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化学竞赛辅导--有机化合物的命名

时间:2012-07-05


化学竞赛辅导--有机化合物的命名
有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个 完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认 真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。 现在书籍、 期刊中经常使用普通命 名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名 法, 后者简称 IUPAC 命名法。 一、链烷烃的命名

1.

系统命名法

(1)直链烷烃的命名 直链烷烃(n?alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为 1?10 时, 依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过 10 时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。 烷烃的英文名称是 alkane,词尾用 ane。表 1 列出了一些正烷烃的中英文名称:
表 1 正烷烃的名称 构造式 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 中文名 甲烷 乙烷 丙烷 (正)丁 烷 (正)戊 烷 (正)己 烷 (正)庚 烷 (正)辛 烷 (正)壬 烷 (正)癸 烷 (正)十 一烷 (正)十 二烷 (正)十 三烷 英文名 methane ethane propane n?butane n?pentane n?hexane n?heptane n?octane n?nonane n?decane n?undecane n?dodecane n?tridecane 构造式 CH3(CH2)16CH3 CH3(CH2)17CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)29CH3 CH3(CH2)30CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)58CH3 CH3(CH2)68CH3 CH3(CH2)78CH3 中文名 (正)十 八烷 (正)十 九烷 (正)二 十烷 (正)二 十一烷 (正)二 十二烷 (正)三 十烷 (正)三 十一烷 (正)三 十二烷 (正)四 十烷 (正)五 十烷 (正)六 十烷 (正)七 十烷 (正)八 十烷 英文名 n?octadecane n?nonadecane n?icosane n?henicosane n?docosane n?triacontane n?hentriacontane n?dotriacontane n?tetracontane n?pentacontane n?hexacontane n?heptacontane n?octacontane

CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3

(正)十 四烷 (正)十 五烷 (正)十 六烷 (正)十 七烷

n?tetradecane n?pentadecane

CH3(CH2)88CH3 CH3(CH2)98CH3

(正)九 十烷 (正)一 百烷 (正)一 百三十四 烷

n?nonacontane n?hectane n?tetratriacontane hectane

CH3(CH2)14CH3

n?hexadecane

CH3(CH2)132CH3

CH3(CH2)15CH3

n?heptadecane

以上 20 个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的, 认真阅读上表即可看出。表中的正(n?)表示直链烷烃,正(n?)可以省略。 (2)支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃(branched?chain alkanes) 。 (i)碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子:
(i) (i) (iv) (i) (iii) (ii) (i)

CH3CH3H C
(i)

CH3

C

C

CH3

CH3H H

① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子, 1?C 表示 用 (或称伯碳, primary carbon) , 1?C 上的氢称为一级氢,用 1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用 2?C 表示(或称仲碳,secondary carbon) ,2?C 上的氢称为二级氢,用 2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用 3?C 表示(或称叔碳, tertiary carbon) , 3?C 上的氢称为三级氢,用 3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子, 4?C 表示 用 (或称季碳, quaternary carbon) (ii)烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为 alkyl,即将烷烃的词尾 ?ane 改为?yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表 2 列出了一 些常见烷基的名称。

表2 烷烃 甲烷 CH4 乙烷 CH3CH3 丙烷 CH3CH2CH3 相应的烷基
CH3
CH3CH2 CH3CH2CH2

一些常见烷基的名称 普通命名法 中文名称(英文名称) 甲基(methyl,缩写 Me) 乙基(ethyl,缩写 Et) IUPAC 命名法 中文名称(英文名称) 甲基(methyl,缩写 Me) 乙基(ethyl,缩写 Et)

(正) 丙基 (n?propyl, 缩写 n?Pr) 丙基(propyl,缩写 Pr) 异丙基(isopropyl,缩写 i?Pr) 1?甲基乙基 (1?methylethyl)

CH3CHCH3
CH3CH2CH2CH2

1

2

(正)丁烷 CH3(CH2)2CH3

(正)丁基(n?butyl,缩写 n?Bu) 丁基(butyl,缩写 Bu) 二级丁基或仲丁基(sec?butyl,缩 写 s?Bu) 异丁基(isobutyl,缩写 i?Bu) 1?甲(基)丙基 (1?methylpropyl) 2?甲基丙基 (2?methylpropyl) 1,1?二甲基乙基 (1,1?dimethylethyl) 戊基(n?pentyl) 1?甲基丁基 (1?methylbutyl) 1?乙基丙基 (1?ethylpropyl) 3?甲基丁基 (3?methylbutyl) 1,2?二甲基丙基 (1,2?dimethylpropyl) 1,1?二甲基丙基 (1,1?dimethylpropyl)

CH3CH2CHCH3
3 2 1

1

2

3

CH3CHCH2
异丁烷 CH3CHCH3

CH3
CH3CCH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CH2
2 1

CH3

三级丁基或叔丁基(tert?butyl,缩 写 t?Bu) (正)戊基(n?pentyl 或 n?amyl) - -

(正)戊烷 CH3(CH2)3CH3

CH3CH2CH2CHCH3
CH3CH2CHCH2CH3
4 3 2 1

4

3

2

1

3

2

1

CH3CHCH2CH2 CH3
CH3CHCHCH3
3 2 1

异戊基(iso?pentyl)

异戊烷 CH3CHCH2CH3



CH3
CH3CCH2CH3 CH3
1 2 3

CH3

三级戊基或叔戊基(tert?pentyl)

CH2CHCH2CH3 CH3
新戊烷

1

2

3

4



2?甲基丁基 (2?methybutyl)

CH3 CH3CCH3 CH3

CH3 CH3CCH2 CH3
新戊基(neopentyl)

2,2?二甲基丙基 (2,2?dimethylpropyl)

*1 括号中的正字可以省略; *2 在英文命名时,正用 n?,异用 iso?或 i?,新用 neo,二级用词头 sec?(或 s?) ,三级用词头 tert?(或 t?)表示,后面有一短横线。

从表中可以看出:甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷 分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都 有两种不同的氢原子, 所以能产生四种丁基。 戊烷有三种异构体, 一共可产生八种戊基。 命名时, 用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名法通过词头来区 分它们。词头正(n)表示该烷基是一条直链。异(iso)表示链的端基有(CH3)2CH?结 构,而链的其它部位无支链。新表示链的端基有(CH3)3CCH2?的结构,而链的其它部位 无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显 然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。烷基的系统命名法适用于各种情况,它的命名 方法是:将失去氢原子的碳定位为 1,从它出发,选一个最长的链为烷基的主链,从 1 位碳开始,依次编号,不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时,将主链 上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。例如:下面的烷基从 1 号碳出发,有三个 编号的方向,选碳原子数最多的方向编号,该碳链为烷基的主链,称为丁基(butyl) , 在该主链的 1 位碳上有两个取代基:甲基、乙基。所以该烷基的名称为 1?甲基?1?乙基 丁基。
CH3
1

CH3CH2CH2C CH2CH3

4

3

2

(iii)顺序规则 有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序, 这个规则称为顺序规 则(cahn?lngold?prelog sequence) ,其主要内容如下: ① 将单原子取代基按原子序数(atomic number)大小排列,原子序数大的顺序在 前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H

在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。 ② 如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子,比较时, 按原子序数排列,先比较最大的,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。如?CH2Cl 与 ?CHF2,第一个均为碳原子,再按顺序比较与碳相连的其它原子,在?CH2Cl 中为?C(Cl, H, H),在?CHF2 中为?C(F, F, H),Cl 比 F 在前,故?CH2Cl 在前。如果有些基团仍相同, 则沿取代链逐次相比。 ③ 含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或叁个相同的原子,例如下列基团排 列顺序为:
C CH > C(CH3)3 > CH CH2 > CH(CH3)2 > CH2CH3 > CH3

(C) (C) C C H (C) (C)

CH3 C CH3 CH3

(C) (C) C C H H H

CH3 C CH3 H

H C CH3 H

H C H H

H

H C O (O) (C)

此 外 如 苯 基

C HC CH , 醛 基 (C) (C)

C O

, 氰 基

(N) (C) C N C N 等等。 (N) (C)

④ 若参与比较顺序的原子的键不到 4 个,则可以补充适量的原子序数为零的假想 原子,假想原子的排序放在最后。例如:CH3CH2NHCH3 中,N 上只有三个基团,则它 的第四个基团为一个原子序数为 0 的假想原子,四个基团的排序为:CH3CH2?>CH3? >H?>假想原子。 (iv)名称的基本格式 有机化合物系统命名的基本格式如下所示:

构型
R, S; D, L; Z, E; 顺 反

+

取代基
取代基位置号 + 个数 + 名称 (有多个取代基时,中文按顺 序规则确定次序,小的在前; 英文按英文字母顺序排列)

+

母体
官能团位置 号 + 名称 (没有官能 团时不涉及 位置号)

