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第31届国际化学奥林匹克竞赛理论试题 - 副本


第 31 届国际化学奥林匹克竞赛理论试题

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第 31 届国际化学奥林匹克竞赛理论试题
中文译本 译者注:注意事项(略) ;竞赛时限:5 小时;试题分题面与答卷两种,答卷略,题面发稿时已作 压缩处理。为正确把握国际竞赛试题的水平必须对照竞赛前由命题委员会下发的预备题。本届国际 竞赛试题所有超过竞赛

大纲一、二级水平的知识点均在预备题中反映了。凡具有竞赛大纲一、二级 知识水平的选手在学习预备题之前不必预先掌握这些三级知识点, 在竞赛前的半年中完全可以按预 备题的指示达到这个水平。如果没有预备题,参加竞赛的选手能够完满地做出这种竞赛试题是难以 想象的.也是毫无必要的。因此,以为这份国际竞赛试题反映的知识水平是我国全国竞赛决赛前各 省市自治区选手就应该达到的知识水平, 是一种误解。 我们刊发国际竞赛试题决不愿造成这种误解。

第一题
化合物 Q (摩尔质量 122.0 g mol-1) 含碳、氢、氧。 A 分题 CO2(g) 和 H2O(l) 在 25.00 oC 的标准生成焓分别为 –393.51 和–285.83 kJ·mol-1。 气体 常数 R 为 8.314 J·K-1·mol-1。(原子量: H = 1.0, C = 12.0, O = 16.0) 质量为 0.6000g 的固体 Q 在氧弹量热计内充分燃烧,在 25.000oC 下开始反应, 此时量热计内 含水 710.0 g。反应完成后温度上升至 27.250 oC, 反应生成 1.5144 g CO2 (g) 和 0.2656 g H2O(l)。 问题 1-1 问题 1-2 问题 1-3 B 分题 在 6oC 时 Q 在苯和水中的分配情况见下表,表中 CB 和 Cw 分别表示 Q 在苯和水中的平衡。 假定 Q 在苯中的物种是唯一的,并与浓度与温度无关。 浓 CB 0.0118 0.0478 0.0981 0.156 度 (mol L-1) CW 0.00281 0.00566 0.00812 0.0102 确定 Q 的分子式,并写出 Q 燃烧反应的配平的化学方程式(标明物质状态) 。 若水的比热为 4.184 J·g-1·K-1,反应内能变化(?Uo)为–3079kJ·mol-1,请计算量热 计的热容(不包括水) 。 计算 Q 的标准生成焓(?Hfo) 。

问题 1-4 假定 Q 在水中是单体,通过计算说明 Q 在苯中是单体还是双聚体。 问题 1-5 理想稀溶液的凝固点表达式如下: Tf ? Tf
0

?

R (Tf0 ) 2 . X s ΔHf

其中 Tf 是溶液的凝固点, Tf0 是溶剂的凝固点, ?Hf 是溶剂的熔化热, XS 是溶质的摩尔分数,苯 的摩尔质量为 78.0 g mol-1。纯苯在 1 大气压下的凝固点为 5.40 oC,苯的熔化热为 9.89 kJ mol-1。 计算在 5.85 g 苯中含有 0.244 g Q 的溶液在 1 大气压下的凝固点 Tf 。

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第二题
A 分题 二元酸 H2A 的电离反应如下: H2A HA- + H +; K 1 = 4.50 x 10-7

