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y 黄酮类化合物抗肿瘤作用研究进展1

时间:2011-04-07


中医药信息2005年第22卷第5期

黄酮类化合物抗肿瘤作用研究进展
高昕,王喜军
(黑龙江中医药大学,黑龙江哈尔滨150040) 摘要:黄酮类化合物是一类存在于多种植物中的多酚化合物,具有多种潜在的药用价值,其中抗肿瘤 作用是一个研究热点。因此概述了黄酮类化合物抗肿瘤作用的研究进展。 关键词:黄酮类化合物;抗肿瘤;多酮类化合物;综述
中图分类号:R282.710.5

文献标识码:A

文章编号:1002—2406(2005)05—0033—02

天然黄酮类化合物(flavonoids compounds)是植物 体多酚类(polyphenolic compounds)的内信号分子及中 间体或代谢物,种类繁多,结构复杂,具多种药理活性。 笔者对其抗肿瘤作用进行了综述。
1异黄酮类

对照组低44%。100%,给诱癌剂后再给桑色素同样 有明显效果,其癌发生率降低“%。另有研究表明, 金属离子对桑色素的抗癌作用有协同作用…。牡荆素 (Vitexin)能抑制鼠T和B淋巴细胞增殖和生长,此抑 制活性也是可逆的。此外,它还能抑制其他肿瘤细胞 如EL一4和P815.9的生长。Flavopiridol是一种从印度 土生植物dysoxylumbinectariferum中提取的黄酮类化合 物,研究显示出很强的且特异的对所有实验的细胞周 围依赖蛋白激酶(cdks)1,2,4和7的抑制作用,使细胞 周期停止于q/s和G2/M边界。临床前研究证明, Flavopiridol能诱导细胞程序性死亡,促进细胞分化,抑 制血管发生和调节转录活性【l 2I。 4黄酮醇类 槲皮素(Quemetin)及其衍生物是植物界分布最广 泛的黄酮类化合物。美国加州大学Leighten曾报道, 槲皮素是最强的抗癌剂之一,对肿瘤有化学预防和治 疗双重作用,对多种致癌剂、促癌剂有拮抗作用,且可 以抑制多类恶性肿瘤细胞的生长。槲皮素可抑制多种 致癌物(如:DMBA、苯并芘、3一甲基胆蒽、N一甲基一N 一恶硝基脲、黄典霉素、氧化偶氮甲烷等)的致癌作用, 还可抑制促癌物TPA(12一氧一十四烷酰大戟二萜醇 一13一乙酸酯)对小鼠皮肤的致癌和促癌作用,并能明 显抑制杀鱼菌素对二四甲基苯并蒽诱导的小鼠皮肤癌 的促癌作用。对肿瘤的细胞毒和治疗作用:体外研究 发现,槲皮素能显著抑制人体的卵巢癌细胞、乳腺癌细 胞、肝癌细胞、结肠癌细胞、宫颈癌细胞、淋巴瘤细胞、 白血病细胞、肺癌细胞、胃癌细胞、前列腺癌细胞、黑色 素瘤细胞、Ehrlich腹水癌细胞、头颈来源的癌细胞等生 长。槲皮素还可延长鼠耳接种NK/LY实体瘤组小鼠 的存活期,对皮下接S180细胞的小鼠有一定的抑制作
用【13J。芦丁(mtin)能减少黄曲霉毒素B1和N一亚硝

大豆异黄酮具有抑制乳腺癌、膀胱癌、前列腺癌、 白血病及某些肝癌和胃癌细胞系的生长、增殖及抗促 癌和诱导癌细胞分化的作用[1,2]。染料木素(genistein) 可抑制动物肿瘤生长,对人体皮肤癌、乳腺癌、淋巴癌 的生长也有抑制作用[3】。鸢尾种苷元(tectOrigenin)和 芒柄花黄素对人胃癌细胞(BGC)和人白血病细胞(HL 一60)的生长有较强的抑制作用[3]3。国内外细胞水平 的研究表明:红三叶草异黄酮对苯并芘(t3Ea]e)代谢有 强烈抑制性能,能抑制仓鼠胚胎细胞的B[a]P—DNA 结合[4?5J。
2双黄酮类