例如:下面化合物的系统名称:
H CH3 CH2 C CH3 H C 甲基 己烷 母体 名称 取代基 位置号 取代基 个数 取代基 名称 CH3 CH2 CH3

(3R, 4S) ?3, 4???二

构型

(v)命名原则和命名步骤 命名时,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑链的长短, 长的优先。 若有两条或多条等长的最长链时, 则根据侧链的数目来确定主链, 多的优先。 若仍无法分出那条链为主链,则依次考虑下面的原则,侧链位次小的优先,各侧链碳原 子数多的优先,侧分支少的优先。主链确定后,要根据最低系列原则(lowest series principle)对主链进行编号。最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有 多个取代基,逐个比较,直至比出高低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写 出全名。下面是几个实例: 实例一:

CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 H3C CH3

1 6

2 5

3 4

4 3

5 2

6 1

2, 4, 5 2, 3, 5 *

选六碳链为主链。主链有两种编号方向,第一行编号,取代基的位号为 2,4,5, 第二行编号,取代基的位号为 2,3,5(位号用阿拉伯数字 1,2,3??表示) 。根据最 低系列原则,用第二行编号。该化合物的中文名称为 2,3,5?三甲基己烷。英文名称 为 2,3,5?trimethylhexane。在名称中,2,3,5 分别为三个甲基的位号。 “三”是甲基的 数目。 (在中文名称中,取代基个数用中文数字一、二、三??来表示。在英文名称中, 一、二、三、四、五、六数字相应用词头 mono、di、tri、tetra、penta、hexa 表示。 ) 实例二:
1 8 2 7 3 6 4 5 5 4 6 3 7 2 8 1 4, 5, 6, 7 2, 3, 4, 5*

CH3CH2CH2CH CH CH CHCH3 CH3 6CH2 CH3 CH3
7 CH2 8 CH3

本化合物有两根 8 碳的最长链,因此通过比较侧链数来确定主链。横向长链有四个 侧链,弯曲的长链只有二个侧链,多的优先,所以选横向长链为主链。主链有两种编号 方向,第一行取代基的位号是 4,5,6,7,第二行取代基的位号是 2,3,4,5,根据 最低系列原则,选第二行编号。该化合物的中文名称是 2,3,5?三甲基?4?丙基辛烷。 英文名称是 2,3,5?trimethyl?4?n?propyloctane。注意本化合物中有两种取代基。当一 个化合物中有两种或两种以上的取代基时,中文按顺序规则确定次序,顺序规则中小的 基团放在前面。所以甲基放在丙基的前面。英文命名按英文字母的顺序排列。methyl 中的 m 在英文字母顺序中比 propyl 中的 p 靠前,所以 methyl 放在 propyl 的前面。注意 在比较英文字母顺序时,iso(异) 、neo(新)要参与比较,而 i?(异) 、n?(正) 、sec (二级) 、tert(三级) 、cis(顺) 、trans(反) 、di(二个) 、tri(三个) ,tetra(四个)等 不参与比较。 实例三:
1 7 2 6 3 5 4 4 5 3 6 2 7 1 3, 4, 6 2, 4, 5*

CH3CH2 CH CH CH2 CH CH3 4 5 6 7 H3C 3CH2 CH3 2CH CH3 1CH3

本化合物有两根七碳的最长链, 侧链数均为三个, 所以根据侧链的位次来决定主链。 横向长链的侧链位次为 2,4,5,弯曲长链的侧链位次为 2,4,6,小的优先,所以横 向长链为主链。根据最低系列原则,取主链的第二行编号。本化合物的中文名称为 2, 5?二甲基?4?异丁基庚烷或 2,5?二甲基?4?(2?甲丙基)庚烷。括号中的“2”是取代烷

基 上 的 编 号 。 英 文 名 称 是 2,5?dimethyl?4?(2?methylpropyl)heptane。 实例四:
CH3
13 1 12 2 11 10 4 3

4?isobutyl?2,5?dimethylheptane



CH3
9 8 7 6 5 6 7 8

CH3
5 4 9 10

CH2CH3
3 2 1 11 12 13

CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CHCH2CH3
8 9 10 11 12 13

CH3

CH3

本化合物有两个等长的最长链,侧链数均为 5,侧链位次均为 3, 5,7,9,11。而 侧链的碳原子数由小到大排列时,一个主链为 1,1,1,2,8,另一个主链为 1,1,1, 1,9。逐项比较,根据多的优先的原则确定主链。本化合物的中文名称为 3,5,9?三 甲 基 ?11? 乙 基 ?7? ( 2,4? 二 甲 基 己 基 ) 十 三 烷 。 英 文 名 称 为 7?(2,4?dimethylhexyl)?3?ethyl?5,9,11?trimethyltridecane。 实例五:
CH3 CH2 CH2
5

11 1

10 2

9 3

4 8

7 5

6 6 6

5 7 7

4 8 8

3 9 9

2 10 10

1 11 11

CH3CH2CH2CH
1 2 3

CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CHCHCH3
4

CH3

本化合物有两根等长的最长链,两根长链均有两个侧链,侧链位次均为 4,5,侧链的碳 原子数均为 3,7。最后根据侧分支少的优先的原则来确定主链。化合物的中文名称是 4? 丙基?5?(1?异丙基丁基)十一烷。其英文名称是 5?(isopropyl butyl)?4?propylundecane。 2. 普通命名法

普通命名法对直链烷烃的命名与系统命名相同。命名有支链的烷烃时,用正表示无 分支,用异表示端基有(CH3)2CH?结构,用新表示端基有(CH3)3CCH2?结构,这与烷基的 普通命名法相同。例如戊烷的三个同分异构体的普通命名如下:

(正)戊烷

异戊烷

新戊烷

普通命名法中,工业上常用的异辛烷是一个特例,不符合上述规定。
系统命名: 2,2,4?三甲基戊烷 普通命名: 异辛烷

用正、异、新可以区别烷烃中具有五个碳原子以下的同分异构体,但命名多于五个

碳原子的烷烃时就有困难了。如六个碳原子的化合物有五个同分异构体,除用正、异、 新表示其中的三个化合物外,尚有两个无法加以区别,故此命名法只适用于简单的化合 物。 3. 衍生物命名法

烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体,其它部分则作为甲烷的取代基来命名。例如:
CH3 CH3CH CH3 C CH3 CH2CH2CH3

二甲基, 正丙基, 异丙基甲烷

在衍生物命名法中,为了方便,一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子。 4. 俗名

通常是根据来源来命名。 例如甲烷产生于池沼里腐烂的植物, 所以称为沼气 (marsh gas) 。 二、环烷烃的命名 1. R,S 构型的确定

人的左、右手互为镜影但不能重叠,手的这种性质称为手性(chirality) 。当一个碳 原子与四个不同的基团相连时,可以产生两种不同的立体结构,这两种不同的立体结构 互为镜影但不能重叠,即具有手性,因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子 (chral carbon atom) 。为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构,称其中一种立 体结构的手性碳为 R 构型,而另一种立体结构的手性碳为 S 构型。并规定用如下的方法 来确定手性碳的构型:将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将最小的 基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针 的,手性碳为 R 构型(拉丁文 rectus 的字首) ;旋转方向是逆时针的,手性碳为 S 构型 (拉丁文 sinister 的字首) 。
2 4

CHO C
3

H

CH2OH OH
1

看的方向

例如:
2 2

COOH C H3C
3

COOH H HO
1

H OH
1

C CH3
3

(S)?(+)?乳酸 逆时针方向旋转

(R)?(?)?乳酸 顺时针方向旋转

图 2?1

R,S 构型的确定

2.

环状化合物顺反构型的确定

由于成环碳原子的单键不能自由旋转,因此当环上带有两个或多个基团时,就会产 生两个或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型(cis configuration ) 另 一 个 异 构 体 的 两 个 取 代 基 在 环 的 异 侧 , 称 为 反 式 构 型 ( trans 。 configuration) 。例如:
CH3 H3C (反)?1,4?二甲基环己烷 H3C CH3

(顺)?1,4?二甲基环己烷

3.

