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北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲


第 15 讲 生物分子化合物和高分子化合物初步
【竞赛要求】 糖的基本概念。葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖。糖苷。纤维素与淀粉。氨基酸、多肽与蛋白质的基 本概念。DNA 与 RNA。 【知识梳理】 一、糖类 糖类物质是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。 糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。 CHO (一)单糖 OH H 1、单糖的组成及结构 H HO

(1)葡萄糖的组成及结构 H OH ①链状结构式 H OH 由元素分析和分子量测定确定了葡萄糖的分子式为 C6H12O6。其平面结构式为: CH2OH CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO D–(+)–葡萄糖 其费歇尔投影式为: 在葡萄糖的投影式中,定位编号最大的手性碳原子上的羟基位于右边,按照单糖构型的 D、L 表示法 规定,葡萄糖属于 D – 型糖,又因葡萄糖的水溶液具有右旋性,所以通常写为 D –(+)– 葡萄糖。 葡萄糖是已醛糖,分子中有 4 个手性碳原子,应有 16 个光学异构体,其中 8 个为 D 型,8 个为 L 型。 2、变旋光现象及环状结构式 变旋光现象:某些旋光性化合物的旋光度在放置过程中会逐渐上升或下降,最终达到恒定值而不再改 变的现象。 实验发现,结晶葡萄糖有 2 种。一种是从乙醇溶液中析出的晶体(熔点 146℃) ,配成水溶液测得其 比旋光度为+112 度, 通常称为 α – D ( – +) – 葡萄糖, 该水溶液在放置过程中, 其比旋光度逐渐下降到 +52.7 度的恒定值;另一种是从吡啶溶液中析出的晶体(熔点 150℃) ,配成水溶液测得其比旋光度为+19 度,称 为 β – D –(+)– 葡萄糖,该水溶液在放置过程中,比旋光度逐渐上升到 +52.7 度的恒定值。上述实验现 象用开链式结构难以解释。人们提出:葡萄糖具有分子内的醛基与醇羟基形成半缩醛的环状结构。由于六 元环最稳定,故由 C5 上的羟基与醛基进行加成,形成半缩醛,并构成六元环状结构,组成环的原子中除 了碳原子外,还有一个氧原子。所以糖的这种环状结构又叫做氧环式结构。 CHO HO C H H C OH OH H OH OH H H HO H + O OH H H O OH H OH H H OH OH H OH H H OH OH CH2CHO OH

H OH H H

OH H OH OH CH 2OH

H C OH OH H H O OH H OH H OH

OH C H OH H H O OH H OH H OH

D-(+)-葡萄糖由链状结构转变为环状半缩醛结构时,醛基中的碳原子由 sp2 杂化转变为 sp3 杂化, 而且该碳原子上连有 4 个不相同的基团,从而产生一个新的手性碳原子,这个新引入的手性中心使得葡萄 糖的半缩醛式可以有 2 个光学异构体,它们是非对映体关系,两者之间只是 C1 构型不同,其它构型均相 同, 故称之为端基异构体, 也称异头物。 C1 羟基称为苷羟基。 通常苷羟基位于碳链右边的构型称为α – 型, 位于碳链左边的称为 β – 型。 由于葡萄糖存在 2 种环状结构,在水溶液中,两种环状结构中任何一种均可通过开链结构相互转变, 最后达到动态平衡状态。此时其比旋光度为 +52.7 度,此即葡萄糖变旋光现象产生的原因。
-第十五讲 1 -

③哈沃斯式 在葡萄糖的环状结构式中,C– O– C 键拉得很长,这是与实际情况不符合的。为了合理地表达单糖的 环状结构,哈沃斯建议按下列规则将费歇尔投影式换写成哈沃斯式。 第一,所有费歇尔投影式中,连在手性碳原子右边的羟基在哈沃斯式中位于环平面的下方,反之,位 于环平面上方的羟基相当于费歇尔投影式中连在手性碳原子左边的羟基。 第二,费歇尔投影式中 D–型糖的羟甲基在哈沃斯式中应指向环平面的上方,L – 型糖的羟甲基则指 CH2OH 向环平面的下方。 CH2OH O O 将 D – 葡萄糖由开链式转变成哈沃斯式时, 只要糖分 H OH H H 子中各个碳原子构型表达无误即可,这种透视式可以更 OH H H OH H OH 形象地显示糖的环状立体结构。 OH OH
α – D–(+)–吡喃葡萄糖

H

OH

β – D–(+)– 吡喃葡萄糖

H

OH

对于含 5 个碳原子和 1 个氧原子的六元环单糖可以看成是杂环化合物吡喃的衍生物,称为吡喃糖。把 含有 4 个碳原子和 1 个氧原子的五元单糖看成是杂环化合物呋喃的衍生物,称为呋喃糖。故把上述两个化 合物称为 α – D–(+)– 吡喃葡萄糖和 β – D –(+)– 吡喃葡萄糖。 (2)果糖的组成及结构 果糖的分子式也是 C6H12O6,是葡萄糖的同分异构体。果糖是已酮糖,其结构式中 C3、C4、C5 的构型 与葡萄糖相同。在果糖的投影式中,编号最大的手性碳原子上的羟基位于右边,故属于 D–型糖,果糖具 有左旋性,故称为 D–(–)– 果糖。 与葡萄糖相似, D–果糖开链结构中的 C5 或 C6 上的羟基可以和酮基结合生成半缩酮, 因而可以形成呋 喃环或吡喃环两种环状结构的果糖。这些环状结构都有各自的 α 型和 β 型异构体。在水溶液中,D–果糖 也可以由一种环状结构通过开链结构转变成另一种环状结构,形成互变平衡体系。因此,果糖也具有变旋 光现象,达到平衡时,其比旋光度为 – 92 度。 CH2OH C O HO H OH H H OH CH2OH CH2OH HO H H C O H OH OH CH2OH H H HO O H H HO OH H CH2OH OH HOH2C HH OH H C OH HO H OH H H CH2OH O + HO C H HO H OH H H CH2OH O CH2OH O CH2OH C OH H HO OH H H OH CH2 HO C CH2OH H HO O OH H H OH CH2