HAA2+ H+; K2 = 4.70 x 10-11 用 0.300M HCl 滴定含有 Na2A 和 NaHA 的一份 20.00 mL 的溶液, 滴定进程用玻璃电极 pH 计跟踪. 滴定曲线上的两个点对应的数据如下: 加入的 HCl mL pH 1.00 10.33 10.00 8.34 问题 2-1 加入 1.00mLHCl 时首先与 HCl 反应的物种是什么?产物是什么? 问题 2-2 问题 2-3 问题 2-4 问题 2-5 B 分题 溶液 I、II 和 III 都含有 pH 指示剂 HIn (KIn = 4.19x10-4) ,所含其他试剂如下表所示。各溶液 在 400nm 的吸光度是在同一个样品池测定的。这些数据也示于下表。此外,已知乙酸 CH3COOH 的 Ka 为 1.75 x 10-5。 表 溶液 I 指示剂 HIn 的总体积 其他试剂 在 400nm 的吸光度 问题 2-6 问题 2-7 问题 2-8 问题 2-9 溶液 II 溶液 III 2-1 中生成的产物有多少 mmol? 写出 2-1 中生成的产物与溶剂反应的主要平衡式。 起始溶液中存在的 Na2A 和 NaHA 的量各有多少 mmol? 计算为达到第二个等当点所需要 HCl 的总体积。

1.00 x 10-5 M 1.00 x 10-5 M 1.00 x 10-5 M 1.00 M HCl 0.100 M NaOH 1.00 M CH3COOH 0.000 0.300 ?

计算溶液 III 在 400nm 的吸光度。 将溶液 II 和 III 以 1 : 1 的体积比混合,写出所得溶液中除 H2O、H+和 OH–外存在的所有 化学物种。 2-7 中的溶液在 400nm 吸光度是多少? 2-7 中的溶液在 400nm 透射率是多少?

第三题
自然界中由 90 Th 开始的放射性衰变最终生成稳定的 82 Pb 。 问题 3-1 问题 3-2 通过计算说明在该衰变过程在该衰变过程中发生多少次?- 衰变? 在整个衰变链中总共释放出多少能量(以 MeV 为单位)?
232 208

232 10 -1 问题 3-3 计算 1.00 kg Th (t1/2 =1.40 x 10 年)发生衰变, 能量产生的速率为多少瓦(1W = J s )? 228 228 问题 3-4 Th 是钍的衰变系列成员之一,若 1.00 g Th (t1/2 = 1.91 年)在 0oC,1 大气压下储藏 20.00 年, 计算产生 He 的体积是多少(以 cm3 为单位)?已知该衰变系列中其他核素的半 衰期都比 228Th 的半衰期短。

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10 钍的衰变里些中的成员之一经分离后含有 1.50 x 10 个原子, 其衰变速率为每分钟 3440 次,计算其半衰期,单位为年(year) 。 所需的数据如下: 问题 3-5

4 He 2

= 4.00260 u,

208 82 Pb = 207.97664 u,

232 90 Th =

232.03805 u ;

1u = 931.5 MeV

1MeV = 1.602 x 10-13 J
-1

NA = 6.022 x 1023 mol-1

理想气体在 0?C 和 1 atm 的体积为 22.4 L·mol

第四题
配体 L 能够与许多过渡金属生成配合物。 L 是将双吡啶、 冰醋酸和过氧化氢的混合物在 70-80oC 加热 3 小时合成的。它以细小的针状晶体析出,分子量为 188。 提示:吡啶的类似反应如下:
[o] N N O