单环烷烃的命名

只有一个环的环烷烃称为单环烷烃(monocyclic alkane) 。环上没有取代基的环烷烃 命名时只须在相应的烷烃前加环,英文名称只须在相应的英文名称前加 cyclo。例如:

环丙烷 cyclopropane

环丁烷 cyclobutane

环戊烷 cyclopentane

环己烷 cyclohexane

环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时,应将链作为 母体,将环作为取代基,按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如:
CH3
3 2 1

6

5

4

CH3CH2CHCH2CHCH3

中文名称: 2?甲基?4?环己基己烷 英文名称: 4?cyclohexyl?2?methylhexane

而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。例如:
CH2CH3 中文名称: 乙基环己烷 英文名称: ethylcyclohexane

当环上有两个或多个取代基时, 要对母体环进行编号, 编号仍遵守最低系列原则。 例如:
CH3

6 5 4

1

中文名称:1,4-二甲基-2-乙基环己烷
2 3

CH2CH3

英文名称:2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane

H3C

但由于环没有端基,有时会出现有几种编号方式都符号最低系列原则的情况。例如:

CH3
2 3 1 6 5 4 6 5

CH3
1 2 3 4 4 5

CH3
3 2 1 6

CH3

CH2CH3

CH3

CH2CH3

CH3

CH2CH3

(i)

(ii)

(iii)

上面列出了同一个化合物的三种编号方式,它们都符合最低系列原则。也即应用最低系 列原则无法确定那一种编号优先。在这种情况下,中文命名时,应让顺序规则中较小的 基团位次尽可能小。所以应取(i)的编号,化合物的名称是 1,3?二甲基?5?乙基环己烷。 英文命名时,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。所以应取(iii) 的编号,化合物的名称是 l?ethyl?3,5?dimethylcyclohexane。 当环上带有两个或两个以上取代基时,如分子有反轴对称性,构型用顺反表示,分 子没有反轴对称性,构型用 R,S 表示。例如:
H3C CH3 H CH3 H3C H

H

H

H3C

H

H

CH3

顺?1,2?二甲基环丙烷 cis?1,2?dimethylcyclopropane
5 6 4

(1S,2S)?1,2?二甲基环丙烷 (1S,2S)?1,2?dimethylcyclopropane

(1R,2R)?1,2?二甲基环丙烷 (1R,2R)?1,2?dimethylcyclopropane
5 4 6 Cl 1 2

Cl
3

Et
1 2

Et
3

Br

Br

Me (1S,3S)?1?甲基?1? 乙基?3?氯?3?溴环己烷

Me (1S,3S)?1?bromo?1?chloro?3? ethyl?3?methylcyclohexane

环上带有三个或更多基团时,若用顺、反表示构型,要选用一个参照基团,通常选用 1 位的基团为参照基团,用 r?1 表示,放在名称的最前面。例如:
CH2CH3 CH3

中文名称: r?1, 反?1,3?二甲基?顺?5?乙基环己烷 英文名称: r?1,ethyl- cis?3- trans???dimethylcyclohexane

CH3

4 桥环烷烃的命名
桥环烷烃(bridged hydrocarbon)是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,共 用的碳原子称为桥头碳(bridgehead carbon) ,两个桥头碳之间可以是碳链,也可以是一 个键,称为桥。将桥环烃变为链形化合物时,要断裂碳链,如需断两次的桥环烃称为二 环(bicyclo) ,断三次的称三环(tricyclo)等等,然后将桥头碳之间的碳原子数(不包 括桥头碳)由多到少顺序列在方括弧内,数字之间在右下角用圆点隔开,最后写上包括

桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。如桥环烃上有取代基,则列在整个名称 的前面,桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始,从最长的桥编到第二个桥头碳,再沿次 长的桥回到第一个桥头碳,再按桥渐短的次序将其余的桥编号,如编号可以选择,则使 取代基的位号尽可能最小:
8 7 6 5 1 2 3 5 6 4 7 1 2 6 3 5 1 2 7 4 3

4

二环[1.1.0]丁烷 bicyclo[1.1.0]butane

二环[3.2.1]辛烷 bicyclo[3.2.1]octane

2,7,7?三甲基二环[2.2.1]庚烷 2,7,7?trimethylbicyclo[2.2.1] heptane

三环[2.2.1.02,6]庚烷 tricyclo[2.2.1.02,6]heptane

如上式三环烃中,在 2,6 位中间无碳原子,因此用零表示,在零的右上角标明位号,位 号中间用逗号隔开。 对于一些结构复杂的桥环烷烃,常用俗名。

立方烷 cubane

金刚烷 amadantane

5 螺环烷烃的命名
螺环烷烃(spirocyclic hydrocarbon)是指单环之间共用一个碳原子的多环烃,共用 的碳原子称为螺原子(spiro atom) 。螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号,由 第一个环顺序编到第二个环,命名时先写词头螺,再在方括弧内按编号顺序写出除螺原 子外的环碳原子数,数字之间用圆点隔开,最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃 名称,如有取代基,在编号时应使取代基位号最小,取代基位号及名称列在整个名称的 最前面:
1 2 5 3 4 6 7 2 7 8 1 3 6 10 9

H3C

4 5

螺[4.5]癸烷 spiro[4.5]decane

螺[5.5]十一烷 spiro[5.5]undecane

4?甲基螺[2.4]庚烷 4?methylspiro[2.4]heptane

螺[5.5]十一烷分子对称,可合并命名,称为螺[二环己烷](spirobicyclohexane) 。 三、烯烃和炔烃的命名 1. 烯基、亚基和炔基

(1)烯基 烯烃去掉一个氢原子, 称为某烯基 (?enyl) 烯基的编号从带有自由价 。 (free valence) 的碳原子开始,烯基的英文名称用词尾“enyl”代替基的词尾“yl” 。下面是三个烯基的 普通命名法和 IUPAC 命名法。
CH3 CH2 普通命名法: CH CH3CH CH CH2 CHCH2 烯丙基 allyl 2?丙烯基 2?propenyl CH2 C 乙烯基 vinyl 乙烯基 ethenyl 丙烯基 propenyl 1?丙烯基 1?propenyl 异丙烯基 isopropenyl 1?甲基乙烯基 1?methylethenyl

IUPAC命名法:

(2). 亚基 有两个自由价的基称为亚基(?ylidene 或?ylene) 。有两种类型。R2C= 型亚基英文 命名用词尾“ylidene”代替基的词尾“yl” 。例如:
H2C 亚甲基 methylidene
(CH2)n

CH3CH 亚乙基 ethylidene

(CH3)2C 亚异丙基 isopropylidene

(n ? 1, 2, 3...) 型亚基英文用词尾“ylene”代替基的词尾“yl” 。中文命名要在

名称前标上两个自由价原子的相对位置。例如:
CH2 亚甲基 methylene CH2CH2 1,2?亚乙基 ethylene CH2CH2CH2 1,3?亚丙基 trimethylene

以上两种亚基的名称在普通命名法和 IUPAC 命名中均适用。 (3) 炔基 炔烃去掉一个氢原子即得炔基,词尾用 ynyl 代替相应烷基的词尾 yl,如:
HC C 乙炔基 ethynyl H3CC C 1?丙炔基 1?propynyl 丙炔基(普通命名法) HC CCH2 2?丙炔基 2?propynyl 炔丙基(普通命名法)

2 烯烃和炔烃的系统命名 (1)单烯烃和单炔烃的系统命名 单烯烃的系统命名可按下列步骤进行:

(i)先找出含双键的最长碳链,把它作为主链,并按主链中所含碳原子数把该化 合物命名为某烯。如主链含有四个碳原子,即叫做丁烯。十个碳以上用汉字数字,再加 上碳字,如十二碳烯。 (ii)从主链靠近双键的一端开始,依次将主链的碳原子编号,使双键的碳原子编 号较小。 (iii)把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的编号写 在取代基之前,取代基也写在某烯之前。 (iv) 若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连, 这时会产生两个立体异构体, 可以采用 Z、E 构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规则,两个双键碳原子上的两 个顺序在前的原子(或基团)同在双键一侧的为 Z 构型(Z configuration) (德文, Zusammen,在一起的意思) ,在两侧的为 E 构型(E configuration) (德文,Entgegen, 相反的意思) 。
大 小 H3C C H C H 小 小 H CH3 大 大 H3C C C CH3


H



(Z)?2?丁烯

(E)?2?丁烯

在采用 Z、E 标示双键构型以前,曾采用顺、反来标示双键的构型,规定连在两个双键 碳原子上的相同或相似的基团处于双键同侧称为顺,处在双键异侧称为反。由于该法在 判断相似基团时会出现一些混淆,现在大都采用 Z、E 构型标示。 (v)按名称格式写出全名。英文命名时将某烷的词尾 ane 改为 ene,即为某烯的名 称。 分析两个实例:
H CH3 H3CH2CH2C C 5 4 3 CH2CH3 2 1 C C H H
8 7 6

分子中只有一个官能团:碳碳双键。选含碳碳双键的最长链为主链。由于双键处于链的 中间,因此无论从左向右编号还是从右向左编号,双键的位置号均为 4。在无法根据官 能团的位置号来确定编号方向时,应让取代基的位号尽可能小,所以采用自右向左的编 号方式。本化合物的碳 3 是手性碳,其构型为 S,分子中的碳碳双键为 Z 构型。因此本 化合物的中文名称是(3S,4Z)?3?甲基?4?辛烯。英文名称是(3S,4Z)?3?methyl?4?octene。 ene 是烯烃名称的词尾。
CH2CH
3 4 5 6 2 1

