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最全2014年全国化学竞赛---F7有机框图综合


中学化学竞赛试题资源库——有机框图推断综合
A组
1.有 A、B、C、D、E、F 6 种有机物,它们是烃或烃的衍生物, 在一定条件下有右图的转化关系。 A 可氧化成 D,A 的气体与相同条件下的一氧化碳的密度相同。 B 与碱溶液共煮可得物质 C 和无机盐 G,在反应后的溶液中加稀硝酸 至酸性,再加硝酸银溶液得浅黄色沉淀。 请写出 A~F 的结构简式及各步反应条

件。 2.1mol 由 C、H、O 组成的有机物 A 燃烧后生成 2mol CO2,A 能发生如下变化: 已知 C 是一种有机溶剂,F 是一种塑料。 (1)结构简式 A是 、D 是 。 (2) 整个变化中, 发生反应的类型有 。 (3)反应的化学方程: A→D 是 B→C 是 E→F 是 3.已知有机物 A 的分子式是 C3H6O2,C 是一种可用作果实催熟的气体。试根据以下 各类变化(见下图) ,在空格内填入 A、B、C、D、E 5 种物质的结构简式。

4.化合物 A、B 都是含有 3 个碳原子的烃的衍生物,在加热情况下都能与氢氧化钠 的水溶液反应,变化情况如下:

其中 D、E、I 均能发生银镜反应。请写出 A~L 的结构式。 5.有 A、B 两种有机物,与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示:

D 和 F 反应可生成 H,H 的化学式是 C4H8O2。写出 A~H 的化学式。 6.现有分子式为 C8H13O2Br 的有机物 A,A 在不同条件下,分别生成 B1+C1 和 B2 +C2(如下图) :

生成的 C1 又能发生如下的变化(如下图) :

其中只有 B1 既能使溴水褪色,又能和碳酸钠溶液反应放出二氧化碳,则 A 是(填结 构简式,下同) ;B1 是 ;C1 是 ;B2 是 ; C2 是 ;甲是 ;乙是 。 7.现有 A、B、C 三种有机物,它们在一定条件下均可跟 KOH 溶液发生化学反应, 其相互间的关系如下图所示。

其中 J 与 H 反应生成一种单质,K 为分子量最小的烃。 根据以上关系判断: A为 ,B 为 ,C 为 ,D 为 ,E 为 ,F 为 。 反应类型: (Ⅰ)为 , (Ⅱ)为 。 8.化合物 A(C8H8O3)为无色液体,难溶于水,有特殊香味,从 A 出发,可发生下 图所示的一系列反应,图中的化合物 A 硝化时可生成四种硝基取代物,化合物 H 的分子 式为 C6H6O,G 能进行银镜反应。

回答:

(1)下列化合物可能的结构简式:A ,E ,K 。 (2)反应类型: (Ⅰ) , (Ⅱ) , (Ⅲ) ; (3)反应方程式:H→K,C→E,C+F→G。 9.分子式为 C8H13O2Cl 的有机物 A,在不同条件下发生如下图所示的一系列变化: D 和 F 在浓硫酸作用下可生成分子式为 C4H8O2 的有机物 H。 写出 E、 的结构简式以 H 及 A、B 分别与氢氧化钠溶液反应的化学方程式。

写出各有机物的结构简式: 10. 通常羟基与烯键碳原子相 连接时,易发生下列转化:

现有下图所示的转化关系: 已知 E 能溶于 NaOH 溶液中, F 转化为 G 时,产物只有一种结 构,且能使溴水褪色。请回答下列问题: (1)结构简式:A: B: (2)化学方程式: C→D: F→G: 11.F 是一种性能良好的油墨溶剂, 也被用于涂料生产。请根据下图所示的合 成 F 的化学转化关系及旁注推测各物质的 结构简式。 (1)结构简式: A 、B 、C 、 D 、E 、F 。 (2)化学方程式: B→C ; C+E→F 。 12.通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失 水,生成碳氧双键的结构:

下面是 9 个化合物的转变关系:

(1)化合物①是 ,它跟氯气发生反应的条件 A 是 。 (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是:_______, 名称是 。 (3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应 的化学方程式是 。 13.烯键碳原子上的羟基中的氢原子,容易自动迁 移到烯键的另一个碳原子上, 形成较稳定的羰基化合物。 有机分子内、有机分子间常可脱去水分子,下列反 应图中就有 6 步可以看作脱水反应。所有的反应条件和其他无机物都已略去,请从图中情 景推断化合物 A、B、C、D、E、F、G 的结构简式。

14. 有机物 A、 C、 E、 G 相互关系如图所示。 B、 D、 F、 5.2g F 能与 100mL 1mol/L NaOH 溶液恰好完全中和,0.1mol F 还能与足量金属纳反应,在标准状况下放出 2.24L H2。D 的 分子式为 C3H3O2Na,E 的分子中含有羧基。

(1)写出下列物质的结构简式:G (2)化学反应类型:① ;④

;F 。



(3)化学方程式:① 15.根据图示填空

;③



(1)化合物 A 含有的官能团是 (2)1mol A 与 2mo H2 反应生成 1moE,其反应方程式是 (3)与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是 (4)B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 D,D 的结构简式是 (5)F 的结构简式是 。由 E 生成 F 的反应类型是 16.根据图示填空

。 。 。 。 。

H 是环状化合物 C4H6O2 F 的碳原子在一条直线上 (1)化合物 A 含有的官能团是 。 (2)B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 E,E 在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为 F, 由 E 转变为 F 时发生两种反应,其反应类型分别是 。 (3)D 的结构简式是 。 (4)1mol A 与 2mol H2 反应生成 1mol G,其反应方程式是 。 (5)与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是 。 17.有一烃 A,能发生如下图所示的一系列转化:

已知 E 分子间可发生缩合反应生成环状化合物 C6H8O4,试解答下列问题: (1)写出 A 和 E 的结构简式:

(2)在反应①~⑦属于取代反应的有 (3)写出下列反应的化学方程式 反应① 反应④ 反应⑦ 18,已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它要发生脱水反应:

现有分子式为 C9H8O2X2(X 为一未知元素)的物质 M,可在一定条件下发生上述一 系列反应

试回答下列问题: (1)X 为 (填元素 符号) ; (2)A 中所含的官能团为 ,上述转化中其中属于氧化反应的共有 步 (填数字) ;M 与 NaOH 溶液共热反应的所属类型是 反应。 (3)M 的结构简式为 。 (4)写出下列反应的化学方程: ①B→D: ; ②D 在一定条件下发生加聚反应: ; ③E 和银氨溶液反应的化学方程式: 。 19. B B 芳香化合物 A、 互为同分异构体, 的结构简式是 CH3COO- -COOCH2CH3 A 经①、②两步反应得 C、D 和 E,B 经①、②两步反应得 E、F 和 H。上述反应过程、产 物性质及相互关系如下图所示:

B 可以发生的反应类型有(填序号) ①加成反应 ②酯化反应 ③消去反应 ④取代反应 ⑤聚合反应 E 中含有官能团的名称是 。



A 有两种可能的结构,其对应的结构简式为 B、C、D、F、G 化合物中互为同系物的是 F 与 H 在浓硫酸作用下加热时发生反应的方程式为 20.芳香化合物 A、B 互为同分异构体,B 的结构简式是

, 。

。 。 。

A 经①、②两步反应得 C、D 和 E。B 经①、②两步反应得 E、F 和 H。上述反应过程、 产物性质及相互关系如图所示。 (提示:CH3COO- A
①NaOH 溶液,△ ②H2O、H


?NaOH溶液, ? ? CH3COONa+ ??? ?
B
①NaOH 溶液,△ ②H2O、H+

-ONa)

C

D 甲酸

E

F

O2、Cu 催化剂 △

G

氧化剂

H

H2O2 酸催化

I

C2H8O7 只能得到 2 种一溴取代物 (1)写出 E 的结构简式 (2)A 有 2 种可能的结构,写出相应的结构简式 (3)F 和小粒金属钠反应的化学方程式是 实验现象是 ,反应类型是 。 (4) 写出 F 在浓 H2SO4 作用下在 170℃发生反应的化学方程式: 实验现象是 ,反应类型是 。 (5)写出 F 与 H 在加热和浓 H2SO4 催化作用下发生反应的化学方程式 实验现象是 ,反应类型是 。 (6)在 B、C、D、F、G、I 化合物中,互为同系物的是 21.烃 A 在一定条件下可以按以下路线进行反应:

CH3 OOH 。 。 , , , 。

其中 C1 和 C2 互为同分异构体,C2 的结构简式为 -CH=C(CH3)2,G 的分子式为 C24H22O4。请回答: (1)上述反应中,属于取代反应的有(填反应序号) 。 (2)下列有机物的结构简式分别为:B: ,D: 。 (3)反应⑥的化学方程式为 。

22.已知:

(其中 R、R1、R2、R3 和 R4 均表示烃基)

今有 A~K 等 11 种不同的有机物,它们之间的转化关系如下。其中 A 为烃,1mol A 可得 2mol B。

请回答下列问题: (1)指出反应的类型:①_________,②_________,③_________,④________。 (2)有机物 E 和 G 之间的关系是__________________________________。 (3)写出反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式)_________________________。 (4)A 的结构简式为_____________。 (5)J(C10H12O2)有多种同分异构体。若 J 中苯环上两个取代基处于对位,取代基 分别为甲基和含有“-COO-”结构的基团,且 1mol J 能与含 2mol NaOH 的溶液完全反 应,写出满足上述要求的 J 的可能结构简式_______________。 23.有机物 A1 和 A2 分别和浓 H2SO4 在一定温度下共热都生成烃 B,B 的蒸气密度是 同温同压下 H2 密度的 59 倍,在催化剂存在下,1mol B 可以和 4mol H2 发生加成反应,B 的一元硝化产物有三种(同种类型) 。有关物质之间的转化关系如下:
A1 (O ) 2 A ① 浓 H2SO4 B A
Br2/CCl4

H

银氨溶液



I



C A

NaOH/H2O

D A

[O]

[O]

E A

F

A1 浓 A2SO4 H

浓 H2SO4

③ 一定条件 G 高分子

X A

(1)反应①属于 反应,反应②属于 (2)写出 A2 和 X 两种物质的结构简式: A2 X (3)书写化学方程式: ③

A2 A

反应

④ (4)化合物 E 有多种同分异构体,其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体 有四种,分别写出它们的结构简式:

B组 24.已知:(CH3)2CHCOOR ???? ? CH2=C(CH3)COOR ?
? H 2 / 催化剂

RCH=CH2 ?H 2,CO ? ? RCH(CH3)CHO ? ? / 高压 ? 今有 A、B、C、D、E、F 六种有机物,它们所含的元素不超过 C、H、O 三种,这六 种有机物的转化关系如下:
2 2 ? ? ? A ?H 2,CO ? ? B ????? ? C ? ?? D ???? ? E ????? ? F ? ? / 高压 ? 其中 A 和 D 摩尔质量分别是 82g/mol 和 202g/mol。A 是无支链的烃;B 可发生银镜反 应;C 可被碱中和;D 无酸性;而 F 是高分子化合物,其化学式是(C10H14O4)n。试回答: (1)结构简式:A ;E 。 (2)反应类型:C→D 是 ;E→F 是 。 (3)化学方程式:B 与足量新制的 Cu(OH)2 悬浊液在加热时反应:

足量Cu ( OH ) / ?

? H / 催化剂

一定条件 / 催化剂

25.已知:



(Mr 为 R+27) (Mr 为 R+57) 现只有含 C、H、O 的化合物 A~F,有关某些信息如下图所示:

(1)写出有机化合物 A、E、F 的结构简式。 (2)写出 B 与足量新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式。 (3)写出 D 脱氢生成 E 的化学方程式。

? 26.已知 CH3CH2OH(分子量为 46) ????? CH3COOC2H5(分子量为 88)
乙酸 / 乙酸酐

? RCH(OH)2 ?? ? ? RCH=O+H2O 现有只含 C、H、O 的化合物 A—F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内:
自动失水

(1)在化合物 A~F 中,具酯的结构的化合物是(填写官母代号) : (2)A 和 F 的结构简式: 27.已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应,例如:
3 2 R-CH=CH-CH2OH ???? ? R-CH=O+O=CH-CH2OH ? 有机物 A 的分子式是 C20H26O6, 它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高 分子 B,B 在微电子工业上用作光刻胶。