O

+

HO OH H

α – D–(–)–吡喃果糖

α – D–(–)–呋喃果糖

2、单糖的化学性质 (1)差向异构体
-第十五讲 2 -

将 D–葡萄糖用稀碱处理时,可得到 D–葡萄、D–甘露糖和 D–果糖这三种糖的混合物,这种现象称为 差向异构体。 (2)氧化反应 醛糖的分子中含有醛基,所以容易被弱氧化剂氧化,能将斐林试剂还原生成氧化亚铜砖红色沉淀,能 将多伦试剂还原生成银境。此外还有一种弱氧化剂叫做班氏试剂也能被醛糖还原生成氧化亚铜砖红色沉 淀,常在临床检验中使用。 COOH CHO OH OH H H + 托伦试剂(斐林试剂) + Ag↓(Cu2O↓) HO H H HO H H OH OH H H OH OH CH2OH CH2OH 酮糖具有α – 羟基酮的结构,在碱性溶液中可发生差向异构体,故也能被上述弱氧化剂氧化,利用上 述碱性试剂不能区分醛糖和酮糖。 COOH C O + 托伦试剂(斐林试剂) OH + Ag↓(Cu2O↓) H HO H H HO OH H H OH H OH H OH CH 2OH CH2OH 在不同条件下,醛糖可被氧化成不同产物,比如葡萄糖,用硝酸氧化时,得到葡萄糖二酸,而用溴水 氧化则得到葡萄糖酸。反应式如下: H HO H CHO OH H OH OH CH2OH CHO OH H OH OH CH2OH H HO H COOH OH H OH OH COOH COOH OH H OH OH CH2OH CH2OH

硝酸

D-葡萄糖二酸

H

H

H HO H

溴水

H

H HO H

D-葡萄糖酸

H

在葡萄糖的溶液中加入溴水,稍加热后,溴水的棕红色即可褪去,而果糖与溴水无作用,所以,用溴 水可以区别醛糖和酮糖。 凡是能够还原多伦试剂或斐林试剂的糖都称还原糖。 从结构上看, 还原糖都含有α – 羟基醛或 α – 羟 基酮或含有能产生这些基团的半缩醛或半缩酮结构。 3、还原反应 在活性镍催化下,葡萄糖或果糖都可以在碱性及一定条件下被氢化,羰基被还原成相应的羟基,结果 生成山梨醇和甘露醇。 CHO OH H OH H OH CH2OH CH2OH OH H OH H OH CH2OH
山犁醇 -第十五讲 3 -

H HO H

H2 镍

H HO H

+

HO HO H

CH2OH H H OH H OH CH2OH
甘露醇

4、成脎反应 单糖具有醛或酮羰基,可与苯肼反应,首先生成腙,在过量苯肼存在下,α – 羟基继续与苯肼作用生 成不溶于水的黄色晶体,称为糖脎。 H HO H CHO OH H OH OH CH2OH H HO H CH=NNHC6H5 OH 苯肼 H OH OH CH2OH H HO H CH=NNHC6H5 NNHC6H5 H OH OH CH2OH

苯肼

H

H

H

不同的糖脎晶形不同,熔点也不同,因此利用该反应可作糖的定性鉴别。另外,单糖的成脎反应一般 都发生在 C1 和 C2 上,因此,除 C1 及 C2 外,其余手性碳原子构型均相同的糖都能生成相同的糖脎。例如, D–葡萄糖、D–果糖和 D–甘露糖的糖脎是同一个化合物。 5 成苷反应 单糖的半缩醛羟基较其它羟基活泼,在适当条件下可与醇或酚等含羟基的化合物失水,生成具有缩醛 结构的化合物,称为糖苷。如在干燥的氯化氢气体催化下,D–葡萄糖与甲醇作用,失水生成甲基–D–吡喃 葡萄糖苷。反应式如下: CH2OH H HO O OH H H OH OH + CH3OH
干盐酸

CH2OH H HO O OH H H OH OCH3

甲基-D-吡喃葡萄糖苷

6、脱水反应(显色反应) 莫利许反应: (作为糖类和其它有机物的鉴别)在糖的水溶液中加入α – 萘酚的醇溶液,然后沿着试 管壁再缓慢加入浓硫酸,不得振荡试管,此时在浓硫酸和糖的水溶液交界处能产生紫红色。 塞利瓦诺夫反应(作为醛糖和酮糖的鉴别)在醛糖和酮糖中加入塞利瓦诺夫试剂,加热,酮糖能产生 鲜红色,而醛糖则不能。 (二)二糖 1、蔗糖 蔗糖是植物中分布最广的二糖,在甘蔗和甜菜中含量较高。纯的蔗糖为无色晶体,易溶于水,难溶于 乙醇和乙醚中。蔗糖水溶液的比旋光度为 +66。5 度。 蔗糖的分子式为 C12H22O11,对其结构的研究已经证明:蔗糖分子是由 α – D –(+)– 吡喃葡萄糖的 半缩醛羟基与 β – D–(–)– 呋喃果糖的半缩酮羟基间失水生成的,单糖间以 1,2 – 糖苷键连接。 在蔗糖的分子中已无半缩醛羟基存在,不能转变为醛式,因此,蔗糖是一种非还原性二糖,没有变旋 光现象,也不能形成糖脎,不能被氧化剂氧化。 2、麦芽糖 麦芽糖可由淀粉酶水解制得,麦芽糖在大麦芽中含量很高。 麦芽糖是由 1 分子 α – D – 葡萄糖的半缩醛羟基和另 1 分子葡萄糖的 C4 羟基脱水形成的二糖。 在麦芽 糖的分子中还保留了一个半缩醛羟基,因此具有还原性,属于还原性二糖。能产生变旋光现象,能被氧化 剂氧化,也能形成糖脎。 CH2OH CH2OH CH2OH O O H H HOH2C O H O H H H H OH OH H OH H O OH H OH O CH2OH OH H HO H OH H OH OH H H OH
-第十五讲 4 -