CH3 CH3

该化合物的双键在环中, 所以母体是环己烯。 编号时, 首先要使官能团的位号尽可能小, 所以环中,主官能团的位号为 1。其次,要使取代基的位置号也尽可能小,因此,本题 按逆时针方向编号。分子中的碳 3 为手性碳,但因结构式中未明确标明构型,所以命名 时不涉及。本化合物的中文名称是 3?(2?甲基丙基)环己烯或 3?异丁基环烯。其英文名 称为 3?(2?methylpropyl)cyclohexene 或 3?isobutyl cyclohexene。 下面是几个命名的实例:
CH3 CH3CH2CH CH2 1?丁烯 1?butene CH3CH CHCH3 2?丁烯 2?butene CH3CCH CH2 CH2CH3 3, 3?二甲基?1?戊烯 3, 3?dimethyl?1?pentene CHCH2CH3 CH3 3?(二级丁基)环戊烯 3?(sec-butyl)cyclopentene

(CH3)2CH C C H

C(CH3)3 H

H3C C C H

CH2CH2CH3 CH2CCH2CH3 H3C H

Cl C C Br

H Cl

(Z)?或顺?2,2,5?三甲基?3?己烯 (Z)?或cis?2,2,5?trimethyl?3?hexene

(5R,2E)?5?甲基?3?丙基?2?庚烯 (5R,2E)?5?methyl?3?propyl?2?heptene

(Z)?或反?1,2?二氯?1?溴乙烯 (Z)?或trans?1?bromo?1,2? dichloroethylene

从上面的命名中可以看到,顺、反与 Z、E 在命名时并不完全一致,即顺型不一定 是 Z 构型,反型也不一定是 E 构型。 单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同,但不存在确定 Z、E 构型的问题。炔的英文 名称是将相应烷烃中的词尾 ane 改为 yne。
Cl CH3 CH CH 乙炔 ethyne CH3CH2C CCH3 CH3CHCHCH2C CCH3 5?甲基?6?氯?2?庚炔 6?chloro?5?methyl?2?heptyne

2?戊炔 2?pentyne

(2) 多烯烃或多炔烃的系统命名 多烯烃的系统命名按下列步骤进行。 (i)取含双键最多的最长碳链作为主链,称为某几稀,这是该化合物的母体名称。 主链碳原子的编号,从离双键较近的一端开始,双键的位置由小到大排列,写在母体名 称前,并用一短线相连。 (ii)取代基的位置由与它连接的主链上的碳原子的位次确定,写在取代基的名称 前,用一短线与取代基的名称相连。 (iii)写名称时,取代基在前,母体在后,如果是顺、反异构体,则要在整个名称 前标明双键的 Z、E 构型。

二烯烃的英文名称以 adiene 为词尾,代替相应烷烃的词尾 ane。 例如:
CH2 CH2 CH2 C CHCH3 CH C CH3
CH3CH2
7 6

1, 2?丁二烯(1, 2?butadiene) CH2 CH2 1, 3?丁二烯(1, 3?butadiene) 2-甲基?1, 3?丁二烯 (2-methyl?1, 3?butadiene)

CH CH

H 5 4 1 C C CH3 E 3 2 H C C Z CH3 H

(2Z,4E)?3?甲基?2,4?庚二烯 [(2Z,4E)?3?methyl?2,4?heptadiene]

多炔烃的系统命名方法与多烯烃相同。 二炔烃的英文名称以 adiyne 为词尾, 代替相 应烃的词尾 ane。
CH C CH C CH CH3 3?甲基?1,4?戊二炔 (3?methyl?1,4?pentadiyne)

(3) 烯炔的系统命名 若分子中同时含有双键与叁键, 可用烯炔作词尾, 英文名称用 enyne 代替烷中的 ane, 给双键、叁键以尽可能低的编号,如果位号有选择时,使双键位号比叁键小,书写时先 烯后炔:
CH3CH CHC CH 3?戊烯?1?炔 3?penten?1?yne HC CCH2CH CH2 1?戊烯?4?炔 1?penten?4?yne H3C H (S)?7?甲基环辛烯?3?炔 (S)?7?methylcycloocten?3?yne

一烯一炔(enyne)二烯一炔(dienyne) 、三烯一炔(trienyne) 、一烯二炔(enediyne) 、 二烯(diene) 、二炔(diyne)的英文名称则用括号中的词尾代替相应烷烃中的 ane,但 烷烃名称很多是由词头与词尾 ane 组合而成,如 buta(四) ,penta(五) ,hexa(六) , hepta(七) ,octa(八) ,nona(九) ,deca(十)等与 ane 加在一起,就有两个 a 连在一 起,故删去一个 a。在下列名称中,nona 的 a 仍保留,其它化合物的命名也类似。
CH CCH2CH CHCH2CH2CH CH2 4,8?壬二烯?1?炔 4,8?nonadien?1?yne

3 烯烃和炔烃的其它命名法 (1). 烯烃的普通命名法 烯烃的普通命名法和烷烃的普通命名法类似,用正、异等词头来区别不同的碳架。 该法只适用于简单烯烃。例如:
CH3 CH2 CH2 CH3CH CH2 丙烯 propylene CH3C CH2 异丁烯 isobutylene 乙烯 ethylene

英文命名时将烷中的词尾 ane 改成 ylene 就可。 (2). 烯烃的俗名 某些复杂的天然产物,含有多个共轭双键(conjugated double bond) ,如胡卜素及维 生素 A 等,这些化合物一般都用俗名命名。如:
H3C CH3 CH3 CH3 CH2OH

维生素A

(3) 炔烃的衍生物命名 简单的炔烃可作为乙炔(acetylene)的衍生物来命名。例如:
HC CH 乙炔 acetylene(俗名) CH3CH2C CH 乙基乙炔 ethylacetylene CH3C CCH3 二甲基乙炔 dimethylacetylene

四、芳香烃的命名 1 含苯基的单环芳烃的命名
最简单的此类单环芳烃是苯(benzene) 。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元 或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种,一种是将苯 作为母体。 烃基作为取代基, 称为××苯。 另一种是将苯作为取代基, 称为苯基 (phenyl) , 它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成 ph?,苯环以外的部分作为母体, 称为苯(基)××。例如:

CH3 CH3 甲苯 (methylbenzene) CH CH3 异丙苯 (isopropylbenzene) 苯乙烯 (phenyl ethylene) 苯乙炔 (phenyl acetylene) CH CH2 C CH

(苯为母体)

(苯为取代基)

苯的二元烃基取代物有三种异构体, 它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不 同而引起的,命名时用邻或 o(ortho)表示两个取代基处于邻位,用间或 m(meta)表 示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对或 p(para)表示两个取代 基团处于对角位置,邻、间、对也可用 1,2?、1,3?、1,4?表示。例如:
CH3
6 5 4 3 1 2

6 5 4

1

CH3
2

2

3 4

CH3

H3C

1 6 5

CH3

3

CH3 间二甲苯(m?二甲苯) 1, 3?二甲苯 m?dimethylbenzene 对二甲苯(p?二甲苯) 1, 4?二甲苯 p?dimethylbenzene

邻二甲苯(o?二甲苯) 1, 2?二甲苯 o?dimethylbenzene

CH3 CH2CH3

CH3 CH3 H3C CH2CH2CH3 CH CH3 间甲基丙苯 m?methylpropylbenzene 对甲基异丙苯 p?methylisopropylbenzene

邻甲基乙苯 o?methylethylbenzene

若苯环上有三个相同的取代基,常用“连” (英文用“vicinal” ,简写“vic” )为词头, 表示三个基团处在 1,2,3 位。用“偏” (英文用“unsymmetrical” ,简写“unsym” )为词 头,表示三个基团处在 1,2,4 位。用“均” (英文用“symmetrical” ,简写“syn” )为词 头,表示三个基团处在 1,3,5 位。例如:
CH3 CH3 CH3 1, 2, 3?三甲苯 (连三甲苯) 1, 2, 3? trimethylbenzene 或vic H3C 1, 2, 4?三甲苯 (偏三甲苯) 1, 2, 4? trimethylbenzene 或unsym CH3 CH3 H3C CH3 1, 3, 5?三甲苯 (均三甲苯) 1, 3, 5? trimethylbenzene 或sym CH3

当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系

列原则无法确定那一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则 中较小的基团位次尽可能小,英文命名时,应按英文字母顺序,让字母排在前面的基团 位次尽可能小。例如:
CH2CH2CH3
6 5 4 3 1 2

CH3 CH3CH2 CH2CH3 中文名称 1?甲基?3,5?二乙基苯 英文名称 1,3?diethyl?5?methylbenzene

CH2CH3

H3C 中文名称 4?甲基?2?乙基?1?丙基苯 英文名称 2?ethyl?4?methyl?1?propylbenzene

除苯外,下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可 看作它们的衍生物。
CH3 CH3 CH CH2