狼毒中所含有的双黄酮类成分(euchamae

iasmin

A)具有很强的抑制白血病成熟T细胞的活性[6,7|。扁 柏双黄酮(hinokittavone)亦有抑制白血病的作用[5]5。
3黄酮类

黄芩提取物有明显的抗肿瘤活性,尤其是抗肿瘤 转移作用,可加强环磷酰胺的疗效。黄芩苷对人类肝 细胞瘤等多种肿瘤有抗瘤活性【8|,抑制艾氏腹水瘤细 胞的生长,但在体内体外,均对生长后期的瘤细胞抑制

作用不明显【9I。芹菜素(apigenin)具有诱导‰和308
小鼠皮肤细胞和人白血病细胞(HL一60)周期停止于

G2小期的作用,此作用于除去芹菜素2h后可逆
转【10]。桑色素(Morin)既有抗氧化性又有抗肿瘤活性, 能明显降低由诱癌剂诱发的舌癌发生,其癌发生率比
作者简介:高昕(1979一),女,现为黑龙江中医药大学2002级生药学专 业硕士研究生。 收稿日期:2005—05一cr7

基二甲胺引起的单链DNA断裂作用。山奈黄素3—0 一p—D吡喃葡萄糖苷,有抑制白血病和抗HIV病毒的

万方数据

作用。杨梅素(myricefin)对信号转导和细胞转化相关


的酶一磷脂酰肌醇一3一激酶一Q(PI…E
的抑制作用最强。

乏针对性和选择性,药效缓慢,部分黄酮类化合物的作 用机理尚不清楚,因此进一步筛选黄酮类化合物,加强 深层次的研究,使其作为新药开发的先导化合物具有 重要的现实意义。
参考文献:
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Rea,

a)活性

5儿茶素类

儿茶素类化合物以儿茶素(catechin)、表儿茶素 (epicatechin)、没食子儿茶素(酬10c—atechin)等黄烷类 化合物为代表,还包括以它们为前体的缩合鞣质及其 他的多酚类衍生物。茶多酚(teapolyphenol,rIP)是从绿 茶叶中提纯的多酚类物质,是茶叶的主要活性成份,其 中80%是绿茶儿茶素类(GTC)。研究发现GTC可引起 人鼻咽癌细胞株CNB细胞DNA损伤并诱导细胞凋 亡【141;GTC有降低大肠癌小鼠血液脂质过氧化作

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用㈣;与抗癌药阿霉素(ADN),5一氟尿嘧啶(5一Fu)
和阿糖胞苷(AmC)联合应用,可增强它们对人体BEL 一7402及SMMC一7721肝癌细胞生长的抑制作用[161; 与丝裂酶素合用对小鼠结肠癌26细胞移植瘤有协同 抑制作用【171;还可提高Ehrilch腹水癌移植瘤和M5076 卵巢肉瘤对ADM的敏感性【18]。因GTC既能够维持抗 癌药在瘤细胞中的浓度,抑制其外流而增强杀伤作用, 又不增加抗癌药的毒副作用,故是一种很有前景的辅 助治疗肿瘤的生物反应调节剂,很有可能应用于化疗、 化疗间期、放疗的辅助治疗。 6二氢黄酮类、二氢黄酮醇类和查尔酮类 G9315是从胀果甘草中提取的含有6个黄酮体的 混和物,2mg皮肤涂抹能明显抑制DMBA合并巴豆油 诱发的小鼠皮肤乳头瘤的生成;明显对抗环磷酰胺引 起的小鼠骨髓微核细胞增多,可明显抑制cCk诱发的 小鼠肝微粒体脂质过氧化[19|。甘草叶中富黄酮组分 (Lr)可诱导单核巨噬细胞产生肿瘤坏死因子作用。 甘草查尔酮一A(1icochalcone—A)是一种植物雌激素, 能作用于雌激素受体。细胞存活力试验证实,甘草查 尔酮一A能抑制人乳腺癌细胞MCF一7和人白血病细 胞(HL一60)生长,还能加强长春新碱的作用,有诱导

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上述2种细胞凋亡的作用[矧。柚皮苷(枷n)能阻
鼠皮肤肿瘤发生。水飞蓟素能降低小鼠紫外线诱导的 皮肤癌的发生率,还具有明显降低细胞内和分泌性前 列腺相关抗原含量,抑制细胞生长的作用,使细胞停止 于Gl期。 综上所述,多种黄酮类化合物都具有明显的抗肿 瘤作用,但其结构复杂,作用位点较多,对一些病症缺

