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2001年全国高中学生化学竞赛


年第











年 全 国 高 中学 生 化 学 竞赛 决 赛 理 论 试题分 析
张灿 久
湖 南师范 大 学

雷裕 武
长沙
“ ”
、 、 、

/>第





工 业废 渣


的 综 合利 用
,

解 题 思路 」 本题 是 中学 生 最 熟 悉 的框 图题 而 且 告诉 一 种 反 应 物 是
盐 盐


以〕 则 可根据这 一 信息 顺 藤 摸 瓜 推 理 出

,

各 种物质 的 化 学 式 入 与 盐 在 水中 发 生 反 应

,

生 成 一 种沉 淀 和 溶 液 并 释 出 一 种 气 体 被 回 收 得
,

,



盐首 选 最 常 见 的盐 碳酸
, 。

它与

反 应 得 碱式碳酸亚铁沉淀 和 硫酸盐溶 液 并释 出

,

气 体 而 碱式 碳 酸 亚 铁 在 空 气和 水 参与 下 发 生 反 应
锻烧 得 红 色 颜 料


,

,

得到


沉淀 和

气体 这 与 题 中反 应
,

信 息全相符 接着


,



因此



残马
,

,



盐 的 阳 离子 是 什 么
反 应 后 的滤 液 中 与 氯 化 物
,

需 根 据反 应 发生反应
, ,

后 的 框 图 分析




,



盐 的 阳 离子 组 成 新 盐 它 溶 于 水 因 此 进 入


,

这也 是 一种 盐 与盐 反 应 生 成 一 种沉淀和 溶液 中氯元 素 没 有 进 入
,

沉淀经干燥得产品
,

滤 液 经 蒸发


得产 品



由于
,

是 不 含 氯 的钾 盐 说 明
,

的组 成 而 进入 了
,

的组 成 因 而
中的

是抓化物

题 中又 提 供
,

是 氮肥 的 信 息 结合

是氯化 物 自然 想 到


是 氯 化 按 不 会是硝 酸 盐 或 尿 素





,

可 能来 自

盐 的 阳 离子 亦 可

能来 自

盐 中的 阳 离 子

若为 后 者 则
,

也是




,

使反 应

变为

十 一



,

呱十
因此



这 不是通 常意 义 的化 学 反 应 同 时
,


,

都 是 氯化钱 也 不 合 情理






来自


盐 而

,

中的

来自
,





于是



实际 上
,

,







是 碳 酸 的钱 盐 即
,




它 是 我 国 小氮 肥 厂 的主 要 产 品

学 生 可能答


,

也 视 为正 确


,

试 剂 并 不 存在 它 是





〔〕

氏 的混 合 物

从框 图得 知 在 反 应 的产 物 的溶解度
,

中加 入 是否 溶于 水


一 种有机 溶 剂 的理 由 是 为 了使 复分 解 反 应 进 行 得 比 较 完 全 它 应 该 降 低优 先 析 出



则 根据 滤 液 蒸发 一 部 分 水 之 后 才 能 得 到

,

判断
,

与 水 是 互溶 的均 相 体 系 否 则

只 需 沉 降 即 可分 层 达 到 分 离 目 的

【 答 分析 应


此 题 涉 及 的 知识 点 都 属 于 竞 赛 大 纲 要 求 的基本 知 识 题 型 又 不 是新 题 型 按理说 参赛 学 生 都 是 优 秀 中学 生 应
, ,