配体 L 与 Fe 和 Cr 的配合物的分子式为 FeLm(ClO4)n·3H2O(A)和 CrLxCly(ClO4)z·H2O (B) 。其元素分析结果和物理性质如表 4a 和 4b 所示。颜色与波长的关系见表 4c。 表 4a 元素分析结果 Complex Elemental analyses , (wt.%) Fe 5.740, C 37.030, H 3.090 , Cl 10.940, N 8.640 A Cr 8.440, C 38.930, H 2.920, Cl 17.250, N 9.080 B 请应用下列数据:原子序数 : Cr = 24, Fe = 26 原 子 量 : H = 1, C = 12, N = 14, O = 16, Cl = 35.45, Cr = 52, Fe = 55.8 表 4b 物理性质 .配合物 磁矩 , ????????? 颜色 6.13 A 黄 B 未测量 红紫 表 4c 颜色和波长的关系. 波长 ( nm ) 和吸收的颜色 补色 400 (紫) 黄绿 450 (蓝) 黄 490 (蓝绿) 橙 500 (绿) 红 570 (黄绿) 紫 580 (黄) 蓝 600 (橙) 蓝绿 650 (红) 绿 问题 4-1 写出 L 的分子式。 问题 4-2 如果 L 是双齿螯合配体,请画出所用的双吡啶的结构式和 L 的结构。 问题 4-3 配体 L 有无电荷(净电荷)? 问题 4-4 画出一个 L 分子与一个金属离子(M)键合的结构式。 问题 4-5 根据表 4a 的数据确定 A 的经验式。确定 FeLm(ClO4)n·3H2O 中的 m 和 n 的数值。按惯 用 IUPAC 符号写出 A 的完整的分子式。 当 A 溶解在水中时, 阳离子和阴离子的比为多少? 问题 4-6 Fe 在 A 中的氧化数为多少?配合物中的 Fe 离子有多少个 d 电子?写出该配合物可能存 在的高自旋和低自旋的电子构型。你认为哪一个证据最能支持你的答案。 问题 4-7 根据表 4c,估算 A 的 ? max (单位为 nm)。

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问题 4-8

对 B 的详尽分析表明它含有 Cr3+离子,试计算该化合物的单自旋磁矩。

问题 4-9 化合物 B 是 1 : 1 型电解质。试确定 B 的经验式和在 CrLxCly(ClO4)z·H2O 中的 x、y、z 的数值。

第五题
糖苷 A (C20H27NO11)存在于蔷薇科植物的种子内, 与本尼地试剂或菲林试剂反映呈负结果。 A 经酶催化水解生成(-) B, C8H7NO 和 C, C12H22O11, 而用酸完全水解产生的有机物则为 (+) D, C6H12O6 和 (-) E, C8H8O3。 C 的结构中存在一个?-糖苷键,与本尼地试剂或菲林试剂反映呈正结果。C 用 CH3I/Ag2O 甲基化得到 C20H38O11, 后者用酸水解得到 2,3,4-三-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和 2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡 喃葡萄糖。 (?) B 可以由苯甲醛、 NaHSO3 反应后用 NaCN 处理制得。 (?) B 用酸水解得到(?) E,C8H8O3。 问题 5-1 写出除 B 外 A-D 的哈乌斯投影式。 糖苷 A 有剧毒。研究证实,这是由于它水解会产生化合物 F。在植物中化合物 F 可以通过如 下反应失去毒性(立体结构未表出) :

Compound F + HSCH2 CH COOH NH2 L-cysteine

a synthase enzyme

Compound G + Compound H C4H6N2O2 enzymatic hydrolysis

NH2COCH2 CH COOH NH2 L-asparagine

少量的 F 在人体内会直接与胱氨酸反应生成 L-半胱氨酸和化合物 I, C4H6N2O2S 而失去毒性,后者 经尿道排出体外。反应式如下:
NH2 S CH2 CH COOH S CH2 CH COOH NH2 NH2 HS CH2 CH COOH

Compound F +

L-cysteine

+ C4H6N2O2S Compound I

cystine
化合物 I 的红外图谱在 2150-2250 cm-1 间无吸收, 但在 1640 cm-1 处有一个吸收带,此外还观察到羧 基的吸收峰。 问题 5-2 分别写出化合物 F 和 G 的分子式和化合物 H 的立体结构式和 I 的结构式。 (利用表 5.1 可以检验你写的结构式) (-) 1-乙苯-1-d, C6H5CHDCH3 可制成其光学活性的形式,它的旋光度比较高, [?]D 等于 -0.6。
1) LiAlD4/ether 2) H3O +