O / Zn ? H O

A 的部分性质如下图所示:

试根据上述信息结合化学知识,回答: (1)化合物(A)(C)(E)中,具有酯的结构的是 、 、 (2)写出指定化合物的结构简式: C ;D ;E ;B (3)写出反应类型: 反应 II ,反应 III 。 28.根据下面的反应路线及所给信息填空:

; 。

(1)反应①的类型是__________________,反应⑥的类型是___________________。 (2)C 的结构简式是_____________________________________________________, D 的结构简式是________________________________________________________。 (3)写出反应②的化学方程式:___________________________________________。 (4) 反应⑦中, 除生成 α-溴代肉桂醛的同时, 是否还有可能生成其他有机物?若有, 请写出其结构简式________________________________________________________。 29.化合物 A 是石油化工的一种重要原料,用 A 和水煤气为原料经下列途径合成化 合物 D(分子式为 C3H6O3) 。

已知:

请回答下列问题; (1)写出下列物质的结构简式: A: ;B: ;C: ;D: 。 (2)指出反应②的反应类型 。 (3)写出反应③的化学方程式 。 (4)反应④的目的是 。 (5)化合物 D’是 D 的一种同分异构体,它最早发现于酸牛奶中,是人体内糖类代谢 的中间产物。 D’在浓硫酸存在的条件下加热, 既可生成能使溴水褪色的化合物 E 3H4O2) (C , 又可生成六原子环状化合物 F(C6H8O4)。请分别写出 D’生成 E 和 F 的化学方程式: D’→E: D’→F: C组 30.测结构,式中(+)表示反应, (-)表示不反应

求(A)→(G)各化合物的可能结构

参考答案(F7)

1

2 (1)CH3CHO CH3CH2OH (2)氧化、酯化、加成、脱水、加聚 (3)略 3 A:HCOOC2H5 B:C2H5OH C:CH2=CH2 D:CH3CHO E:CH3COOH 4 A:CH3COOCH3 B:CH3CH2CH2Cl C:CH3OH D:HCHO E:HCOOH F:CH3COONa G:CH4 H:CH3CH2CH2OH I:CH3CH2CHO J:CH3CH2COOH K:NaCl L:AgCl 5 A 是溴乙烷,B 是甲酸乙酯,C 是溴化钠(或氢溴酸) 是乙醇,E 是乙醛,F 是乙酸, ,D G 是甲酸,H 是乙酸乙酯 6 CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Br CH2=C(CH3)COOH HOCH2CH(CH3)CH2Br CH2=C(CH3)COONa HOCH2CH(CH3)CH2OH HOOCCH(CH3)CH2Br CH2= C(CH3)COONa 7 A:CH3COONH4 B:CH3COOC2H5 C:C2H5Br D:NH3 E:CH3COOK F:CH3CH2OH (Ⅰ)为复分解反应, (Ⅱ)为水解反应 8 (1)A: 或

E:HCHO K:

(2) (Ⅰ)水解反应; (Ⅱ)酯化反应; (Ⅲ)取代反应 (3) +3Br2→ +3HBr 2CH3OH+O2 ?催化剂 ? 2HCHO+2H2O ? ?

CH3OH+HCOOH ?浓H 2?4 ? HCOOCH3+H2O ? SO ? 9 A: B: C

10 (1)CH3- -O-CH=CH2 CH3- -O- -CH3 (2)CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 11 (1)A:CH3CH=CH2 B:CH3CH2CH2Cl C:CH3CH2CH2OH D:CH3CH2CHO E: CH3CH2COOH F:CH3CH2COOCH2CH2CH3

? (2)CH3CH2CH2Cl+H2O ?? ? CH3CH2CH2OH+HCl
NaOH

CH3CH2COOH+CH3CH2CH2OH

CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O

12(1)甲苯 光照 (2)略 苯甲酸苯甲酯(或苯甲酸苄酯) (3) -CH2Cl+ -COONa→ -COOCH2- +NaCl 13 A:CH3COOCH2CH2OOCCH3 B:HOCH2CH2OH C:CH3COOCOCH3 D:CH≡CH E:CH3CHO F:HOCH2CH2OCH2CH2OH G:

14 (1)HOCH2CH2CH2OH HOOCCH2COOH (2)①消去反应、中和反应 ④水解(取代)反应 (3)①HOOCCH2CH2Br+2NaOH→NaOOC-CH=CH2+NaBr+2H2O /? ③CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br+H2O ?? ? CH2=CHCOOH+HOCH2CH2CH2Br ?H 2 SO4? 15 (1)碳碳双键,醛基、羧基 (2)OHC-CH=CH-COOH+2H2 ?? ? HO-CH2-CH-CH2-COOH ? (3) (4)
Ni,?

(5)



酯化反应

16 (1)碳碳双键,醛基、羧基 (2)消去反应 中和反应 (3)NaOOC-CH=CH-COONa (4)OHC-CH=CH-COOH+2H2 ?? ? HO-CH2-CH-CH2-COOH ? (5) 17 (1)A 的结构简式是:CH3CH=CH2 E 的结构简式是:CH3CH(OH)COOH (2)②⑤
Ni,?

? (3)CH3CH=CH2+Cl2 ?? ? ? CH3CHClCH2Cl
四氯化碳

? CH3COCOOH+H2 ???? ? CH3CH(OH)COOH
催化剂 / 加热

18 (1)Br (2)醛基 4 步 取代(或水解)
COOCH3

(3)
CHBr2

(4)①2CH3OH+O2 ?催化剂, ? ? 2HCHO+2H2O ?? ? ②nHCHO ?一定条件 ? CH2-O ?? ? ③HCOOH+2Ag(NH3)2OH ?水浴 ? (NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3↑+H2O(氧化产物写 ? ?

成 CO2、H2CO3 或 NH4HCO3、HOCOONH4 均可以) 19 (1)①④ (2)羟基、羧基 HCOO- (3)HCOO- -COOCH2CH2CH3 -COOCH2(CH3)2 (4)C、F (5)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 20 (1)HO- -COOH (2)HCOO- -COOCH2CH2CH3 HCOO- -COOCH(CH3)2 (3)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 有气体产生,置换反应 (4)CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O 有气体产生,消去反应 CH3COOCH2CH3 有香味产生,酯化反应 (5)CH3CH2OH+CH3COOH (6)C 和 F 21 (1)①、⑤、⑥ (2)

(3)

22 (1)消去,加成,取代,取代 (2)同分异构休 (3)CH3CH2CH2OH+ -COOH -COOCH2CH2CH3+H2O

(4)(CH3)2C=C(CH3)2 (5)H3C- -OOCCH2CH3 23 (1)消去 加成 (2)

(3)

(4)

24(1) 是 CH2=CHCH2CH2CH=CH2, 是 CH3C(COOCH3)=CH-CH=C(COOCH3)CH3 A E (2)C→D 是酯化反应;E→F 是加聚反应

(3)

+4Cu(OH)2→

+2Cu2O↓+4H2O

25 (1)A:CH2=CHCH2CH2CH=CH2 B: C:

(2)

(3)

26 (1)B、C、E、F (2)A:

F:

27 (1)A (2)OHC-CHO HO(CH2)4OOC-CO-COO(CH2)4OH

(3)取代反应 加成反应 28 (1)取代反应,加成反应 (2) -CH=CH-CHO -CHBrCHBrCHO NaOH ? ? ? (3) -CH2Cl+H2O ??? ? -CH2OH+HCl ? (4) -CBr=CH-CHO -C≡C-CHO 29 (1)CH2=CH2;CH3CH2CHO CH2=CHCHO HOH2CCH(OH)CHO (2)取代反应 (3)CH3CHBrCHO+NaOH (5)H3CCH(OH)COOH CH2=CHCHO+NaBr+H2O H2C=CH-COOH+H2O (4)防止-CHO 在第⑤步被氧化

2H3CCH(OH)COOH

+2H2O

30 A: 3)2CH (CH

CH3 B: 3)2CH CH3 C: 3)2CH (CH (CH F:CH3CHO G:CH3 CH3

(CH3)2 D: 3)2C=C(CH3)2 (CH

E:(CH3)2C=CHCH3


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