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中国化学会第21届(2007年)全国高中学生化学竞赛(省级赛区)试题和答案


中国化学会第 21 届(2007 年)全国高中学生化学竞赛 (省级赛区)试题
(时间:3 小时 满分:100 分)
题 号 满 分
H 1.008 Li 6.941 Na 22.99 K 39.10 Rb 85.47 Cs 132.9 Fr [223]

1 12

2 6

3 10

/>
4 7

5 10

6 12

7 8

8 4

9 10

10 12

11 9

总分 100
He 4.003 Ne 20.18 Ar 39.95 Kr 83.80 Xe 131.3 Rn [222]

相对原子质量
Be 9.012 Mg 24.31 Ca 40.08 Sr 87.62 Ba 137.3 Ra [226] B 10.81 Al 26.98 Ga 69.72 In 114.8 Tl 204.4 C 12.01 Si 28.09 Ge 72.61 Sn 118.7 Pb 207.2 N 14.01 P 30.97 As 74.92 Sb 121.8 Bi 209.0 O 16.00 S 32.07 Se 78.96 Te 127.6 Po [210] F 19.00 Cl 35.45 Br 79.90 I 126.9 At [210]

Sc Ti V Cr Mn Fe Co 44.96 47.88 50.94 52.00 54.94 55.85 58.93 Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh 88.91 91.22 92.91 95.94 [98] 101.1 102.9 La- Hf Ta W Re Os Ir Lu 178.5 180.9 183.8 186.2 190.2 192.2 Ac- Rf Db Sg Bh Hs Mt Lr

Ni 58.69 Pd 106.4 Pt 195.1 Ds

Cu 63.55 Ag 107.9 Au 197.0 Rg

Zn 65.39 Cd 112.4 Hg 200.6

第一题(12 分)
通常,硅不与水反应,然而,弱碱性水溶液能使一定量的硅溶解,生成 Si(OH)4。 1.已知反应分两步进行,试用化学方程式表示上述溶解过程。


早在上世纪 50 年代就发现了 CH5 的存在,人们曾提出该离子结构的种种假设,然而,直 至 1999 年才在低温下获得该离子的振动-转动光谱,并由此提出该离子的如下结构模型:氢 原子围绕着碳原子快速转动;所有 C-H 键的键长相等。 2.该离子的结构能否用经典的共价键理论说明?简述理由。

3.该离子是( ) A 质子酸 B 路易斯酸 C 自由基 D 亲核试剂 2003 年 5 月报道,在石油中发现一种新的烷烃分子,因其结构类似于金刚石,被称为“分 子钻石” ,若能合成,有可能用作合成纳米材料的理想模板。该分子的结构简图如下: 4.该分子的分子式为 5.该分子有无对称中心? 6.该分子有几种不同级的碳原子? 7.该分子有无手性碳原子? 8.该分子有无手性? 。 ; ; ; ;

第二题(6 分)
羟胺和用同位素标记氮原子(N*)的亚硝酸在不同介质中发生反应,方程式如下: NH2OH+HN*O2→A+H2O NH2OH+HN*O2→B+H2O A、B 脱水都能形成 N2O,由 A 得到 N*NO 和 NN*O,而由 B 只得到 NN*O。 请分别写出 A 和 B 的路易斯结构式。

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第三题(10 分)
X-射线衍射实验表明,某无水 MgCl2 晶体属三方晶系,呈层型 结构,氯离子采取立方最密堆积(ccp),镁离子填满同层的八面体空 隙;晶体沿垂直于氯离子密置层的投影图如下。该晶体的六方晶胞的 - 参数:a=363.63pm,c=1766.63pm;晶体密度ρ =2.35g·cm 3。 - 1.以“□”表示空层,A、B、C 表示 Cl 离子层,a、b、c 表 2+ 示 Mg 离子层,给出该三方层型结构的堆积方式。 2.计算一个六方晶胞中“MgCl2”的单元数。 + 3. 假定将该晶体中所有八面体空隙皆填满 Mg2 离子, 将是哪种 晶体结构类型?

