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胡波化学竞赛题库-有机合成


中学化学竞赛试题资源库——有机合成
A组
1.已知①卤代烃(或 -Br)可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又 能与含羰基化合物反应生成醇:
2 5 2 2 2 ? ? RCH2OMgBr ?? RBr+Mg ?? ? ?? RMgBr ?? ? ?? RCH2OH

?C

H

?



O

CH O

H O/ H?

②有机酸和 PCl3 反应可以得到羧酸的衍生物酰卤: ③苯在 AlCl3 催化下能与卤代烃作用生成烃基苯: 有机物 A、B 分子式均为 C10H14O,与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成,但却 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。 A 与硫酸并热可得到 C 和 C’, 而 B 得到 D 和 D’。 C、D 分子中所有碳原子均可共处于同一平面上,而 C’和 D’却不可。请以最基础的石油产 品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)并任选无机试剂为原料依下列路线合成 B,并给出 A、C’、 D 的结构简式及下述指定结构简式。 合成 B 的路线:

2.茚是一种碳氢化合物,其结构为

,茚有一种同分异构体 A,A 分子中的碳原

子不完全在同一平面上,且 A 分子中含有一个苯环,A 有如下变化关系:

已知: ①R-X ???? ?? R-OH+HX ②一个碳原子上同时连两个羟基不稳定,会失水形成羰基 ③B、C、D、E、F 的分子结构中均有一个苯环 根据变化关系和已知条件,试回答 (1)A 是 ,B 是 (均填结构简式) ; (2)写出 E 经缩聚生成高聚物的化学方程式: (3)写出 F 经加聚生成高聚物的化学方程式: (4)E?F 的反应类型是 反应;
NaOH  加热

; ;

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(5)茚与硫酚

-SH 反应生成

的反应类型是

反应。

3.由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物: (1)由丙烯合成甘油。 (2)由丙酮合成叔丁醇。 (3)由 1-戊醇合成 2-戊炔。 (4)由乙炔合成 CH3CH2CH2 CH2CH2CH2CH3。 (5)由 CH3CH2CH2CHO 合成 4.已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基:

又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应:

请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料,合成

的过程。

5.以 CH2=CH2 和 H218O 为原料,自选必要的其他无机试剂合成 CH3- -18O- C2H5,用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。 6.已知甲烷高温下裂解反应的产物随温度不同而不同。有实用价值的是以下两个反 应:
1000 ?1500 C 1500 C CH4 ? ??? ?? C+2H2 2CH4 ??? ?? C2H2+3H2 试以天然气为唯一有机原料合成乙酸甲酯,写出方程式。 7.已知下列有关反应:
o o

现用烃 A(碳元素的质量分数为 92.31%) 、Br2、O2 等为原料通过多五步反应合成以下这种物质,请写出相应 的化学方程式: 8.邻二卤代烃在一定条件下可转化为炔烃,反应过 程如下:
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(醇) ?KOH ?? ??

2 ?NaNH ?? ? -C≡C-

试以丙醇和溴为主原料,写出制取 1,1,2,2-四溴丙烷的有关化学反应方程式(其 他试剂可自选,有机物写结构简式) : 9.以 C2H5OH 为原料,加入必要的无机试剂合成 CH3CH2CH2CH2OH。 10.以 BrCH2CH(CH3)2 为原料制取 2-甲基-1,2-丙二醇,写出有关反应的化学 方程式。 11.由甲苯为原料,加入必要的有机、无机试剂合成 ClCH2- -SO3H 12.环氧树脂(一种黏合剂)的重要原料是环氧氯丙烷( ) ,试以丙烯

为原料加必要的试剂合成之。 13.用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识,写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以 及 o-、m-、p-氨基苯甲酸反应的化学方程式。

B组
14.2000 年一个中国留学生在 日本 Kyushu 大学意外地发现了一 个重要的药物合成原理,文献摘要 图片如右图所示: 解答下列问题: A 与 B 的关系是 (1) ; 图片中英文 molecular 为“分子”,则 Intramolecular reaction 的中文意思 是 ; (2) 产物 B 分子中共有哪些官 能团: (3)A 的化学式为 ;命名为: 。 + 4 [PdO CCF ] Pd _______ ( )该反应的活泼中间体是 的化合价是 ; 2 3 ,则中间体中 (5)该反应属于________反应; (6) 该反应中 CF3COOH 的主要作用是________, 其酸性比醋酸 (强、 弱) 。 15.试填写下列反应流程的试剂,产物及反应条件

