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黄酮类化合物抗肿瘤作用的研究应用

时间:2012-10-31


?综述讲座?

黄酮类化合物抗肿瘤作用的研究应用六
农朝赞,黄华艺4(广西民族医院中心实验室,南宁市530001)
中图分类号
R285

文献标识码



文章编号

1001—0408(2004)09—0568—02

黄酮类化合物(Flavonoid compounds)是从自然界各种植 物中提取到的黄色、不溶于水、分子结构中含酮基而无特殊气 味等性质的一类多酚化合物。因其具有抗癌、抗氧化作用且直 接来源于天然植物,故受到业界广泛关注;加之我国中草药界 近年来注重对植物有效成分的研究,因此该领域的开发极具市 场前景。 尽管黄酮类化合物发挥抗肿瘤活性时,均有A环与受体 的负电荷中心结合、C环与受体的正电荷中心结合、其它部分 通过氢键与受体发生作用的共性“】,但因其苯环上取代基的不 同而具有不同的抗肿瘤活性。如,以不同糖基取代时,其抗肿 瘤、抗氧化作用效果的差别就会很大。黄酮类化合物的抗肿瘤 作用主要是通过诱导细胞凋亡、促进抗肿瘤细胞增殖、干预细 胞信号转导、促进抑癌基因表达等途径来实现。由于各种黄酮 类化合物抗肿瘤作用的途径不同,故研究时需注意择材而用。


silibinin能降低Rb/P”7和Rb:/P”o的磷酸化作用,促进胰岛素 样生长因子结合蛋白一3(IGFBP一3)的生成,诱导细胞凋亡,进 而抑制前列腺癌细胞生长,阻碍细胞增殖分化进程[4}。
1.1.4

红桔酚(purpurogallin):能抑制鼠成纤维肉瘤细胞 黄芩苷(baicalein):能通过诱导细胞凋亡来抑制肝癌

L一929和人U一87MG成胶质瘤细胞的DNA合成。
1.1.5

细胞增殖。
1.1.6

橙皮苷(hesperidin):能抑制由多环芳烃化合物促发

和由TPA启动的CD一1小鼠皮肤肿瘤的发生。柑桔汁中的黄 酮也具有抑制细胞增殖的作用【5】。 1.1.7樨草素(Luteolin):能抑制细胞的DNA拓扑异构酶一1 的活性,从而抑制细胞增殖[6 Io
1.2

干预细胞信号转导 细胞信号转导被认为是在细胞从正常变为恶性过程中,能

黄酮类化合物抗肿瘤作用研究概况
黄酮类化合物抗肿瘤作用的研究大约开始于20世纪70

被癌基因或抑癌基因所影响的一种细胞外或细胞内信息传递 过程。基于这一理论,人们从天然植物中提取针对细胞信号转 导级联的有效成分进行抗癌研究,以达到化学预防及治疗的目 的。许多研究发现,黄酮类化合物能抑制细胞信号转导过程中 的一些关键酶的活性。
1.2.1

年代。专家首先发现其具有抑制病毒的作用,后又观察到它能 很好地抑制腹水瘤细胞生长,由此开启了黄酮类化合物抗肿瘤 研究的大门。其研究概况可归纳为以下几个主要方面:
1.1 1.1.1

诱导细胞凋亡、阻碍细胞周期,从而抑制细胞增殖 芹菜苷配基(apigenin):Cyclin Bl/p“cdc2复合物是调

樨草素和槲皮素:因对胰腺癌细胞的EGFR的酪氨酸

蛋白激酶活性具有抑制作用,故可抑制细胞增殖,诱导细胞凋 亡‘710
1.2.2

节细胞周期G:/M进程的蛋白质因子,芹菜苷配基能干预 pa4cdc:H,激酶活性,调节细胞周期素B。(Cyclin B,)蛋白的形 成,使人白血病细胞HL一60细胞周期停止于Gz/M期,从而 抑制内皮细胞的增殖、迁移和毛细血管的形成作用。另外,在前 列腺癌细胞增殖过程中,芹菜苷配基能抑制细胞周期依赖的蛋 白激酶2(CDK2)、4和6,诱导pn/WAF。和KIPl/p”表达,抑 制Rb蛋白磷酸化,使Cyclin D。、Dz和E值降低,促进细胞 DNA片段化和PARP的降解,从而使细胞周期停止于Go/G- 期‘…。 1.1.2槲皮素(quercetin):可抑制HL一60细胞生长,使处于 G:/M期细胞增多,G。/G,期细胞减少,从而干预肿瘤细胞有丝 分裂进程;并能通过与微管蛋白结合,干扰微管的多聚化而达