该 能够 顺 利作答 命 题 人 安 排 在 第
,

题也 有 稳 定学 生 情绪 的作 用




考试 的结果 却 出乎意料 之外 得分 率 只 有

,



应 答 中除

都 能 正 确作答外 其余均 有错答
反应
。 ,

主 要 错误 有 认 为
,





,


,





玩 珑

·

等 反应
,

的产 物 写





未配 平 或 欠 缺 反 应 条件 … … 以 及 认 为
还 有 一 种错 答 认 为

、 、 、

是 有 机溶 剂 难 溶 于 水等



这 些 解答 显 然 都 不 能 与 题 中提

供的 信息全 部相符






这 可能 是 认 为 回 收



的试剂 应是


溶 液 故得

但 他 忽略 了 题 中 给 出 的

是盐 类

是 常 见 化合物 这 一 信 息

本 题 涉 及 的 知识 水 平 较 低 能 较好地考 察 参 赛学 生 的发 散 思 维 和逻 辑 思 维 能 力
,





大 气 污 染物

的 治理
,

〔 题思 路 解

本 题 涉 及 的知识 点 是 历 届 竞 赛 题的 传 统 内容 仅 变换 了对 象
在 常 温 常 压 下 分解 的 自发性
,



解题时 只 要 正 确 的利 用 相 应 公式 即可



问是

从 热 力 学 角度讨 论 的
问 是 从 动 力 学 角度讨 论



此 处 是 利 用 解离烙 而 不 是标准 生成焙求 反 应 焙变 还 应 注 意 题 中隐含
,

分解 反 应 的嫡 变 几 乎 为零 需 要 利 用 吉布 斯 一 亥 姆霍 兹 方 程 求 出 反 应 的标 准 自由能 变 化来 判断 反 应 的 自发方 向
,



分 解 反 应 求其 活 化能 首先 求 出 和 时单 位 时 间 每个 活 性 中 心 上 的 转化 数 然 后 制用 转化数之 比 等 于 速率 常 数 之 比 代 入 阿仑 尼 乌斯公 式 求 得 反应 的 活 化能 问求 一 定 条 件 反 应 的转化 率 则 分解
, ,





,

根 据转化率 的含 义 先 求 出每 分 钟 通 过催化剂 转 化的

的物 质 的量 及 每分钟 总 共 通 过 的


的物 质 的 量 两 者 之 比 即为 所 求
,

,

转化 率



间 进 一步 深 入 到 根据 反 应机 理 推 导 速 率 方 程



由 于 此 问 解题 思 路 新 颖 为 降 低 难 度 命 题 人 有意 增 加 了 利 用
,

,



的物 料 平 衡 的提 示 度


这 样 就 可 以 根 据机 理 第 一 步 列 出 一 个速 率 方 程 式 利 用
,

的物料平衡 列 出 第 二 个 方 程 式 再 结 合机理



,

的 第 三 步 的平 衡 关 系 列 出 第 三 个 方 程 式 联 立 上 述 的速率 方 程 式



,

个 方 程 式 就 可以 得 到 仅 含



及 常数









的总 浓
,





仇 很小时
,

,





应答 分 析

此 题 的得分率 为
,

在意 料 之 中

,



主 要 失分 在第

问 相当 多 的 参 赛 学 生 受常 见 题 的解题 思 维 定势 影 响 没
, ,

有 注 意 活 性 中 心 的 总 浓 度 是 一 定 的 这 个条件 而 陷 入 困 惑 不 能 自拔 只 有
问 时没 有 利 用 稳 含 的嫡 变条件 只 利 用 焙 变符号判断 反 应 的 自发 方 向


的 学 生 得 了 满分



其 次 一 部 分 学 生 在 解答


问 的错 误 主 要 是 有效数字 的 错 误

虽然 在

化 竞 赛 大 纲 中把 有效 数 字概 念 列 为 第
“ ”
,








年第
,



条 但 并 没 有引起 参 赛 学 生 的 足 够 重 视


化学是 一 门 以 实验 为 基 础 的科 学 正 确 地记

录 和 处 理实验数据也是 一 种 科 学方法 训 练




,

多核 配 合物
首 先 判断进 入 配 合 物
,

解 题思路 〕

的成分来 自两 种 反 应物
, ,


的只有
,

和 正 丁酸 铜



,

而 溶剂是 没 有参

与 反 应的 因 为题 中仅指 明是惰 性 有机 溶 剂 这是 命 题 人 有 意地 回 避 以 减 少 对 学 生 思 维的 干 扰
丁 酸根也 没 有进 入 配合物 因 为波 谱信 息 显示 没 有 甲基
、 、