16.写出下列合成步骤中 A~E 的结构式。

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17.化合物 J 是一种含有两个四元环的化合物,它可以经过下列合成路线合成。写出 各步合成产物 A~F 以及化合物 J 的结构式。

18.由乙炔合成乙酸正丁酯 19.分子树(Dendrimers)是指分子中有树状结构的高度支化大分子,这类大分子的 制备方法之一就是 Michael 加成反应。反应的一个简单例子如下: (C2H5)2NH+H2C=CHCO2Et (C2H5)2N-CH2CH2CO2Et(注:Et 为乙基)

一个分子树可通过下列反应得到: ①NH3 用过量的丙烯睛(H2C=CHCN)处理得到含有 3 个氰基的产物 ②上述得到的产物在催化剂作用下用 H2 催化还原,得到一种带有三个伯胺(-NH2) 的产物。 ③这种初级伯胺产物再用过量的丙烯腈处理。 ④步骤③的产物再在催化剂作用下用 H2 氢化,得到六胺化合物。这就是一种支化大 分子的开始。 (1) (a)步骤①的反应方程式 ; (b)步骤②的反应方程式 ; (c)步骤④氢化得到的反应产物的结构简式。 用丙烯腈处理的结果和氨基的还原结果可以重复几次,最终形成带有伯胺基团的球形 分子(-NH2 已位于表面) 。 (2)计算经 5 次全循环(第一次循环由步骤①+②组成)后,在分子树上有几个末 端基? mol。 (3) (a)每摩尔 NH3,进行 5 次循环时,共需丙烯腈的物质的量为 (b)分子树每经一次循环分子直径增加约 1nm。计算 5 次循环后分子树的体 积 。 20.1997 年 BHC 公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖: 旧合成路线:

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新合成路线:

21.新药麦米诺的合成路线如下:

(1)确定 B、C、D 的结构式(填入方框) 。 (2)给出 B 和 C 的系统命名:B 为 (3)CH3SH 在常温常压下的物理状态最可能是 判断的理由是:
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;C 为: 。 (填气或液或固) ,作出以上

(1)写出 A、B、C、D 的结构式(填入方框内) 。 (2)布洛芬的系统命名为: 。 22 .丙炔醇(A)在精细有机合成中是一个重要的化合物,可由乙炔与一分子甲醛反 应制得。在氨基锂等强碱存在下,丙炔醇与卤代烃反应可得到各种取代的丙炔醇,这是制 备一元伯醇的方法: HC≡CCH2OH+RBr RC≡CCH2OH

A 化合物 B,C,D 和 E 均可以经由上述反应合成 CH3(CH2)5CH2 C≡CCH2OH CH3(CH2)5CH2 C≡CCH2 C≡CCH2OH B C CH3(CH2)11CH2OH D E (1)用反应式表示由电石和甲醛以及必要的无机试剂为原料制备 A 的各步反应,并 注明必要的反应条件。 (2)用系统命名法命名化合物 B,C,D。 (3)以乙烯、丙烯、乙炔、化合物 A 以及必要的无机试剂为原料合成 B 和 C,以反 应式表示。 (4)由化合物 C 可以制得 D 和 E,请分别写出反应所需要的条件。 23.以下图中的 A 物质来制取 B 物质,写出有关反应的化学方程式: A B

24.试按反应步骤逐步写出由 CaC2 和其它无几试剂合成正丁苯的所有反应(反应箭 头左右分别写反应物和有机产物,添加的试剂写在箭头上面,使用的有机溶剂不做要求, 反应步骤不超过 10 个) 。 25.试按反应步骤逐步写出由 CaC2 和其它无机试剂合成茚( )的所有反应(反 应箭头左右分别写反应物和有机产物,添加的试剂写在箭头上面,使用的有机溶剂不做要 求,反应步骤不超过 15 个) 。 26.试按反应步骤逐步写出由乙炔和丙稀醛及其它无机试剂合成

(反应箭头左右分别写反应物和有机产物,添加的试剂写在箭头上面,使用的有机溶剂不 做要求,反应步骤不超过 10 个) 。 27.请用苯及任选无机试剂合成 3,5-二溴硝基苯。 28.以丙二酸二乙酯制备 2-苄基丁二酸。 29.请使用不超过 4 个碳原子的开链有机化合物及任选 无机试剂合成 2,4-甲基戊酸:
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30.试用不多于五个碳原子的有机物和任何 无机试剂会成化合物 A: 31. 运用逆合成法设计化合物 的