槲皮素:可抑制HL一60细胞胞浆蛋白激酶C(PKC)

活性和胞膜酪氨酸蛋白激酶(TPK)活性。槲皮素和杨梅黄酮 (myricetin)还能通过结合P1—3一K的ATP结合区域而发挥 对该酶的抑制作用【8 10研究还发现,B环上羟基的位置和数量 以及C2_c。键的饱和度是黄酮类化合物抑制PI一3一K活性 大小的重要因素【9Io槲皮素还可抑制NF—kappaB的DNA结 合一转录活性“…。 1.2.3柚皮苷(naringin):能阻止藻毒素(algal toxins)、冈田 酸和Microcystin—LR对肝细胞角蛋白细胞骨架过度磷酸化 及破坏作用【1“。
1.2.4

芹菜苷配基和姜黄素(curcumin):已知TPA能诱导

刘抗细胞增殖的作用;还能通过干扰大肠癌细胞周期抑制细胞
增殖‘…。
1.1.3

肿瘤发生,其作用机理是激活PKC及诱导原癌基因表达。芹菜 苷配基和姜黄素两者则均能抑制PKC,并通过与PKC竞争 ATP,减少TPA刺激的细胞内蛋白组分的磷酸化作用,抑制成 纤维细胞生长因子受体的活性;芹菜苷配基还能抑制TPA对 NIH3T3细胞的C—Jun表达。
1.2.5

水飞蓟素(silymarin):能抑制由伏波酯(TPA)和冈田

酸(Okadaic acid)诱导的SENCAR小鼠皮肤癌的形成,具有明 显降低细胞内和分泌性前列腺相关抗原含量,从而抑制细胞生 长,使细胞周期停止于G,期。其机制是通过降低CDK含量,诱 导Cip。/p21和Kip,/p”,抑制由氧化偶氮甲烷诱发的Fm大鼠大 肠癌的发生。在前列腺癌细胞增殖过程中,水分蓟素的主要成分 女国家自然科学基金生命科学部资助项目(30160096)
#通讯作者,E—mail:huayi.huang@roswellpark.org

水飞蓟素:一些黄酮类化合物既能抑制PKC,也能抑

制EGFR的酪氨酸蛋白激酶活性,水飞蓟素就是其中代表。此 类化合物不但具有降低前列腺癌细胞DU,。s和乳腺癌细胞 MCF一7和MDA—MB一468细胞EGFR水平的作用““,而 且,当其在与相应受体结合后,可通过降低erbB。下游的直接

?568?

China Pharmacy

2004 V01.15 No.9

中国药房

2004年第15卷第9期

万   方数据

靶蛋白一Src的酪氨酸磷酸化作用,同时降低Src与erbB。的 结合能力,进而抑制了EGFR的受体一配体结合活性“”。 蜜桔黄素(nobiletin)与飞燕草苷元(delphinidin):前 者能抑制基质金属蛋白酶一9(MMP 9)的基因表达;后者则 能抑制HT一1080细胞MMP一2和MMP一9的活性,阻断肿 瘤细胞的侵袭““。
1.2.7 1.2.6

(10):1
eding

645. S,Tyagi AK,et a1.Dietary

[4】Singh RP,Dhanalakshmi

fe—

of silibinin inhibits advance human prostate

car—

cinoma growth in athymic nude mice and increases plasma insulin——like growth factor——binding protein——3

levels[J】.CancerRes,2002,62(11):3 [5]
citrus flavonoids against six

063. activities

黄芩苷元(Baicalein):细胞MAPK磷酸化会导致胞

Manthey JA,Guthrie N.Antiproliferative
human
cancer

of

浆磷脂酶A:的磷酸化。黄芩苷元是一种MAPK级联放大过程 的特异抑制剂,能抑制细胞MAPK磷酸化,其机理可能是通过 raf介导启动了MEK的磷酸化作用环节“…。
1.2.8 白藜芦醇(resveratr01):降低雌激素受体(ER)阳性细 胞T。7D中蛋白激酶B/Akt和局部聚焦粘附激酶(FAK)的磷

celllines[J】.