其 次 正 丁 酸铜
,

的正
、 、 、



这样进 入 配 合 物
, 。

丙 二 酸根 和
,

共有



种元素




配合物
,

的元 素分 析 只 给 出
,

种元素的含量 这 就决定 了 要讨 论 求解 这是 中学 生 在化 学 计 算题 中 经 由 时
, 、 、

常遇 到 的 一 种解题 方 法 并 不 新鲜 但 用 在此 类 题 中却 罕 见 讨论
丙 二 酸根 时
,

质 量 百 分 含量 可 以 求 出
,


! 当
,


,

中含


, 。

,

个丙 二 酸根 几 姚 组成 相 符 仅
,








组成 不 符 含





,





有小的 偏离 这是 允 许的
中含


,



个 丙 二 酸 根时
,



组成 不 符 …

,

由 以 上 讨论可 以 确 定 中


与 丙 二 酸根
,



个数 之 比 为

这 个 比例 正 是 反

应物之 一



与丙 二 酸根 几 氏

个数 之 比 说 明 此 反 应 物 很 可 能 作 为 一 个 整 体 进 入 配 合
, 。

核 个数 题 中 已 明确 则 至少是 个 核 这 时 它 们化 学 式 应 为 中 有 两 种化 学 环 境的 . C % = 5 3% A 组 成 不 符 若 将配 合物 A 中 C y P 与 几 氏 q Z 数 目加 倍 ( 这 3 氏 计 算其 9 与 : u 3 ) ( 是 为 了维 持其个数 比 为 2 1 的要求 ) 也即增 加 一 个 反 应 物 (C y P 2c u q C 姚C q H )分子 同 时也增 加 了 1 个 C 核 其化 学 . 4 u ; 7 式 变 为 (C 为p ) C 3 ( 几 珑 q )2 即 C sH 36C 勿 O P 其 C % = 61 75 % s 4 与 A 组 成相符 (在 实验 误 差

再 讨论配 合 物



,

,

.

P

%

=

,





7

5 8

%

,

,

,

,

,

,

.

H

%

=

,

.

9

0

6

%

P

%

=

,

8

1 5

%

( 化学 式中 2 个 C u 工) 8H 1 C u 马 P 学 式即可确定 为 q 4 6 3 3 范 围 内)
。 ?
,

, l

个 c ( n ) 整 个配合物 呈 电中性 u
, ,



若 进 一 步 讨论 都 不 符合 A 的组成
,



因 此 配 合物 A 的 化



: 根据两种 反 应 物 的 物 质 的 量 之 比 为 2 1 及 A 的化 学 式 可 以 写 出 A 的 生 成 反 应 式 由反 应 的 另 一 产 物 是 正 丁 酸 以 ) 及 产 率 只 有 7 % 还有未 反 应 的 反应 物 都 必 须 除 去才 能 得 到 A 的 纯 品 于 是可 以 解 答 (3 间 2 根据 A 的 红 外谱信息 提供 的 A 具有 中心 对 称的 特 征 可 以 画 出 A 的最 稳定 结 构 此 结 构 中的 c ( I )为 三配 位 梭基 配 位方式 及 为 四配 位 含 有 2 u

,

?

,

,



?

,

,

,

,

C

( u

l

)

个 六 员 鳌环 根据 生 成 配 合 物 B 与 生 成 配 合 物 A 的反 应 同类 型 可 以 写 出 B 的化 学 式 进 一 步根据 B 的红 外 谱信 息提供 的 B 中 梭基配 位方式 可 以 写 出 B 的最 稳 定结构 结 构式 中的 C ( I )和 c ( n )均为 四 配位 含 2 个 六 员 赘 环 u u
。 ,
,

?



,



〔 答 分 析 〕 根据元 素 分析 和 波 谱信息 推 理 多 核 配 合 物 的化 学 式 和 结 构 式是 竞 赛 的热 点 间 题 参赛 学 生 并 不 陌 生 但 由 于 应 此题涉 及 的信 息 较 多 不 是按 间 题依次 给 出 学 生难 于 集 中 筛选 再 加 上 解 题 思 维 方 式较 新 因 此 有 6 % 的参 赛 学 生 推 出 的 4
,

,



,



,

,

化 学 式 不 正 确 导 致全题 得零 分或 2 分 也使此 题 的 得 分率 降 到 0 2 9
,
, , ,

7 有 1 % 的学 生 写 出 了 A 的 正 确 化 学式 但 在推结 构式 8 时 顾 此 失彼 没 有考虑 梭 基 的配位方式 而 失 去 了 两个结构式 的分 数 另有 1 % 的 学 生 所 写 结构式 不 是 最 稳 定 结 构 只 有 1

,

.

,



,

名 学 生 得 了满 分



应该说 此 题 较 好地考 察 了 学 生 的逻辑 思 维 和 空 间想象 能 力
,



在高分段有较好 的 区 分 度
“ ”



第4题

固 体 电解 质


) 通过 (1 ) (2 )(3 间 的 铺 路 搭桥 考 察 学 生 对 未 知 领 问 只 要把几个 二 维 平 面 图 形 前 后 叠 置 起 来 构成 一 个三 维立体 图 形 就 会 发 现 它 与 立 方 Z nS 晶 体 构 域的分析推理 能 力 型 一 样 属 于 面 心 立 方 点 阵 阳 阴离 子配位 数 均 为 4 注 意 ( l 间 的 离 子 半 径 信息 是 干 扰 信息 同 时 为 解答 (4 问 作 暗 示 ) )