CH3

CH3 CH3

H3C CH

CH3

H3C 甲苯 toluene o?二甲苯 o?xylene 枯烯(异丙苯) cumene

CH3 H3C

CH CH3 苯乙烯 styrene 花烃 cymene

荚 mesitylene

例如:
H3C 母体 CH3 C CH3 CH3 取代基

对三级丁基甲苯 p?tert?butyltoluene

2 多环芳烃的命名
分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃(polycyclic arenes) 。主要有多苯代脂烃 (multi-phenyl alicyclic hydrocarbons) 联苯 、 (biphenyl) 和稠合多环芳烃 (fused polycyclic arenes) 。 (1) 多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时,一般是 将苯基作为取代基,链烃作为母体。例如:

CH CH2 CH2CH2

二苯甲烷 diphenylmethane

三苯甲烷 triphenylmethane

1,2?二苯基乙烷 1,2?diphenylethane

(2)联苯型化合物的命名
两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如:
3 4 5 6 2 1 1' 6' 5' 2' 3' 4' 4 5 6 3 2 1 1' 6' 5' 2' 3' 4' 1'' 6'' 5'' 2'' 3'' 4''

二联苯(简称联苯) biphenyl

三联苯 p?terphenyl

联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始, 第二个苯环上的号码分别加 上(’)符号,第三个苯环上的号码分别加上“’’”符号,其它依次类推。苯环上如有取 代基,编号的方向应使取代基位置尽可能小,命名时以联苯为母体。例如:
H3C
4' 5' 6'

3'

2' 1' 1

2

3

CH3
4

3'

2' 1' 1

2

3

CH2CH3
4

H3C

4' 5' 6' 6 5

6

5

3,3'?二甲基联苯 3,3'?dimethylbiphenyl

4'?甲基?3?乙基联苯 3?ethyl?4'?methylbiphenyl

(3)稠环芳烃的命名
两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。 最简单最重要的稠环 芳烃是萘、蒽、菲。
8 7 6 5 4 1 2 3 7 6 5 10 4 8 9 1 2 3 7 6 5 4 3 8 9 10 1 2

萘 naphthalene

蒽 anthracene

菲 phenanthrene

萘、蒽、菲的编号都是固定的,如上所示。 萘分子的 1,4,5,8 位是等同的位置,称为 α 位,2,3,6,7 位也是等同的位置,称为 β 位。蒽分子的 1,4,5,8 位等同,也称为 α 位,2,3,6,7 位等同,也称为 β 位,9,10 位等同, 称为 γ 位。菲有五对等同的位置,它们分别是:1,8,2,7,3,6,4,5 和 9,10。取代稠环芳 烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如:
CH2CH3 CH3 CH3

2?甲基萘(或??甲基萘) 2?methylnaphthalene

9?乙基蒽 9-ethylanthracene

9?甲基菲 9-methylphenanthrene

3 非苯芳烃
分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。 单环非苯芳烃的结构一般符 合 Huckel 规则。即它们都是含有 4n+2 个 π 电子的单环平面共轭多烯。例如:

环丙烯正离子

环戊二烯负离子

环庚三烯正离子

[18]轮烯

常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯(Annulenes) 是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内,括 号后面写上轮烯即可。也可以不写括号,用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个 化合物可称为[18] 轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。[18]轮烯含有十八个碳, 九个双键,所以也可以称为环十八碳九烯。 五、烃衍生物的系统命名 烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物。 下面介绍烃衍生物的系统 命名: 1 常见官能团的词头、词尾名称 在有机化合物的命名中,官能团有时作为取代基,有时作为母体官能团。前者要用 词头名称表示, 后者要用词尾名称表示。 3 列出了一些常见官能团的词头、 表 词尾名称。

表3

常见官能团的词头、词尾名称

2 单官能团化合物的系统命名
只含有一个官能团的化合物称为单官能团化合物。 单官能团化合物的系统命名有两 种情况。 一种情况是将官能团作为取代基, 仍以烷烃为母体, 按烷烃的命名原则来命名。 当官能团是卤素(halogen) 、硝基(nitro) 、亚硝基(nitroso)时,采用这种方法来命名。 例如:
H3C Br H Br CH3CH2C H H3C CH2 H CCH2CH3

CH2CH2CCH2CH3

(S)?3?甲基?1?溴戊烷 (S)?1?bromo?3?methylpentane
NO2 CH3

(3S,5R)?3?甲基?5?溴庚烷 (3R,5S)?3?bromo?5?methylheptane

ON

CH2Cl

(1S,3R)?1?甲基?3?硝基环己烷 (1S,3R)?1?methyl?3?nitrocyclohexane

反?1?氯甲基?4?亚硝基环己烷 trans?1?chloromethyl?4?nitrosocyclohexane

若官能团是醚键,也可以采用这种方式来命名。

取较长的烃基作为母体,把余下的碳数较少的烷氧(RO?)作取代基,如有不饱和 烃基存在时,选不饱和程度较大的烃基作为母体:例如
(CH3)2CHOCH2CH2CH3 1?(1?甲乙氧基)丙烷 1?(1?methylethoxy)propane CH3OCH2CH2OCH3 1,2?二甲氧基乙烷 1,2?dimethoxyethane

O 环戊氧基苯 cyclopentyloxybenzene

烷氧基的英文名称在相应烷基名称后面加词尾“氧基”即“oxy” ,低于 5 个碳的烷氧基 的英文名称将烷基中英文词尾“yl”省略。 另一种情况是将含官能团的最长链作为母体化合物的主链, 根据主链的碳原子数称 为某 A(A=醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等) 。从靠近官能团的一端开始,依次给 主链碳原子编号。在写出全名时,把官能团所在的碳原子的号数写在某之前,并在某 A 与数字之间画一短线,支链的位置和名称写在某 A 的前面,并分别用短线隔开。英文命 名是用各类化合物的特征词尾代替烷烃词尾 ane 中的 e。胺的英文名称为相应基的名称 加上 amine。醚的英文名称为相应基的名称加上 ether。各类化合物的特征词尾见表 4。
表4 各类化合物英文名称词尾变化

丙烷 丙醇 丙醛 丙酮 丙腈 丙酸

propane propanol propanal propanone propanonitrile propanoic acid

丙酰氯 丙酸酐 丙酰胺 丙酸酯 丙胺 丙醚

propanoyl chloride propanoic anhydride propanamide propanate propylamine dipropyl ether

分析一个实例:
H CH3O CH3CH2CCH2CCH3
6 5 4 3 2 1

该化合物的分子中只有一个官能团:酮羰基。所以选含羰基的最长链为主链。主链编号 时,要让羰基的位置号尽可能小,所以从右向左编。碳 4 为手性碳,按顺序规则确定其 构型为 R。最后按有机化合物名称的基本格式: “(构型)?取代基的位置号?取代基名称? 官能团的位置号?母体名称”写出全名。该化合物的中文名称是(4R)?4?甲基?2?己酮。 英文名称是(4R)?4?methyl?2?hexanone。hexanone 中的 one 是酮的特征词尾。 下面列出了若干官能团化合物的命名实例。

OH

CHO O CH2COCH2CH3 1?环己基?2?丁酮 1?cyclohexyl?2?butanone

5,5?二甲基?2?己醇 5,5?dimethyl?2?hexanol

3?甲基?2?乙基戊醛 2?ethyl?3?methylpentanal

环己酮 cyclohexanone

O CH2CH2COOH Br 3?苯基丙酸 3?phenylpropanoic acid 苯丙酸 benzenepropanoic acid 丁酰溴 butanoyl bromide

O O

O

乙酸酐 acetic anhydride

O O Ph

O NHCH3 2,N?二甲基丙酰胺 2,N?dimethylpropanamide (酰胺氮上的N?取代基,用词头命名) CN

乙酸苄酯 benzyl acetate

3?甲基戊腈 3?methylpentanenitrile (CN中的碳原子要计算在某腈之内)

当一个环与一个带末端官能团的链相连, 而此链中又无杂原子和重键时, IUPAC 在 系统命名中可用连接命名法,即将两者的名称连接起来为此化合物的名称。如下面的环 己甲醇是把 cyclohexane 与 methanol 连接起来,作为它的英文名称。又如环己烷羧酸是 将 cyclohexane 和 carboxylic acid 连接起来作为英文名称。
CH2OH 环己甲醇 cyclohexanemethanol COOH 环己烷羧酸 cyclohexanecarboxylic acid