合成路线。所用的有机物不超过 4 个碳,无机试剂任选。 32.运用逆合成法设计化合物 机试剂任选。 33.试用煤焦油产品合成 4-硝基二苯酮: 的合成路线。所用有机物不超过 4 个碳,无

34.写出以甲苯为主要原料合成麻黄素

的合成路线。

35.用甲苯和任选无机试剂合成化合物:

36.试从

及 C≤2 的有机化合物为原料合成



提示:逆向合成法:

在羟基 α-碳处切断 另外醇的结构特点是羟基碳上连有两个相同的基团,可考虑格氏试剂与酯的反应方法 来合成。 37.“敌稗”的构造式为 原料,写出其合成的反应方程式。 38. (1)以 2,4-氯苯酚和乙烯为原料合成除草剂 2,4-D: , ,是一种有机农药,试以苯和丙醇为

写出各步反应的化学方程式(不要求配平) 。 (2)以 1,2,4-三氯苯和乙烯为原料,能否合成 2,4-D?简述其理由。 (必要时 用化学方程式表达)
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C组

39.

问: (A)是 反应, (B)是 反应, (C)是 反应, (D)是 反应, (E)是 反应。 40.近年来有机硅化合物在有机合成中获得广泛应用,下列反应是烯丙基硅烷的重要 反应模式。

E-X 为亲电试剂,例如由代烃(RX) ,酷卤(RCOX)等 为了扩展上述反应在合成中的应用,设计参加反应的烯丙基硅分子本身就连有亲电试 剂,即可将上述分子间的反应模式转变为分子内的反应模式。回答下列问题: 请举例设计两种在适当位置连有亲电试剂的环状烯丙基硅烷进行分子内反应,即可分 别提供骈环化合物和螺环化合物的简便合成法。 (注:骈环化合物骨架为两个环共用一个边者( ) ,螺环化合物骨架为两个环共用 一个碳原子者( 41. 应方法如下,请填入各试剂完成该反应 ) +氧化氮,对环境造成污染,现有绿色化学反

A ? ??

B ? ??

C ? ??

D ? ??

E ? ??

F ? ??

42.

AlCl3 ?C2 H 5OH 2,hv +A(R—Cl) ?? ?? B ?Cl ? ?? C ?KOH ?? ??? D
?

H 3 PO4 . RMgCl,无水乙醚; . H 2O / H 3 2 ?? ??? ? E ?1 ? ? ?? G ? ????2 ? ? ?? F ?浓

1.O ; 2.Zn / H O

已知化合物 C 没有对映异构体,而 F 有对映异构体;G 是三种物质的混合物;R 为不 超过 4 个碳原子的烃基。试回答:
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(1)写出下列物质的结构简式: A C G (2)写出 D→E 配平的方程式: (3)E 能否发生碘仿反应,若能,写出反应方程式: (4)写出 F 的费歇尔投影式,并命名。 (5)以苯和正丙醇为原料,无机试剂任取,合成化合物正丙苯。 43.目标产物 C(分子式 C11H12O2)可通过如下合成路线合成:

+

O

O

I

A

II hn

B

III
SmI2

C

该合成路线涉及 3 个著名有机反应,分别举例介绍如下: 反应Ⅰ是 Diels-Alder 反应: 共轭双烯与烯烃或炔烃共热生成环已烯的衍生物, 例如:
+

反应Ⅱ是[2+2]环加成反应:在光照下两分子烯烃可双聚成环丁烷衍生物,举例如下; 若分子内适当位置有 2 个 C=C 键,也有可能发生分子内的[2+2]环加成反应,
+ hn COOCH3 + COOCH3 hn

反应 III 是酮还原偶联反应,在二碘化钐等还原剂作用下两分子酮被还原并偶联生成相 邻的二醇,例如:
O +
SmI2

O

OH

OH

(1)画出 A、B、C 的结构式,请尽可能清楚地表达出它们的立体结构。 (2)上述合成反应体现了哪些绿色化学的特征? 44.强筋松 B 是一种肌肉松弛剂,可由化合物 A 与异氰酸钠、氯化氢作用而制得:

(1)用系统命名法命名 A。 (2)请你设计一条以甲苯、环氧乙烷及必要的无机试剂为原料合成 A 的合理路线。 (3)催眠药凡眠特 C 与强筋松同属氨基甲酸酯类化合物,它可由乙炔与环己酮按下 述路线合成:

请写出 C 的结构式。
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45.动物之间的信息传递除了声音、光电信号外,在低等动物中,如昆虫,还能分泌 化学物质作为种群个体之间的通讯工具,这就是所谓“化学通讯”。棉铃象(一种象鼻虫) 的性引诱剂就是这类化学物质。它是混合物,含有单环萜烯醇 E 和萜烯醛 F 和 H。人工合 成棉铃象性引诱剂是杀灭这种棉花害虫的绿色农药。其合成路线如下:
(i) O + CH3MgI CuCl2 H3O
+

HO A (1) BrZnCH2CO2C2H5 (2) H3O+ CO2C2H5 + C + D

CO2Et

CO2C2H5 (1) KOH (2) H3O
+

B

(1) (CH3CO)2O (2) EtOH, H3O
+

+ CHO

(ii) C (iii) E

LiAlH4

E

MnO2

(F)

LiAlH4

G

MnO2

H

问题:分别写出上面以A、B、C、D、E、G、H为代号的各化合物的结构简式。 46. 许多有机化合物在碱性条件下有着不同寻常的行为, 如碳架的重排和基团的引入、 消去等,如法伏尔斯基重排: ;赖默一梯曼反应:

等。 (1)下面三个有机化合物分子中均含有两个羰基,首先请为它们命名,再试推测它 们在碱性条件下的反应产物:







(a) (b) (c) (2)试推测下面两个有机反应在碱性条件下进行的详细机制:



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② (3)上一问中(2)的起始物是一种非常重要的有机化合物,你能说出它的俗称吗? 请用简单的有机原料和必要的无机试剂合成它,并指出其中涉及到的重要的人名反应。 47.有机合成中特殊的极性转化的利用往往会为合成工作开辟一条全新的途径,如两 个世纪以前所发明的格氏试剂,成功地完成了由卤代烷正性碳向负性碳的极性转化: 。 不久以前,人们又利用二巯醇完成对羰基正性碳的极性转换: +

CH3 R 人们预计这个极性转换将有比格氏试剂更为广阔的应用前景; (1)试完成下列基本合成反应:























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(2)试利用 C1、C2 的有机物为唯一碳源,利用上述极性转换,合成



48.用苯乙烯制取

,你认为须经过哪些步骤,请写明各步反应属

性。 49.化合物 A 可由苯、异丙醇、醋酸、乙醇及无机试剂合成。 (1)用化学方程式表示 A 的合成路线。 (2)写出化合物 A 的各种可能立体异构体(不包括构象异构) 的立体表示式。并指出各异构体是否有光学活性。 (3)给化合物 A 命名。

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参考答案(91)
1 A: B: C’: D:

合成 2CH3CH2MgBr 2 (1) (2)

4CH3CHO

6

8

9

-CH2-C≡CH

-CH2-CBr2-CHBr2

(3)

(4)消去 (5)加成

3 (1)

(2)

(3)

(4)

(5)

4

2 ?CuCl 2 / ? 5 ①2CH2=CH2+O2 ?PdCl ?? ??? 2CH3CHO

CH 3COO ) 2 Mn ②2CH3CHO+O2 ?(? ???? 2CH3COOH
2 4 ? ?? ?? C2H5-18OH ③CH2=CH2+H18O-H ??

H SO / ?,加压

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④CH3COOH+C2H5-18OH ??? ?? CH3CO18OC2H5+H2O hn 6 CH4+Cl2 ? ?? CH3Cl CH3Cl+NaOH→CH3OH+NaCl
1500 C 2CH4 ??? ?? C2H2+3H2 HC≡CH
o

浓硫酸 / ?

CH3CHO CH3COOCH3

4 CH3CHO ?KMnO ?? ? CH3COOH CH3OH+CH3COOH

7

H 2 SO4  ? 8 ①CH3CH2CH2OH ?浓 ? ?? ?? CH3CH=CH2 ②CH3CH=CH2+Br2→
(醇) ?KOH ?? ??





2 ?NaNH ?? ? CH3-C≡CH ⑤

Br2 CH3-C≡CH ?2 ? ? ?

9 ① ②

10 提示:先发生消去反应生成 2-甲基丙烯,再加溴生成 2-甲基-1,2-二溴丙烷,然 后再将其水解

11

12 13 (1)苯甲酸乙酯的合成: 5 -CH3+6KMnO4+9H2SO4→5 -COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O ? H COOH C H OH COOC - + 2 5 - 2H5+H2O ???
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(2)o-氨基苯甲酸的合成:
H 2 SO4 -CH3+HNO3(浓) ?浓 ? ? ??