麦芽糖

蔗糖

(三)多糖 1、淀粉 淀粉是人类最主要的食物,广泛存在于各种植物及谷类中。 淀粉用水处理后,得到的可溶解部分为直链淀粉,不溶而膨胀的部分为支链淀粉。一般淀粉中含直链 淀粉 10℅ ~ 20℅,支链淀粉 80℅ ~ 90℅。 直链淀粉的基本结构单位是 D – 葡萄糖。许多 D – 葡萄糖通过 α –1,4 – 苷键结合成链状。 支链淀粉的主链也是由 D – 葡萄糖经过 α –1,4-苷键连接而成,但它还有通过 α –1,6–苷键或其它方 式连接的支链。 淀粉溶液与碘作用生成蓝色复合物,常作为淀粉的鉴别。 2、纤维素及其衍生物 纤维素是自然界中最丰富的多糖,它是植物细胞的主要成分。棉花是含纤维素最多的物质,含量达 92℅-95℅。纤维素是由几千个葡萄糖单位经 β –1,4 – 苷键连接而成的长链分子,一般无分支链。 纤维素的衍生物主要由纤维素酯类和纤维素醚类。 二、氨基酸、蛋白质、核酸 (一)氨基酸 分子中既含有氨基又含有羧基的双官能团化合物称为氨基酸。 根据氨基酸分子中所含氨基和羧基的相 对数目,可将氨基酸分为:中性氨基酸(其分子中氨基与羧基的数目相等) 、碱性氨基酸(其分子中氨基 比羧基的数目多)和酸性氨基酸(其分子中羧基比氨基的数目多) 。碱性氨基酸一般显碱性,酸性氨基酸 显酸性,但中性氨基酸不呈中性而呈弱酸性,这是由于羧基比氨基的电离常数大些所致。 氨基酸的主要性质: α – 氨基酸都是无色晶体,具有较高的熔点。 1、两性与等电点 氨基酸分子中,含有氨基和羧基,一个是碱性基团,一个是酸性基团,两者可相互作用而成盐,这种 - 盐称为内盐。 RCHCOOH RCHCOO 内盐 NH2 NH3+ 内盐分子中,既有带正电荷的部分,又有带负电荷的部分,所以又称两性离子。实验证明,在氨基酸 晶体中,氨基酸并不是以分子的形式存在,而是以两性离子的形式存在。氨基酸在水溶液中,形成如下的 - - RCHCOOH RCHCOO RCHCOO + + 平衡体系: H H NH2 NH3+ NH3+ 负离子 两性离子 正离子 从上述平衡可以看出,当加入酸时,平衡向右移动,氨基酸主要以正离子形式存,当 pH<1 时,氨基 酸几乎全为正离子。当加入碱时,平衡向左移动,氨基酸主要以负离子形式存在,当 pH>11 时,氨基酸 几乎全部为负离子。氨基酸溶液置于电场之中时,离子则将随着溶液 pH 值的不同而向不同的极移动。碱 性时向阳极移动,酸性时向阴极迁移。对于中性氨基酸来说,其水溶液中所含的负离子要比正离子多,为 了使它形成相等的解离,即生成两性离子,应加入少量的酸,以抑制酸性解离,即抑制负离子的形成。也 就是说,中性氨基酸要完全以两性离子存在,pH 值不是为 7,而是小于 7。如甘氨酸在 pH 值为 6.1 时, 酸式电离和碱式电离相等,完全以两性离子存在,在电场中处于平衡状态,不向两极移动。这种氨基酸在 碱式电离和酸式电离相等时的 pH 值,称为该氨基酸的等电点。用 pI 表示。由于不同的氨基酸分子中所含 的氨基和羧基的数目不同, 所以它们的等电点也各不相同。 一般说来, 酸性氨基酸的等电点 pI 为 2.8 ~ 3.2; 中性氨基酸的等电点 pI 为 4.8 ~ 6.3;碱性氨基酸的等电点为 7.6 ~11。 在等电点时,氨基酸的溶解度最小。因此可以用调节溶液 pH 值的方法,使不同的氨基酸在各自的等 电点结晶析出,以分离或提纯氨基酸。 2、与茚三酮反应 α – 氨基酸的水溶液与茚三酮水溶液加热,能发生显色反应,这是鉴别 α – 氨基酸最灵敏、最简单的 方法。
-第十五讲 5 -