第1题(10 分)
1.?AcB□CbA□BaC□A?(5 分) 大写字母要体现出 Cl 层作立方最密堆积的次序,镁离子与空层的交替排列必须正确,镁 离子层与氯离子层之间的相对位置关系(大写字母与小写字母的相对关系)不要求。必须表示 出层型结构的完整周期,即至少写出包含 6 个大写字母、3 个小写字母、3 个空层的排列。若 只写对含 4 个大写字母的排列,如“?AcB□CbA?” ,得 2.5 分。 2.ρ =m/V=ZMMgCl2/VNA=ZMMgCl2/ac2sin120° A N Z=ρac2sin120° A/MMgCl2 N =2.35×103×(363.63×10 =3.01 每个晶胞含有 3 个“MgCl2”单元。 分) (3 Z 的表达式对,计算过程修约合理,结果正确(Z=3.00~3.02,指出单元数为整数 3) , 得 3 分。Z 的表达式对,但结果错,只得 1 分。 NaCl 型或岩盐型(2 分)
-12 -

)2×(1766.63×10

-12

)×0.866×6.022×1023/(95.21×10 3)



第四题(7 分)
化合物 A 是一种热稳定性较差的无水的弱酸钠盐。用 如下方法对其进行分析:将 A 与惰性填料混合均匀制成样 品, 加热至 400℃, 记录含 A 量不同的样品的质量损失 (%) , 结果列于下表: 样品中 A 的质量分数/% 20 50 70 90 样品的质量损失/% 7.4 18.5 25.8 33.3 利用上述信息,通过作图,推断化合物 A 的化学式, 并给出主要计算过程。

第五题(分)
甲苯与干燥氯气在光照下反应生成氯化苄,用下列方法分析粗产品的纯度:称取 0.255g - 样品,与 25mL 4mol· 1 氢氧化钠水溶液在 100mL 圆底烧瓶中混合,加热回流 1 小时;冷至室 L - - 温,加入 50mL 20%硝酸后,用 25.00mL 0.1000mol· 1 硝酸银水溶液处理,再用 0.1000mol· L L 1 NH4SCN 水溶液滴定剩余的硝酸银,以硫酸铁铵为指示剂,消耗了 6.75mL。
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1.写出分析过程的反应方程式。 2.计算样品中氯化苄的质量分数(%) 。 3.通常,上述测定结果高于样品中氯化苄的实际含量,指出原因。 4.上述分析方法是否适用于氯苯的纯度分析?请说明理由。

第六题(12 分)
在给定实验条件下, 一元弱酸 HA 在苯(B)和水(W)中的分配系数 KD=[HA]B/[HA]W=1.00。 - - - 已知水相和苯相中 HA 的分析浓度分别为 3.05×10 3 和 3.96×10 3mol·L 1。在水中,HA - -4 按 HA H++A 解离,Ka=1.00×10 ;在苯中,HA 发生二聚:2HA (HA)2。 1.计算水相中各物种的浓度及 pH。 2.计算化合物 HA 在苯相中的二聚平衡常数。 3.已知 HA 中有苯环,l.00g HA 含 3.85×1021 个分子,给出 HA 的化学名称。 4.解释 HA 在苯中发生二聚的原因,画出二聚体的结构。

第七题(8 分)
KClO3 热分解是实验室制取氧气的一种方法。KClO3 在不同条件下热分解结果如下: 实验 反应体系 第一放热峰温度/℃ 第二放热峰温度/℃ A KClO3 400 480 B KClO3+Fe2O3 360 390 C KClO3+MnO2 350 - Θ - 已知:①K(s)+1/2Cl2(g)=KCl(s) Δ H (1)=-437kJ·mol 1 Θ - ②K(s)+1/2Cl2(g)+3/2O2(g)=KClO3(s) Δ H (2)=-398kJ·mol 1 Θ - ③K(s)+1/2Cl2(g)+2O2(g)=KClO4(s) Δ H (3)=-433kJ·mol 1 1.根据以上数据,写出上述三个体系对应的分解过程的热化学方程式。 2.用 MnO2 催化 KClO3 分解制得的氧气有轻微的刺激性气味。推测这种气体是什么,并 提出确认这种气体的实验方案。

第八题(4 分)
用下列路线合成化合物 C:

反应结束后,产物中仍含有未反应的 A 和 B。 1.请给出从混合物中分离出 C 的合理操作步骤;简述操作步骤的理论依据。 2.生成 C 的反应属于哪类基本有机反应类型?

