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有机化学竞赛预备练习(历年各地竞赛题)2

时间:2010-11-21


鹰潭市第一中学化学组

编辑:刘伟华

有机化学竞赛预备练习(历年各地竞赛用题 有机化学竞赛预备练习 历年各地竞赛用题)2 历年各地竞赛用题
1:(97 年浙江 年浙江) 科学家把药物连接在高分子载体上制成缓释长效药剂,阿斯匹林是常用的解热镇痛药物,其结构简式如 A,把它连接 在某聚合物上,形成缓释长效阿斯匹林,其中一种的结构为 B:

(1)缓释长效阿斯匹林中含有酯基数是 (2)服药后,在人体内发生释放出阿斯匹林的化学方程式是:



(3)合成聚合物 B 的三种单体是 2: (99 年河北 年河北) 某芳香族化合物 C8H8O4,已知它分别踉金属钠、氢氧化钠、小苏打完全反应,其物质的星之比依次为 1︰3,1︰2,1 ︰1。已知该化合物中苯环上的一氯代物只有两种,则该芳香烃衍生物的结构简式为 3: (99 年湖南 年湖南) 34.已知:① -CH2CH3,-OH,-Cl 等取代苯环上的氢后的取代反应容易发生在这类取代基的邻位或对位;而- NO2,-SO3H,-COOH 等取代苯环上的氢后的取代反应容易发生在这类取代基的间位。通常把这些取代基称为定位 基。 ② 卤代烃与本可发生如下反应:R-X+

?AlCl3 → ? ?

-R+HX

但若苯环上有间位定位基时,该反应不易发生。 ③ 苯的同系物可发生如下氧化反应: -R ???→
KMnO4

-COOH

根据以上提供的信息,选用苯和乙醇及必要的无机物(自选)合成间一硝基苯甲酸,按合成顺序写出有关化学方 程式。 4: (99 年湖南 年湖南) 已知烯烃中的碳碳双键与臭氧作用后,再在锌粉存在下水解即可将原有的碳碳双键断裂,生成联基结构,表示如下: ,这两步反应合称为“烯径的臭氧化分解” 。又知结构为 R-CO-X(名叫酰卤) 的有机物可发生如下的反应: R-CO-X+H2O→R-CO-OH+HX 有机物 A 是由某烯烃和氯代烯烃发生加聚反应后生成的高分子化合物,它发生了如下列图示的转化关系。

论写出下列各物质的结构简式 A B C D E F 5: (99 年湖南 年湖南) 有两个或两个以上的苯环以共有环边的方式相互稠合的多环芳香烃称为稠环芳香烃。下列椭圆烯也属于稠环芳香烃。
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据此回答: (1)已知椭圆烯(Ⅰ)的分子式为 C24H12,则椭圆烯(Ⅱ)的分子式为 种, (Ⅱ)有种 。 (2)上述椭圆烯的一氯取代物各有几种同分异构体?(Ⅰ)有 (3)假如上述椭圆烯可以和氢气在一定条件下发生加成反应生成饱和脂环烃,则加氢后的生成物分子中所有的碳 原子是否仍在同一平面内? 6: (99 年湖南 年湖南) 由氯苯制 2,4,6-三硝基苯酚有两种途径:

Ⅰ.

Ⅱ.

。其主要理由为 你认为更合理的途径是(填编号) 7: (99 年湖北 年湖北) 三种互为同系物的含氧衍生物的分子量 M 分别为 M1、M2、M3,成等差数列,公差为 28,且 M∈(73,131) ;每种分 、 、 子中均含有 3 个氧原子, 但都不与金属 Na 作用放出氢气。 试写出此三种有机分子的结构简式:

8: (99 年湖北 年湖北) 在分子结构 中,当 a、b、x、y 为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳

原子,在特殊的光学仪器中,常表现出族光性。现有旋光性的物质 A(分子式 C10H12O3) ,能溶于稀碱溶液卫能发生碘 仿反应(有机分析中碘仿反应常用于鉴别-COCH3 或-CHOHCH3 原子团的存在) 。鉴定过程表述如下:

已知: B C D (1)写出结构简式 A (2)D→E 的化学反应方程式: 年湖北) 9: (99 年湖北 有机分子中氢原子数目是由其他原子的成键数目决定的。对于反应 mCxHyOz 十 nO2→pCO2 十 qH2O(m、n、p、q 为正
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整数) 。若 z=0 且 m=2,则 y 取值范围是 ;若 z≠0 且 m+n=p+q,则 y= CxHyOzSN3,则 y 的取值不可能是 (奇数或偶数)

。某有机物的分子式为

10: (99 年江苏 年江苏)虽然分子中同一碳原子同时连接两个 OH 的化合物容易失水成为羰基(C=O)而无法分离,但是,一 个碳原子同时连两个 OR 基或一个 OR、一个 OH 基的化合物(称作缩醛、半缩醛)却是可以存在的。 RCHO+H2O RCH(OH)2 不安定
酸催化

RCHO+R′OH

稀酸

RCH—OR′ 半缩醛

R′OH 过量,酸催化 稀酸

RCH(OR′)2 缩醛

(在碱中安定,可以分离出来) 请写出下列反应式中 A、B、C、D、E 的结构式 (1)

O

+C2H5OH



A
CH3

(2)

O
O OH H

+ H3C

CH2 C CH3

CH 2OH (过量)



B

(3)

+C2H5OH(溶剂)



C(C7H14O2)

(4)D(C6H12O3)

稀酸 △

3CH3CHO

(5)E(C9H18O3)

稀酸 △

CH3CH2COOH+CH3CH2CHO+CH3CH2CH2OH

11: (99 年山东 年山东)卤代烃既可以发生水解反应,又可以发生消去反应,但反应的条件不同,例如: RCl ROH(水解反应) RCH2CH2Cl RCH=CH2(消去反应)

羧酸与醇发生酯化反应,通常有不稳定的中间产物生成。例如: +C2H5OH 中间产物 现以环乙烯( )为原料,通过以下各步转化,最终可制得有机物 (部分反应过程及后应条件略去) +H2O

请回答下列问题: (1)写出 A、B 的结构简式。 (2)反应②、⑤的反应类型是
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(3)第⑥步发生的酯化反应最终所得的有机物是否都可能含有 O?简述你做此判断的理由。

12: (99 年山西 年山西) 化合物 A、B 的分子式均为 C10H14,A 无同分异构体,它不能由任何分子式为 C10H12 的烯烃经催化加氢得到。B 有三 种支链相同的同分异构体 B1,B2,B3,分别可以由 1 种与其相应的烯烃催化加氢得到。请在下列对应的位置写出 A、 B1、B2、B3 的结构简式: 13: (99 年山西 年山西) 烯键碳原子上如连接烃基时属不稳定结构,此羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原 子上,以形式较为稳定的羰基化合物(如右图) 。 有些有机分子内以及有机分子间可以脱去水分子生成另一种新物质。下列反应图式中,有 6 步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和无机物均已略去,请从图中情景推断化合物 A、B、E、 G 的结构简式:

14: (99 年山西 年山西) 香豆素是一种常用的化工香料,经过下面一系列反应可制得香豆素。

试确定下列物质的结构简式: A ,B ,C

,香豆素



15: (00 年江苏 年江苏) 醚(ROR′,其中 R、R′代表脂烃基或芳烃基)是一类较为稳定的化合物。在通常条件下遇氧化剂、还原剂、碱等醚 链一般都无变化,但在加热条件下与浓氢卤酸反应使醚链断裂生成醇(或酚)和卤代烃。 化合物 A、B、C 分子式都为 C8H9OBr 均属卤代烃基醚,它们都不与冷的稀 KMnO4 溶液作用,与 Br2/CCl4 也不反应。 进一步研究它们的化学性质得到下列结果: 用热的碱性 KMnO4 溶液氧化,再用酸酸化: A→D( 用热的浓 HBr 处理: ) ;B→E(C8H8O3,是一个酸) ;C→不反应。

A→F(C7H7OBr) ;B→G(C7H7OBr) ;C→H(C6H5OBr,经鉴定为邻溴苯酚) ;E→I(

) 。试写出 A、B、

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C、E、F、G 的结构简式。 A: 16: (00 年江苏 年江苏) 已知: 有机玻璃可按下列路线合成: B: C: E: F: G:

F 亦可由水煤气在高温、高压、催化剂存在下合成。试写出: (1)天然气的主要成分和 C 的结构简式分别为 、 (2)E+F→G 的反应方程式为 (3)丙烯→A 和 A→B 的反应类型分别属于 、 (4)G→有机玻璃的反应方程式为 17: (00 年江苏 年江苏) 本题中相对原子质量采用以下数据:H:1.0079,C:12.011,Br:79.904) 碳碳双键与臭氧反应,接着再用 Zn+H2O 还原可得到羰基化合物:

某液态有机化合物 A,其蒸气对氢气的相对密度为 53.66;A 经元素分析得知含碳 88.82%,含氢 11.18%。2.164 克 A 与 6.392 克溴(溶在 CCl4 中)能完全反应生成化合物 B。1molA 经臭氧化再还原水解得 1mol 。 和 1mol

(1)写出化合物 A 和 B 的各一种可能的结构简式(用键线式表示) 。 (2)写出有关反应方程式及必要的计算过程。

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.参考答案 参考答案: 参考答案

1: (1)3n

(2)

(3):CH2=C(CH3)COOH

;

HO-CH2-CH2-OH

2:

(1 分)

3: C2H5OH+NaBr+H2SO4 ?? C2H5Br+NaHSO4+H2O(2 分) ?→

? +C2H5Br ?? →
AlCl 3

-C2H5+HBr(2 分)
浓H 2 SO4

-C2H5 ???→
KMnO4

-COOH+HBr(2 分)

? -COOH+HNO3 ?? ? →
4: A. B.

+H2O(2 分) (只能先引入羧基后引入硝基)

C.

D.HO-(CH2)5-COOH

E.

F. 5: (1)C32H14(1 分) (2)1(1 分) 4(1 分) (3)否(1 分) 6: Ⅱ(l 分)硝酸具有氧化性,苯酚易被氧化,所以硝酸易将苯酚氧化,而使 1 中 2,4,6 一三硝基苯酚产率很低。 7: H- -O- -H,CH3- -O- -CH3,CH3CH2- -O-CH2CH3(每个 1 分) B: C:CH3CHO D: (每个结构简式 1 分)

8: A:

9: y/2 为奇数;2;偶数(每空 3 分) 10: OC2H5 (1)A (2 分)
OC2H5

(2)B

O O

H

(2 分)
OC2H5

(3)C

O

H OC2H5

(2 分)
H3C CH2 CH

(4)D

O

O

(3 分)

O

(5)E 11: (1) ,

CH3CH2 C

O

OCH2CH2CH3

(3 分)

O 水解反应 (2) 消去反应,

(3) 都可能有, 因为中间产物可以按照如下两种方式脱水:



18 可见 O 可以留在有机物中,也可以留在水中。

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12: A B1 B2 B3 说明 B1、B2、B3 互换位置不扣分(共 6 分) 13:A 14: A B (1 分)B HO-CH2-CH2-OH(1 分) E CH3CHO(1 分)G C D (1 分)

15: A:

B:

C:

E:

F:

G:

16: (1)CH4(2 分) (2)

(2 分)

(3)亲电加成

(1 分) 亲核取代 (1 分) 【填加成、取代亦可】

(4)

(1 分)

17:(1)

(2 分)

(2 分)

(2)A 的分子量=1.0079×2×53.66=108.17 (1 分) 分子中含碳原子数为:108.17×88.82%÷12.011≈8 分子中含氢原子数为:108.17×11.18÷1.0079≈12 所以分子式为 C8H12 (2 分)

2.164 = 0.02mol 108.17 6.392 6.392gBr2 相当于 = 0.04mol 79.90 × 2 所以 A 分子中应有 2 个双键或一个叁键,还有一个不饱和度可能为一单环。 又因为 A 臭氧化还原水解产物恰好为 1+7 个碳原子与 C8H12 相应,又从产物之一有 3 个醛基,可知 A 分子中有
因为 2.164gA 相当于 两个双键,且定位如下: 。

+2Br2∕CCl4 →

(1 分)

(1 分) 【本题中写出 A、B 的其它合理结构及相应的方程式刀可给分。 】
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