3、受热反应 α – 氨基酸受热后,2 分子脱水生成环状交酰胺。开始加热时,2 分子 α – 氨基酸也可脱去 1 分子水 生成二肽,但反应的主要产物是交酰胺。如果用盐酸或碱处理,生成的交酰胺,也可转变成二肽。 Δ RCHNH2COOH + RCHNH2COOH RCHNH2CONHCHRCOOH 二肽 二肽分子中的 ─CONH─ 结构称为酰胺键或肽键。肽键是多肽和蛋白质分子中氨基酸之间相互连接 的基本方式。 β – 氨基酸受热时,氨基与 α – 碳原子上的氢结合成氨而脱去,生成 α,β – 不饱和酸。例如: Δ RCHNH2COOH RCH═CHCOOH + NH3 γ –、δ – 氨基酸受热时,氨基上的 1 个氢原子与羧基上的羟基结合成水而脱去,生成较为稳定的五 元环或六元环的内酰胺。 当氨基酸分子中的氨基与羧基相隔 5 个或 5 个以上碳原子时,受热则发生分子间脱水,生成链状聚酰 胺。如尼龙 – 6、尼龙 – 7 等聚酰胺纤维,就是由相应的 ω – 氨基酸脱水聚合制成的。 (二)多肽 由 2 个以上 α – 氨基酸单位通过肽键互相连接起来的化合和物称为多肽。其通式为: RCHNH2–(CONHCHR)n–COOH 在多肽链中,保留有游离氨基的一端称为 N 端,保留有游离羧基的一端称为 C 端。习惯上把 N 端写 在左边,C 端写右边。 (三)蛋白质 蛋白质也是由氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物,也是多肽,人们通常把分子量低于 10000 的视为多肽,高于 10000 的称为蛋白质。 由于蛋白质中大多数的含氮量都近似为 16℅,即任何生物样品中,每克氮相当于 6.25 克蛋白质。6.25 称为蛋白质系数。 (四)核酸 核酸是一类含磷的酸性高分子化合物,由于它最早发现于细胞核,故称核酸。核酸根据其组成可分为 两大类:核糖核酸(简称 RNA)和脱氧核糖核酸(简称 DNA) 。其中 DNA98℅ 以上存在于细胞核中, RNA 90℅ 存在于细胞质,10℅ 存在于细胞核中。 核酸的化学组成:核酸是由磷酸、戊糖与碱基三类化学成分组成的。 组成核酸的戊糖有 D – 核糖和 D – 2 – 脱氧核糖。 核酸中存在的碱基主要有嘧啶碱和嘌呤碱两类杂环碱。其中最常见的有胞嘧啶(常用英文字母 C 表 示) 、尿嘧啶(U) 、胸腺嘧啶(T) 、腺嘌呤(A) 、乌嘌呤(G)5 种。 核苷:由戊糖与碱基缩合而得的产物称为核苷。RNA 中的核苷有腺嘌呤核苷、乌嘌呤核苷、胞嘧啶 核苷和尿嘧啶核苷。DNA 中的核苷有腺嘌呤脱氧核苷、乌嘌呤脱氧核苷、胞嘧啶脱氧核苷和胸腺嘧啶脱 氧核苷等。 组成核酸的基本单位——核苷酸:核苷酸是由 1 分子戊糖、1 分子杂环碱和 1 分子磷酸组成。戊糖与 碱基缩合成核苷,核苷再与磷酸结合成为核苷酸。 三、合成高分子化合物 高分子化合物简称高分子,与低分子化合物的最大不同是相对分子质量,高分子的相对分子质量一般 在一万以上,亦有几十万,甚至是上百万。自然界存在的高分子如淀粉、纤维素、蛋白质、核酸等称天然 高分子,通过人工合成的高分子如塑料、橡胶、纤维、胶粘剂、涂料等称合成高分子。 高分子也叫聚合物,虽然相对分子质量很大,但化学组成比较简单,一般是由简单的结构单元重复连 接而成。如聚乙烯可表示为 [CH2—CH2 ]n ,它是由乙烯聚合而成,其结构单元为—CH2—CH2—,n 表 示聚合度。 (一)加聚反应与缩聚反应 含有重键的单体分子,如乙烯、丁二烯(CH2=CH—CH=CH2) 、苯乙烯(CH2=CHC6H5)等它们是通 过加成聚合反应得到聚合物的。聚合时常用引发剂 I 先形成活性种 R*,活性种打开单体 M 的 ? 键,与之 加成,形成单体活性种,接着不断迅速地与单体加成形成高分子,随后活性链失去活性,使链终止。可用
-第十五讲 6 -

简式表示如下: I→R* R* + M→RM*
* * RM* + M→RM * 2 ?? RM ( n ?1) + M→RM n

R M* n →RMn

含有双官能团的单体,通过分子间官能团地缩合反应把单体分子连接起来,同时生成水、醇、氨等小 分子,这样不断地缩合,使分子不断增大,最后形成高分子聚合物,称为缩合聚合反应,简称缩聚反应。 如已二胺和已二酸反应生成聚已二酰已二胺,商品名为尼龙–66。反应式可写成: nH2N(CH2)6NH2 + n HOOC(CH2)4COOH →H[NH(CH2)6NHCO(CH2)4CO]n OH + (2n–1)H2O (二)合成高分子的结构和特性 单体分子经加成聚合或所含的双官能团单体经缩聚得到的聚合物都是线型长链状的高分子。 一些线型 聚合物还带有支链,如高压聚乙烯;也有一些聚合物,分子链之间通过化学反应,形成化学键使分子交叉 起来,构成体型网状高分子。由于高分子的结构不同,其性能也有所不同。线型高分子加热时可以逐渐变 软,然后再变成液体,液体冷却后又逐渐变成固体,随着温度的变化可反复改变物理状态。线型高分子的 这种性质,称为热塑性,它可以使高分子材料便于加工,而且还可以多次重复进行。线型高分子还可以用 溶剂溶解。 单体进行聚合反应时,先形成线型高分子,在某种条件下分子链之间发生交联由线型变成体型网状高 分子。体型高分子加热后不会熔化和流动,这种性质称为热固性。因此体型高分子一旦加工成型后,不能 通过加热改变其形态,热固性树脂固化后也不能容溶剂溶解,如酚醛树脂和环氧树脂就是热固性树脂。 在热的作用下,大分子末端断列生成自由基,然后按链式机理迅速逐已脱除单体二降解,脱除少量单 体后短期内残留物的相对分子质量变化不大,此类反应称为解聚。如聚甲基丙烯酸甲酯在 164~270℃能发 生解聚,利用此反应可从聚合物中回收单体。 (三)高分子材料 1、塑料 塑料是在一定的温度和压力下,可以塑制成型的合成高分子材料,由于合成高分子具有热塑性和热固 性,所以塑料可以分成热塑性塑料和热固性塑料。 工程塑料可以作为工程材料代替金属,具有优良的机械性能、耐热性和尺寸稳定性,主要有聚酰胺、 ABS、聚碳酸脂等。ABS 工程塑料广泛用于机械、电气、纺织、汽车和造船等工业,许多家电的外壳就 是 ABS 塑料做的。 ABS 树脂是丙烯腈(A) 、丁二烯(B) 、苯乙烯(S)三种单体的共聚物,其结构式为: [ (CH2–CH) x –(CH2–CH=CH–CH2) y –(CH2–CH) z ]n CN 2、橡胶 橡胶具有高弹性、绝缘性、不透气、不透水、抗冲击、吸震及阻尼性。有些特种橡胶还具有耐化学腐 蚀、耐高温、耐低温、耐油等性能。因而橡胶制品在工业、农业、国防和科技现代化中起着重要的作用。 天然橡胶的组成是异戊二烯。现在可用异戊二烯单体合成的异戊胶的结构和性能基本与天然橡胶相 nCH2=CH–C=CH2 → [CH2CH=C=CH2]n 同。 CH3 CH3 由于异戊二烯的原料来源受到限制,而丁二烯则来源丰富,因此以丁二烯为基础开发了一系列合成橡 胶,如顺丁橡胶、丁苯橡胶、丁腈橡胶和氯丁橡胶等。丁苯橡胶是由丁二烯(70%)和苯乙烯(30%)通 过乳液聚合制得。 n CH2=CH–CH=CH2 + n CH2=CH → [ CH2–CH=CH–CH2–CH2–CH ]n

