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黄酮类化合物药理作用的研究进展

时间:2010-10-12


 第 22 卷第 1 期  2 0 0 7 年 2 月

宿 州 学 院 学 报
Journa l of Suzhou Col lege

Vol. 22, No. 1 Feb. 2 0 0 7

黄酮类化合物药理作用的研究进展
王晓梅1 ,  曹稳根2
( 1 宿州市立医院药剂科, 安徽 宿州 234000; 2 宿州学院化学与生命科学系, 安徽 宿州 234000)
摘要: 黄酮类化合物是一类在多种植物中广泛分布的多酚化合物。由于其具有多种生物活性和药理作用, 已引起了 人们广泛的兴趣。 本文综述了近年来黄酮类化合物抗氧化、 清除自由基、 抗肿瘤、 抗癌、 抗菌、 抗病毒、 抗炎免疫、 抗 衰老等药理学作用的研究进展。 关键词: 黄酮类化合物; 药理作用 中图分类号: R 285  文献标识码: A   文章编号: 1673- 2006 ( 2007) 01- 0105- 03

  黄酮类化合物亦称类黄酮或生物类黄酮, 主要 是指基本母核为 22苯基色原酮类化合物, 目前黄酮 类化合物已达 8000 多种[ 1 ]。 黄酮类化合物的结构特 点是均有一个三环的核心, 其基本结构式由两个苯 环 (A 和 B ) 通过中间杂环的吡喃或吡喃酮 (C ) 相连 接 。根据 C 环的氧化状况和 B 环所连接的位置不 同进行分类, 主要有黄酮及黄酮醇类, 如芦丁、 槲皮 素; 二氢黄酮及二氢黄酮醇类, 如陈皮苷; 异黄酮及 异黄酮醇类, 如葛根素; 黄烷醇类, 如儿茶素; 花色素 类, 如飞燕草素; 双黄酮类, 如银杏素; 查耳酮类, 如 红花苷; 其他黄酮类, 如异芒果素[ 3 ]。 黄酮类化合物 是一类存在于多种植物中的多酚化合物, 除传统意 义上的抗炎、 抗变态、 抗病毒、 解热和保肝作用外, 近 年来黄酮类化合物的药理作用又得到了更深入的研 究, 现综述如下。
[2]

三个阶段: 与 O 2 ·- 反应阻断自由基的引发连锁反 应; 与金属离子鳌合阻断自由基生成; 与脂质过氧基 (ROO ·) 反应阻断脂质过氧化过程。 研究发现, 黄 芪总黄酮对氧自由基和羟自由基均有较强清除作 用, 且清除能力与浓度有明显的依赖关系[ 8 ]; 芸香 苷、 槲皮素及异槲皮苷清除氧自由基和羟自由基的 作用强于标准的自由基清除剂 V E; 其它一些黄酮类 化合物如白花蛇舌草黄酮、 甘草黄酮、 沙棘总黄酮、 水稻黄酮、 艾纳香二氢黄酮等均有清除自由基或抗 脂质过氧化作用[ 5 ]。

2 黄酮类化合物的抗肿瘤、 抗癌作用
黄酮类化合物发挥抗肿瘤活性时, 均有 A 环与 受体的负电荷中心结合、 环与受体的正电荷中心 C 结合、 其它部分通过氢键与受体发生作用的共性, 因 其苯环上取代基的不同而具有不同的抗肿瘤活性。 黄酮类化合物的抗肿瘤作用主要是通过诱导肿瘤细 胞凋亡、 促进抗肿瘤细胞增殖、 干预肿瘤细胞信号转 导、 促进抑癌基因表达等途径来实现。 甘草查尔酮2
A 能抑制人乳腺癌细胞 M CF 27 和人白血病细胞