+H2O +3K2SO4+6MnSO4+14H2O +3FeSO4+2H2O

5

+6KMnO4+9H2SO4→5 +3H2SO4+3Fe→

(3)p-氨基苯甲酸的合成: H 2 SO4 -CH3+HNO3(浓) ?浓 -CH3+H2O ? ? ?? O2N- 5O2N- CH 6KMnO 9H SO 5O N - 3+ -COOH+3K2SO4+6MnSO4+ 4+ 2 4→ 2 - 14H2O O2N- -COOH+3H2SO4+3Fe→H2N- -COOH+3FeSO4+2H2O (3)m-氨基苯甲酸的合成: 5 -CH3+6KMnO4+9H2SO4→5 -COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O
H 2 SO4 -COOH+HNO3(浓) ?浓 ? ? ??

+H2O

+3H2SO4+3Fe→

+3FeSO4+2H2O 苯基

14 (1)同分异构 分子内反应 (2)双键、苯环、醚键、酯键 (3)C18H16O5 丙炔酸-3,4,5-甲氧基苯酯 (4)+2 (5)加成反应 (6)溶剂 强 15

16 A: F: 17

B:

C:

D:

E:

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18 19 (1) (a)NH3+3H2C=CHCN→N(CH2CH2CN)3 (b)N(CH2CH2CN)3+6H2→N(CH2CH2CH2NH2)3 (c)N[CH2CH2CH2N(CH2CH2CH2NH2)2]3 (2)48 - (3) (a)93mol (b)6.54×10 26m3 20 (1)A: B: C:

D: (2)布洛芬系统命名:2-[对-异丁苯基]-丙酸 或 2-[4’-(3’’-甲基丙基)-苯基]-丙酸 21 (1)B: C: D:

(2)B 为 3-硫甲基-1,2-环氧丙烷或甲基-2,3 环氧丙基硫醚;C 为:2-羟基-3-硫甲 基-丙肼 或 1-硫甲基-3-肼基-2-丙醇 (3)气,H2O 和 CH3OH 为液态主要是由于存在分子间氢键,H2S 无氢键而呈气态, CH3SH 也无氢键,故也可能也是气态。 22 (1)CaC2+H2O→HC≡CH HC≡CCH2OH (2)B:2-癸炔-1-醇 C:2,5-十三碳二炔-1-醇 D: (2Z,5Z)-2,5 一十三碳二烯-1-醇 (3)其中:*(a)CH3(CH2)5CH2Br 的制备 方法一 CH2=CH2 CH3CH=CH2+HBr CH3(CH2)3CH2OH CH3(CH2)5CH2OH 方法二 CH3CH2CH2Br+HC≡CH CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH2Br CH3(CH2)3CH2Br CH3CH2CH2MgBr CH3(CH2)3CH2MgBr

CH3(CH2)5CH2Br(此法较好) CH3CH2CH2C≡CH CH3(CH2)3CH2C≡CH CH3(CH2)5CH2Br

CH3(CH2)3CH2Br

CH3(CH2)3CH2CH=CH2 B 的制备: CH3(CH2)5CH2Br+HC≡CCH2OH
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CH3(CH2)5CH2C≡CCH2OH

(2)C 的合成: CH3(CH2)5CH2C≡CCH2OH

CH3(CH2)5CH2C≡CCH2Br

CH3(CH2)5CH2C≡CCH2Br+HC≡CCH2OH CH3(CH2)5CH2C≡CCH2C≡CCH2OH (4)C+H2 D C+H2 E

23

2 2O ? H2C=CHBr ??? 24 方案一:CaC2 ?H CH3CH2Br ??? ? ? ? CH≡CH ???

HBr

H

Mg

3 H 2O ? ?? CH3CH2CH(OMgBr)CH3 ?H CH3CH2MgBr ?? ?/? ?? CH3CH2CH(OH)CH3

CH CHO

?

[O ] 2H2 CH3CH2COCH3 ?C ?? CH3CH= ??? ? ?? CH3CH2(OH)C(CH3)C≡CH ??2?4? H 2O H 2O ?? CH3CHO) 方案二:CaC2 ?? C (CH3)C≡CH(HC≡CH ?? ?? CH≡CH H 2O Cl 2,hv OH ? ?? ?? CH3CHO ?? ?? CH3CH2(OH)CH2CHO ???? CH3CH2(OH)CHClCHO H2 H2 H 2 SO4,? ??? CH3CH(OH)CHClCH2OH ?浓 CH3CH ? ?? ?? CH2=CHCHCl=CH2 ??? NaCCH =CClCH3 ???? CH3CH=C (CH3)C≡CH 无水乙醚 2,FeCl3 2O ?? ?Cl ? ? ?? 25 CaC2 ?H ?Mg ?/? ? ?? ? ? ? CH≡CH ?