[163刘术娟.绿茶儿茶素与抗癌药联合应用对二株人肝癌细胞生长

止藻毒素、okadaic acid和微胞藻素对肝细胞角蛋白细 胞骨架过度磷酸化和破坏作用。橙皮苷(hesperidin)能 抑制由多环芳烃化合物促发和TPA启动的CD一1小

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万方数据

黄酮类化合物抗肿瘤作用研究进展
作者: 作者单位: 刊名: 英文刊名: 年,卷(期): 被引用次数: 高昕, 王喜军, Gao Xin, WANG Xi-jun 黑龙江中医药大学,黑龙江,哈尔滨,150040 中医药信息 INFORMATION ON TRADITIONAL CHINESE MEDICINE 2005,22(5) 6次

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相似文献(10条) 1.学位论文 唐栩 黄酮类化合物DO1抗肿瘤的药理作用研究 2003
该文报道从蕨类桫椤科植物(Alsophila spinulosa)茎叶分离提取得黄酮类化合物D01,对其抗肿瘤药理作用进行研究.由于该化合物现处于临床前专 利保密阶段,因此该论文对其化合物结构不做报道.结果表明,黄酮类化合物D01,是桫椤茎叶中的抗肿瘤活性物质,与化疗药物联用时具有明显的增效减毒 作用,因而可望研制成抗肿瘤化疗药的辅助性新药,具有很好的发展前景.

2.期刊论文 杨博.李志裕.尤启冬.YANG Bo.Li Zhi-yu.YOU Qi-dong 黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制研究进展 -药 学进展2008,32(9)
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3.学位论文 严小红 抗肿瘤植物雅致针毛蕨根中化学成化的研究-Ⅰ黄酮类化合物的研究 1998
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5.期刊论文 楼成华.王明艳.杨欢.杨光明.童丽.蔡宝昌 镰形棘豆中黄酮类化合物抗肿瘤活性的体外实验研究 -南 京中医药大学学报2009,25(1)
目的 对从镰形棘豆中分离得到的13个黄酮类单体化合物进行体外抗肿瘤活性筛选.方法 采用MTT法观察黄酮类化合物对SMMC-7721、Hela、A549、 MGC-803、MDA-MB-231、LOVO 6种人癌细胞株的影响.结果 黄酮类化合物具有不同程度的抑制人癌细胞株增殖的作用,并有明显的量效关系.结论 镰形棘 豆中黄酮类化合物作为抗肿瘤药物具有较好的开发前景.

6.学位论文 李焱 抗肿瘤药用植物黑刺菝葜根茎化学成分的研究Ⅰ.黄酮类成分的研究(a) 1998
该课题选用中国北方抗肿瘤中药黑刺菝葜根茎作为研究对象,对其化学成分进行了研究.通过试管法、圆形滤纸层析法和薄层层析法进行了系统预试 ,初步确定黑刺菝葜根茎中含有皂甙类、蒽醌类、黄酮类、糖类、蛋白质、氨基酸等化学成分,并通过黄酮类化合物的单项预试试验肯定了其中含有黄酮 类物质.采用溶剂提取分离、薄层层析、柱层析等方法,分离竿到了两个化合物A和B.经物理常数测定、化学定性反应和光谱测定(UV、<'1>H-NMR、 <'13>C-NMR),确定了化合物A是木犀草素-7-O-葡萄糖甙(其结构 如下);化合物B可能是个未知物,有待进一步研究.

7.期刊论文 胡福良.李英华.朱威.陈民利.应华忠.Hu Fuliang.Li Yinghua.Zhu Wei.Chen Minli.Ying Huazhong 不同方法提取的蜂胶液中总黄酮含量的测定及抗肿瘤与抗炎作用研究 -中国食品学报2005,5(3)
目的:探明不同方法提取的蜂胶液中总黄酮含量及药理作用的差异.方法:测定了不同方法提取的蜂胶液中黄酮类化合物的含量;观察了黄酮类化合物 含量较高的蜂胶醇提液和水提液对小鼠S180实体瘤模型、小鼠肉芽肿模型、大鼠急性关节炎模型和大鼠急性胸膜炎模型的影响.结果:在用乙醇提取时 ,80%的乙醇提取液中的黄酮类化合物含量最高,达51.4 mg/mL;特有水提的黄酮类化合物含量是普通水提含量的6.7倍.在相同剂量的情况下,蜂胶水提液的 抗炎和抗肿瘤效果与醇提液相比差异不大,甚至优于醇提液.结论:特有水提是一种理想的蜂胶提取方法.由于水提蜂胶易被机体吸收,副作用小且容易调味 ,故极具开发潜力.