第九题(10 分)
根据文献报道,醛基可和双氧水发生如下反应:
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为了合成一类新药,选择了下列合成路线:

1.请写出 A 的化学式;画出 B、C、D 和缩醛 G 的结构式。 2.由 E 生成 F 和由 F 生成 G 的反应分别属于哪类基本有机反应类型。 3.请画出化合物 G 的所有光活异构体。

第十题(12 分)
尿素受热生成的主要产物与 NaOH 反应,得到化合物 A(三钠盐)。A 与氯气反应,得到 化合物 B,分子式 C3N3O3Cl3。B 是一种大规模生产的化工产品,全球年产达 40 万吨以上,我 国年生产能力达 5 万吨以上。B 在水中能持续不断地产生次氯酸和化合物 C,因此广泛用于游 泳池消毒等。 1.画出化合物 A 的阴离子的结构式。 2.画出化合物 B 的结构式并写出它与水反应的化学方程式。 3.化合物 C 有一个互变异构体,给出 C 及其互变异构体的结构式。 4.写出上述尿素受热发生反应的配平的化学方程式。

第十一题(9 分)
石竹烯(Caryophyllene,C15H24)是一种含有双键的天然产物,其中一个双键的构型是反式 的,丁香花气味主要是由它引起的。可从下面的反应推断石竹烯及其相关化合物的结构。
2 反应 1:石竹烯 ??? ? C15H28 ?

H ,Pd / C

反应 2:石竹烯 ?O3,?2?? ?Zn,?3??? ? CH Cl2 ? CH COOH

+HCHO

3 2 2 2 ? 反应 3:石竹烯 ????? ? ??????? C(C15H26O)

等摩尔 BH ,THF

H O ,NaOH,H O

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反应 4:C(C15H26O) ?O3,?2?? ?Zn,?3??? ? CH Cl2 ? CH COOH

石竹烯的异构体——异石竹烯在反应 1 和反应 2 中也分别得到产物 A 和 B, 而在经过反应 3 后却得到了产物 C 的异构体,此异构体在经过反应 4 后仍得到了产物 D。 1.在不考虑反应生成手性中心的前提下,画出化合物 A、C 以及 C 的异构体的结构式; 2.画出石竹烯和异石竹烯的结构式; 3.指出石竹烯和异石竹烯的结构差别。

郑重声明:本试卷的版权属中国化学会所有

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答案及评分标准
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第一题(12 分)
1.Si+4OH =SiO44 +2H2(1 分) 若写成 Si+2OH +H2O=SiO32 +2H2 2.不能。 分) (1 经典共价键理论认为原子之间通过共享电子对而成键。C 为第二周期元素,只有 4 个价层 轨道,最多形成 4 个共价键。 分) (1 理由部分:答“C 原子无 2d 轨道,不能形成 sp3d 杂化轨道” ,得 1 分;只答“C 原子没有 2d 轨道” ,得 0.5 分;只答“C 原子有 4 个价电子” ,得 0.5 分;答 CH5 中有一个三中心二电子 键,不得分(因按三中心二电子键模型,CH5 离子的 C-H 键不等长) 。 3.A 或质子酸(2 分)多选或错选均不得分。 4.C26H30(2 分,分子式不全对不得分) 5.有(1 分) 6.3 种(1 分,答错不得分) 7.有(1 分) 8.无(1 分)
+ + - - - -

SiO44 +4H2O=Si(OH)4+4OH (1 分) SiO32 +3H2O=Si(OH)4+2OH ,也得同样的分。
- -





但写成 Si+4H2O=Si(OH)4+2H2 不得分。写不写↓(沉淀)和↑(气体)不影响得分。

第二题(6 分)
A: B: (每式 3 分)

对每一式,只写对原子之间的连接顺序,但未标对价电子分布,只得 1 分;未给出立体结 构特征不扣分;未标出同位素符号不扣分,但 B 中将星号标错位置扣 0.5 分。