J Agric

Fo以④eDl.2002,50(21):5

837.

[6】

Chowdhury AR,Sharma S,Mandal S,et a1.Luteolin,
an

emerging anti—cancer flavonoid,poisons eukaryotic topoisomerase I[J】.Bio(’hem J,2002.366(Pt2): JJ,et a1.Blockade of the ep—

DNA 653.

酸化作用,但在ER阴性细胞MDA—MB一231中,它能增加 上述两种酶的磷酸化作用。这种现象提示某些黄酮类化合物具 有雌激素受体依赖性【1…。 1.3 促进抑癌基因表达和抑制癌基因表达 黄酮类化合物在促进抑癌基因表达和抑制癌基因表达方 面,目前研究较深入的是槲皮素,它能抑制K—ras、H—ras和 N—ras基因表达,使这些癌基因产物表达量降低,并能降低大 肠癌细胞系和原发性结直肠癌组织稳态的P一21ras蛋白水 平。


[7】Lee

LT,Huang YT,Hwang

idermal growth factor receptor tyrosine kinase activity
by quercetin and luteolin lcads apoptosis of pancreatic
to

growth inhibition and

tumor cells[J】.Anticancer Res,
O,∥a1.Structural det—

[8]

2002,22(3):1 615. Walker EH,Pacokd ME,Persic

erminants of DhosDhoinositide 3一kinase inhibition by wortmannin,LY294002,quercetin,myricetin,and
stau—

讨论
黄酮类化合物抗肿瘤作用研究前景广阔,但在我国起步较 [9]

rosporine[J].Mol

Cell,2000,6:909.

晚,开展黄酮类化合物的研究尚需向深度及广度方向发展,以 下问题值得考虑: 黄酮类化合物的种类很多,来源广泛,在探究其抗肿瘤作 用时,必须重视来源与产地。因为不同来源的黄酮类化合物其 结构可能不一样,抗肿瘤作用的活性会有差异,对不同肿瘤会 产生不同的作用;再者,应注意兼顾黄酮类化合物的其它活 性。因为不是每种黄酮类化合物都具有抗肿瘤活性,而可能具 有其它活性作用,如抗氧化、抗病毒、抗糖尿病、增强心肌收缩 力、利胆消炎等,有必要对其进行充分挖掘。 应以其抗肿瘤作用为研究重点。首先,分析该黄酮类化合 物是否具有诱导细胞凋亡、抑制肿瘤细胞增殖的作用?对正常 细胞的生长有何影响?这是研究的核心。其次,了解该黄酮类化 合物的半数有效量(Ic。。)。IC。。越低,说明其作用越强,但毒性 作用也越大。因此,应重视黄酮类化合物对细胞的毒性作用剂 量,一般取其产生细胞毒性作用的1/10作为研究剂量。第三, 探讨其作用机理,可分为以下几个领域展开研究:(1)直接杀死 细胞;(2)诱导细胞凋亡;(3)干扰细胞周期;(4)抑制DNA合 成;(5)对细胞信号转导级联中的关键分子起作用,包括是否具 有抑制酪氨酸蛋白激酶如EGFR和Src、蛋白激酶C、P13I<、 Akt/PK—B、MAPK等作用;(6)抑制癌基因表达或促进抑癌 基因表达;(7)抑制转录因子活性,如AP一1、NF一*B、ERKl/ 2等;(8)影响细胞粘附分子功能;(9)影响细胞骨架蛋白合成 与功能;(10)其它活性。最后,就某一个机理或数个机理进一步 从分子机制开展深入研究。 [141 [131 [1 2】 [101

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AW,Kung HJ,et

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dant,silymarin,inhibits

activation

of erbBi signaling
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and induces cyclin—dependent
rest,

kinase inhibitors.Gl

and anticarcinogenic

effects in

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nocarcinoma cells(Cac02)IJ】.Br J Cancer,2002,86

(收稿日期:2003—11—12

修回日期:2004…03
No.9

10)

中国药房

2004年第15卷第9期

China Pharmacy

2004 V01.15

?569‘

万   方数据

黄酮类化合物抗肿瘤作用的研究应用
作者: 作者单位: 刊名: 英文刊名: 年,卷(期): 被引用次数: 农朝赞, 黄华艺 广西民族医院中心实验室,南宁市,530001 中国药房 CHINA PHARMACY 2004,15(9) 18次

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