同 分异构体的有__________; (4)a、b、c、d、e 五种物质中, 4 个碳原子一定处于同一平面上的 有__________; (5)依据上图说明碳原子的成 键方式有哪些_______。

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第二十六单元

认识有机化合物

教 师 备 用 习 题

[答案] (1)b、c、f ;d、e (2)碳碳叁键 (3)c、d、e (4)b、c、e (5)碳原子可以与碳原子或其他原子形成4个共价键, 碳原子可以形成单键、双键、叁键,碳原子可以形成碳 链、碳环 [解析] a、b、c、d、e、f对应的物质分别是2甲基丙 烷、2?甲基- 丙烯、21丁烯、1,3?丁二烯、1丁炔、环 丁烷。(1)b、c、f互为同分异构体,d和e互为同分异构 体。(3)b与氢气加成后的产物与a是同一种物质,而不是 同分异构体。

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