丁苯橡胶是应用最广、产量最多的合成橡胶,其性能与天然橡胶接近, CH3 CH=CH2 而耐热、耐磨、耐老化性能优于天然橡胶,可用来制轮胎、皮带、密封材 [ Si–O ]m [ Si–O ]n 料和电绝缘材料,但它不耐油和有机溶剂。 CH3 CH3 硅橡胶的结构式如下: 硅橡胶的分子特别,主链上没有碳原子,因此叫做元素有机聚合物。由于硅橡胶无毒、无味、柔软、
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光滑、生理惰性及血液相溶型巨很优良,亦可用作医用高分子材料,如人工器官、人工关节、整形修复材 料、药液载物等。 天然橡胶和合成橡胶在未硫化前称为生橡胶。生橡胶具有可塑性,强度低,回弹力差,容易产生永久 形变,这是因为生橡胶分子是线型结构,生橡胶只在硫化后由线形分子体型网状结构才具有高弹性,才有 应用价值。 3、纤维 棉、麻、丝、毛属天然纤维,目前绚丽多彩的纺织品,大部分是由化学纤维制成,化学纤维又可分为 人造纤维和合成纤维。宛如丝绸的人造棉(粘胶纤维) 、质地柔软的人造毛、轻柔滑爽的人造丝(醋酸纤 维) ,是由于然纤维或蛋白质为原料,经过化学改性而制成的,属于人造纤维。平常我们见到的五彩缤纷 而又厚实的缎子被面,大部分是人造纤维制成的。抗皱免烫的涤纶、坚固耐磨的尼龙,胜似羊毛的腈纶, 结实耐穿的维纶等都是合成纤维。 O 聚酯纤维:凡是含有 —C—O— (酯基)的高分子都称为聚酯,它可抽丝成纺织品,亦可作为塑料 和涂料等的原料。涤纶小为由于分子排列规整、紧密,结晶度较高,不易变形,因此抗皱性好。涤纶织物 由于牢固,易洗、易干,做成衣服外形挺括等特点,主要用于做衣料,也可做运输带、轮胎帘子线、缆绳、 渔网等。 聚酰胺纤维:聚酰胺是一类性能优良的高聚物,它可以做工程塑料,抽丝则可制成纤维,商品名尼龙 或锦纶,最常见的是尼龙 – 6 和尼龙 – 66,主要用于制作丝袜及针织内衣、渔网、降落伞、宇航服。尼龙 织物的特点是强度大、弹性好、耐磨性好。这是由于分子链中有 O ,在长链分子中不仅有较大的范得华力,还有氢键的作用,因此强度特别大。 —C—NH— (酰胺基) 4、胶粘剂 环氧树脂:凡是分子中含有二个以上的环氧基的物质,都可作为环氧树脂胶粘剂,环氧树脂俗称万能 胶,通用环氧树脂胶粘剂是由 2,2 – (4,4’–二羟基二苯基)丙烷(俗称双酚 A)和环氧氯丙烷缩聚反应制

得。

作为胶粘剂的环氧树脂是亮黄色的的粘稠物质, 是线型分子, 相对分子质量并不大, n 在 0 ~ 19 之间, 在年节物体时需要有机胺、酸酐等固化剂固化。 未经固化的环氧树脂相对分子质量较小,没有强度,而固化以后相对分子质量成倍提高,最后形成不 溶不熔的体型网状结构,具有很强的粘接强度。 【典型例题】 例 1、化合物 X 是从天然产物中分离而得,分子量为 180,把 1.98 g X 燃烧可生成 1478.4 mL(标准 状况) CO2 和 1.188 g H2O。 X 能发生银镜反应, 且能在弱酸性条件下被溴氧化成酸。 X 与乙酸酐反应得 A, A 的分子量比 X 大 116.67%。问: (1)写出 X 和 A 的结构式: (2)与 X 的结构式一致的天然产物是什么?写出它的名称,并以最好的方式写出它的结构式 分析:本题可以先求 X 的最简式,再求分子式,然后根据性质推出 X 的结构式。再根据 X 的性质和 A 的分子量可以推出 A 的结构式。最后运用葡萄糖的结构知识解得第二问。 解: (1)1.98 g X 中含 C 原子:

1478.4 ? 10 ?3 = 0.066 mol 即 0.792 g 22.4
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含 H 原子: 1.188×

2 = 0.132 mol 即 0.132 g 18 1.056 = 1︰2︰1 16

含 O 原子: 1.98-0.792-0.132 = 1.056 g 在X中 C︰H︰O = 0.066︰0.132︰

X 的最简式为 CH2O,式量为 30。 由于 X 的分子量为 180,所以 X 的分子式为 C6H12O6。 由性质可以推断 X 的结构式为:HOCH2(CHOH)4CHO A 的分子量应为 180×216.67% CHO 其结构式应为 (CHOOCCH3)4 CH2OOCCH3 (2)与 X 的结构式一致的天然产物应为 D – (+) – 葡萄糖。其最好的结构表示法为透视式或氧环式。 H OH CH OH
2