C8H10O (-) N

C6H5SO2Cl pyridine

Compound O

D

CH3 H C6H5

(-) 1-phenylethane-1- d
(-) 1-乙苯-1-d 的绝对构型是与(-) E 的绝对构型相关的。其转化反应如下式所示:

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C8H8O3 (-) E

Ag2O C2H5I

C12H16O3 (-) J

1) LiAlH4/ether 2) H3O
+

C10H14O2 (-) K

C6H5SO2Cl pyridine C6H5CHCH3(OC2H5) (-) M
化合物(-) M 也可以由化合物 N 按下式反应得到:

1) LiAlH4/ether 2) H3O
+

Compound L

C8H10O (-) N
问题 5-3 问题 5-4

1) potassium 2) C2H5I

C6H5CHCH3(OC2H5) (-) M

推导(–)E 的绝对构型,画出中间产物(J-O)的立体结构式,并用 R,S 标出其构型。 选择答卷纸上的化合物 O 转化为 1-乙苯-1-d 的反应历程的代号。 表 5.1 特征红外吸收 -1 伸缩振动 区间 (cm ) 伸缩振动 区间 (cm-1) C-H (烷烃) 2850-2960 O-H (自由醇羟基) 3400-3600 C-H (烯烃) 3020-3100 O-H (氢键醇羟基) 3300-3500 C=C 1650-1670 O-H (酸羟基) 2500-3100 C-H (炔烃) 3300 C-O 1030-1150 NH, NH 3310-3550 C?C 2100-2260 2 C-N 1030, 1230 C-H (芳烃) 3030 C=N 1600-1700 C=C (芳烃) 1500-1600 C ? N 2210-2260 C-H (醛基) 2700-2775, 2820-2900 C=O 1670-1780

第六题
肽 A 的分子量为 1007。A 用酸完全水解得到如下等摩尔量的氨基酸:Asp, 胱氨酸(Cystine), Glu, Gly, Ile, Leu, Pro, 和 Tyr (见表 1)。A 用 HCO2OH 氧化仅仅得到 B ,后者含有两个磺基丙氨 酸 (Cya)的残基(磺基丙氨酸是半胱氨酸的巯基氧化为磺酸的衍生物) 。 问题 6-1 每个双硫键氧化生成几个磺酸基?

B 的不完全水解得到一系列双肽和三肽(B1-B6)。这些水解产物的氨基酸顺序可通过如下方法 确定: N-端氨基酸是通过肽与 2,4-二硝基氟苯(DNFB)反应生成 DNP-肽来确定的。在 DNP-肽用酸 完全水解后将得到 DNP-氨基酸,后者很容易与 DNP 氨基酸的标样对比得到确认。 问题 6-2 B1 经 DNFB 处理以及用酸水解后得到的产物之一是 DNP-Asp,这说明 B1N-端是天冬氨 酸。请写出在等电点下 DNP-Asp 的完整的结构(立体化学不要求) 。 o 其次,可以通过在 100 C 下肽与肼共热来鉴定 C-端氨基酸,肼可以断开所有肽键,丙将除 C-端氨基酸外的所有氨基酸转化为氨基酰肼,只留下 C-端氨基酸的羧基没有变化。 用以上方法确定了 B1-B6 的 N-端和 C-端氨基酸,丙得到其完整的顺序如下: B1 Asp-Cya B4 Ile-Glu B2 Cya-Tyr B5 Cya-Pro-Leu B3 Leu-Gly B6 Tyr-Ile-Glu 用取自枯草杆菌(Bacillus subtilis)的酶将 B 水解,得到 B7-B9, 组成如下: B7 Gly-NH2 (甘氨酰胺)

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B8 Cya, Glu, Ile, Tyr B9 Asp, Cya, Leu, Pro 问题 6-3 问题 6-4 问题 6-5 若 B8 用 DNFB 处理后完全水解得到 DNP-Cya,请写出 B8 的顺序。 若 B9 的 N-端和 C-端的氨基酸分别被确定为 Asp 和 Leu,请写出 B9 的顺序。 用如同表 1 的缩写符号写出 A 的完全顺序,并标出双硫键的位置。

