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中学化学竞赛试题资源库——芳香烃


    本文由cn_EdGE贡献     doc文档可能在WAP端浏览体验不佳。建议您优先选择TXT,或下载源文件到本机 查看。     中学化学竞赛试题资源库——芳香烃 中学化学竞赛试题资源库——芳香烃 ——     A组     1.下列有关芳香族化合物的说法中,正确的是 A 其组成符合通式 CnH2n-6(n≥6 ) B 是分子中含有苯环的烃 C 是苯和苯的同系物及芳香烃的

总称 D 是分子中含有苯 环的有机物 2.对分子量为 104 的烃的下列说法,正确的组合是 ①可能是芳香烃 ②可 能发生加聚反应 ③分子中不可能都是单键 ④分子中可能都是单键 A 只有①② B 只 有①③ C 只有①②③ D 只有①②④ 3.六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的 有毒物质之一.下式中能表示六氯 苯的是     A     B     C     D     -C≡C-CH=CH-CH3,有关其结构说法正确的是 A 所有原子可能在同一平面上 B 所 有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同 一平面上 5.在 —CH=CH—C≡C-CF3 分子中,位于同一平面的上的原子数最少有 A 6个  B 7个 C 9个 D 10 个 6.下列分子中的 14 个碳原子不可能处在同一平面上的是 4. 某烃结构式如下: A B C D     7.甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代.若甲烷分子中的四个 氢原子都被苯基 取代,则对取代后的分子(如图)的描述不正确的是 A 分子式为 C25H20 B 所有碳原子 都在同一平面上 C 此分子属非极性分子 D 此物质属芳香烃类物质 8.蒽和萘相似,都 是一种稠环化合物,蒽的一羟基取代物的同分 异构体有 A 2种 B 3种 C 4种 D 6种 9 .下列各组物质的沸点,前者高于后者的是 A 丙烷 丁烷 B 新戊烷 正戊烷 C 对-二甲 苯 间-二甲苯 D 蒽 萘 10.同质量的下列烃,分别在氧气中充分燃烧,消耗氧气最多的 是     中学综合学科网 第 1 页 共 14 页 http://www.zhxk.net     消耗氧气最少的是 A 甲烷 B 乙炔 C 丙烯 D 萘 11.下列说法中,正确的是 A 硝 基苯和三硝基甲苯都是苯的衍生物 B 硝基苯和三硝基甲苯互为同系物 C 三硝基甲苯 是一种烈性炸药,受热或撞击时会立即发生爆炸 D 制取硝基苯和三硝基甲苯时,发生反 应的类型相同 12.将萘分子中的两个氢原子用一个氯原子和一个溴原子取代,所得卤代 物的同分异 构体的总数为 A 7种 B 14 种 C 21 种 D 28 种 13.工业上将苯蒸气通过 赤热的铁合成可作热载体的化合物,该化合物分子中苯环上 的一氯代物有 3 种,1mol  该化合物催化氢化时最多消耗 6mol 氢气这种化合物可能是 A B     C     D     14.x,y 分别是苯环上的两种不同的取代基     上述化合物中和⑶等同的结构式是;和⑴等同的结构式是,此外还有哪 些是等同 的. 15.目前,化学家们已合成了一系列有机物: 联苯 联三苯 联四苯 联m苯 根据这一 系列有机物的规律,试回答: (1)写出联 m 苯的化学式(用 m 表示) (2)该系列有机物 中,其中含碳量最高的化合物碳含量百分率约为 (保留三位有效数字) (3)若联苯中 C —C 能自由旋转,那么联苯的二氯取代物有 种 16.