OH H OH H OH OH OH H O OH H CH2OH 例 2、在下列己醛糖中,哪些结构之间成对映体关系?哪些结构之间成非对映体关系? CHO CHO CHO CHO HO H OH H OH HO H H OH H H HO OH H HO H H HO OH H H HO OH H H HO OH H H HO OH H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH a. b. c. d. 分析:产生对映异构的根本原因是由于分子缺乏某些对称因素,绝大多数情况下是因为没有对称中心 也没有对称面。这样的分子不能与它的镜影重叠,就会产生对映异构现象。 解:基于对映异构体的概念不难得出成对映体关系的是:a—c,b—d 成非对映体关系的是:a—b、a —d、b—c、c—d。 例 3、A 和 B 属于一类天然有机化合物,都能与盐酸、碱反应。随着介质的酸度不同,水溶液中 A 和 B 都能以三种形式——阳离子、阴离子、偶极离子存在并建立平衡。A 和 B 中碳原子数的总和为 6,A 和 B 中的氧原子的比为 1︰2 (1)试确定 A、B 为何物? (2)以 A 物质为例说明 A 与盐酸、烧碱反应有什么产物? 分析:A 和 B 能与酸、碱反应,故是两性化合物。水溶液中三种离子建立平衡,可定A、B 为氨基 酸。可能的化合物为:A 中含 1 个碳原子,B 中含 5 个;A中含 2 个,B 中含 4 个;A 中含 3 个,B 中也 含 3 个。而在 A 和 B 中氧原子的比为 1︰2。 故 A 为氨基乙酸,B 为 2 – 氨基丁二酸。 解: (1)A 和 B 都能与酸、碱反应,说明 A 和 B 均为两性化合物。又 A 和 B 都在水溶液中以偶极 离子、阳离子、阴离子存在并建立平衡,这符合氨基酸的特点。又知 A 和 B 碳原子总和为 6,A 与 B 的 氧原子比为 1︰2。 所以,A 为氨基乙酸 NH2CH2COOH,B 为 2 – 氨基丁二酸。 (2)NH2CH2COOH + HCl → (NH3CH2COOH)Cl NH2CH2COOH + NaOH → NH2CH2COONa + H2O 例 4、如何从赖氨酸、丙氨酸和谷氨酸混合物的水溶液中获得各种氨基酸成分? 分析:根据在等电点时氨基酸的溶解度最小,则可通过调节 pH,使它们分别析出。 解:在等电点时氨基酸的溶解最小,故可在适宜的温度和浓度下调节 pH 至每以氨基酸的等电点,使 H H H


O

H HO H

-第十五讲 9 -

它们分别析出。本题可先调节 pH 至 3.22,让谷氨酸析出,再调节 pH = 6.02,让丙氨酸析出,最后调 pH = 9.74 使赖氨酸析出。 注: 在等电点时氨基酸分子既不移向电场的阳极也不移向电场的阴极, 利用此性质进行分离非常有效。 例如,控制 pH 在 6 左右,丙氨酸不移动,谷氨酸移向阳极,赖氨酸移向阴极。 例 5、用不大于两个碳的化合物合成聚乙烯醇。 分析: [ CH2—CH ]n 为聚乙烯醇,但聚合物无 CH2 = CH—OH 单体,因此只能通过大 分子的反应得到,即先合成聚醋酸乙烯,再醇解。 OH 解:HC≡CH + HOOCCH3 CH2 = CHOOCCH3 n CH2 = CHOOCCH3 引发剂 [ CH2—CH ]n


[ CH2—CH ]n + n HOCH3 OOCCH3

NaOH

OOCCH3 [ CH2—CH ]n + n CH3COOCH3 OH

例 6、L – 甲状腺素是一种重要的激素,用来治疗呆小病、粘液瘤、肥胖病等人类疾病。早期人类都 是用动物的甲状腺组织来提取甲状腺素。 甲状腺素的光学活性在 20 世纪 30 年代首先由 Harington 和 Salter 发现,他们从动物甲状腺体的蛋白质用发酵水解方法提取了 L – 甲状腺素,从而避免了碱性水解的消旋现 象,同样的结果也由 Foster 和 Palmer 等人在甲状腺体初步发酵后再酸性水解的方法而获得。但是从动物 甲状腺体组织提取的 L – 甲状腺素纯度低、光学纯度比较差,而且数量亦受到限制。40 年代起,人们开 始用合成方法来生产 L – 甲状腺素。 化学合成法是以 L – 酪氨酸为起始原料合成 L–甲状腺素有多种路线,最有代表性的为 Chalmers 开发 的经典路线:

?? A(C9H9N3O7) ??????? (C9H11NO3) ????
CH 3CH 2OH ? H ?

HNO 3 ? H 2 SO4

?CH 3CO ?2 O? NaOH

?? C(C13H15N3O8) B(C11H11N3O8) ?????

D(C20H21N3O9)

? NaNO 2 / HCl ? HAc 2 ? Pd ?H ? ?? E(C20H25N3O5) ?KI ? ??? ?? F(C20H21NO5I2) ?HI ? ? ?? G(C16H13NO4I2)

2 ? KI ?I? ??

(L-甲状腺素,C16H11NO4I4)

此合成工艺需要八步反应,虽可保留其光学活性,但操作步骤非常复杂,产率低,成本较高。 通过化学工程师们的不懈努力,上海精细化工研究所的研究人员采用 3,5–二碘–L–酪氨酸为原料, 经孵化反应(消化–偶合反应)合成了高纯度、高生物活性的 L–甲状腺素,缩短了工艺路线,降低了生产 成本,是较理想的合成路线。合成原理如下:
2 2 2 2 ? ?? H ? ?? J ? ?? L ?? ?? L–甲状腺素 ? ?? M ??? L–酪氨酸 ??