[解 题 思 路 ] 全题 围 绕
。 ( ) 1
,



掩 I 晶体 中 掩 为什 么 容 易发 生 迁 移 设 计 的





,

,

,

,



( 2 )

勺 I晶 体 的八 面体 空 隙和 四 面 体 空 隙数 目 当 然 不 能 一 个个地数 而 是 利 用 立 方 体 的对 称性 在立方体 的 面 心 和 棱 1 个 八 面体 空 隙 共 有 6 x l/ 十 1 X l / 4 = 6 个 八 面 体 空 隙 在 立 方 体 的 1 个 面 上 可 以 找 到 4 个 四 面 体 空 隙 (每相 邻 的 2 2 心 各有 2 + 个 立方 体 顶 点 和 相 邻 的 2 个 体 心 间有 一 个 四 面 体 空 隙 ) 所 以 共有 6 X 4 X I/ 2 二 1 个 四 面 体 空 隙 2 问 离子 半 径有 一
问寻找
,
,

a一



,

,

勺 ) 勺 的极 化 作 用 和变 形 性大 决 定 了它 在 不 同晶 体 中可 以 占据 不 同空 隙 进 一 步 为 (4 问 解 答 作 暗 示 : 问 要 求 学 生 发 挥 想 象 力 说 明 掩 在 勺I 晶 体 中 容 易 发 生 迁 移的 理 由 在 解 答 前 面 各 问时 就 会 注 意 到 一 是 八 面 空 隙 与 四 Q 面 体 空 隙相通 相邻 四 面 体 空 隙 之 间 通 过 三 角 形 中 心 相 通 即 它 们相互 沟通 构成 了三维 通 道 供 勺 迁移 ;二 是在 掩 I 晶 体 + :9 中 勺 离子数与 空 隙数 之 比 为 1 即三维 通 道 不 拥 挤 可 以 畅 通 无 阻 三是 吨 与 I 相互极化作 用强 使 勺 配 位数 发 + 生 变化 (即 掩 由 八 面 体 空 隙~ 四 面 体 空 隙~ 三 角 形 中 心 ~ 四 面 体 空 隙~ … 迁 移 )所 需能 量 低 容易 发 生 迁 移 间是 固 体 e 一 个应 用 实 例 关 键是 要 理 解 傀 在 原 电 池 电解质 中 是 由负 极 向 正 极 迁 移的 于 是 负 极 反 应 为 勺 一 ~ 勺 此 电解质的 + 十 I: + 2 2 I 是 3 q 通 过 A l 时 产 生 的 然 后 扩 散 到 正 极 附 近 由 电 池 电动 势的 变化 可 l 掩 迁移 到 正 极 后 发 生 2 戈 时 戈
( 3 )

,



,

个 变 化 范 围 是 由于



,

,



( 4 )

,



。一



,

,

,

,

,





,



,



” ,





;





,

,



( 5 )





,



,



,

,

:

,



I

: : 含 量的理 由是 由 于 电动势 与 I 浓度的 对 数 呈 线性关 系 ( 与 奈 氏 方 程 类 比) 而 I 浓 度 又 正 比 于 q 浓 度 . :? (4 间 1 ) 〔 答 分 析 1 此 题 得 分率为 0 5 在 正 常 范围 内 主 要 问 题有 应 的理 由没 有 一 名 学 生 回 答完全 这 在 预料 之 中 大 多 . ;个 学 生 回 出 了 2 只 有 6 2 % 参赛 学 生 正 确 地 数 学 生 没 有 深 入 思 考 只 回 答 了其中的 一 点 理 由 别 答 点理 由 这 是 很 可喜 的 写 出 了 (5 问 的 化 学 反 应 式 和 电极 反 应 真 正 理 解 了 A l3 和 固体 电解 质 R bA 自 I, 在 此 处 的 作 用 其 余 学 生 都 未能 写 出 正 确 的 ) l
以得 知 q
,



,



,

,

,

,



?