第三题(10 分)
1.?AcB□CbA□BaC□A?(5 分) 大写字母要体现出 Cl 层作立方最密堆积的次序,镁离子与空层的交替排列必须正确,镁 离子层与氯离子层之间的相对位置关系(大写字母与小写字母的相对关系)不要求。必须表示 出层型结构的完整周期,即至少写出包含 6 个大写字母、3 个小写字母、3 个空层的排列。若 只写对含 4 个大写字母的排列,如“?AcB□CbA?” ,得 2.5 分。 2.ρ =m/V=ZMMgCl2/VNA=ZMMgCl2/ac2sin120° A N Z=ρac2sin120° A/MMgCl2 N =2.35×103×(363.63×10 =3.01 每个晶胞含有 3 个“MgCl2”单元。 分) (3 Z 的表达式对,计算过程修约合理,结果正确(Z=3.00~3.02,指出单元数为整数 3) , 得 3 分。Z 的表达式对,但结果错,只得 1 分。 NaCl 型或岩盐型(2 分)
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-12 -

)2×(1766.63×10

-12

)×0.866×6.022×1023/(95.21×10 3)



第四题(7 分)

根据所给数据,作图如下:

由图可见,样品的质量损失与其中 A 的质量分数呈线性关系,由直线外推至 A 的质量分 数为 100%,即样品为纯 A,可得其质量损失为 37.0%。 作图正确,外推得纯 A 质量损失为(37.0±0.5)%,得 4 分;作图正确,得出线性关系, 用比例法求出合理结果,也得 4 分;仅作图正确,只得 2 分。 样品是热稳定性较差的无水弱酸钠盐,在常见的弱酸盐中,首先考虑碳酸氢钠,其分解反 应为:2NaHCO3=Na2CO3+H2O↑+CO2↑ 该反应质量损失分数为(44.0+18.0)/(2×84.0)=36.9%,与上述外推所得数据吻合。 化合物 A 的化学式是 NaHCO3。 根据所给条件并通过计算质量损失,答对 NaHCO3 得 3 分。答出 NaHCO3 但未给出计算过 程,只得 1 分。其他弱酸钠盐通过计算可排除,例如 Na2CO3 质量损失分数为 41.5%,等等。

第五题(10 分)
1.氯化苄分析过程的反应方程式: C6H5CH2Cl+NaOH=C6H5CH2OH+NaCl AgNO3+NaCl=AgCl↓+NaNO3 Fe +SCN =Fe(SCN) (4 分) 每式 1 分;写出正确的离子方程式也得满分; 最后一个反应式写成 Fe3 +3SCN =Fe(SCN)3 也可。 2. 样品中氯化苄的摩尔数等于 AgNO3 溶液中 Ag 的摩尔数与滴定所消耗的 NH4SCN 的摩 尔数的差值,因而,样品中氯化苄的质量分数为 M(C6H5CH2Cl)×[0.1000×(25.00-6.75)]/255 ={126.6×[0.1000×(25.00-6.75)]/255}×100%=91%(2 分) 算式和结果各 1 分;若答案为 90.6%,得 1.5 分(91%相当于三位有效数字,90.6%相当 于四位有效数字) 。 3.测定结果偏高的原因是在甲苯与 Cl2 反应生成氯化苄的过程中,可能生成少量的多氯 代物 C6H5CHCl2 和 C6H5CCl3,反应物 Cl2 及另一个产物 HCl 在氯化苄中也有一定的溶解,这些 杂质在与 NaOH 反应中均可以产生氯离子,从而导致测定结果偏高。 分) (2 凡答出由以下情况导致测定结果偏高的均得满分:①多氯代物、Cl2 和 HCl;②多氯代物 和 Cl2;③多氯代物和 HCl;④多氯代物。凡答出以上任何一种情况,但又提到甲苯的,只得 1 分。若只答 Cl2 和/或 HCl 的,只得 1 分。 4.不适用。 分) (1 氯苯中,Cl 原子与苯环共轭,结合紧密,难以被 OH 交换下来。 分) (1 氯苯与碱性水溶液的反应须在非常苛刻的条件下进行,而且氯苯的水解也是非定量的。
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- + + -