沥青中存在着一系列稠环芳烃,它们 彼此虽然不是同系物,但其组成和结构都是 有规律变化的:     中学综合学科网 第 2 页 共 14 页 http://www.zhxk.net     (1)这一系列化合物的分子通式可表示为 (以含未知数 n 的代数式表示碳 氢原 子数) ; 为极限 (2)随着(1)式中 n 值的增大,这一系列化合物的含碳量以 (3)随着分 子量的增大,完全燃烧上述等质量的化合物所需氧气的量 (填不 变,增多,减少) . 17 .自 20 世纪 90 年代以来,芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速,具有不同分子 结 构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景.合成芳炔类大环的  一种方法是以苯乙炔(CH≡C- )为基本原料,经过反应得到一系列的芳炔类大环化 合 page 1

物,其结构为:     (1)上述系列中第 1 种物质的分子式为 . (2)已知上述系列第 1 至第 4 种物质 的分子直径在 1~100nm 之间,分别将它们溶解 于有机溶刑中,形成的分散系为 . (3 )以苯乙炔为基本原料,经过一定反应而得到最终产物.假设反应过程中原料无 损失,理 论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为 . (4)在实验中,制备上述系列化 合物的原料苯乙炔可用苯乙烯(CH2=CH- ) 为起始物质,通过加成,消去反应制得.写出 由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式(所需的 无机试剂自选) 18.自 20 世纪 90 年代以 来,芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速,具有不同分子 结构和几何形状的这一类物 质在高科技领域有着十分广泛的应用前景.合成芳炔类大环的 一种方法是以苯乙炔为 基本原料,经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物,其结构为:     (1)上述系列中第 1 种物质的分子式为 ;第 n 种物质的分子式为 . (2)已知苯 环的碳碳键长约 0.14nm,则将上述系列第 4 种物质溶解于有机溶剂中, 形成的分散系 为 . (3)以苯乙炔为基本原料,经过一定反应而得到最终产物.假设反应过程中原料无  损失,理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为 . (4)苯乙炔在一定条 件下也能聚合成导电塑料,该材料的化学式是 .     中学综合学科网 第 3 页 共 14 页 http://www.zhxk.net     19.在同温同压下,某芳香烃 CxHy 的蒸气对氢气的相对密度为 52.在一定条件下 , ,环烷烃的 13g CxHy 和 1g 氢气加成后,生成一种环烷烃,则 CxHy 的名称是 名称 是 . 20.某液态烃的分子式是 CnHm,该烃的蒸气对氢气的相对密度是 60,它能使酸性 高 锰酸钾溶液褪色.在镍粉存在下,12g 液态烃与 0.6g 氢气完全加成,生成饱和烃 C nHp,则 n,m,p 分别是 .CnHm 属于 烃,它有 种同分异构体     B组     21.为 2008 年北京奥运会而兴建的国家体育场和国家游泳中心工程的开工,标志 着 北京奥运场馆建设工程的全面启动,有一种有机物,因其酷似奥林匹克五环旗(见右 图) , 科学家称其为 "奥林匹克烃" 下列有关 , "奥林匹克烃"的说法正确的是 A 该 有机物属芳香烃 B 该物质属氨基酸 C 该物质分子中只含非极性键 D 该物质完全燃烧 产生水的物质的量小于 CO2 的物质的量     22.某有机物结构简式为     ,有关它的说法正确的是     A 它属于芳香烃 B 分子中最多有 23 个原子共面 C 分子式为 C14H8Cl5 D 1 m ol 该物质能与 6mol H2 加成 23.