酸酐可以看做两分子羧酸失去一分子水后的生成物, 两分子羧酸是相同的, 为单酐, 命名时在羧酸名称后加“酐”字,并把羧酸的“酸”字去掉;如两分子羧酸是不同的, 为混酐,命名时把简单的酸放在前面,复杂的酸放在后面,再加“酐”字并把“酸”字 去掉; 二元酸分子内失水形成环状酸酐, 命名时在二元酸的名称后加 “酐” 字并去掉 “酸” 字: 酸酐的英文名称是在羧酸的基本名称(去掉 acid)后面隔开加 anhydride,混酐中羧 酸名称按英文字母顺序先后列出。 例如:
O O O 乙酸酐 acetic anhydride O O O O 乙丙酐 acetic propanoic anhydride 丁二酸酐 butanedioic anhydride O O

酯可看作羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物,命名时把羧酸名称放在前面,烃基 名称放在后面,再加一个“酯”字。分子内的羟基和羧基失水,形成内酯(Lactones) , 用 “内酯” 两字代替 “酸” 并标明羟基的位次。 字, 酯的英文名称是将羧酸的词尾 “ic acid” 改为“ate” ,然后将烃基名称放在它前面,并隔开。内酯的 IUPAC 命名是将碳数相同的 烷烃名称去掉字尾“e” ,加上“olide” 。例如:
O O Ph H3C O O

乙酸苯甲酯 benzyl acetate

3?甲基?4?丁内酯 3?methyl?4?butanolide

但需注意,羧酸盐与酯的英文名称类似,只要把金属元素的名称,写在羧酸的名称 前面,即为有机盐的名称。例如:
CH3COO? Na+ 乙酸钠 sodium acetate

3 含多个相同官能团化合物的系统命名
分子中含有两个或多个相同官能团时,命名应选官能团最多的长链为主链,然后根 据主链的碳原子数称为某 n 醇(或某 n 醛、某 n 酮、某 n 酸等) 是主链上官能团的数 ,n 目,用中文数字表达。例如七碳链的二元醇称为庚二醇。英文命名时,用 di 表示二,tri 表示三,di、tri 插在特征词尾前。例如二醇(?diol) 、三醇(?triol) ,二醛(?dial) 、二 酮(?dione) 、三酮(?trione) 、二酸(?dioic acid) 、二酰(dioyl) 、二酰胺(diamide) 、 二腈(dinitrile)等。编号时要使主链上所有官能团的位置号尽可能小。最后按名称格式 写出全名。 分析两个例子
OH
4 1 2 3

OH
5 6 7

CH3CHCH2CHCHCH2CH3 CH2CH2CH2CH3
5 6 7 8

该化合物的八碳链上有一个羟基, 七碳链上有两个羟基, 应选含羟基多的七碳链为主链。 为了使主链上官能团的位置号尽可能小,编号应从左至右。主链的 4 位上有一个取代基 — — 正 丁 基 。 所 以 该 化 合 物 的 中 文 名 称 是 4? 丁 基 ?2,5? 庚 二 醇 。 英 文 名 称 是 4?butyl?2,5?heptanediol。命名时,为了便于发音,保留烷烃名称词尾中的 e。
1 2 3 4 5 6 5 7 6

HOCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2OH
2 3 4 1 CH2OH

该化合物中的七碳链和六碳链均有两个羟基,所以应选长的七碳链为主链。由于从左至 右和从右至左两种编号中,主官能团的位置号相同,所以要让取代基——羟甲基 (hydroxymethyl)位置号尽可能小。本化合物的中文名称是 3?羟甲基?1,7?庚二醇。英 文名称是 3?hydroxymethyl?1,7?heptanediol。 下面再举几个实例。
O CHO OHC O O

丁二醛 butanedial

3?甲基?2,4,6?庚三酮 3?methyl?2,4,6?heptanetrione
O

HOOC

COOH

Cl

Cl

戊二酸 pentanedioic acid

O 乙二酰二氯 ethanedioyl dichloride

O H2N NH2 C2H5O

O

O OC2H5 NC

CN

O 丁二酰胺 butanediamide

丙二酸二乙酯 diethyl propanedioate

己二腈 hexanedinitrile

如果羧基直接连在脂环和芳环上,或一个碳链上有三个以上的羧基,也可以在烃的名称 后直接加上羧酸 (carboxylic acid)二羧酸 、 (dicarboxylic acid) 三羧酸 、 (tricarboxylic acid) 。 醛有时也这样命名。例如:
HOOC COOH COOH OHC CHO 丙烷?1,2,3?三醛 propane?1,2,3?tricarboxaldehyde CHO

HOOC

COOH

反?1,4?环己烷二羧酸 trans?1,4?cyclohexanedicarboxylic acid

1,2,3?丙三羧酸 1,2,3?propanetricarboxylic acid

4 含多种官能团化合物的系统命名
当分子中含有多种官能团时,首先要确定一个主官能团,确定主官能团的方法是查 看表 2?6,表中排在前面的官能团总是主官能团。然后,选含有主官能团及尽可能含较 多官能团的最长碳链为主链。 主链编号的原则是要让主官能团的位次尽可能小。 命名时, 根据主官能团确定母体的名称,其它官能团作为取代基用词头表示,分子中如涉及立体 结构要在名称最前面表明其构型。然后根据名称的基本格式写出名称。分析几个实例:

4

5

6

CH2CH2CH2OCH3 CH3 CH3CH2
1 2

C
3

OH

上述分子中含有羟基和醚基两种官能团。在表 2?6 中,羟基排在醚基的前面,所以羟基 是主官能团,应选含羟基的最长链为主链。该主链有两个编号的方向,从左向右编,与 羟基相连的碳位号较小,所以编号由左至右。该化合物的 3 号碳为手性碳,其构型为 S。 该 化 合 物 的 中 文 名 称 为 : (S)?3? 甲 基 ?6? 甲 氧 基 ?3? 己 醇 。 英 文 名 称 为 : (S)?6?methyoxy?3?methyl?3?hexanol
4 5

CH2CH2OH C HOOCCH2
1 2 3 4

CHO H

上述分子中有三个官能团:羧基、醛基和羟基。羧基(?COOH)排在表 2?6 的最前面, 所以羧基是主官能团,羟基(?OH) 、醛基(CHO)为取代基。含有羧基的最长链是五 碳链,为主链。羧基的编号为 1。主链中的 3 号碳是手性碳,其构型是 S。所以本化合 物 的 中 文 名 称 是 (S)?3? 甲 酰 基 ?5? 羟 基 戊 酸 。 英 文 名 称 是 (S)?3?formyl?5?hydroxypentanoic acid。
O CH3CH2CCH2CHO
5 4 3 2 1

上述分子中有两个官能团,醛基是主官能团。醛的编号总是从醛基开始。酮羰基的氧与 链中的 3 位碳相连,用 3?氧代表示,英文的氧代用 oxo 表示。本化合物的中文名称是 3?氧代戊醛。英文的名称是 3?oxopentanal。
1 2 3

HO

OCH3

OH

上述分子中有两个羟基一个醚键,母体化合物应为醇。醚的甲氧基作为取代基。该化合 物的中文名称是 3?甲氧基?1,2?丙二醇。英文名称是 3?methoxy?1,2?propanediol。在这 类多羟基化合物中,n?甲氧基也可以写成 n?O?甲基,所以此化合物也可称为 l?O?甲基 丙三醇(l?O?methyl?1,2,3?propanetriol) 。 下面再举几个实例:

O OHC C C CHO 丁炔二醛 butynedial

O

O CHO

3?烯丙基?2,4?戊二酮 3?allyl?2,4?pentanedione

2?氧代环己烷甲醛 2?oxocyclohexanecarboxaldehyde

CHO HO 3?(3,3?二甲基环己基)丙醛 3?(3,3?dimethylcyclohexyl)propanal

Cl COOH

Br

COOH

5?羟基?3?氯戊酸 4?乙基?6?溴?4?己烯酸 3?chloro?5?hydroxypentanoic acid 6?bromo?4?ethyl?4?hexenoic acid

COOH

HOOC

COCl NHCOCH3

4?(氯甲酰)苯甲酸 4??chlorocarbonyl?benzoic acid

4?乙酰胺基?1?萘羧酸 4?(acetamino)?1?naphthalene carboxylic acid
CN

O NMe2 N,N,3?三甲基戊酰胺 N,N,3?trimethylpentamide

COOH 2?氰基丁酸 2?cyanobutanoic acid

5 环氧化合物和冠醚的命名 (1)环氧化合物的命名
当一个氧原子和碳链上两个相邻的或非相邻的碳原子相连接而形成环形体系时, 称 为环氧化合物。命名时用环氧(epoxy)作词头,写在母体烃名之前。最简单的环氧化 合物是环氧乙烷。除环氧乙烷外,其它环氧化合物命名时还需用数字标明环氧的位置, 并用一短线与环氧相连。例如