,



年第 4 期
正 极反应
十 Ze = 1 2



十 = Z A


g Z o
,




十 = Z R

: e 许 多 人 将 正 极 反 应 写 成 q + 4 + 4A g
…等
。 。

e 还有 写 成 q + 4 + 4 R b

玩。

, 3 q

+

l

e z

+

4

川3

十 = Z 2 1 A



, 1

2



甚 至 有 把 正 负极 得 失 电子 写 反 的

。 ? ,

大多数学 生 都 只 能找 出 二 掩 I 晶 体 中部 分 八 面 体 空 隙 和 四 面 体 空 隙
,



只有 2 6 % 学 生 回 答 正 确

找 空 隙 这 种 题 目 并 不新鲜 此 处 仅变 换 了对 象 说 明 我们的学 生 空 间 想象 能 力 还有 待提高




第5题
,

电镀 新材 料 成分 的 络 合 滴 定
,
, b S ( m )

和 S ( V )化 合物 沉 如沉淀 A 应 是 A g I b C P bC 眨沉 淀 ;溶液 B 中应是 掩 (N 玩 )2 溶 液 C 中发 生配 合 物转化 反 应 反 应后 淀 当试 样 量多 时 还 可 能 有沸 水 中溶 解 不 完的 2 (N H )2 过 量 的 N (c N )42 转 化 生 成 的 (cN ) 和 N ( N 姚 )62 溶 液 D 中 发 生 滴 定 反 应 有少 量未 转 化 的 3 i i

[解 题思路 ] 首先 对 分析过 程 作 剖析 找 出 各 主 要 组 分 的存 在形 体 的变 化



;

,






,



4 以 及 滴 定 终 点 时 N In 省 略 电荷 ) 被 滴 定 变 为 还有 N (c ) 2 i N i ( 3 间 自然 可 以 顺利 作 答 注 意滴定终点 时的反 应 是 H Y i N 梦 和 指 示 剂 等 当对 分析 过 程 有 了 以 上 认 识 后 与 N In 省 i ( . pH 有 关 当 pH = 1 时 由 氏 Y 的 lgK 3和 l K ;可 以 得 知 〔 梦 」 > 〔 梦 〕 ga H > 略 电荷 )之 间的 反 应 0 的 存 在 形 体与 a 践
i N ( N

凡) z 6




被滴 定 变 为 N 梦 i
,



,



,

勺 (N 凡 ): + 勺 (cN ): 勺
,

,





;

,



,

,





(

1

)

( 2 )

,

,





,

E

D

T

A

H > 问 可 以 说 是 检查 学 生 做 实验 时 是 否 动 脑 的 一 个 问 题 试 样 加 H N 仇 溶解 后 还 要 煮 沸是 除去 过 量 的 【 梦 〕 [丫 」 H N q 使 其分解为 N O 被除去 加 H C I 后 还 要 煮沸是 为 了使 掩C 沉 淀 凝 聚 便 于 洗 涤 和 过 滤 l 问 是 配 合物转 化平 衡 计 . 算 属 于 简 单的 平衡计 算 已 知条 件 很 明 确 只 要 求 出多 重 平衡 常 数 注 意 有 效数字 取 舍 即 可 以 顺 利 解 答
一 一 。


( 3 )

,





,



( 4 )

,

,

,

,



〔 应答 分 析 〕 本题素 材 来 源 于 一 个 实 际 样 品 的分析 考 察参赛 学 生 运 用 络合 滴 定 基 本 原理 平衡 原 理 及 元 素 化 学 基 本 知 识 正
, ,

确 理 解分 析 过程 中 的种种现 象 和 分析方法建立的科 学 依据 有 意 识 地 引导 学 生 重 视 对 实 际 间 题 的剖析 以 提 高 学 生 解决 实 际 . 问题 的兴趣 和 能力 应 答 的结 果 出乎 预 料 之 外 得 分率仅有 0 4 成 为 全卷 的 第 二 道 难 题 反 映 我 国 中 学 生 轻 实 际 的 现 状 令 3 : 人 堪 忧 主 要 问 题有 ? 尽 管 写 出 了第 1 步 的配 合 物转化 反 应 仍认 为第 W 步被 滴 定 是 ( 工) 将 D 中 ( 工) 的存 在 形 体 写
, ,



,

,

,

,



,



,


?



纯护



; ?