已知 C-C 可以绕键轴旋转,结构简式为右图的烃,下 列说法正确的是 A 分子中至少有 8 个碳原子处于同一平面上 B 分子中至少有 9 个 碳原子处于同一平面上 C 该烃的一氯取代物最多有 4 种 D 该烃是苯的同系物 24.已 知 C-C 键可以绕键轴自由旋转,结构简式为 的烃,下列说     法中正确的是 A 分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上 B 分子中至少有 1 0 个碳原子处于同一平面上 C 分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上 D 该烃属 于苯的同系物 25.某有机物分子由 ,-CH=CH-两种结构单元组成,且它们自身不能相连 , 该烃分子中 C,H 两原子物质的量之比是 A 2∶1 B 8∶5 C 3∶2 D 22∶19 26.下列 有机分子中,所有的原子都处于同一平面的是 A     中学综合学科网     B CH2=CH-S-CH=CH2     第 4 页 共 14 页 http://www.zhxk.net     D -CH=CH2 -CH3 27.美国康乃尔大学的魏考克斯(C.Wilcox)所 合成的一种有机 分子,就像一尊释迦牟尼佛.因而称 为释迦牟尼分子(所有原子在同一平面) . 有关该 有机分子的说法正确的是: A 该有机物属于芳香烃 B 该有机物属于苯的同系物 C 该 有机物分子中含有 22 个碳原子 D 该有机物一氯代物只有 3 种 28.早在 40 年前,科 学大师 Heilbronner 经过理论研究预测,应当 有可能合成"莫比乌斯"形状的芳香族( 大环)轮烯分子,这一预测手 2003 年被德国化学家合成证实.[18]-轮烯是一种大环轮 烯,其结构简 式如右图,有关它的说法正确的是 A [18]-轮烯分子中所有原子不可能处 于同一平面 B [18]-轮烯最多可与 9mol 氢气发生加成反应生成环烷烃 C [18]-轮烯 的分子式为:C18H12 D [18]-轮烯与乙炔互为同系物 29.炸药 TNT 发生化学反应的方 程式: 30.请写出反应产物 A,B 的结构式 C page 2

    CH3 KMnO4 → H+ CH3     31.已知萘与等量的氢气加成产物有七种,其中五种的结构简式可分类表示如下:  A 类:① B 类:④ ② ⑤ ③( ⑥ ) ⑦( )     A     △     →     B     写出另两种物质③,⑦的结构简式并填入上空.简述两类产物生成途径的差异.若 七 种产物按结构分可将 归为一类,而其余为一类. 32.有两个或两个以上的苯环,以共 有环边的方式相互稠合的多环芳香烃称为稠环芳 香烃.下列椭圆烯也属于稠环芳香烃 .     (Ⅰ)     (Ⅱ)     据此回答: (1)已知椭圆烯(Ⅰ)的分子式为 C24H12,则椭圆烯(Ⅱ)的分子式为 ( 2)上述椭圆烯的一氯取代物有几种同分异构体?     中学综合学科网 第 5 页 共 14 页     .     http://www.zhxk.net     (Ⅰ)有 种;(Ⅱ)有 种. (3)假若上述椭圆烯可以和氢气在一定条件下发生加成反 应生成饱和脂肪烃,则加 氢后生成物的分子中所有的碳原子是否在同一平面内? 33.在 沥青的气体中存有稠环芳烃,其中一些可视为萘(A) ,芘(B) ,蒽并蒽(C) 的同系物,同 样,原子增加还可以有 D,E 等.     A B C (1)试推测该系列化合物中,碳的最大质量分数. (2)A+H2 反应可能有多少 种产物生成?它们之中哪一种是热力学最稳定的? (3)设氢化反应在相邻的位置上进行 ,试推测在 B+2H2 的反应中,哪种产物是最 稳定的? 34.写出下列化合物的构造式: ( 1)3,5-二溴-2-硝基甲苯; (2)2,6-二硝基 -3 氯甲苯; (3)2 一硝基对甲苯磺酸; (4) 三苯甲烷; (5)反二苯基乙烯; (6)环己基 苯; (7)3-苯基戊烷; (8)间溴苯乙烯; (9) 对溴苯胺; (10)间氨基苯甲酸. 