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有机化合物命名的竞赛课件


§2 有机化合物的命名
一、烷烃的命名 普通命名法与IUPAC命名法 碳原子的类别:

C C
1o

C
3
o

C

2o

C

C C

4o

C

1° 伯碳, 2° 仲碳, 3°叔碳, 4°季碳

一级碳

二级碳

三级碳

四级碳

烷基: R— 即R—H去掉H的部分 CH3— 甲基 Me(methyl)

C2H5— 乙基 Et (ethyl)
C3H7— CH3CH2CH2—(正)丙基 n—Pr(Propyl)
CH3CH CH3

异丙基

i—Pr

(iso—)

C4H9— CH3CH2 CH2 CH2—(正丁基)n—Bu (butyl)
CH3CHCH2 CH3
CH3CH2CH CH3

异丁基 i—Bu (iso—butyl) 仲丁基 s—Bu (second—) 叔丁基 t—Bu (tert—)

CH3 CH3C CH3

1、习惯命名法(普通命名法)

适用于低级烷烃:用词头“正”、“异”、“新” 命名

正己烷

异己烷

新戊烷

正十一烷

2、系统命名法(CCS)

根据 IUPAC 命名,并结合我国 汉语言特点制定, 1979 年最后 一次修订。

1)选择主链

a.碳原子最多的链为主链

b.碳原子相同时,选侧链多的为主链

2)主链编号
含多取代基时,编号采用“最低次序”原则: 不同方向编号, 最先 遇到的位次最小者为"最低系列"

1

3

9

11

3)书写方式

2,3,5—三甲基—4—丙基庚烷 次序规则 :按原子序数大小排。 如:I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C …
Cl 1 2 5 7 8

烷基大小的次序:甲基 < 乙基 < 丙基 < 丁基 < 戊基 < 己基.

2-甲基-5、5-二(1、1-二甲基丙基葵烷 2-甲基-5、5-二-1?、1?-二甲基基丙葵烷

CCS(系统命名法)与IUPAC命名法的区别 取代基书写顺序不同 CCS: 3—甲基—4—乙基—5—丙基壬烷

(按取代基由小到大)
IUPAC: 4—Ethyl—3—Methyl—Propylnonane (按字母顺序)

二、环烷烃的命名

甲基环己烷

桥环、稠环烃命名 桥头碳原子:两环共用的碳原子。 桥:两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。

二环 [3.2.1] 辛烷

2,7,7-三甲基二环[2.2.1] 庚烷

螺环烃
螺原子:两个碳环共用的碳原子

螺[4.5]癸烷 [讨论]

5-甲基螺[3.4]辛烷

3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷

2,8-二甲基-1-乙基二环[3.2.1] 辛烷

二环[2.2.1]庚烷

练习:

1

H
8

1 2 9 10
3

6 1

2

H
6

7

H
5
4

5
4

3

H 三环[3.3.1.13,7]癸烷

四环[2.2.0.02,6.03,5]己烷

1 6

2

5 3

8

7

4

五环[4.2.0.02,5.04,7.03,8]辛烷

三、烯烃、炔烃的命名
烯烃:选取含有双键的最长碳链作为主链; 靠近双键的一端开始编号。 *顺反异构体

3,4—二甲基—1—己烯
CH3 C H C H CH3

CH3 C H C

H CH3

顺—2—丁烯

反—2—丁烯

IUPAC规定:烯烃的顺反异构体用Z / E表示 次序规则: 原子序数大的两个原子或基团在 C = C 双键

同侧—Z型;在异侧—E型
Br C CI
CH3 C H C CH3

CI C H
H

(Z)—1,2—二氯—1—溴乙烯

(E)—2—丁烯

CH2=CH — CH2

2—烯丙基—1,3—环己二烯

炔烃:

选取含有叁键的最长碳链作为主链; 靠近叁键的一端开始编号

烯、炔混合:若编号相同,则使双键位次小;
若编号不相同,则以小的为准 书写时先烯后炔

二烯烃:

CH2 = CH—CH = CH2 1,3—丁二烯
CH2=CH — CH2

2—烯丙基—1,3—环己二烯

四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃
1、芳烃 连简单取代基,以苯为母体

芳烃连下列官能团时,苯作取代基,其母体顺序如下:
—COOH、—SO3H、—CO2R、—COX、 —CONH2、—CN、—CHO、—COR —OH、—NH2、—OR —R