然而,基于上述顺序计算出来的 A 的分子量比实验得到的数据高出 2 个质量单位。在仔细考 察 A 用酸完全水解得到的混合物后发现,产物中除了已经检出的氨基酸外还有 3 个摩尔当量的氨。 问题 6-6 问题 6-7 给出经过修正的 A 的结构,并且将该结构中可能作为氨源的部分用圆圈圈起来。 利用表 2 的信息计算 A 的等电点。

表 1: 常见氨基酸在等电点下的化学式和符号 名称 丙氨酸 精氨酸 天冬酰胺 天冬氨酸 半胱氨酸 胱氨酸 谷氨酸 谷氨酰胺 乙氨酸 组氨酸 化学式 CH3CH(NH3+)CO2H2NC(=NH)NH(CH2)3CH(NH3+)CO2H2NCOCH2CH(NH3+)CO2HO2CCH2CH(NH3+)CO2HSCH2CH(NH3+)CO2[SCH2CH(NH3+)CO2-]2 HO2CCH2CH2CH(NH3+)CO2H2NCOCH2CH2CH(NH3+)CO2+ H3NCH2CO2H N N CH2CH(NH3+)CO2-

符号 Ala Arg Asn Asp Cys Glu Gln Gly His

异亮氨酸 亮氨酸 赖氨酸 甲硫氨酸 苯丙氨酸 哺氨酸

CH3CH2CH(CH3)CH(NH3+)CO2(CH3)2CHCH2CH(NH3+)CO2H2N(CH2)4CH(NH3+)CO2CH3SCH2CH2CH(NH3+)CO2PhCH2CH(NH3+)CO2-

O2C
+

Ile Leu Lys Met Phe Pro

N H2
Ser Thr Trp

丝氨酸 苏氨酸 色氨酸

HOCH2CH(NH3+)CO2CH3CH(OH)CH(NH3+)CO2CH2CH(NH3+)CO2N H

酪氨酸
HO CH2CH(NH3+)CO2-

Tyr (CH3)2CHCH(NH3+)CO2-

缬氨酸

Val

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表 2: 氨基酸中某些重要基团的 pKa 基团 端位羧基 Asp 和/或 Glu 侧链 羧基 His 的侧链 -CO2H -CO2H
N H N H