35.已知:①R-CH=CH-R′能被高锰酸钾氧化成为 RCOO H 和 R′COOH; ② -R 能被高锰酸钾氧化成为 -COOH 现有两种芳香烃 A 和 B,A 的分 子式为 C16H16,它能使溴的四氯化碳溶液褪色.B 的 分子式为 C10H14,其一溴代物(C 10H13Br)共有五种同分异构体.A 和 B 分别与高锰酸钾 溶液反应均生成分子式为 C8 H6O4 的酸性物质,该酸性物质的一硝基化合物只有一种 .试写出 A,B 的结构简式: ( C8H5O4NO2) 36.某不饱和烃 A,分子式为 C9H8,它能和银氨溶液反应产生白色沉淀 B. A 催化加 氢得到化合物 C(C9H12) ,将化合物 B 用酸性高锰酸钾氧化得到化合物 D( C8H6O4) ,将 化合物加热则得到另一个不饱和化合物 E.试写出 A,B,C,D,E 的结构以 及各步反应 式. 37.化合物 A,B 分子式均为 C20H26,它们均不能由烯烃经催化氢化得 到.在光照下 和氯气反应生成一氯代物时,A 只得到一种产物,而 B 得到两种产物.但 在铁粉催化下与 氯气反应生成一氯代物时,A,B 却都可以得到两种产物.请写出 A,B  的结构简式. 38.化合物(A)的分子式为 C10H16.在催化氢化时可吸收 1mol 的氢得(B )(A) . 经催化脱氢可得一芳香烃 (C) , (C) 经高锰酸钾氧化未见苯甲酸的生成. 请 画出 (A) , , (B) (C)的结构并写出各步反应式. 39.某芳烃 A,分子式为 C9H8,与 C u(NH3)2Cl 水溶液反应生成红色沉淀,在温和条 件下,A 用 Pd/C 催化加氢得 B,分子 式为 C9H12,B 经 KMnO4 氧化生成酸性物质 C,分 子式为 C8H6O4,C 加热失水得 D,分 子式为 C8H4O3,A 与丁二烯反应得化合物 E,分子 式为 C13H14,E 在 Pd/C 催化下脱 氧得 2-甲基联苯,请推测 A~E 的结构式,并写出有关 反应式. 40.一定量碳氢化合物  A 完全燃烧得 0.270g 水及于 102kPa,298K 时 0.971L 的 CO2. 这种碳氢化合物和 氨性硝酸银溶液反应生成沉淀,及能被高锰(Ⅶ)酸钾溶液氧化得     中学综合学科网 第 6 页 共 14 页 http://www.zhxk.net     二氧化碳和分子式为 C7H6O2 的化合物 B. 在有铂存在时,化合物 A 被氢还原成 分子式为 C8H10 化合物 C,化合物 C 被酸性高锰 酸钾氧化成化合物 B. 给出化合物  A,B,C 的结构,指出以上反应中所有的转变. 41.某烃 C16H16 在硫酸溶液中用重铬酸 钠氧化时生成唯一的一种有机酸产物.中和该 酸 33.22mg 需消耗浓度为 0.1mol/L 的 page 3

氢氧化钾溶液 4.00mL.根据质子核磁共振诺数据, 无论是原来的烃还是其氧化产物,都 只含有两种类型的结构上不等价的质子.请确定此烃 的结构. 42.在 Kekule 苯环结构 提出之前,许多人都为苯的产物结构和 = 4 的大不饱和度 争论不休.许多苯环的假想 结构式都是在这一时期提出的. ①Dewa 苯环结构推导:Dewa 苯环是一种不很稳定的结 构,其与 Br2 的反应无论是光 照还是在 CCl4 中,至多只能与 2mol 溴反应.Dewa 苯 环中含有 2 类 H,个数比为 2∶1     ②Sodils 苯环推导:已知下列可逆反应:     Dewa 苯环可通过上述反应变为 Sodile 苯环.后者分子内相同的原子化学环境一 模一 样. (1)写出 Dewa 苯环的结构. (2)写出 Sodils 苯环的结构. (3)Sodils 苯环 从一至六溴代物的立体异构体共有多少种? 43.在 Kekule 苯环结构提出之前,许多人 都提出了假想的苯的结构式.