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奥赛讲座0908


奥林匹克化学竞赛中的一些问题

西南大学化学化工学院

马学兵

2005-2007初赛贵州省一等奖获奖名单

1.化学奥林匹克竞赛基本要求和实施细则 2.奥林匹克竟赛的组织实施体会 3.有机化学部分教学的组织体会

1.1 全国高中学生化学竞赛章程 (2006年4月20日全

国高中学生化学竞赛工作会议通过) ? 第二条 全国高中学生化学竞赛属于课外活动,是对课 内教学的补充和发展,是学生在教师指导下研究性学习 的方式之一。竞赛必须坚持学生有兴趣、有余力和自愿 参加的原则。反对不顾学生是否有兴趣、学校是否有条 件而盲目开展竞赛活动的做法。反对任何设置障碍,阻 止学生参加竞赛的行为。 ? 第三条 竞赛阶段、时间与选手 ? 第一款 全国高中学生化学竞赛分为两个阶段:“全国 高中学生化学竞赛(省级赛区)”,简称初赛;“全国高 中学生化学竞赛”,简称决赛。初赛于每年9月举行, 笔试(3小时),全国统一时间在各省、市、自治区分若 干赛场同时进行。决赛在来年春节前的冬令营期间进行, 分理论竞赛(4小时)和实验竞赛(4~5小时)两轮。

? 第二款 参加全国高中学生化学竞赛初赛的选手为普通 高中学生。初赛应以高三学生为主,不鼓励高一、高二 学生参加。已高中毕业的学生不在其列,非普通高中学 生不得参赛。参赛学生应品德良好、身心健康、学有余 力,对化学及相关学科有特殊兴趣,中学各科学习成绩 优良。坚决反对偏科。符合参赛资格的学生自由报名参 加初赛,人数、学校、地区、性别、民族不受限制。参 赛资格的认定由学生所在学校负责。 ? 第四款 决赛选手从初赛一等奖获得者中经本省、市、 自治区竞赛委员会考察选拔产生。决赛选手名额为每个 省级赛区最多5名。此外,上年获国际化学奥林匹克竞 赛奖的学生所在省、市、自治区增加1名;承办决赛的 省、市、自治区增加2名。

? 第五条 竞赛试题 ? 第一款 初赛试题 由全国高中学生化学竞赛委员会核 心组组织命题。试题应符合“全国高中学生化学竞赛基 本要求”,由中国化学会办公室制卷、分发。 ? 第二款 决赛试题 由承办单位组织命题小组命题,经 全国高中学生化学竞赛委员会核心组审定。理论竞赛与 实验竞赛的满分比例为3 : 2。命题应遵循“全国高中 学生化学竞赛基本要求”,试题涉及的物理和数学知识 水平应不超过中学教学大纲的规定。实验试题的评分以 能够体现实验操作的正确与否以及反映选手对实验原理 理解水平的实验结果为依据。

? 第六条 评奖 ? 第一款 全国高中学生化学竞赛(省级赛区)获奖证书由 中国化学会颁发。评奖依据是学生的初赛成绩。设一、 二、三等奖,获奖总数以中国化学会发出的试卷总数为 基数,获奖比例为总参赛人数的6%,其中一等奖不超 过1%,二、三等奖的比例为3: 2。各省级赛区一等奖 候选人总数不超过45名。 ? 第二款 全国高中学生化学竞赛(决赛)设一、二、三等 奖,其中一等奖不超过总参赛人数的30%,二等奖不 超过40%,总分达不到25%的选手只颁发参赛证书。 奖状由中国化学会颁发。

? 第八条 国家代表队选手的选拔与培训 ? 第一款 参加国家代表队队员选拔的学生名单由全国高 中学生化学竞赛委员会核心组以决赛成绩为基础、按照 每省、市、自治区不超过2名和学生自愿的原则,在广 泛听取意见的基础上,研究决定。 ? 第二款 国际化学奥林匹克竞赛中国代表队选手的选拔 为期约3周,由决赛承办单位组织实施,实施应遵照全 国高中学生化学竞赛委员会核心组关于选拔赛的建议进 行。 ? 第三款 竞赛核心组根据学生的基础知识、综合能力和 整体素质并参考参选学生的意见决定人选。4名选手产 生于不同的省、直辖市和自治区。选手在出国参赛前进 行为期2周的集训,由承办决赛的单位组织实施。
详见《全国高中学生化学竞赛实施细则》 2006年4月20日通过

