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广东省2013届高三高考专题训练 有机合成及推断

时间:2013-04-26


压轴题五 有机合成及推断 1.最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物 A,其结构如下:

在研究其性能 的过程中,发现结构片段 X 对化合物 A 的性能起了重要作用。为了研 究 X 的结构, 将化合物 A 在一定条件下水解只得到 B(如上)和 C。 经元素分析及相对分子质 量测定,确定 C 的分子式为 C7H6O3, 遇 FeCl3 水溶液显紫

色, NaHCO3 溶液反应有 CO2 C 与 产生。 请回答下列问题:
[来源:学。科。网]

(1)化合物 B 能发生下列哪些类型的反应________。 A.取代反应 C.缩聚反应 B.加成反应 D.氧化反应

(2)写出化合物 C 所有可能的结构简式_____________________________________。 (3)化合物 C 能经下列反应得到 G(分子式为 C8H6O2,分子内含有五元环); 还原 HBr ①NaCN 浓H2SO4 C ― → D ― → E ②H →+ F ― → G ― ― ― O ― ― △ 3 ①NaCN 还原 已知:RCOOH― → RCH2OH,RX― ― →RCOOH ― ― ―+ ②H3O ①确认化合物 C 的结构简式为____________________________________________。 ②F― →G 反应的化学方程式为___________________________________________ __。 ③化合物 E 有多种同分异构体, 1H 核磁共振谱图表明, 其中某些同分异构体含有苯环, 且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式。 2.F 是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:

(1)A →B 的反应类型是____________,D→E 的反应类型是____________,E→F 的反应 类型是____________。 (2)写出满足下列条件的 B 的所有同分异构体______________________ __(写结构简式)。 ①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应 (3)C 中含有的官能团名称是______________。已知固体 C 在加热条件下可溶于甲醇, 下列 C→D 的有关说法正确的是________。 a.使用过量的甲醇,是为了提高 D 的产率 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c.甲醇既是反应物,又是溶剂 d.D 的化学式为 C9H9NO4 (4)E 的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是____________________(写结构 简式)。
[来源:学科网 ZXXK]

(5)已知

在一定条件下可水解为

和 R2—NH2,则 F 在

强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是__________________________。 3.肺结核病在我国消失若干年后,现在又有死灰复燃的趋势,该病传染性强,危害大, 为此,国家投入大量人力和财力对肺结核病进行免费治疗。对氨基水杨酸钠(PAS-Na)是抑 制结核杆菌最有效的药物。已知:

某同学设计的合成 PAS-Na 的两条路线如下:

请回答: (1)E 的结构简式是____________________________________________________。 (2)甲和丙的名称分别是__________________________、 (3)A― →B 的化学方程式是_______________________________________, 反应类型是 。 。

(4)A 的同分异构体中含有硝基的芳香族化合物(不含 A)的结构简式为____________。 (5)有同学认为 “路线二” 不合理, 不能制备 PAS-Na, 你的观点及理由是(填 “能” “不 或 能” ,若填“能” ,可不写理由)。 4.铅尘污染对人体危害极大,为了减少铅尘污染,各国都推 广使用无铅汽油。所谓无 铅汽油是用甲基叔丁基醚代替四乙基铅作抗震剂添加于汽油中, 用于提高汽油的辛烷值。 甲 基叔丁基醚可通过如下方法合成: NaOH (CH3)3CBr― H ― A ― → C― OH
2 5

水 a CH3I B― →(CH3)3COH― →(CH3)3CONa― → ― ― ― △

(CH3)3COCH3。 资料支持: 水 ①ROSO3H(R 表示烃基)― →ROH ― △
[来源:学。科。网 Z。X。X。K]

试回答下列问题: (1)试剂 a 是__________,中间产物 A 是_________________________________。
[来源:Zxxk.Com][来源:学§科§

网 Z§X§X§K]

(2)与产物甲基叔丁基醚互为同分异构体的醇类有__________________________种。 (3)已知由 A 生成 B 的反应属于加成反应,则反应的化学方程式为_______________。 最后一步属于取代反应,则反应的化学方程式为________________________________。

(4)请用流程图表示以苯酚为惟一有机原料合成

(例如由乙醇合成聚乙烯的

浓硫酸 高温、高压 反应流程图可表示为 CH3CH2OH― ― →CH2===CH2― — ― — ― ― — — — → 170 ℃ 催化剂 5.(2010· 全国理综Ⅰ,30)有机化合物 A~H 的转换关系如下所示:

)。

请回答下列问题: (1)链烃 A 有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在 65~75 之间,1 mol A 完全燃 烧消耗 7 mol 氧气, A 的结构简式是__________ ______, 则 名称是_____________________; (2)在特定催化剂作用下,A 与等物质的量的 H2 反应生成 E。由 E 转化为 F 的化学方程 式是_____________________ _____________________________________________; (3)G 与金属钠反应能放出气体, G 转化为 H 的化学方程式是_________________ ___; 由 (4)①的反应类型是____________;③的反应类型是____________; (5)链烃 B 是 A 的同分异构体, 分子中的所有碳原子共平面, 其催化氢化产物为正戊烷, 写出 B 所有可能的结构简式__________________________________________。 (6)C 也是 A 的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则 C 的结 构简式为______________________________________________________________________。 答案 1.

2.( 1)氧化反应 还原反应 取代反应

3.

4.

5.


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