1 黄酮类化合物抗氧化和清除自由基作用

自由基 (F ree rad ical) 是一类在外层电子轨道上 含有单个不配对电子的原子、 原子团和分子[ 4, 5 ]。 生 物体内常见的自由基有超氧自由基 (O 2 ·- ) 、 羟自 由基 ( ·O H ) 、 烷氧自由基 (R O ·) 。 自由基性质活 泼, 有极强的氧化反应能力, 对人体有很大的危害 性, 在体内自由基和脂质过氧化作用使多种大分子 成分, 如核酸、 蛋白质产生氧化变性, DNA 交联和断 裂, 导致细胞结构改变和功能破坏, 而引起癌症、 衰 老及心血管等退变性疾病[ 6 ]。 多数黄酮类化合物结构中的 2, 3 双键和 4 位羰 基以及 3 或 5 位羟基具有清除自由基和抗氧化的能 力[ 7 ] , 其作用机理在于它阻止了自由基在体内产生
收稿日期: 2006208226 作者简介: 王晓梅 ( 1963- ) , 女, 安徽宿州人, 药师, 研究方 向: 中药药理药性。

从 HL 260 生长, 有诱导上述 2 种细胞株凋亡的作用。 松树皮提取得到的黄酮类化合物能诱导M CF 27 细 胞凋亡[ 9, 10 ]。 查尔酮可抑制蛋白激酶 C ( PKC ) 的活 构酶 活性, 且能抑制肝癌细胞增殖[ 11 ]。 研究发现
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性, 改变细胞蛋白质的磷酸化过程来抑制肿瘤细胞 的生长。 黄芩苷能强烈抑制 3 种肝癌细胞株拓扑异 芹菜苷配基具有诱导 C 50 和 308 小鼠皮肤细胞和人 白血病 HL 260 细胞周期停止于 G 2 M 期的作用, 从 而起到抑制肿瘤细胞增殖的作用[ 3 ]。 细胞信号转导

被认为是在细胞从正常变为恶性过程中, 能被癌基 因或抑癌基因所影响的一种细胞外或细胞内信息传 递过程。 许多研究发现, 黄酮类化合物能抑制细胞信

号转导过程中的一些关键酶的活性。 樨草素和槲皮 素因对胰腺癌细胞的 EGFR 的酪氨酸蛋白激酶活 性具有抑制作用。 黄酮类化合物在促进抑癌基因表 达和抑制癌基因表达方面, 目前研究较深入的是槲 皮素, 它能抑制 K 2ras、 2ras 和 N 2ras 基因表达, 使 H 这些癌基因产物表达量降低, 并能降低大肠癌细胞 系和原发性结直肠癌组织稳态的 p 22lras 蛋白水 平[ 12 ]。 癌作用, 并能明显抑制杀鱼菌素对二四甲基苯并蒽 诱导的小鼠皮肤癌的促癌作用。 体外研究发现, 槲皮 促癌和诱导癌细胞分化的作用[ 13 ]。

槲皮素及其衍生物是植物界分布最广泛的黄酮 类化合物, 是最强的抗癌剂之一, 对肿瘤有化学预防 和治疗双重作用, 对多种致癌剂、 促癌剂有拮抗作 用, 且可以抑制多类恶性肿瘤细胞的生长。 槲皮素可 抑制多种致癌物 ( 如 DM BA 、 苯并芘、 2甲基胆蒽、 3 黄曲霉素、 氧化偶氮甲烷等) N 2甲基2 2恶硝基脲、 N 的致癌作用, 还可抑制促癌物 T PA ( 122氧2十四烷 酰大戟二萜醇2132乙酸酯) 对小鼠皮肤的致癌和促

素能显著抑制人体的卵巢癌细胞、 乳腺癌细胞、 肝癌 细胞、 结肠癌细胞、 宫颈癌细胞、 淋巴瘤细胞、 白血病 细胞、 肺癌细胞、 胃癌细胞、 前列腺癌细胞、 黑色素瘤 细胞、 rlich 腹水癌细胞、 头颈来源的癌细胞等生 Eh 长。 大豆异黄酮具有抑制乳腺癌、 膀胱癌、 前列腺癌、 白血病及某些肝癌和胃癌细胞系的生长、 增殖及抗

3 黄酮类化合物抗菌和抗病毒作用

黄酮类化合物有很强的抗菌作用。 甘草黄酮类 化合物中抗菌成分较多, 其黄酮单体化合物查儿酮 枯草杆菌、 大肠杆菌、 白色念珠等均有抑制作用, 还 对毛霉、 黑曲霉均有抑制作用[ 14 ]。 蜂胶对伤寒沙门 氏菌、 志贺氏菌、 魏氏梭菌、 肉毒梭菌、 蜡样芽孢杆 菌、 小肠结肠炎耶儿森氏菌、 金黄色葡萄球菌都有抑