I ?H O

I

K

O ?催化剂

HCl ? HAc

(1)为何 L–甲状腺素有光学活性,以上反应是否会影响其光学活性? (2)写出 A~M 各物质的结构简式。 分析:本题给出了两条合成 L–甲状腺素的途径,第一条途径条件较多,根据反应前后化学式的变化 和参与反应的试剂,并不难推出产物;第二条途径是对第一条的改进,可借助第一条的信息帮助解答。 解: (1)L–酪氨酸中有一不对称碳原子(手性碳原子) ,因此有旋光性;反应中该碳原子始终没参与, 故不会改变光学活性。

(2)A:

;B:
-第十五讲 10 -

;C:



D:

;E:



F:

;G:



H:

;I: (CH3CO)2O;J:

;K:CH3CH2OH;

L:

;M:

【知能训练】 1、写出四种具有相同最简式 CH2O 的不同类型的有机物的结构简式。 2、已知在葡萄糖溶液中有一种环状结构的葡萄糖分子,化学式为 C6H12O6,且存在下列平衡关系:

(1)这种环状结构的分子是通过葡萄糖分子(链式)中

基和

通过______反应而形成的。

(2) 由两种简单的有机物合成某一键状醇醚: 的反应方程式为 。 3、A 是常见的有机物,能发生银镜反应。 (1)一分子 A 在催化剂甲作用下生成两分子 B,B 能自身 缩聚成高分子化合物 C; (2)一分子 A 在催化剂乙作用下生成两分子 D 和两分子 H2。D 不能发生银镜反 应,但能在一定条件下被 H2 还原为 B; (3)一分子 A 在催化剂丙作用下生成两分子 E 和两分子 F,F 的 相对分子质量为 D 的一半,且 F 能使澄清石灰水变浑浊,E 和 B、D 都能发生酯化反应。 (1)F 分子的电子式为 (2)与 D 分子具有相同分子式量的有机物中属于一元醇的同分异构体 种(不含其他含氧基 团) 。 (3)A 的工业名称是 ;C、D 的结构简式为 C D (4)写出 A 发生银镜反应的离子方程式 4、醛糖能和菲林(Fehling)溶液、苯肼等反应,表现出醛基典型的性质,但不和希夫(Schiff)试剂、 亚硫酸氢钠饱和溶液反应,为什么? 5、 D-2-氨基葡萄糖(俗称氨基葡萄糖)在自然界中常为环状结构, 请完成下列提问: (1)写出氨基葡萄糖的直链式与环状构象(A) (提示:葡萄糖结构见右图) 。 (2)写出在三乙胺条件下其盐酸盐与(CH3CO)2O 的反应产物(B) 。 (3)将(B)在 0℃下于稀酸或 NH3/乙睛介质中反应,并写出产物结构简式。 6、一种得自天然产物的结晶性物质 A,其分子式为 C5H10O4,它的水溶液能够发生银 镜反应。将 A 和碘化氢的水溶液及红磷加热时生成正戊烷。A 与乙酸酐作用时生成化合物 C11H16O7,该 化合物不溶于水,也不发生银镜反应,但在酸存在下,与水共热时容易转变成能发生银镜反应的化合物 C9H14O6。当 A 与甲醇在少量氯化氢存在下共热时生成不发生银镜反应的化合物 C9H12O4。 (1)确定物质 A 及其转变产物的结构式。 (2)写出所进行的反应的化学方程式。 (3)说明物质 A 可能的立体结构变体。 7、 含有氨基 (—NH2) 的化合物通常能够与盐酸反应, 生成盐酸盐。 如: R-NH2 + HCl → R-NH2· HCl (R 代表烷基、苯基等)现有两种化合物 A 和 B,它们互为同分异构体。已知:①它们都是对位二取代苯; ②它们的相对分子质量都是 137;③A 既能被 NaOH 溶液中和,又可以跟盐酸成盐,但不能与 FeCl3 溶液
-第十五讲 11 -

发生显色反应;B 既不能被 NaOH 溶液中和,也不能跟盐酸成盐;④它们的组成元素只可能是 C、H、O、 N、Cl 中的几种。请按要求填空: (1)A 和 B 的分子式是 。 (2)A 的结构简式是 ;B 的结构简式是 。 8、氨基酸分子(RCH(NH2)COOH)中,既有碱性的氨基(-NH2) ,又有酸性的羧基(-COOH) 。 + - 在一定的酸碱性条件下,能自身成盐[ RCH(NH3 )COO ]。所以在氨基酸分析中不能用碱溶液测定氨基酸 水溶液中羧基的数目,而应先加入甲醛,使它与-NH2 缩合(R-NH2 + HCHO → R-N=CH2 + H2O) , 然后再用碱液滴定法,测定羧基含量。氨基酸中-NH2 的数目可用与 HNO2 反应定量放出 N2 而测得,氨 基在反应中变成羟基(-OH) (R-NH2 + HNO2→R-OH + N2 + H2O) 。 化合物 A,分子式为 C8H15O4N3 中和 1mol A 与甲醛作用后的产物消耗 1mol NaOH。1mol A 与 HNO2 反应放出 1mol N2,并生成 B(C8H14O5N2) 。B 经水解后得羟基乙酸和丙氨酸。 ①B 的结构简式为 ;②A 跟亚硝酸反应的化学方程式为 。 9、有机物 A、B 均稳定,且分子式相同。取 0.1mol A 完全燃烧,得二氧化碳 26.4g。A、B 分别跟足 量的乙酸并在浓硫酸存在条件下反应,生成 C、D 两种有机物,C 的相对分子质量比 D 的相对分子质量大 42。B、E 以任意质量比混合,只要总质量不变,完全燃烧后耗氧气量和生成的水量都不变。0.1mol E 能 与足量银氨溶液反应生成 43.2g 银, 且 E 的相对分子质量小于 58。 B 能与新制氢氧化铜的悬浊液反应生成 红色沉淀。A 的任意一个羟基被溴原子取代所得的一溴代物都只有一种。 (1)通过计算和推理,确定 A、B、E 各物质的结构简式。 (2)写出 B→D 和 B 与新制氢氧化铜的悬浊液的化学反应方程式(有机物写结构简式) 。 10、某中学同学在一本英文杂志上发现 2 张描述结构变化的简图如下(图中“—~—”是长链的省略 符号) :
H H O H C C H N C C H H C O O H C O H N H O C H C NH2 O H C H
+