8.期刊论文 饶澄.黄显.RAO Cheng.HUANG Xian 黄酮类化合物抗炎和抗肿瘤共同作用机制的研究进展 -海峡药学 2010,22(6)
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9.学位论文 邹迎曙 柘树抗肿瘤活性成分的研究 2004
柘树Cudrania tricuspidata(Carr.)Bur.为桑科(Moraceae)柘属植物,其根入药具有祛风除湿、活血通经、健脾益胃及消炎止痛等功效,临床用于治 疗风湿关节痛、跌打损伤、脾虚泄泻及黄疸等症,近年来又用于治疗胃癌等消化系统肿瘤.国内研究发现柘树黄酮粗提物具有抗肿瘤活性,但活性成分未知 .日本学者从其根皮中分离得到一些异戊烯基取代的(口山)酮及黄酮类化合物,但未对其进行生物活性研究尤其是抗肿瘤活性的研究.我们对柘树根的提 取物进行了初步的体外抗肿瘤活性筛选,结果表明:其乙醇提取物的氯仿萃取部位对两种人胃癌细胞株SGC-7901和BGC-823表现出细胞毒活性.为寻找活性 成分,对该部位进行了系统的分离,共得到30个化合物,利用波谱技术,鉴定其结构.其中化合物1-9为新的异戊烯基(口山)酮,22为新的异戊烯基二氢黄酮 ,化合物12,14-16,18及24为首次从本属植物中得到.此外,我们观察了其中23个化合物对人结肠癌细胞株HCT-116,人肝癌细胞株SMMC-7721,人胃癌细胞株 SGC-7901和BGC-823的生长抑制作用.结果显示:(口山)酮5,7,8,11,13,14,18对上述四种消化系统肿瘤细胞株的生长均有显著的抑制活性(IC<,50>=1.111.8μg/mL);(口山)酮2,4,12对HCT-116,SMMC-7721和SGC-7901三种细胞株有较好抑制活性(IC<,50>=1.3-9.8μg/mL);(口山)酮10,17能较好地抑制 SMMC-7721,SGC-7901和BGC-823细胞株的生长(IC<,50>=1.8-12.3μg/mL);黄酮类化合物一般活性较弱或不显活性.初步的构效关系探讨发现:细胞毒活性 主要依赖于异戊烯基取代的(口山)酮母核;多数活性(口山)酮都在分子一定区域(如A环)有一至二个疏水基团(异戊烯基),同时在另一区域(如B环)有 一至二个亲水基团(羟基);(口山)酮C-8位有无取代基对活性影响不大;当(口山)酮C-4位有1,1-二甲基-2-烯丙基取代时或其与C-3位羟基形成呋喃环 时,活性降低.最后该文对柘属药用植物化学成分与药理活性研究的进展进行了综述.

10.期刊论文 朱丽君.刘斌.石任兵 槐属植物中的黄酮类化合物及其药理活性 -国外医药(植物药分册) 2006,21(2)
综述了近10年来从槐属植物中分离得到的黄酮类化合物及其药理活性,为该属植物的开发利用提供参考.新分得的黄酮类化合物包括二氢黄酮、二氢 黄酮醇、异黄酮、二氢异黄酮和多环系黄酮等,药理活性包括抗菌、抗肿瘤、抗炎、抗病毒、抗雄性激素样作用等.

引证文献(5条) 1.郑作文.郭成贤.毛健.谭为 藤茶总黄酮对人胃癌SGC-7901细胞增殖抑制作用的实验研究[期刊论文]-时珍国医国 药 2009(5) 2.徐英.董静.王弘.万乐人.端裕树.陈世忠 电喷雾-离子阱-飞行时间质谱联用研究黄酮和异黄酮苷元C环上的裂解

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