总黄酮显著的抗急慢性炎症作用, 主要通过抑制可 诱导的一氧化氮合酶, 减少毛细血管内皮细胞释放 NO , 调节花生四烯酸的代谢, 抑制 PGE 2 和白三烯 (L TC 4 ) 的合成 [ 17 ]。 梁统等 [ 21 ] 研究了侧柏总黄酮对 二甲苯致小鼠耳片肿胀及角叉菜胶诱发大鼠足爪肿 胀作用, 结果表明, 侧柏总黄酮具有较强的抗炎作 用, 与中性粒细胞花生四烯酸代谢产物白三烯 B 4 (LB 4) 、 52羟廿碳四烯酸 ( 52 ET E ) 生物合成及 Β 及 2 H [ 22 ] 葡糖苷酸酶释放的抑制作用有关。陈琳等 采用二 甲苯诱导的小鼠耳肿胀、 角叉菜胶诱导的大鼠足爪 肿胀、 棉球诱导的大鼠肉芽肿和佛氏完全佐剂诱导 的大鼠佐剂性关节炎模型以及腹腔巨噬细胞培养并 诱导生成 I 21 的方法研究了豹皮樟总黄酮的抗炎 L 作用, 结果表明, 豹皮樟总黄酮对二甲苯诱导的小鼠 耳肿胀、 角叉菜胶诱导的大鼠足爪肿胀、 棉球诱导的 大鼠肉芽肿和大鼠佐剂性关节炎具有抑制作用, 对 大鼠腹腔巨噬细胞 I 21 的生成有抑制作用。 L 黄酮类化合物具有免疫调节功能, 且这种调节 可能是双向的。 淫羊藿总黄酮对致敏后给环磷酰胺 所造成的细胞和体液免疫低下有一定的恢复作用, 而对致敏前给环磷酰胺所造成的细胞免疫增强有下 调作用, 揭示淫羊藿总黄酮可能具有双向调节作

查儿酮 B、 光果烯、 光果定等对金黄色葡萄球菌、 A、

制作用; 蒲公英中的槲皮素232 2葡萄糖苷和槲皮素 O [ 15 ] 232 2Β O 2半乳糖苷均有抗菌作用 。刘云波等用 K 2 B 纸扩散法对黄芩体外抗菌作用进行了研究, 结果表 明, 黄芩黄酮对大肠杆菌、 金黄色葡萄球菌、 白色葡 萄球菌、 绿脓杆菌、 乙型链球菌均有明显的抑制作 黄酮类化合物还有抗病毒作用。 黄芩甙与黄芩 素对人免疫缺陷病毒 (H I ) 逆转录酶的活性有抑 V
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用。 苦参异戊二烯黄烷酮衍生物对革兰氏阳性菌有 明显的抗菌作用[ 8 ]。 山奈酚对金黄色葡萄菌及伤寒、 痢疾杆菌等均有抑制作用。 杨梅黄酮对金黄色葡萄 球菌、 大肠杆菌、 伤寒杆菌和痢疾杆菌有抑制作用, 亦能抑制假丝酵母的生长[ 16 ]。

制作用, 并观察到黄芩甙在 H 9 细胞培养中能抑制 H I 21 的复制。 赵晶的进一步研究发现, 黄芩素抑 V 制 H I 2 T 活性较黄芩甙强。黄芩素是一种强的鼠 V R 白血病病毒 (M LV ) 和人免疫缺失病毒 (H I ) 逆转 V

录酶活性的抑制剂。黄芩中的异黄芩素282甲醚能显 著 抑制流感病毒 [ 17 ]。 王志杰等 [ 18 ] 用人疱疹病毒 H SV 21、 S 21 株感染豚鼠皮肤, 结果显示黄芪总黄 H 酮具有较好的治疗效果。 芦丁黄酮类化合物具有抗 流感病毒、 脊髓灰质炎病毒的感染和复制能力[ 6 ]。 山 奈黄素 32 2 2 吡喃葡萄糖苷, 有抑制白血病和抗 O BD [ 10 ] H I 病毒的作用 。 V