不 清 楚滴 定 主 反 应 与滴 定 终点时 反 应 的 区 别 将终 点 时 颜 色 变 化 的 反 应 写 成滴 定 主 反 应
,



将 E D T A 在 pH 为
。 ? 3 7 %
,

0 1 时的存在 形 体 写 成 姚 梦 和 砂 的占 6 % 说 明参 赛学 生 顾此 失彼 丢 三落 四 思 维 欠 慎密 是 相 当 普 遍 的 现 象 7 的 1 次煮沸的 目 的认为 是 加 速 H N q 与试样的 反 应 使溶 样 完 全 而 没有 注 意题 目 ) 参赛 学 生 (包括部分高分段学 生 )将 (3 间 的第
一 一
, ,
, , ,

的 学 生 对 溶液 D 中存在 的多 个 平 衡 关 系 没 有 理 清 头 绪 2+ = . 0 学 生 有 正 确 的解 题 思 路 却 又 犯 了 低 级 错误 如 将 【 (N 玩 ) 」 0 0 1 x 找 不 到 切入 口 求 不 出 N ( n ) 的总 浓 度 i 掩 . 62 应 o .0 05 0 m o l L 写 成 0 .O 1 m o / 没 考 虑 反 应 0 2 % 的结 果 写成 Z x lo l 以 有 转 化 后 【 (N 凡 ) / 0 ; i N 〕 为 的计 量 关 系 ) 求 . 6 2+ ; 2 g g 多 重 平衡 常 数 时代 错 了数据 甚至 有 学 生代 入 了 2 次 〔 (N 氏 ) 〕 的 l K 稳 值 (8 74 而 没 有代 入 〔 (C N ) 〕 的 l K 德 值 ) i N i N . 2 N N … (3 3 );平 衡 常 数 关 系式 的分母 项 漏 代 入 【 玩 〕 或 代 入 的是 〔 凡 」 … 在 12 名参 赛 学 生 中竞有 如 此 多 花 样 的低 级错 误 1 9 是 试样 加 H N 马 溶解 后 再煮沸的 目 的

,

” 。

… 对 于 ( ) 问 的计 算 4
%

,

,

,

0 7

%



,



” :

9

’ 4

/ l

L

;



o m

,

,



,



,

也 是 没有预料 到 的 当 然他 们都 不 会 有 正 确结果
,



8 还 有 1 % 的学 生 有效 数字错 误 被 扣 分
,




只 有 3 % 的 学 生 此 间 得 了满分



第6 题

导 向 载体 糖 墓 n卜 的合成 琳
, 。 D R
, , ,

的部分 结 构 R (结 构 已 给 定 )组 成 应来 自 p 一 D 一 葡 萄糖 乙 酸 醉 和 水杨醛 中的糖 昔 氧 应 由 p 一 二 共 扼效 应 难 发 生 c 一 0 键 的 断裂 可 以 推 测 c 中无 半缩醛 轻 基 ;为 避 免 B 中 水 杨 醛 的酚 羚 基 提 供 因 芳 环 与 氧 相 连 由 于

〔 题 思 路 〕 根 据题 中信息 解
出现 半缩 醛 轻 基 (昔 轻 基 )
, 2 (

)

问特 提 出 了糖 分子 中哪个 羚 基最 活 泼 的 问 题




因此 从 p 一 D
,



葡萄 糖 出 发 经 乙 酸配 的 醇 解 和
,

两 次 殊2 反 应 可 以 写 出 B

、 C

和 D 的 正 确结构式

只 要 熟悉 R

、 S

法 对 手性 碳 的 标记 就 能 顺利 解 答 (2 间 )
,

搪的





和 p 一 型 的 规 定 实 际 上 是 未 知 糖结构 对 已 知 糖结 构的 空 间 模 拟 只 需 在 p 一
,

D



问 关键是 理 解 (哈武 斯 结 构 )基 础 上 将 c : 和 葡 萄糖
( 3 )



q 经 基分 别 与 氢原 子调换位置 即 可 这 些 官 能 团 有何性质 ? 三 个 间 题
,

。 ( 4 )

: 问 中 首 先 需 要 理解 A 中 哪些 官能 团 在碱性 条件 下 水解 ? 水 解 后 出 现 什 么 官能 团 ?
, , , , ,



显 然 A 中缩醛 部分 和 含 N 部 分在 碱性 条件 下难 水解 而 醋 基 部分可 彻 底 水解 水 解 后 使 A

,

中 糖 分子 上 又 出现 了 4 个 羚 基 经 基是 极 性官能 团 易 与 水 形 成氢键 使水溶性大大增 加 . 问 大多数 学 生 回 答 正 确 得 分 率较高 少 数 人 的 主 要 错 误 应 答分 析 ] 此 题的 得 分率 为 0 6 是全卷 中最 易 的 一 题 7 。 B 中保 留 半缩醛 轻 基 ;将 C 结构式 写 成开链式 以 及 R 是在 间 得 零 分 的 占 6 % 关 键是对 一 型 和 p 一 型 的 标记错 误 3
。 , ,
,