1.2 全国高中学生化学竞赛基本要求 (2008年4月19日)
? [说明]: ? 1. 本基本要求旨在明确全国高中学生化学竞赛初赛及决赛试题 的知识水平,作为试题命题的依据。本基本要求不包括国家代表 队选手选拔赛的要求。 ? 2. 现行中学化学教学大纲、普通高中化学课程标准及高考说明 规定的内容均属初赛要求。高中数学、物理、生物、地理与环境 科学等学科的基本内容(包括与化学相关的我国基本国情、宇宙、 地球的基本知识等)也是本化学竞赛的内容。初赛基本要求对某 些化学原理的定量关系、物质结构、立体化学和有机化学作适当 补充,一般说来,补充的内容是中学化学内容的自然生长点。 ? 3. 决赛基本要求在初赛基本要求的基础上作适当补充和提高。

? 4. 全国高中学生化学竞赛是学生在教师指导下的研究 性学习,是一种课外活动。针对竞赛的课外活动的总时 数是制定竞赛基本要求的重要制约因素。本基本要求估 计初赛基本要求需40单元(每单元3小时)的课外活动 (注:40单元是按高一、高二两年约40周,每周一单 元计算的);决赛基本要求需追加30单元课外活动 (其中实验至少10单元)(注:30单元是按10、11和 12月共三个月约14周,每周2~3个单元计算的)。 ? 5. 最近三年同一级别竞赛试题所涉及的符合本基本要 求的知识自动成为下届竞赛的要求。 ? 6. 本基本要求若有必要做出调整,在竞赛前4个月发 出通知。新基本要求启用后,原基本要求自动失效。

1.2.1 初赛基本要求 ? 1. 有效数字 在化学计算和化学实验中正确使用有效数 字。定量仪器(天平、量筒、移液管、滴定管、容量瓶 等等)测量数据的有效数字。数字运算的约化规则和运 算结果的有效数字。实验方法对有效数字的制约。 ? 2. 气体 理想气体标准状况(态)。理想气体状态方程。 气体常量R。体系标准压力。分压定律。气体相对分子 质量测定原理。气体溶解度(亨利定律)。 ? 3. 溶液 溶液浓度。溶解度。浓度和溶解度的单位与换 算。溶液配制(仪器的选择)。重结晶方法以及溶质/溶 剂相对量的估算。过滤与洗涤(洗涤液选择、洗涤方式选 择)。重结晶和洗涤溶剂(包括混合溶剂)的选择。胶体。 分散相和连续相。胶体的形成和破坏。胶体的分类。胶 粒的基本结构。

? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?

15. 有机化学 有机化合物基本类型——烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤 代烃、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物以及磺酸的 命名、基本性质及相互转化。

异构现象 加成反应 马可尼科夫规则 取代反应 芳环取代反应及定位规则 芳香烃侧链的取代反应和氧化反应 碳链增长与缩短的基本反应 分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断。 糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通式和典型物质、基本性质、结构特
征及结构表达式。 16. 天然高分子与合成高分子化学的初步知识(单体、主要合成反应、主 要类别、基本性质、主要应用)。

1.2.2 决赛基本要求
? 12.有机化学描述性知识达到国际竞赛大纲二级水平(不要求不对 称合成,不要求外消旋体拆分)。 ? 13.氨基酸、多肽与蛋白质的基本概念。DNA与RNA。 ? 14.糖的基本概念。葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖。糖苷。纤维 素与淀粉。 ? 15.有机立体化学基本概念。构型与构象。顺反异构(trans-、 cis-和Z-、E-构型)。对映异构与非对映异构。endo-和exo-。 D,L构型。 ? 16.利用有机物的基本反应对简单化合物的鉴定和结构推断。 ? 17.制备与合成的基本操作 用电子天平称量。配制溶液、加热、 冷却、沉淀、结晶、重结晶、过滤(含抽滤)、洗涤、浓缩蒸发、 常压蒸馏与回流、倾析、分液、搅拌、干燥。通过中间过程检测 (如pH、温度、颜色等)对实验条件进行控制。产率和转化率的 计算。实验室安全与事故紧急处置的知识与操作。废弃物处置。 仪器洗涤与干燥。实验工作台面的安排和整理。原始数据的记录 与处理。