HO2C

CHO

对甲酰基苯甲酸

Ar— 芳基

? Ph— 或 φ 苯基(C6H5—)
?PhCH2— 苄基(Bz—)

2、多环芳烃
α 8 β 7 β 6 α 5 10 4α 9 1α 2β 3β

1 2 5 OH

COOH


α 8 7 6 5 10 4 9γ 1α 2 β 3

5—羟基—2—萘甲酸
9 10 8 7 6 5 4 3 1 2





3、联苯
3' 4' 5' 6' 2' 1' 1 6 5 2 3 4
CH3 CH3

二联苯 4、杂环芳烃

2,4’—二甲基联苯

N H
吡咯

O
呋喃

S
噻吩

N N N N

N NH

吡啶

喹啉

嘌呤

含取代基杂环的命名 (1)编号原则 a. 从杂原子开始,以O,S,N为序,使杂原子编号最小。
N 5 CH3 S 1 3

2

b. 使取代基编号最小 c. 特殊编号
5 6 7 8 1 4 3 N2 6 1N

N N Ph

7 5 N

8 NH 9

N 4 3

d. 环上只有一个杂原子时,可用α ,β ,γ 等标记
CH3 N H O COCH3

(2)母体选择
a. 一般以杂环为母体
CH3

NH2 N
O COCH3

N NH

6-氨基嘌呤 (腺嘌呤)

N H

N

b. 当环上有-COOH,-COOR,-SO3H时,以羧酸、酯、磺
酸为母体。
CH2 COOH O COOH N H
SO 3 H

N

五、卤代烃

烃基卤

卤某烃

CH2=CH—CH2Br

烯丙基溴 叔丁基氯

α —溴丙烯 2—甲基—2—氯丙烷
Cl

Cl

氯苯

六、 醇、酚、醚
1 、醇
系统命名法
CH3 CH3
C

普通命名法 叔丁醇

OH

2—甲基—2—丙醇

CH3

CH2=CH—CH2OH

2—丙烯 —1— 醇

α —烯丙醇

CH2OH

苯甲醇

苄醇

2 、酚

3、醚
环醚

七、醛、酮

八、羧酸及衍生物

羧 酸 衍 生 物

九、胺类

CHO CHO C H OH OH CH2OH
Fischer投影式

H

CH2OH

D、L命名法是以甘油醛的两种构型为标准,羟基处 于费歇尔投影式右边的称为D-型,在左边 的称为L型。 D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 ... D、L命名 法有一定局限性,多用于糖 类和氨基酸构型的命名

1CHO H 2 OH 3 H HO H 4 OH H 5 OH 6CH OH 2
D-(+)-葡萄糖

CHO OH HO OH OH CH2 OH

R、S命名法:
R、S命名法的命名规则如下: 1.根据次序规则将手性碳原子所连接的4个原子或原子团 排列成序: a>b>c>d。 2.把最小的原子或原子团(d)放在视线的最远端,其它 原子或原子团朝着观察者。 3.观察a-b-c的排列顺序,呈顺时针方向为R-构型;呈逆 时针方向为S-构型。

C*abcd:a > b > c > d,将最小的基团放在纸面后方

a
C

a

d b
b

C

d c

c

R
次序规则

S

看原子序数; 若为同位素 ,看原子量。

Cl C H C2H5

CH C
CH3

CH2 Cl C2H5

H

(R)—2—氯丁烷

(S)—3—氯戊烯

(R)—2—羟基丙酸
对费歇尔投影式可直接确定其R、S构型,规则为: (1)当最小基团(d)处于横键的左、右端时,a→b→c顺 时计方向排列的为S-构型,逆时针方向排列的为R-构型。 (2)当最小基团(d)处于竖键的上、下端时,a→b→c顺 时针方向排列的为R-构型,逆时针方向排列的为S-构型。

1CHO H 2 OH 3 H HO H 4 OH H 5 OH 6CH OH 2

CHO OH HO OH OH CH2 OH

CHO

CH2 OH

(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛

(2R,3R)

(2S,3S)

(2R,3S)

(2S,3R)


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