[

(

1

) ( 2 )

,





,

S

( 3 )

规定 不 清楚 出现 了 只 改 变 q 或 改变 q 和 q 构 型 的 错误 结构式
,

。 ( 4 )

间 得 满 分 的 只有 3 % 8

,

反 映 学 生 应 用 基 础 知 识 解决
,

实 际 问 题 的能力 有待 提 高



第7题


皿 要 中间体 五 苯 墓苯 甲 醛 的 合 成
, , 。
,

〔 题思路 〕 此 题的核 心是 求 A 的分子 式 并 确定其 结 构 解 的 分子 式 应 该 容 易 确 定 从 提 供 的 反 应 信 息 采 用 逆 推 法 即 可 6 : : , 1个 城 个 C O 组 成即 得 C 的分 子 式 几 姚 q 再 减 去 肉 佳酸 的分 子 式 推 出 五 苯基苯 甲 酸 的 分子 式 为 q 氏 q 加 个 g 。O (q H q )组 成 即得 A 的分子式 q 践 确 定 A 的结构 式时 始终抓 住 A 的分子 与 五 苯基苯 甲 酸结构的对 照 以 确 定 A 的 初 s
A
, ,

,

1



,

,

h 步 碳骨 架


通 过 分析可 知 在 五苯基苯 甲酸 的结构 中 切 去 一 个 肉桂 酸 的 碳 骨 架 可 得
,

:

C 一C ,

h h h 丫丫.丫
e w C

一C

自 A 的分子式 其 原子组 成 为 q 氏
,



。。

0 } } 因 此 A 分 子 式 中 只剩 余 C O 或

(

一 C





)

如 何将 C O 与 C 一 G

h h h h 丫 丫丫
一一

型 碳 骨 架 该骨 架 一 定 来
,

C

一C

两 部分 组成 合





教 0h l



2 00 1 年 第 4 期

Ph
理 结构 ? 根 据 题 中提供 的有 关 A 的 反 应 信息 最 理 想 的碳骨 架 为
,


Ph oh

\

异。

, A

分 子 式 中所有原子也 用 完



为满 足 碳 的 四

} Ph

Ph

}

价 采 用 凯 库勒推 测 苯 结 构 的方法 加 入 双键 得 到 A 的结构
,

,

,

丫 、~
Ph
,





该 结构 尽 管在有机化 学 书 籍 中 少 见 但 学 生 能够
,

肯 定 它 是 一 种较稳定 的 化合物
,

。 (

} Ph 推 测 此 结构具 有 一 定的难 度 命 题 人 特 意提 供 暗 示 信息 装在密封 的 信 封 中 供 学 生 选 用 )
, ,



’ 的结 构 确定 后 通 过 D 一 A 反 应可得 C 的结构式 通 过 逆 合成法 将 A 中 么 p 及 a 留不 饱 和 链 切 断 切 出 1 个 D 碳 骨架 可 和 I 是对 已 提 供 信息 的模 拟 应 用 有 机化 学 基 本 知识 和 概 念 可 以 顺利解 答 推 测 E 的 结 构式 的 生 成是典 型 的缩 醛 反 应

、 ,

,

A



,



G

H

(3 )

、 ( 4 )

、 ( 5 )





【 分析 ] 应答
,

. 此 题 得 分 率为 0 5 0
。 ?



: 1 主 要 错 误 有 ? 6 % 的 学 生 推 不 出 A 的 正 确 分子 式 这 是 未 预 料 到 的
,
,



命 题 人 估计 到 若
,

,

第 一 步 要 求 学生 写 出 A 的结 构式 难 度 大 才特 意 安 排 先 推 导 分子式 作为 铺 型
,



想 不 到 学 生 对 题 中提供 的 反 应 计 量关 系 不 予

理 睬 把 简单 问 题复杂化
nh
ph

由于 A 分 子式错误 导 致 A 结构式错误
,

。 8 3 %

。 Z 的参 赛 学 生 将 A 分 子式 写 成 几 氏 q

结 构 式写

。卜





丫 1
}

\。

C ~ () H
岌亡 匕 二 C H O

(A




, ) 产 ’



与 B 反应 的产物 写 为 月 ~ 一
J

p坟 \丫


尸 目n


曰J





,



~

~

}
/ 、/
P h }

p n

丫 、 又气八, , }l } . /人 产一 C O O H ~~ ~ “ 牙
, /

- ph
~
, , ~

(C ) 实 际 上 A 与 B 反 应 的 产 物 除 C 外 还 有 其 它 产 物 ”而 ’ ’ ’ ” 一 “ “ 一 “
。 ”
, ,
、 ~ ’