下面 A,B, C,D,E 都是假想苯(C6H6)的结构式.     已知两个双键间能发生成环反应,如:     ①A和 B 都是一种不很稳定的结构,其 1mol 与 Br2 的 CCl4 都溶液中反应,最 多能与 2mol 溴反应.A 和 B 都含有 2 类 H,个数比都是为 2∶1; ②A 和 B 都可自 身反应生成 C,C 分子内相同的原子化学环境一模一样; ③D 分子内氢原子的化学环境 是一样的,但碳原子不完全相同; ④E 分子内碳,氢原子各有三种化学环境,其比例分别 都是 1∶1∶1,E 可以使溴水 褪色. (1)写出 A~E 各假想苯的结构简式 (2)写出 A~ E 各假想苯的二氯取代物种数. 44.有许多现象,你去留心观察,分析思考,会发现一些 有趣问题,从中发现规律. 如下系列芳香族有机物,各项排列构成一个等差数列.请回答 有关问题:     中学综合学科网     第 7 页 共 14 页     http://www.zhxk.net     A1 A2 A3 A4 A5 (1)写出上面等差数列的第 n 项芳烃分子式. (2)某课外兴趣小 组,做了系列实验.他们将该数列的前五项芳烃逐一加到浓的酸 性高锰酸钾溶液中加热 .结果发现,只有 A1 无明显变化,其余四种物质都能使酸性高锰 酸钾溶液褪色.经分析 知,后四种的氧化产物是 , 或者两者都     有.由此你能得出什么结论? (3)甲,乙,丙三同学同做酸性高锰酸钾溶液氧化 A5  的实验.甲将氧化后的混合液 酸化分离得到一种无色晶体 X,称取 0.254g X,用热水 配成 100mL 溶液,取出 25mL 用 0.1mol/L NaOH 溶液中和滴定,滴到 10mL 时达到终 点;丙用酸性高锰酸钾溶液氧化 A5, 将氧化后的混合液酸化分离得到无色晶体 Y,中和 测定知 Y 的中和能力比 X 的中和能力 弱得多;乙用酸性高锰酸钾溶液氧化 A5,将氧 化后的混合液酸化分离得到无色晶体,经分 析其中包含了甲与丙获得的两种成份.通过 计算确定 X 的结构简式. (4)仔细分析该系列芳烃的二氯取代物异构体的数目,很有规 律性.请你分析推出 An 的二氧取代物种数的代数表达式. C组 45.下列化合物有否芳 香性,为什么? A: B: C:     46.判断下列化合物或离子哪些具有芳香性?     A:     B:     C:     D:     E:     F:     47.根据现代理论观点,芳香族化合物的分子平面的上面和下面必须具有环状的离 域 π 电子云,而这个 π 电子云必须含有总数为(4n+2)个 π 电子, (n≥0 的自然数 ) .苯, 萘,蒽符合此条件. 判断下列化合物是否具有芳香性:     ①环丙烯正离子 ②环戊二烯正离子 ③环戊二烯负离子 ④吡咯 ⑤吡啶     48.用休克尔规则说明环辛四烯与环辛四烯二价负离子在结构和性质上的差异.  - - 49.为什么环戊二烯(Ka=10 16)比环庚三烯(Ka=10 45)酸性强得多,试予以解 释.  50.事实表明,化合物 51.在下列各组结构中应使用"     中学综合学科网     是一无芳香性的化合物,为什么? "或"←→"才能把他们正确联系起来,为什 page 4

    第 8 页 共 14 页 http://www.zhxk.net     么? (1) 与 (2) 与     (3)     与     (4)     与     52. (1)丁三稀是 C4H4 的一种异构体,现画出 C4H4 其余所有的异构体,不要顾 及你 画的结构是否确实存在或者稳定,并回答各物质二氯取代衍生物的种数. (2)丁三 烯有没有共轭π键?若有,是几个电子组成的?环丁三烯中 4 个 H 原子是 否共面,它的 二氯代衍生物有几种异构体? (3) 试考虑具有如右图所示的稠 环体系: ①用 表示芳 香性的环,用单键 或双键表示其它碳碳键,画出右边三 种 PAH 骨架中芳香性最好的共 振体结 构,即具有最多芳香环的结构,如用 菲 苯并[9,10]菲 芘 表示萘的结构一样.  ②对比 a)中给出的完全芳香性的环数和 PAH 中环的总数.由此可见上述三种 PAH 何 者芳香性最强,何者芳香性最差? ③再比较每种 PAH 中的完全芳香性的环数和碳的原 子数.由此可见上述三种 PAH 何 者芳香性最强,何者芳香性最差?所得的芳香性顺序跟  b)的顺序是否相同? ④然后用相似的方法考虑一片石墨:①每个碳碳键的平均键级多 大?②每个碳碳键比 苯中的碳碳键长还是短?③石墨的芳香性比苯强还是弱?     中学综合学科网     第 9 页 共 14 页     http://www.zhxk.net     参考答案( ) 参考答案(C7)     1 D 2 D 3 C 4 C 5 D 6 B,D 7 B 8 B 9 D 10 A,D 11 D 12 B 13 B,D 14 ⑼;⑺ ,⑾;⑵和⑹,⑸和⑿(本题是训练有序思维的好题.萘分子中有 8 个可供取 代的氢原子 ,它们的依次划分为: .其中 1,4,5,8 是等同的称为 a 位,     2,3,6,7 是等同的称为 b 位.根据 x,y 两种不同的取代基取代的氢原子的类型 即 可判断. ) 15 (1)C6mH4m+2 (2)94.7 (3)12 16 (1)C6n+4H2n+6 (2)36/37 (3)减少  17 (1)C24H12 (2)胶体 (3)51∶50 -CH=CH2+Br2→ -CHBr-CH2Br (4) -CHBr-CH2Br+ 2NaOH 18 (1)C24H12 C8n+16H4n+8 (2)胶体 (3)51∶50 (4) -C≡CH+2NaBr+2H2O     19 20 21 22 23 24 25 26 27 28     苯乙烯 乙基环己烷 9,12,18 芳香 8 D B,D B C C B,C AC B     29 2C7H5N3O6 引爆 → 7C+7CO+3N2+5H2O      中学综合学科网     第 10 页 共 14 页     http://www.zhxk.net     O     COOH COOH 30 A: COOH COOH     31     C O C O C O C O     B:     O     差异在于是 1,4-加成形式还是 1,2-加成形式.可将①④归为     一类,其它为一类 3 32 (1)C32H14 (2) (Ⅰ)1 (Ⅱ)4 (3)生成饱和脂环烃之后, 由于碳原子的sp 杂化轨道的特殊性,生成物分子中的碳原子不可能在同一平面内存在 .     33 (1)97.3% (2)     (3)     34 (1)     (2)     (3)     (4)     (5)     (6) page 5

    (7)     (8) 35 A 的结构式: 3- CH     (9) -CH=CH-     (10) CH -CH3 B 的结构式: 3- -CH(CH3)2     36     37 A:     B:     中学综合学科网     第 11 页 共 14 页     http://www.zhxk.net     38     (A)的异构体为:     39     (D)     40 A: 5 5 41     -C≡CH B: -COOH C: -CH2CH3 + + -C≡CH+Ag → -C≡C-Ag↓+H 2+ - + -C≡C H+7MnO4 +16H →5 -COOH+7Mn +8H2O+5CO2↑ -C≡CH+2H2 -CH2CH3 2 - -CH2CH3+11M nO4 +28H+→5 -COOH+11Mn ++24H2O+5CO2↑     42 (1)     (2)     (3)12 种     43 (1)A:     B:     C:     D:CH3-C≡C-C≡C-CH3     E:     (     )     (2)A:6 B:5 C:3 D:2 E:7 44 (1)C4n+2H2n+4[由 C6H6,C10H8,C14H10……找出等 差数列的系差为 C4H2 解题] . (2)苯环特别稳定. (3)①设 X 的式量为 Mr,酸的元数 为 n,Mr=63.5n,晶体为有机酸,只含 C,H,O X 三种元素式量只能是偶数, 由此可以确 定为 Mr=254. 