4 黄酮类化合物抗炎免疫作用

黄酮类化合物主要通过影响细胞的分泌过程, 有丝分裂及细胞间的相互作用而起抗炎免疫作用。 淫羊藿总黄酮对巴豆油所致小鼠耳肿胀、 醋酸所致 小鼠腹腔毛细血管通透性增加、 角叉菜所致大鼠足 肿胀及巴豆油所致肉芽组织增生具有显著抑制作 用, 对佐剂性关节炎大鼠的原发性和继发性足肿胀 均有显著的抑制作用, 与抑制炎症渗出液中 PGE 2 的合成和释放有关[ 19 ]。银杏叶总黄酮抑制二甲苯致 小鼠耳片肿胀和蛋清致大鼠足爪肿胀, 抑制 NO、 丙 二 醛 (M DA ) 、 PGE 2 的 合 成, 其 抗 炎 作 用 与 NO 、

[ 20 ] PGE 2 的合成与脂质过氧化作用有关 。 黄芩茎叶

用[ 23 ]。黄芪茎叶总黄酮能增加氢化考的松小鼠免疫 器官的重量, 增加抗体形成细胞的数量, 增强单核巨 噬细胞吞噬功能; 还能促进 ConA 诱导的淋巴细胞 增殖, 明显提高氢化考的松造成的免疫抑制小鼠的 T 细胞总数, 调整 T 细胞亚群紊乱, 并提高 r I 22 所 L 诱导的淋巴因子激活的杀伤细胞活性。 大豆异黄酮 可剂量依赖性的增强体外 ConA 诱导的淋巴细胞增 殖和 N K 细胞活性。 槲皮素在体外能抑制丝裂源刺
[5] 激的 IgM 、 、 IgG IgA 的分泌 。

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5 黄酮类化合物抗衰老作用

黄酮类化合物还有抗衰老的作用, 作用机制主 要与抗氧化作用有关。 随年龄增长, 体内自由基增 多, 自由基在体内可直接或间接地发挥强氧化剂作 用而与机体内核酸, 核蛋白和脂肪酸相结合, 转变成 氧化物或过氧化物使之丧失活性或变性, 细胞功能 发生障碍, 引起机体逐渐衰老或病变, 而黄酮类化合 物有很强的抗氧化作用, 可以通过抑制和清除自由 基和活性氧来避免氧化损伤。 已有实验证明多种黄酮类化合物具有抗衰老的 作用。 淫羊藿总黄酮对老年大鼠神经内分泌有调节 作用, 能明显增加老年大鼠下丘脑和皮质中 Β 2内啡 肽的含量, 增加雄性老年大鼠血清中促性腺激素和 睾酮的含量, 并增加 I 22、 K 细胞的活性, 证实淫 L N 羊藿总黄酮提高神经内分泌系统的整体功能而抗衰 老。 淫羊藿总黄酮还能提高老年大鼠下丘脑中单胺 类神经递质 N E、 、 2 T 等的含量, 说明淫羊总 DA 5 H 黄酮对自然衰老动物下丘脑神经递质老年性变化有 延缓作用[ 5 ]。 富含芦丁及其它黄酮的柿叶茶具有抗 镇痛、 抗过敏、 抗辐射等多种药理作用。 因此, 黄酮类 化合物药理作用的研究具有重要的意义。
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衰老作用。 富含黄酮的银杏叶能降低小鼠心肝肾各 组织中 M DA 的含量, 缓解由于脂质过氧化对机体 的损伤, 延缓了衰老。 杜仲叶的槲皮素也具有抗衰老 [ 15 ] 作用 。 此外, 黄酮类化合物还有改善微循环、 降血糖、