一一

“碑







~

~







J

’ 、

~









P

l

,

勺 ~

Ph

’ 脱 梭 比 脱 拨 容 易 得 不 到 五苯基苯 甲酸 C
,

。 ? ( ) 3

问 中尽管 确 定 了 A 和 E 的结构式 但 不 能 正 确 命名
,



对 A 的 命名 主 要 是 不

能 正 确 地 选 择母体 对 E 的命名 是 没 有考 虑 到 它还 有 异构 体 : 第 7 题 首 次使 用 密封 信 封 提 供信息 以 培 养参 赛学 生 的 自主 自立 品 格 学 生 使 用 这 一 信息 的情 况 统计 如 下 : : :2 : :4 : 未 开 启 者 6 % ;其 中正 确 解答者 1 % 错答 者 4 % 启开 者 3 % ;其 中 正 确解答 者 2 % 错答者 1 % 8 6 2 8 2/ ;而 不 使 用 这 一 信息 错 答 的 约 占 4/ 对 于 后 一 部分 学 生 在 解答 无把 握的情 说 明使 用 这 一 信息 能够 正 确解 答者占 3 5
, 。
,



,



,



,

,



,

况 下 还 不 肯启 开 信 封 以 致 于 失 去得分的机 会 感 到 惋惜
, , ,



在 人生 道 路 上 机 遇 与成 功 同在 关键是能 否 抓 住机 遇 求 得 一搏
, , , ,

,

争 取成功
新 情境




学 校 教育应 该 培 养 青 少 年 具 备 这 种 品格



全 卷 各 题 取材 于 化 学 学 科 前 沿热 点领 域 和 社会 关 注 的环 境 污 染物 治理 体 现 了化 学 竞赛 的科 普 宗 旨
” ,



各题 内 容变 换 了
,
,

每 个题 都 多 角度多 层 次 地 设 问 考 虑 . 到 学 科 内 容的相互交 叉 和 渗透 可 以 考 察 学 生 能 力 到 达的 不 同 层 次 每个 题 都 有 较好的 区 分 度 整 卷 的得 分 率 为 0 5 分 在 0 . .4 高分段 有 较 好 的 选 拔功 能 (见 表 1 ) 最高分 9 5 平均分 5 2 0
, ,

新模式 题 型 多样化 与 流 行 竞赛 题 和 教材 习 题 不雷 同 保 证 了 竞赛 的公 平性
,
,

,







,



农1
分数段
人数

参 赛学 生 理论 考试 成 绩统 计 表
. 7 9 5 60
一 . 6 9 5 5 0

> 90

80



. 8 9 5 7 0





. 5 9 5 4 0



. 4 9 5 30



. 3 9 5 < 3 0

34 . 0 78 3 10 . . 6 98 . 16 28 . 26 36

32 . 24 81 . 12 40 . 9 30

(% )

(上 接 第

知识



羚升升 升升升升 升 争 洲冷升 升升村升 朴升 升升升 粉 争 1 2 页 )升 升升 拼争 当 今 化 学 的 飞 速 发 展 使 得 一 些 化 学 反 应和
, 。

息迁 移题 可 以 较 有 效 地考 查学 生 的 科 学 研 究 与探 索

变 化 的 机 理 已被 逐 步 地 揭示 出 来
, ,

若 将这 些 反 应机

的能 力 定 有 很广 阔的 开 发 应 用 前 景

【 ] l 〔 ] 2
国 家教 育 部 考 试 中心 编
, 1 9 8 9

,



理 以 信 息 的 形 式 展 示 给 学 生 让 学 生 根 据 反 应 机理 去 解决 一 类化 学 问 题 对 考 生 的 考 查 层 次 则 更 加 深 ) 入 ; (6 信 息 可 以 向科 学 发 现 过 程 深 化 即在题 中 给



.
:





高考 化学能 力 考查 与题 型 设 计
7 5
, 1 9

.



出一些 科 学 发 现 的 原 始 资料 让 学 生 运 用 科 学 方 法 通 过 简单 的 科 学 发 现 过 程 得 出规 律 或结论


,

: 一7 1 京 高 等 教 育 出版 社 . . 瞿 兵 高 考 化 学 试 题 信息 给 予 方 式 探 讨 化学教 育
: ( 2 ) 3 7

,
9

一40

这 种信


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