1.2.3 国际化学奥林匹克竞赛基本要求
? 有机化学 烷 丁烷的异构体……………… … …1。 命名(IUPAC)…………… ……1。 物理性质的趋势…………… … …1。 取代(例如与Cl2) —产物 ……………………… …1。 —自由基…………………………2。 —链反应的引发与终止…………2。 环烷—命名………………………1。 —小环的张力……………… 2。 —椅式/船式构型………… 2。 烯 平面结构……………………… …1。 E/Z(cis/tranns)异构……………1。 与Br2,HBr的加成——产物…………1。 ——马可尼可夫规则………………2。 ——加成中的碳正离子……………3。 ——碳正离子的相对稳定性………3。 ——二烯的1,4加成………………3。

? 炔 线性结构………………………… 1。90 酸性……………………………… 2。91 芳香烃 苯的化学式……………………… 1。92 电子的离域……………………… 1。93 共振的稳定化作用……………… 1。94 休克尔规则(4n+2)………………3。95 杂环的芳香性…………………… 3。96 杂环的命名(IUPAC)………… 3。97 多环芳香化合物………………… 3。98 第一取代基的效应:——反应性… 2。99 ——取代的定向…………… 2。100 取代效应的解释………………… 2。101

? 卤化物

水解反应??????????2。102 卤素互换??????????3。103 反应性(伯仲叔对比)????2。104 离子机理??????????2。105 副产物(消除)???????2。106 反应性(脂肪烃与芳香烃对比)2。107 武兹反应(RX+Na)???? 3。108 卤素衍生物与污染??????3。109

?

醇与酚 氢键──醇与醚对比……………1。110 醇与的酚的酸性对比……………2。111 烯烃的氢化………………………1。112 醚的氢化…………………………2。113 与无机酸成酯……………………2。114 碘仿反应…………………………2。115 伯仲叔的反应:LUCAS试剂……2。116 甘油的化学式……………………1。117

? 羰基化合物

命名………………………………1。118 酮/烯醇互变异构…………………2。119 制备—醇的氧化…………………1。120 —从一氧化碳……………………3。121 反应—醛的氧化………………… 1。122 —与金属锌反应…………… 2。123 —与HCN加成……………… 2。124 —与NaHCO3加成………… 2。125 —与NH2OH加成………….. 2。126 —醇醛缩合………………… 3。127 —康尼查罗反应(PhCH2OH的歧化)………………… 3。128 —格林尼亚反应 ………… 2。129 —费林反应与土仑反应…… 2。130

? 羧酸

诱导效应与强度………………… 2。131 阴离子中的氧原子的等同性…… 2。132 制备:—从酯…………………… 2。133 —从晴………………… 2。134 与醇反应 产物(酯)…………… 1。135 酯化反应的机理………………… 2。136 阐明机理的同位素法…………… 3。137 命名:酰卤……………………… 2。138 酰氯的制备……………………… 3。139 酰氯制酰胺 ……………………… 2。140 酰氯制晴………………………… 3。141 酸酐的性质及制备……………… 2。142 草酸:名称与化学式…………… 1。143 多官能团酸类物质……………… 2。144 光学活性(例如乳酸)………… 2。145 R/S命名法……………………… 3。146 动物与植物脂肪的区别………… 2。147

? 含氮化合物

胺类是碱………………………… 1。148 脂肪胺与芳香胺的比较………… 2。149 名称:一级二级三级四级……… 2。150 各级胺的实验室鉴定…………… 3。151 胺的制备 ──从卤素化合物……………………………………… 2。152 ——从硝基化合物(从PhNO2制备PhNH2)………… 3。153 ——从酰胺(Hoffmann降解)……………………… 3。154 Hoffmann反应的机理与酸碱介质的关系…………………3。155 胺与酰胺的碱性对比………………………………………… 2。156 重氮化反应的产物——脂肪胺的…………………………… 3。157 ——芳香胺的………………………………………………… 3。158 染料:颜色与结构的关系(生色基团)…………………3。159 硝基化合物:互变异构………… 3。160 Beckmann重排(肟与酰胺)… 3。161

?

