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2017年高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础(选考)第4讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子课件

时间:2016-07-18


第4讲

生命中的基础有机化学
合成有机高分子

物质

【最新考纲】 1.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食 品加工和生物能源开发上的应用。 2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质;了 解氨基酸与人体健康的关系。 3.了解蛋白质的组成、结构和性质。 4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

5.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单 合成高分子的结构分析其链节和单体。

6.了解高分子化合物的反应类型及高分子化合物的
特征。

7.了解高分子化合物的应用。

考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、 结构和性质

1.糖类 (1)分类。

(2)性质。 ①葡萄糖:多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO。

②二糖。 在稀酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄 糖和果糖。 ③多糖。 在稀酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡 萄糖。

酿制葡萄酒的原理是什么?写出反应过程的方 程式。
思考提示:(C6H10O5)n+nH 淀粉酶 ――→ nC6H12O H2SO4C H O+C H O C12H22O+H2O稀 ――→ 6 12 6 12 C6H12O6酒化酶 ――→ 2CH3CH2OH+2CO2↑

2.油脂 (1)组成和结构。 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由 C、H、O三种元素组成,其结构可表示为

(2)性质。 ①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)。 a.酸性条件下。

b.碱性条件下——皂化反应。

②油脂的氢化。 烃基上含有CC双键能与H2发生加成反应。 3.蛋白质

(1)组成。
蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成,蛋

白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。
(2)性质。

【典例1】 ( )

(2014· 海南卷,改编)水解的说法错误的是

A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸

B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖
C.纤维素不能水解成葡萄糖 D.油脂水解产物之一是甘油

解析: A 项,蛋白质水解的最终产物是氨基酸,

正确;淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖,
B项正确、C项错误; D项,油脂在酸性条件下水 解可得到高级脂肪酸和甘油,正确。 答案:C

题组一

糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质 )

1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是( A.油脂水解的共同产物是乙二醇 B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法 C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解

D .糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种 元素 答案:D

2.直链型的不饱和油酸 (C17H33COOH) 与蔗糖反 应可以制得非天然油脂,其反应示意图如下所示 (注:图的反应式不完整):

则下列说法不正确的是(

)

A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应
B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应

C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,可以发生皂
化反应,水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应

D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应

解析: 甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基,且至 少有一个连接醇羟基的碳原子的相邻的碳原子上都有 氢原子,故二者都能发生消去反应,A选项正确;天然 油脂、非天然油脂中都含有酯基,都能发生水解反应,

蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖,B选
项正确;皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化 钾混合,得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘油的反应,非 天然油脂水解产物中没有甘油,不属于皂化反应,C选 项错误;植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键,都

可以与H2发生加成反应,D选项正确。
答案:C

3.下列有关蛋白质的说法正确的是( ①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物

)

②蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含 有C、H、O、N

③若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物
一定不一致

④用甘氨酸
缩合最多可形成四种二肽 A.② B.②③ C.①② D.②④

解析:①淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分 子化合物,错误;②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高 分子化合物,都含有C、H、O、N,有的也含 S,正 确;③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同

分异构体,但水解产物相同,错误;④两种氨基酸自
身缩合可形成两种二肽,交叉缩合又可形成两种二肽, 故最多能形成四种二肽,正确。 答案:D

【归纳提升】

能水解的有机物小结

题组二

关于糖类、油脂、蛋白质的性质的综合推断

4.已知氨基酸可发生如下反应: RCHNH2COOH+

HNO2―→RCHOHCOOH+N2↑+H2O
且已知: D 、 E的相对分子质量分别为 162 和 144,可

发生如下物质转化关系,如下图所示:

(1)写出B、D的结构简式:B_______,D_______。 (2)写出C→E的化学方程式: __________________________________________。 (3)写出C→D的化学方程式: __________________________________________。

【归纳提升】

氨基酸的成肽规律

(1)2 种不同氨基酸脱水可形成 4 种二肽 ( 可以是相同
分子之间,也可以是不同分子之间 ) ,如甘氨酸与

丙氨酸混合后可形成以下4种二肽:

(2)分子间或分子内脱水成环。

(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物。

考点二 合成有机高分子

1.基本概念 (1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低 分子化合物。 (2)链节:高分子化合物中化学组成相同,可重复的

最小单位。

(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。 如合成聚乙烯 ? CH2—CH2? 的单体为 CH2=CH2 ,链 节为—CH2—CH2—,聚合度为n。 2.合成高分子化合物的两个基本反应 (1)加聚反应。 不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应, 如生成聚乙烯的化学方程式为nCH2=CH2

(2)缩聚反应。 有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时 还有小分子生成的反应。

3.高分子化合物的分类

其中,塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。

4.常见高分子化合物的单体和结构简式

【典例1】

(2015· 长春高三质检)某高分子化合物

R的结构简式为

下列有关R的说法正确的是(

)

A.R的一种单体的分子式可能为C9H10O2 B.R完全水解后生成物均为小分子有机物 C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成R D.碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物

质的量为2 mol

解析: 由 结构可知 R 的单体 CH2=C(CH3)COOH 、 HOCH2CH2OH、HOOCCHOHCH2C6H5R的一种单 体的分子式为 C9H10O3,A项错误; R的水解产物中

含高分子化合物,B项错误;R为高分子化合物,碱
性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量

远大于2 mol,D项错误。
答案:C

题组一

合成有机高分子化合物的性质和用途

1 .上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃
烧有关,再次表明 (聚氨酯)泡沫保温材

料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下
列有关说法正确的是( )

A.聚氨酯保温材料能耐高温 B.聚氨酯属于加聚型高分子材料 C.聚氨酯属于纯净物 D.聚氨酯材料没有固定的熔点

解析: 因聚氨酯易燃烧, A错;由聚氨酯结构简
式知其为缩聚产物, B错;聚氨酯属于高分子合 成材料,是混合物,C错、D对。 答案:D

2 .所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所
实行塑料购物袋有偿使用制度,一律不得免费提 供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、 使用厚度小于 0.025 毫米的塑料购物袋 ( 简称超薄 塑料购物袋)。下列说法不正确的是( )

A.在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实 行塑料购物袋有偿使用制度,主要目的是控制塑料制 品的使用,减少“白色污染” B. 的单体是苯乙烯

C.聚氯乙烯塑料强度大,抗腐蚀性强,可以用来包 装需长时间保存的食品 D.用于食品包装的塑料制品,属于热塑性塑料,可 回收再利用

解析: 聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质,
不能用来长时间包装食品,C选项说法不正确。 答案:C

题组二

单体的判断

3 .下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制
取高聚物的是( )

解析: A 、 B 、 C 中均为加聚反应; D 中因有 — OH、—COOH,故发生了缩聚反应。

答案:D

4.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱, 现有一种叫 HEMA 的材料,是用来制备软质隐 形眼镜的,其结构简式为

则合成它的单体为(

)

解析:选B,该高聚物为加聚反应的产物,其链节 为 ,它是由对应的单体

和HOCH2CH2OH先发生酯化反应,再发生加聚反

应而生成的。
答案:B

【归纳提升】 方法

由合成高分子化合物推单体的两种

(1)由加聚聚合物推单体的方法。

(2)由缩聚物推单体的方法。

①方法——“切割法”。断开羰基和氧原子(或氮原子)
上的共价键,然后在羰基碳原子上连接羟基,在氧原 子(或氮原子)上连接氢原子。 ②实例:


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