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习题13(羧酸衍生物)

时间:2014-01-05


P450 习题 13.1 某化合物的分子式为 C5H10O2,红外光谱在 1250cm-1、1750cm-1 处有强吸收峰。1H NMR 谱为:δ =1.2(双峰,6H),δ =1.9(单峰,3H),δ =5.0(七 重峰,1H)。试推测其构造。
O
解:该化合物的构造为: CH3
?????

CH3 ?????
?????

C O CH CH3

P454 习题 13.2 乙酰氯与下列化合物作用将得到什么主要产物? (1) H2O (2) CH3NH2
H2O

(3) CH3COONa
CH3COOH O

(4) CH3(CH2)3OH

CH3NH2

O
解:CH3C

CH3C NHCH3 O O

Cl
CH3COONa

CH3C O CCH3
CH3(CH2)3OH

O CH3C O(CH2)3CH3

习题 13.3 丙酸乙酯与下列化合物作用将得到什么主要产物? (1) H2O , H+ (2) H2O , OH(3) NH3
H2O , H+

(4) 1-辛醇,H+
CH3CH2COOH + C2H5OH CH3CH2COO- + C2H5OH O CH3CH2C NH2 + C2H5OH

O
解: CH3CH2C

H2O , OH-

OCH2CH3
NH3

CH3(CH2)7OH H+

O CH3CH2C O(CH2)7CH3 + C2H5OH

O 习题 13.4 分别写出 CH3C

18

OC2H5

(1)酸水解和(2)碱水解的反应产物。
O

O
解:

CH3C O

18

OC2H5

H2O , H+

CH3C O CH3C

OH + C2H518OH

(酰氧断)

CH3C

18

OC2H5

H2O , OH-

O- + C2H518OH

(烷氧断)

P455 习题 13.5 用什么试剂可完成下列转变?
(1) CH3CH2CH2COCl
H2 , Pd-BaSO4

CH3CH2CH2CHO

或者: CH3CH2CH2COCl

(1) LiAl(OBu-t)3H (2) H2O

CH3CH2CH2CHO

O
(2)

O O

(1) LiAlH4 , ether (2) H2O

CH2OH CH2OH

O
或者:

O O

H2 / Ni

CH2OH CH2OH
Na , C2H5OH

?

(3) CH3CH2CH2COOC2H5

CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2NH2

(1) LiAlH4 , ether

(4) CH3CH2CH2CONH2

(2) H2O

P457 习题 13.6 用反应式表示如何从丙酸甲酯制备下列各醇:
(1) 2-甲基-2-丁醇

CH3
解: CH3CH2C

由 CH3MgI 引入

CH3

OH

CH3CH2COOCH3
(2) 3-乙基-3-戊醇

2CH3Mg I dry ether

CH3 CH3CH2CCH3 OMgI
H2O H+

CH3 CH3CH2CCH3 OH

CH2CH3
解: CH CH C 3 2

由 CH3CH2MgBr 引入

CH2CH3

OH
CH2CH3
2CH3CH2MgBr CH3CH2COOCH3 dry ether H2O H+

CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 OH

CH3CH2CCH2CH3 OMgBr

习题 13.7 用怎样的 Grignard 试剂与羧酸酯合成 3-戊醇?用反应式写出合成过 程。
OH
解:

O 所以,用甲酸酯( HC OC2H5 )为原料。

CH3CH2

CH CH2CH3
由 CH3CH2MgBr 引入

CH2CH3
2CH3CH2MgBr HCOOC2H3 dry ether

H CCH2CH3 OMgBr

H2O H+

CH3CH2CHCH2CH3 OH

P458 习题 13.8 (1) 写出从(CH3)3CCOOH 转变为(CH3)3CCN 的步骤。
解:(CH3)3CCOOH + NH3 或者:

?

(CH3)3CCONH2

P2O5 ?

(CH3)3CCN

(CH3)3CCOOH

SOCl2

(CH3)3CCOCl

NH3

(CH3)3CCONH2

P2O5 ?

(CH3)3CCN

(2) 如果想从(CH3)3CBr 与 NaCN 作用得到(CH3)3CCN,实际得到的是什么产 物?
解:(CH3)3CCBr + NaCN

(CH3)2C=CH2 + HCN + NaBr

习题 13.9 写出 Br2 与 NaOH 同 H2NCOCH2CH2CH2CONH2 反应的主要产物。
解:

O

O H2NCH2CH2CH2NH2

H2NCCH2CH2CH2CNH2 + Br2 + NaOH

(Hoffman 降解)


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