O C

H N

CN
+

H C H H

H C O N

H O C

H O C NH CH2 C NH

C N

NH3 COO C H N C H O C NH3

NHCH2OH CH2 OH COOH C O C H N C H O

C N H

C O

C N H

未读原文,他已经理解:左图是生命体内最重要的一大类有机物质 (填中文名称)的模型化 的结构简图,右图是由于左图物质与 (化学式) ,即 (中文名称)发生反应后的模型化的结 构简图。由左至右的变化的主要科学应用场合是:______________;但近年来我国一些不法奸商却利用这 种变化来坑害消费者,消费者将因______________________。 11、写出赖氨酸[H2NCH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH]在指定条件下占优势的结构式: (1)在强酸性溶液中。 (2)在强碱性溶液中。 (3)在达到等电点的溶液中。 12、有机玻璃是由有机物 X 加聚制得的热塑性塑料,为透明如玻璃状的无色固体, 可以制造航空窗玻璃、仪表盘、外科照明灯、装饰品和生活用品等。其结构简式如下: 请回答下列问题: (1)写出 X 的结构简式 。 (2)有机物 X 不能发生的反应有 (填写序号) 。 ①和 H2 加成 ②使溴水褪色 ③被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④水解反应 ⑤酯化反应 (3)有机物 X 的一种同分异构体 Y(含有 2 个甲基)能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2,写出 Y 与 Br2 水反应的化学方程式: (任写一例) ,该反应属于 。 13、水性粘着剂聚乙烯醇是聚乙酸乙烯酯经碱性水解制得的。 (1)写出聚乙烯酸的结构式。 (2)聚乙烯醇能否直接通过聚合反应制得?为什么? (3)写出聚乙酸乙烯酯的结构式。 (4)怎样制取聚乙酸乙烯酯?写出反应物的名称。 14、聚氨酯是常用的塑料,在它的主链上含有-NH-CO-重复结构单元。又知合成聚氨酯的单体有 两种,一种是异氰酸酯(如 O=C=N-R-N=C=O) ;另一种为多元醇(如 HO-R’-OH) 。聚氨酯的 结构简式为 OC-NH-R-NH-CO-O-R’-O 。现有 2,6-二甲基 二异氰酸酯(如图)和 1,3-丙二醇,试写出用它们合成聚氨酯的化学方程式
-第十五讲 12 -

并标明反应类型。 15、聚苯乙烯是一种重要的塑料,尤其是一种良好的绝缘体。泡沫聚苯乙烯是很好的家用器具、精密 仪器及其他物品的包装和减震材料。 (1)写出以苯和乙烯为原料合成聚苯乙烯的工业生产过程,指明使用的试剂或催化剂。 (2)写出在实验室中从苯和醋酐开始制备苯乙烯的过程,指明所需要的其他试剂或催化剂,阐明每 一反应步骤的机理。 (3)阐明以过氧化苯甲酸为引发剂的苯乙烯聚合反应机理。 参考答案: 1、HCHO HCOOCH3 CH3COOH CH2OH(CHOH)4CHO 2、 (1)酸羟 醛 加成 (2)CH3CH2OH + CH3CHO→ 3、 (1) ; (2)8; (3)葡萄糖; ; (4) + - - + CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2] +2OH →CH2OH(CHOH)4COO +NH4 +3NH3+H2O 4、醛糖与菲林(Fehling)溶液及苯肼反应,是不可逆的,因而尽管溶液中开链式的醛基浓度很低, 也可显示出正反应。而醛糖与 Schiff 试剂及亚硫酸氢钠等的反应是可逆的,平衡偏向未反应的醛基一边, 所以醛糖与 Schiff 试剂及亚硫酸氢钠呈负反应。 5、 (1)

D-葡萄糖,D-2-氨基葡萄糖(环状结构 Haworth 式) (2)

(3)在水解时,温度低,故只有半缩醛羟基形成的酯被水解,其他轻基形成的酯和氨基形成的酰胺 须在加热回流中才能被水解。 6、

(1)

(2)

-第十五讲 13 -

(3) 7、 (1)C7H7NO2(或写成 C7H7O2N) (2)H2N- 8、 (1) -COOH、CH3- -NO2

(2)

OH OH OH OH OH OH

9、 (1)A:

B:CH2OH(CHOH)4CHO E:HCHO
浓硫酸

?? CH2(CH3COO)[CH(CH3COO)]4CHO + 5H2O (2)CH2OH(CHOH)4CHO + 5CH3COOH ??

CH2(OH)CH(OH)4CHO+2Cu(OH)2→CH2(OH)CH(OH)4COOH+Cu2O+H2O 10、蛋白质(或多肽) ;CH2O;甲醛;制作(动物)标本(或保存尸体) ;食物中残余甲醛可与人体 蛋白质发生同右图所示的反应而受害

11、 (1)

(2)

(3) 加成

12、 (1)CH2=C(CH3)-COOCH (2)⑤ (3)(CH3)2C=CHCOOH+Br2→(CH3)2CBrCHBrCOOH(另一例为 CH3CH=C(CH3)COOH) 反应 13、 (1) (2)不能。它的单体是乙烯酸,乙烯酸不是一种稳定的化合物(乙烯酸是乙醇的烯酸式) 。 (3) (4)乙酸乙烯酯的聚合反应

14、

+



缩聚反应

15、 (1)

-第十五讲 14 -

(2)①

② ③ 第①步是傅-克酰基化反应, 属亲电取代反应历程, 催化剂 AlCl3 的量应略超过酸酐物质的量的两倍, 亲电进攻试剂为酰基正离子。该步反应的机理为:

第②步是还原反应,可用催化加氢、金属或非金属氢化物还原剂(LiAlH4,NaBH4 或 Na + C2H5OH) 等法还原。该步反应的机理为:

第③步是消除反应。其反应机理为:

(3)苯乙烯聚合反应机理为自由基聚合反应,可分为链引发、链增长和链终止三个阶段。

①链引发阶段:

为简单方便,设

和 C6H5·为 R· 。则:

②链增长阶段:

③链终止阶段:
-第十五讲 15 -


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