浓H SO ,?

.环氧乙烷; 2. H 2O ?1 ? ?? ? ??

3 ?PBr ? ? ?

?NaCH ? ??

2O / H 2 SO4 / ? ?H ? ????

H 2 SO4 / ? Friedel?Grafts )反应 2 2 / 催化剂 ?SOCl ? ? ? ?福克氏( ??? ???? ?? ?H ? ??? ?浓 ? ??? ? H2 CH 2 ?CH ?CHO 26 HC≡CH ? ?? H2C=CH—C≡CH ?? ?? H2C=CH—CH=CH2 ?????? ? Br2 ? Mg 2 ?CH ?CHO ?? ?? ?? ?? ?CH ? ????
H 2O ?? ? ?? [

]? ??

27

28

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29

30

31 32

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35

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36

37

38 (1)CH2=CH2+O2 ?催化剂 ? ?? CH3CHO CH3CHO+O2 ?催化剂 ? ?? CH3COOH CH3COOH+Cl2 ?催化剂 ? ?? ClCH2COOH
- - (2)能合成;三氯苯中,2,4 位氯为吸电子基,使 1 位氯活化,易受 OCH2COO 进攻 - - OCH2COO 而发生亲核取代反应:ClCH2COOH OH ?

?? ??

39 (A)是溴与双键的亲电加成反应, (B)酯在碱催化下起水解反应, (C)是酚氧负离 子与其反应 Br 所连的碳原子发生饱和碳原子上的亲核取代反应, (D)在碱性条件下 的消去 HBr 反应, (E)是中和反应。 40 骈环化合物 设计:

例: 螺环化合物:

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设计:

例;

41

42 (1)A:CH3CH2CH2Cl C:

G:

(2)

)O3 2)Zn / H ?1 ? ????

?

+HCHO +3I2+NaOH(H2O)→ +CHI3↓)
O O

(3)E 能发生碘仿反应, CHI3↓( (4)
2 / NaOH ?I? ? ??

+3HI+

A: [O ] [O ] 2 CH3CH2CHO ??? CH3CH2COOH ?SOCl (5)CH3CH2CH2OH ??? ? ? ?

( O

O

CH3CH2COCl ?? ??
C6 H 6

???
H2

O (4· ?)

(或 O

??? ? Hg ,HCl ?Zn ? ?? ??
H2

?? ??
H 2 SO4

O


O

A: 43 (1)A: O

O

B B: :(4· ?)
O O
O

C: (4· ?)

C:

O OH

O (4· ?) C:

2)反应 I 及反应 II 中参加反应的化合物所有原子均容易组成中 (?) OH (3· O OH (3· B: OH C: ?) (4· ?) 间体 A 及 B,充分体现了绿色化学中的原子经济性原则。 另一方面,上述合成笼状 OH O 化合物 C 的三个反应均具有原料毒性小,反应副产物少的特点,符合绿色化学中与环 境友好的要求。

44 (1)3-苯基-1-丙醇 (2)

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(3)

O
45 A: ;B:

HO

CO2H

H CO2Et
;C: ;D:

EtO2C

H
;E:

H

CH2OH
;G:

HOCH2C

H
;H:

OHC

H

46 (1) (a)

(b)

命名:9,10 一菲醌

命名:2—氧代环己基甲醛

(c)

命名:邻乙酰氧基苯乙酮

(2)①

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(3)

;俗称:香豆素。

合成方法:

(赖默一梯曼反应) ;

(柏金反应) ;

→香豆素。

47 (1)①













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⑧ (2)逆向分析:

合成:H H

48

(A)烯烃与 Br2 亲电加成 (B)卤代消去反应(RONa/ROH) (C)末端炔烃活性氢被金属离子取代 (D)炔化物(有机金属化合物)与 RX 发生亲核取代(R-C≡CM 为亲核试剂) (E)用 Na+NH3 作催化剂还原产物为 E 型 (F)过氧酸,或 O2+Ag,或 N2O2 均可使烯烃(C=C)双键氧化成环氧键 49 (1)
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(2)

(3)2,6-二苯基环己甲醇

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