NaOH+HNO3=NaNO3+H2O (此式不计分) NH4SCN+AgNO3=AgSCN↓+NH4NO3

3+



2+

第六题(分)
1.HA 在水中存在如下电离平衡:HA 据题意,得如下 3 个关系式: [HA]+[A ]=3.05×10 3mol·L [H+][A.]/[HA]=1.00×10 [H ]=[A ]
+ -4 - + -4 -1 + - -4 - - -1

H +A





Ka=1.00×10

-4

① ② ③
-1 - - - -11

三式联立,解得:[H ]=5.05×10 mol·L pH=-log[H ]=3.297=3.30(4 分)


[A ]=[H ]=5.05×10 mol· ,[HA]=2.55×10 3mol· 1,[OH ]=1.98×10 L L 计算过程合理得 1.5 分;每个物种的浓度 0.5 分;pH 0.5 分。 2.HA 的二聚反应为:2HA 平衡常数 Kdim=[(HA)2]/[HA]
2
- -1

mol· 1, L



(HA)2

苯相中,HA 的分析浓度为 2[(HA)2]+[HA]B=3.96×10 3mol· L 根据苯-水分配常数 KD=[HA]B/[HA]W=1.00 得[HA]B=[HA]W=2.55×10 3mol· L [(HA)2]=7.05×10 mol· L
-4 -1 - - - -1

Kdim=[(HA)2]/[HA]2=7.05×10 4/(2.55×10 3)2=1.08×102(4 分) 计算过程合理得 2 分;单体及二聚体浓度正确各得 0.5 分;平衡常数正确得 1 分(带不带 单位不影响得分) 。 3.HA 的摩尔质量为(1.00×6.02×1023)/(3.85×1021)=156(g/mol),根据所给信息,推断 HA 是氯代苯甲酸。 分) (2 156-77(C6H5)-45(羧基)=34,苯环上可能有氯,于是有 156-76(C6H4)-45(羧基)=35, 因此 HA 是氯代苯甲酸。推算合理和结论各 1 分。 4.解释 HA 在苯中发生二聚的原因,画出二聚体的结构。 在苯中,氯代苯甲酸相互作用形成分子间氢键;二聚体结构如下: (2 分) 原因与结构各 1 分。

第七题(8 分)
1.A:第一次放热:4KClO3(s)=3KClO4(s)+KCl(s) 第二次放热:KClO4(s)=KCl(s)+2O2(g) 扣 0.5 分。 第一次放热过程,在上述要求的方程式外,还写出 2KClO3(s)=2KCl(s)+3O2(g),不扣分。 B:第一次放热、第二次放热反应的热化学方程式均与 A 相同。 (给出此说明,得分同 A) 若写方程式,评分标准同 A。 C:2KClO3(s)=2KCl(s)+3O2(g) 2.具有轻微刺激性气味的气体可能是 Cl2。 分) (1
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Δ H =-144kJ/mol Δ H =-4kJ/mol
Θ Θ

Θ

每个方程式 1 分。方程式写错,不得分;未标或标错物态,扣 0.5 分;未给出Δ H 或算错,

Δ H =-78kJ/mol(6 分)

Θ

方程式 2 分。方程式写错,不得分;未标或标错物态,扣 0.5 分;未给出Δ 或算错,扣 0.5 分。

实验方案:①将气体通入 HNO3 酸化的 AgNO3 溶液,有白色沉淀生成(0.5 分) ;②使气 体接触湿润的 KI-淀粉试纸,试纸变蓝色(0.5 分) 。 若答气体为 O3 和/或 ClO2,得 1 分;给出合理的确认方案,得 1 分。

第八题(4 分)
1.操作步骤: 第一步:将反应混合物倾入(冰)水中,搅拌均匀,分离水相和有机相; (0.5 分) 第二步:水相用乙酸乙酯等极性有机溶剂萃取 2~3 次后,取水相; (0.5 分) 第三步:浓缩水相,得到 C 的粗产品。 分) (1 理论依据: C 是季铵盐离子性化合物,易溶于水,而 A 和 B 都是脂溶性化合物,不溶于水。 分) (1 未答出水相用有机溶剂萃取,不得第二步分; 未答浓缩水相步骤,不得第三步分; 未答出 C 是季铵盐离子性化合物或未答出 A 和 B 都是脂溶性化合物,扣 0.5 分。 2.A 含叔胺官能团,B 为仲卤代烷,生成 C 的反应是胺对卤代烷的亲核取代反应。 分) (1 只要答出取代反应即可得 1 分。