O 环氧乙烷 epoxyethane

O 1,2-环氧丙烷 1,2-epoxypropane

O 2,3?环氧丁烷 2,3?epoxybutane

O 4?甲基?4,5?环氧?1?戊烯 4,5-epoxy?4?methyl?1?pentene

五元和六元的环氧化合物习惯于按杂环体系来命名。 例如 1,4?环氧丁烷更习惯于称为四 氢呋喃,因为它可以看作是杂环化合物呋喃加上四个氢原子后形成的。

O 呋喃 furan

O 四氢呋喃 tetrahydrofuran(THF)

有的环氧化合物也可以按杂环的系统命名法来命名。例如:
2 1 3

O
6 5

O

4

上面的化合物可以看作是环己烷的 1,4 位两个碳原子被氧顶替了,所以称为 1,4?二 氧杂环己烷。在杂环化合物(heterocyclic compounds)的命名中,氧杂(oxa)等于噁, 氮杂(azo)等于吖,硫杂(thia)等于噻。因此上面的化合物也叫做二噁烷。

(2) 冠醚的命名
含有多个氧的大环醚, 因其结构很像王冠,称为冠醚(crown ether) 命名时用“冠” 。 表示冠醚,在“冠”字前面写出环中的总原子数(碳和氧) ,并用一短线隔开,在“冠” 字后表示环中的氧原子数,也用一短线隔开,就得全名:
O O O O 18?冠?6 18?crown?6 (18?C?6) O 或 O O O O O O O O O 二苯并?18?冠?6 dibenzo-18?crown?6 O O O

O

O O

O O

O O O O O

12?冠?4 12?crown?4

15?冠?5 15?crown?5

六、烃衍生物的普通命名法
一些简单有机化合物常用普通命名法命名。下面略作介绍。 1 卤代烷的普通命名法 卤代烷的普通命名法用相应的烷为母体,称为卤(代)某烷,或看作是烷基的卤化 物。例如:

Br Cl 正氯丁烷 正丁基氯 n?butyl chloride F 异氟丁烷 异丁基氟 isobutyl fluoride 二级溴丁烷 二级丁基溴 sec?butyl bromide

I

三级碘丁烷 三级丁基碘 tert?butyl iodide

英文名称是在基团名称之后, 加上氟化物 (fluoride) 氯化物 、 (chloride) 溴化物 、 (bromide) 或碘化物(iodide) 。 有些多卤代烷给以特别的名称,如 CHCl3 称氯仿(chloroform) ,CHI3 称碘仿 (iodoform) 。 2 醇的普通命名法 醇的普通命名法按烷基的普通名称命名, 即在烷基后面加一个醇字, 英文加 alcohol:
CH3CH2OH 乙醇 ethyl alcohol OH 正丙醇 n?propyl alcohol
OH OH 正丁醇 n?butyl alcohol 二级丁醇(仲丁醇) sec?butyl alcohol 三级丁醇(叔丁醇) tert?butyl alcohol

OH 异丙醇 isopropyl alcohol
OH

3 醚的普通命名法
简单醚的普通命名法是在相同的烃基名称前写上 “二” 然后写上醚, 字, 习惯上 “二” 字也可以省略不写;混合醚的普通命名法是按顺序规则将两个烃基分别列出,然后写上 醚字,下列名称中括号中的基字可以省略:
CH3OCH3 二甲(基)醚 或 甲醚 dimethyl ether CH3OCH2CH3 甲(基)乙(基)醚 ethyl methyl ether CH2 CHCH2OC CH 烯丙(基)乙炔(基)醚 allyl ethynyl ether

英文名称醚为 ether,混合醚中烃基列出顺序按烃基中第一个字母的顺序排列。 4 醛和酮的普通命名法 醛的普通命名法是按氧化后所生成的羧酸的普通名称来命名,将相应的“酸”改成 “醛”字,碳链可以从醛基相邻碳原子开始,用 α,β,γ?编号。酮的普通命法按羰基 所连接的两个烃基的名称来命名,按顺序规则,简单在前,复杂在后,然后加“甲酮” , 下面括号中的“基”字或“甲”字可以省去,但对于比较复杂的基团的“基”字,则不 能省去。酮的羰基与苯环连接时,则称为酰基苯。

O CHO 甲(基)乙(基)(甲)酮 ethyl methyl ketone 丙烯醛 acrylaldehyde Br

? ?

?

CHO

??溴丁醛 ??bromobutyraldehyde
O Cl Cl

O

乙酰苯(习惯称苯乙酮) acetophenone

??氯乙基 ??氯乙基酮 ??chloroethyl ??chloroethyl ketone

英文名称醛将相应羧酸中基本词尾 “ic acid” 去掉, 然后加 aldehyde, 酮用 ketone (C=O) 做母体,两个烃基按第一个字母的字母顺序排列,先后列出,在书写时均隔开。酮与苯 基相连时, 称为酰 (基) 将羧酸词尾 acid” (成为酰基的名称) “?ophenone” 苯, “ic 去掉 后加 。 5 羧酸的普通命名法 羧酸的普通命名法是选含有羧基的最长的碳链为主链, 取代基的位置从羧基邻接的 碳原子开始,用希腊字表示,依次为 α,β,γ,δ,ε 等,最末端碳原子可用 ω 表示,然 后按命名的基本格式写出名称。
? ? ?
COOH

?

? ?

?
COOH

??甲基戊酸(??甲基缬草酸) ??methylvaleric acid

??环己基丁酸(??环己基酪酸) ??cyclohexylbutyric acid

最常见的酸, 也可由它的来源来命名。 如甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得到的, 称为蚁酸。 乙酸最初由食用的醋中得到,称为醋酸。软脂酸、硬脂酸、油酸(oleic acid)等是由油 脂水解得到的, 是根据它们的性状分别加以命名的。 5 列出了一些常见酸的普通名称。 表
表5 化合物 HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH 一些常见羧酸的普通名称 化合物 HOOCCOOH HOOCCH2COOH HOOC(CH2)2COOH HOOC(CH2)3COOH HOOC(CH2)4COOH 普通名称 草酸(oxalic acid) 丙二酸(malonic acid) 琥珀酸(succinic acid) 胶酸(glutaric acid) 肥酸(adipic acid)

普通名称 蚁酸(formic acid) 醋酸(acetic acid) 初油酸(porpionic acid) 酪酸(butyric acid) 缬草酸(valeric acid)

CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH

软脂酸(palmitic acid) 硬脂酸(stearic acid)

HOOC H

COOH H

马来酸(maleic acid) 或缩苹果酸 富马酸(fumaric acid)

HOOC H

H COOH

6 羧酸衍生物的普通命名法 将羧酸普通名称的词尾作相应的变化即可得到羧酸衍生物的普通名称。 词尾的变化 规律以乙酸为例予以说明(见划线部分) 。
O CH3COH 乙酸 acetic acid O CH3CCl 乙酰氯 acetyl chloride O O CH3COCCH3 乙酸酐 acetic anhydride O CH3COCH2CH3 乙酸乙酯 ethyl acetate O CH3CNH2 乙酰胺 acetamide

内酯的英文命名将“olactone”代替“ic acid” ,脂肪酸与多元醇形成的酯,也有将醇的 名称放在后面来称呼的。 7 胺的普通命名法 胺的普通命名法可将胺基作为母体官能团,把它所含烃基的名称和数目写在前面, 按简单到复杂先后列出,后面加上胺字。例如:
CH3 CH3NH2 NH2 N CH2CH3 甲胺methylamine 苯胺aniline(俗名) 甲(基)乙(基)环丙胺 cyclopropylethylmethylamine

英文名称是把 amine 写在烃基名称后面,烃基按字母顺序依次列出。 七 有机金属化合物的命名

卤代烃可以和许多金属元素作用,生成金属与碳直接相连的一类化合物,称为有机 金属化合物(organometallic compound) 。用 R?M 表示,M 为金属。有机金属化合物可 以按下面三种模式命名 (1). 在金属名称之前,加相应的有机基团
CH3Li 甲基锂(有机锂试剂) methyllithium CH3Cu 甲基铜 methylcopper (CH3CH2)2Hg 二乙基汞 Diethylmercury (CH3CH2)4Pb 四乙基铅 Tetraethyllead

(2). 看作硼烷(borane) 、硅烷(silane)或锡烷(stannane)等的衍生物
(CH3)4Si 四甲基硅烷 tetramethylsilane (CH3)3SnCH2CH3 三甲基乙基锡烷 Ethyltrimethylstannane

(3). 金属除与有机基团相连外,还有无机原子,可看作带有机基团的无机盐

CH3MgI 碘化甲基镁(格氏试剂) methylmagnesium iodide

CH3CH2HgCl 氯化乙基汞 ethylmercuric chloride

CH3CH2AlCl2 二氯化乙基铝 ethylalumium dichloride

八 杂环化合物的命名 1 杂环母核的命名 杂环化合物的命名比较复杂,国际上大多采用习惯名称,我国一般采用两种方法。 一种方法是外文名称的音译,并在同音的汉字旁加上口字旁,口表示是环状化合物。下 面是五元和六元杂环母核的英文名称和中文的音译名。

3 ?