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题—— 我—— 上闪着光芒, 那么我就可能发现它是 [4 很吸引人的” ]。 我们不难发现, 目前很多电视谈话 类节目很受观众欢迎, 那是因为多数观众在观看节 目时, 看到了自己的影子, 自己的情感、 苦恼、 经历等 正在被关注、 被代言, 并以替代式参与的方式与主持 人对话。 因此, 在会议新闻的写作中, 也应该积极营 造这样一种关注受众的话语环境, 与受众分享信息, 让受众从中感受到自己在社会中的位置。 ( 2) 大众化的话语表达。 会议新闻中强权的政治 术语、 高度抽象的模式化词汇, 严重阻碍了传受渠道 的畅通。 大众化的话语表达, 要求传播者能够以学者 的眼光对会议的主旨、 精神进行理性分析, 提炼出精 华, 并用通俗生动的语言对受众讲解。 这样一来, 传 播者就不仅限于记录的层面, 而真正起到了把关的 作用。 《雾都孤儿》 中的博尔塔说:“以这种方式与我 说话有什么用处呢? 你为什么不以我能理解你的方 式与我说话? ” ( 3) 尝试不同风格的写作。 要改变会议报道仪式 化、 程序化的写作套路, 必须敢于尝试各种不同风格 的写作。 新华社记者郭玲春曾用散文的手笔报道会 议, 令人耳目一新, 令会议新闻生动可读。 比如她在 《金山同志追悼会在京举行》 一文中开篇写道:“新华

社北京 1982 年 7 月 16 日电 鲜花、 翠柏丛中, 安放 着中国共产党员金山同志的遗像。 千余名群众今天 默默地走进首都剧场, 悼念这位人民的艺术家。 ‘雷 电、 钢铁、 风暴、 夜歌, 传出九窍丹心, 晚春蚕老丝难 尽; 党业、 民功、 讲坛、 艺苑, 染成三千白发, 孺子牛亡 汗未消’悬挂在追悼大会会场的这副挽联, 概括了 , 金 山 寻 求 光 明 与 真 理, 为 人 民 鞠 躬 尽 瘁 的 一 生 ……”另外, 会议新闻也可尝试故事化的写作手法。 。 用故事讲述新闻, 就是要求采用对话、 描写和场景设 置等, 细致入微地展现事件中的情节和细节, 突现事 件中隐含的能够让人产生兴奋感、 富有戏剧性的故 事[ 5 ]。 将会议枯燥的程序和不经意的细节化作故事, 用讲故事的方式向受众娓娓道来, 这种魅力想必所 有受众都无法抗拒。
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Coun term ea sures aga i st the Lack of D i log ic n a of the Curren t Conference Report i Newspaper n
SHAN W enyuan ( Soochow U n iversity Schoo l of Jou rnalism and Comm un ication, Suzhou J iangsu  215021) Abstract: A lthough conference repo rt has been refo rm ed fo r several ti es, its comm un icative effect is still no t m satisfying. Pu t aside the m acro scop ic b lock such as the system of the p ress, the b iggest d ifficu lty of conference repo rt is the lack of real d ialogue. B ased upon the cu rren t statu s of conference repo rt, these papers realize the befects of conference repo rt app lying B akh tin ’ theo ries of d ialogue and pu t fo rw ard som e coun term easu res s again st p rob lem s on the base of real d ialogue. Key words: the conference repo rt in new spaper; ( 上接第 107 页) W AN G X iaom ei ,   CAO W engen
1 2

the theo ries of d ialogue;

d ialogic;

Advances i Research of Pharmacolog ica l Effects of Flavono id Com pounds n
( 1 D epartm en t of Pharm acy,M un icipal Ho sp ital of Suzhou, Suzhou A nhu i 234000;

2 D epartm en t of Chem istry and L ife Science, Suzhou Co llege, Suzhou A nhu i 234000)

Abstract: F lavono id com pound s are one of the po lyphenno lic com pound s w idely ex isting in natu re , w h ich have gained the m istry in terest becau se of their variou s b io logical and pharm aco logal activity. A dvances in research of pharm aco logical effects on an ti2 idation, scavenging free rad icals, an ti2tum ou r, an ticancer, an ti2bacteria, ox years in th is paper. Key words: F lavono id com pound; Pharm aco logical effects 41 an tiviru s, an ti2flamm ato ry, i m unodu lato ry, an ti2sen ility of flavono id com pound s w ere summ arized in recen t m

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