第九题(10 分)
1.A:KMnO4 或 K2Cr2O7 或其他合理的氧化剂;MnO2、PCC、PDC、Jones 试剂等不行。

B:

C:

D:

G:

A、B、C、D、和 G 每式 1 分。 化合物 B 只能是酸酐,画成其他结构均不得分; 化合物 C 画成 也得 1 分;

化合物 D 只能是二醇,画成其他结构均不得分;

化合物 G 画成



只得 0.5 分

2.由 E 生成 F 的反应属于加成反应;由 F 生成 G 的反应属于缩合反应。 (各 1 分) 由 E 生成 F 的反应答为其他反应的不得分;由 F 生成 G 的反应答为“分子间消除反应” 也得满分,答其他反应的不得分。 3.G 的所有光活异构体(3 分)

应有三个结构式,其中前两个为内消旋体,结构相同,应写等号或只写一式;三个结构式 每式 1 分;如果将结构写成 4 个,而没有在内消旋体之间写等号的,或认为此内消旋体是二个
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化合物的扣 0.5 分;如果用如下结构式画 G 的异构体,4 个全对,得满分。每错 1 个扣 1 分, 最多共扣 3 分。





第十题(12 分)

1.

(2 分,画成其他结构均不得分)

2.

(2 分,画成其他结构均不得分)

化合物 B 与水反应的化学方程式:

+3H2O =

+3HClO(3 分)

或 C3N3O3Cl3+3H2O=C3N3O3H3+3HClO 方程式未配平得 1.5 分;产物错不得分。

(2 分,每个结构式 1 分)

4.3

+3NH3

或 3CO(NH2)2=C3N3O3H3+3NH3 方程式未配平只得 1.5 分;产物错不得分。

第十一题(9 分)
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1.A 的结构式:

(1 分)

A 的结构,必须画出四元环并九元环的并环结构形式;未画出并环结构不得分;甲基位置 错误不得分。

C 的结构式:

(1 分)

C 的结构,必须画出四元环并九元环的结构形式;未画出并环结构不得分;环内双键的构 型画成顺式不得分,取代基位置错误不得分。

C 的异构体的结构式:

(1 分)

C 异构体的结构,必须画出四元环并九元环的结构形式;未画出并环结构不得分;环内双 键的构型画成反式不得分;取代基位置错误不得分。

2.石竹烯的结构式:

(2 分)

石竹烯的结构式,必须画出四元环并九元环的结构形式;未画出并环结构不得分;结构中 有二个双键,一个在环内,一个在环外;九元环内的双键的构型必须是反式的;双键位置正确 得满分;双键位置错误不得分;甲基位置错误不得分。

异石竹烯的结构式:

(2 分)

异石竹烯的结构式,必须画出四元环并九元环的结构形式;未画出并环结构不得分;结构 中有二个双键,一个在环内,一个在环外;九元环内的双键的构型必须是顺式的;双键位置正 确得满分;双键位置错误不得分;甲基位置错误不得分。 3.环内双键构型不同,石竹烯九元环中的双键构型为反式的,异石竹烯九元环中的双键 构型为顺式的。 石竹烯和异石竹烯的结构差别:必须指出石竹烯九元环中的双键构型为反式的,异石竹烯 九元环中的双键构型为顺式的;主要差别在于环内双键构型的顺反异构;只要指出双键构型的 顺反异构就得满分,否则不得分。

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中国化学会2006年全国高中学生化学竞赛(省级赛区)试题及答案

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第21届全国高中学生化学竞赛(省级赛区)

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中国化学会第21届全国高中学生化学竞赛(省级赛区)试题

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中国化学会第25届全国高中学生化学竞赛(省级赛区)试题、标准答案

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