平衡方程式 -CO2- + H+ -CO2- + H+

pK a 3.1 4.4 6.5
N H

+

H

+

N

端位的氨基 半胱氨酸侧链 Tyr 的侧链

-NH3+ -SH

-NH2 + H+ -S- + H+ +H
+

8.0 8.5 10.0

OH

O-

Lys 的侧链氨基 Arg 的侧链

-NH3+ -NH(NH2)C=NH2+

-NH2 + H+ -NH(NH2)C=NH + H+

10.0 12.0

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第 31 届国际化学奥林匹克竞赛理论试题答案
译者注:鉴于刊物篇幅有限,本文是竞赛试题答案中最关键的内容,但针对我国选手明显失误处 用中文作了额外说明。问题原文全部删节,请参见题面。 第一题 23 分 1-1. 摩尔比 C:H:O=7:6:2;C7H6O2 分子量 122 2分 2C7H6O2(s)+15O2(g) = 14CO2(g)+6H2O(l) 1分 1-2 Q 4.919X10-3 mol; qv = -15.14kJ; 总热容 6730JK-1; 水热容 2971JK-1; 量热计热容 3759 JK-1 6分 1-3 Dng= -0.5mol; DHo= -3080 kJ/mol; DHfo(Q)= -532kJ/mol 5分 1-4 CB/molL-1 0.0118 0.0478 0.0981 0.156 CW/molL-1 0.00281 0.00566 0.00812 0.0102 CB/CW 4.20 8.44 12.1 15.3 CB/CW2 1.49X1031.49X1031.49X1031.50X103 Q 是双聚体。 3分 1-5 Q2 摩尔分数=1.32X10-2 ; DTf =0.861; Tf = 4.54oC 6分 第二题 20 分 2-1 首先起反应的是 A2-; 产物是 HA0.5+0.5 分 2-2 产物/mmol = 0.300 0.5 分 2-3 HA- + H2O = H2A + OH1分 2-4 在 pH8.34 时该值=(pKa1+ pKa2)/2 所有的 A2-均以质子化为 HA-, 故初始溶液中 A2- 的量为 3.00 mmol。 2.0 分 在 pH=10.33 时为缓冲体系,[A2-]=[HA-] 其比为 1。 故初始溶液中 HA-的量为 2.40 mmol。 2.5 分 2-5 所需 HCl 总体积=28.00 mL 1.5 分 2-6 溶液 III 的[H+] = 4.18X10-3 1.0 分 KIn=[H+][In-]/[HIn] 0.5 分 [In-]/[HIn] = 0.100 1.0 分 [In-] = 0.091X10-5 1.5 分 溶液 III 的吸光度 = 0.027 1.0 分 2-7 CH3COOH, CH3COO-, Na+, HIn, In1.5 分 2-8 混合溶液的[H+] = 15.75X10-5 mol/L 1.0 分 [In-]/[HIn] = 2.65 1.0 分 [In-] = 0.726X10-5 mol/L 1.5 分 溶液的吸光度 = 0.218 0.5 分 2-9 溶液的透射率 = 0.605 或 60.5% 1.0 分 第三题 20 分 3-1 A =232-208 = 24; 24/4 = 6 个 a 粒子; 核电荷减少 2X6=12 个单位, 核电荷之差为 90-82=8 单位; 12-8 = 4b2分 3-2 E=[m(232Th)-m(208Pb)-6m(4He)]Xc2 = 42.67 MeV 4分 3-3 1.00kg 含 2.64X1021 个粒子 1分 232Th 衰变常数 l= 1.57X10-18s-1 ; 1分 A = Nl = 4.08X106dps 每次衰变释放的能量为 42.67 MeV 1分 产生能量的速率为 2.79X10-5 W 2分 3-4 228Th = 208Pb + 5 4He 1分 A = lN = 9.58X1020 y-1 1分 NHe= 9.58X1022 1分

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VHe = 3.56X103 cm3 3-5 5.75 y 第四题 4-1 C10H8N2O2 4-2 2分 或 或 2分 4-3 无电荷 4-4 2分 4-5 FeC30H30Cl3N6O21 m=3 n=3 [FeL3](ClO4)3·3H2O 1:3 A 的氧化数为 +3 或 III Fe 离子的 d 电子数为 5 高自旋 低自旋

2分 4分 28 分 2分

1分

3分 2分 1分 1分 0.5 分 0.5 分 2分

高自旋 磁矩 4-7. 配合物 A 的 lmax 为 450 nm. 4-8 B 的自旋磁矩 3.87 B.M. 4-9 B 的经验式为 CrC20H18N4Cl3O9 x = 2; y = 2; z = 1 第五题 5-1 A C 5-2 2分 3分 D 1.5 分 0.5 分; B

1分 1分 1分 1分 1+1+1 分 23 分 1分

F = HCN 0.5 分; G = H2S H 2分 I2分

5-3

2+1.5+1+1+1+1.5+1+0.5 分

5-4 SN2 第六题 6-1 2 6-2

1分 16 分 1分 2分

6-3 B8: Cya-Tyr-Ile-Glu 6-4 B9: Asp-Cya-Pro-Leu 6-5 A: Cys-Tyr-Ile-Glu-Asp-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2

2分 1分 5分

6-6 A: 6-7 9

Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 2分 (吴国庆编译)

3分

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