4 5

3 ? 2 ? 5

4

3 ? 2 ? 5

4

3

4

3

4

3

4

N3

4

N3

4

N3

O
1

2 ?

S
1

呋喃 (furan)

噻吩 (thiophene)

2 5 2 5 2 N2 5 N2 5 N2 5 N1 O S N1 O S N1 H 1 1 1 1 H H 吡咯 异噁唑 异噻唑 吡唑 噁唑 噻唑 咪唑 (pyrrole) (isoxazole) (isothiazole) (pyrazole) (oxazole) (thiazole) (imidazole)

4 5 6 3 ? 2 ? 5 6

4 3 5 6

4

4

N N
1

3 2

5 6

N N
1

3 2

N
1

N
1

N

2

吡啶 (pyridine)

哒嗪 (pyridazine)

嘧啶 (pyrimidine)

吡嗪 (pyrazine)

4 5

3 5 2

4

3 5 2

4

3 6 2

5

4 3 6 7

5

4 3

6 7

O
1

6 7

S
1

6 7

N1 H

7 8

N 1

2

N2
8 1

苯并呋喃 (benzofuran)

苯并噻吩 (benzothiophene)

吲哚 (indole)

喹啉 (quinoline)

异喹啉 (isoquinoline)

6 5 1 N 2

7

N
8

N
3

4

N 9 H

嘌呤 (purine)

另一种方法是 IUPAC 的置换命名法,该方法是将杂环母核看作是相应碳环母核中的一 个碳原子或多个碳原子被杂原子取代而成,命名时只须在碳环母体名称前加上某杂。例

如:碳环母核环戊二烯(也称茂)中一个或二个碳原子被杂原子取代后的化合物名称如 下:
O 氧杂茂
4 5 3

N H 氮杂茂
4 5 3

S 硫杂茂
4 5 3

O
1

N2

S
1

N2

1,2?氧氮杂茂

1,2?硫氮杂茂

N2 N1 H 1,2?二氮杂茂

4 5

N3
2 5

4

N3
2 5

4

N3
2

O
1

S
1

N1 H 1,3?二氮杂茂

1,3?氧氮杂茂

1,3?硫氮杂茂

当环中有多种杂原子时,杂原子按 O、S、Se、Te、N、P、As、Sb、Bi、Si、Ge、Sn、 Pb、B、Hg 的次序排列。 在上述两种命名法中,由于音译命名法与外文直接联系,对阅读文献比较方便,故 使用较为普遍。 2 杂环母核的编号 杂环母核的编号有许多细则,比较复杂,下面仅介绍几条与本章内容有关的比较常 用比较简单的原则。 (1)杂环母核编号时,通常将杂原子定为 1 号,杂原子旁边的碳原子可以按数字 依次排序,也可以依次编为 ?、?、? 等。例如:
? ? 4
? 5 3 ? 2 ? 4

? 5
? 6

3 ? 2 ?

O
1

N
1

(2)环上有两种或多种杂原子时,杂原子按价数先小后大,相同价数的杂原子, 按杂原子原子序数先后列出,小的在前,大的在后。例如:氧、硫、氮的排序为: 氧→硫→氮
原子序数小 原子序数大

O
2价

S

N
3价

(3)核上有两个或多个杂原子同时还有取代基时,首先要使杂原子编号尽可能小, 然后再按最低系列原则考虑取代基的编号。例如下面的化合物应命名为 4,5-二甲基 嘧啶。

Me Me
5 6 4

N N
1

3 2

(4)苯并杂环的稠杂环化合物,编号方式与稠环芳烃相同,但编号一般从杂环开 始,然后再编苯环。例如:
5 6 7 8 1 4 3 2 6 7 8 5 4 3 6 7 8 1 5 4 3

N
1

2

N2 异喹啉

萘 稠环芳烃

喹啉 稠杂环

(5)少数稠杂环化合物有另外的编号顺序。例如:
6 1 2

N N
3

5

7

N
8

4

N9 H

嘌呤

九、糖的命名 单糖可以分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)两大类,含有醛基的单糖称为醛 糖, 含有酮基的单糖称为酮糖。 然后再根据分子中碳原子数目分别称为丙醛糖, 丙酮糖、 丁醛糖、丁酮糖??等。例如:
CHO HO OH 丙醛糖 丙酮糖 O OH HO OH CHO OH 丁醛糖 HO OH 丁酮糖 O OH

HO

单糖的链型结构常用 Fischer 投影式来表示。下面以 D-(+)-葡萄糖为例来予以说明。

D-(+)-葡萄糖的费歇尔投影式

用费歇尔投影式表示时规定:糖中的羰基必须位于投影式的上端,碳原子的编号从靠近 羰基的一端开始。如上面的式(i) ;为了书写方便,也可以将手性碳上的氢省去,如式 (ii) ;更方便的方法是将手性碳上的羟基、氢及碳氢键均省去,如式(iii) 。若将(iii) 中的醛基用△表示,羟甲基用○表示,则得到式(iv) ,这是最简单的写法。上面所述 的四种表示方法中, (iii)式是应用最广的。 单糖可以分为 D 型系列和 L 型系列。 两个系列的划分是以甘油醛(glyceric aldehyde) 的结构作为比较标准,并根据 Fischer 投影式中最下面的一个不对称碳原子的构型决定 的。若该手性碳原子的构型与 D-甘油醛的结构相同,则属于 D 系列。若与 L-甘油醛的 结构相同,则属于 L 系列。例如:

CHO CHO CH2OH D?(+)?甘油醛 CH2OH D?(?)?赤藓糖 CHO CH2OH L?(?)?甘油醛

CHO

CH2OH L?(?)?赤藓糖

单糖可以按系统命名法来命名,但由于单糖分子中常有多个手性碳原子,立体异构 体很多,为方便起见,普遍以它的来源来命名。糖的旋光方向是由实验测知的,右旋为 “+” ,左旋为“-” 。例如:

H

CHO OH CH2OH

CHO H OH H OH H OH CH2OH (2R,3R,4R)?(?)? 2,3,4,5?四羟基戊醛 D?(?)?核糖

CHO O HO H H OH H OH CH2OH (3S,4R,5R)?(?)? 3,4,5,6?四羟基己?2?酮 D?(?)?果糖 D?(?)?fructose

系统命名法 普通命名法

(2R)?(+)?2,3? 二羟基丙醛 D?(+)?甘油醛

下面列出了 3~6 个碳原子的 D 型系列的醛型单糖及其普通名称。

下面是葡萄糖的环型结构和名称:

CH2OH OH OH OH OH OH

CH2OH OH OH HO

6 CH OH 2 5 4 H O OH 2 1 OH HO

6 CH2OH 5 4 H O OH 2 OH 1 OH

H 3 OH

H 3

OH

??D?吡喃葡萄糖

??D?吡喃葡萄糖

??D?呋喃葡萄糖

??D?呋喃葡萄糖

下面是 D-果糖的呋喃型结构和名称:

下面是四个双糖的结构和名称:

十 氨基酸和多肽的命名

1 氨基酸的命名 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代后生成的化合物称为氨基酸。 根 据氨基和羧基的相对位置,氨基酸可以分为 ?-氨基酸、? -氨基酸、?-氨基酸等。根据氨 基酸分子中羧基与氨基的相对数目,氨基酸可以分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨 基酸。组成蛋白质的氨基酸主要是 ?-氨基酸,可用通式 RCH(NH2)COOH 表示。从通式 不难看出,除 R = H 外,?-氨基酸中的 ? 碳原子都是手性碳原子。?-氨基酸中的手性碳 原子可以用 R、S 构型法标记,但与糖一样,更习惯用 D、L 构型法标记。D 或 L 也是 以甘油醛为标准来确定的,将 ?-氨基酸用 Fischer 投影式表示,羧基写在竖线的上方, R 基写在竖线的下方,氨基和氢写在横线的两侧,若氨基的位置与 L-甘油醛中羟基的位 置一致,就定义是 L-氨基酸,与 D-甘油醛中羟基的位置一致,就定义为 D-氨基酸。天 然的氨基酸多数是 L-构型的。

COOH H2N H R L?氨基酸

HO

CHO H CH3

COOH H NH2 R D?氨基酸

H

CHO OH CH3

L?甘油醛

D?甘油醛

氨基酸可以按 IUPAC 命名原则来命名,但为了方便,氨基酸的名称一般都用俗名, 此外,每个氨基酸还都有一个缩写符号,作为这个氨基酸的代号。下表列出了各种氨基 酸的结构、名称、缩写符号以及它们的物理性质。


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