大分子 亲水/疏水基团……………………2。162 胶束结构………………………… 3。163 肥皂的制造……………………… 1。164 聚合反应的产物──苯乙烯的…………… 2。165 ——乙烯的…… ……………………………1。166 ——聚酰胺的………………………………… 3。167 ——酚+醛的………………………………… 3。168 ——聚氨酯的………………………………… 3。169 高分子 ——交联……………………….………3。170 ——结构(等规等)………………3。171 ——链形成机理……………………2。172 橡胶的组成……………………… 3。173

? 生物化学
氨基酸与肽 氨基酸的离子性结构…………… 1。174 等电点……………………………2。175 20种氨基酸(按基团的分类)…2。176 20种氨基酸(所有结构)………3。177 茚三酮反应(包括方程式)……3。178 色谱分离法………………………3。179 电渗析分离法……………………3。180 肽的结合…………………………1。181 蛋白质 蛋白质的一级结构………………1。182 —S—S—桥…………………… 3。183 顺序分析…………………………3。184 二级结构…………………………3。185 a—螺旋结构的细节…………… 3。186 三级结构…………………………3。187 pH,温度,金属,EtOH引起的变性………………………………2。188 四级结构…………………………3。189

? 糖

葡萄糖和果糖的化学式…………2。207 ——FISCHER投影式………… 2。208 ——HAWORTH结构式……… 3。209 脎 …………………………… 3。210 麦芽糖是还原糖……………… 2。211 淀粉和纤维素的区别………… 2。212 a-和β-D葡萄糖的区别………… 2。213 从淀粉到乙酰辅酶的代谢………3。214 葡萄糖酶解代谢成乳酸和乙醇…3。215 上述途径的ATP的计算…………3。216 光合作用(只涉及产物)………2。217 光反应与暗反应…………… 3。218 开尔文循环细节…………… 3。219

2.奥林匹克竞赛具体实施的体会 2.1 化学竞赛选手的选拔
? 2.1.1 参赛学生应具备的条件 ? (1)对化学课具有浓厚的兴趣

? (2)各科应全面发展
? (3)头脑灵活,善“诡辨” ? (4)勇于探索、大胆创新 ? (5)刻苦钻研、持之以恒 ? (6)有好的口头表达、善于沟通和良好的心理素质

2.2 化学竞赛选手的培训
? 高一化学竞赛小组结合高一教材内容,按大学一年级无机化学教 材的普通水平讲解原子结构、分子结构、元素周期系、卤 素、 氧族、氮族、碱金属、碱土金属等。以学生自学大一教本为主, 教师精讲为辅,并配合一定量习题进行练习和巩固。 ? 高二化学竞赛小组在上半学年(九月份至下年一月份)配合高二教 材按大一普通水平讲解电解质溶液的理论、稀溶液通性、化学热 力学基础、化学反应速率和化学平衡、氧化还原反应和电化学, 铜、锌、过渡元素等。 ? 高二化学竞赛小组在下半年(2月至6月)结合高三教材以讲解有机 化学中的烃和烃的衍生物为主线,注意讲清各主要有机反应的历 程和重要的分子重排反应,并配合以难度适宜练习的题,注意培 养学生的自学能力。 ? 高三化学竞赛小组(在七、八、九月份三个月时间内)适当开设分 析化学课,同时进行中和滴定等实验技术的培训。

2.3 化学竞赛选手的辅导模式
? ? 实施“自主创新”教学模式培养学生自我调节的能力。 注意三个阶段: 学习策略的引导培养阶段(高一) 深化阶段(高二) 高三自主阶段

? 教师的主要作用: (1)适当限制自学范围,防止学生脱纲太远,学得过深; (2)检查效果,设计一系列模拟测试卷,发现学生差距,让学生做 查漏补缺; (3)拓展教育资源,为学生从网络上、从图书馆中搜集资料,介绍 给学生使用; (4)帮助学生对考试成绩正确归因,进行考前心理疏导工作,并让 学生熟悉应对竞赛考试的策略与技巧。

2.4 信息沟通

? 与先进省份的竞赛辅导组织
经常联系 互通信息 交流竞赛 训练试题 交流辅导经验

3.以章节为模板阐述 有机化学内容培训的教学内容和方法 ? 异构现象与立体异构


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