的结构简式为 (4)第 n 项为 苯环数 二氯代物 7+3 9+5+1 11+7+3 13 +9+5+1 15+11+7+3 .写出若干项的二氯取代物的异构体,列表如下: …… ……     中学综合学科网     第 12 页 共 14 页     http://www.zhxk.net     总数目     10     15     21     28     36     ……     可以初步定为每项二氯代物的种数为两个自然数的乘积:n×m (m+2)(m+3)/2. ( 若从奇偶数角度讨论再得出结论也可以,其它合理思路,只要结果正确也给满分. ) 45  和苯一样,环戊二烯负离子 B 和环庚三烯正离子 C 有芳香性,它们都满足具有 4n+2  个π电子共轭(休克尔规则)的平面闭环体系. 46 具有芳香性的有 A,C,D 和 F.A,C  及 D 的π电子数位均符合休克尔规则,F 的结 构用下式表示更为合适,从 可以明显看 出 F 的芳香性特征.     47 ①芳香性 ②非芳香性 ③芳香性 ④芳香性 ⑤芳香性 48 休克尔规则:对平面 单环共轭体系来说,若π体系中的电子数等于 4n+2 个(n 为正整 数) ,该共轭体系具 有芳香性.环辛四烯二价负离子有 10 个π电子,满足休克尔规则 所要求的电子数,是 page 6

一平面型分子,具有芳烃的典型性质.环辛四烯有 8 个π电子, 不满足休克尔规则所要 求的电子数,是一非平面型分子,不具有芳烃的典型性质. 49 环戊二烯负离子的π电子 数为 6,符合 4n+2 规则,是闭合的共轭体系,具有芳香性. 环戊二烯负离子的负电荷分 散得好,稳定性较高,酸性相对较强. 环庚三烯负离子的π电子数为 8,不符合休克尔规 则,因此不稳定,所以环庚三烯的 酸性相对较弱. 50 一个化合物是否具有芳香性,不仅 取决于其共轭的π电子数,还取决该闭合环是否具 有平面构型.该化合物虽满足 4n+2  个π电子数,若该化合物采取平面构型,环内的 两个氢原子将会十分拥挤 ( ) 使分子 的能量升高, , 因此它不具备平面构型,     也就没有芳香性. 51 两个符号表示的意义不同.用可逆号表示的是一平衡体系, 两边的结构是互变异构关 系.双箭头符号是一表示共振的符号,两边的结构均是共振结 构.例如,在苯的结构 问题,凯库勒结构不能很好的说明苯的性质,因此可用几个共振结 构表示苯的结构, 苯的真实结构是若干个共振结构叠加的结果,可用共振杂化体来表示 .因此,这四组 结构的关系应表示为 (1) ←→ (2) ←→     (3)     (4)     52 (1)H—C≡C—CH=CH2(6)     (3)     (3)     (1)     (4)     (4) (2)     有 3 个电子 不共面 3     种     异构体中有对映体 (3)①     第 13 页 共 14 页     ②分别为:2∶3 3     http://www.zhxk.net     中学综合学科网     ∶4(最强) 1∶2(最弱) ③分别为:1∶7 1∶6(最强) 1∶11(最弱) 相 同④ⅰ)1 .33 ⅱ)长 ⅲ)弱(石墨层中芳香性环周围的环无芳香性,而无芳香性 的环周围有 3 个 环有芳香性,故有芳香性的环占 1/3)     中学综合学科网     第 14 页 共 14 页     http://www.zhxk.net 1

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