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2015.5.12 化学竞赛之醇醛酸酯修改版


烃的衍生物:烃分子里的 氢原子 被其他 原子或原子团所代替, 衍生出的一系列新的有机化合物。

烃的衍生物包括卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、酸、 酯、胺、酰胺、硝基化合物等。

有机化合物的分类
1.按碳的骨架分类
链状化合物

烷烃 烯烃 炔烃 脂环烃

苯的同系物

环芳 香烃

知识梳理·题型构建 (2)按官能团分类 ①官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 ②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 —X(卤素原子) (碳碳双键) —C≡C—(碳 碳叁键) 官能团 代表物名称、结构简式 甲烷 CH4 乙烯 H2C==CH2 乙炔 HC≡CH 苯 溴乙烷 C2H5Br

醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯

—OH (羟基)

乙醇 C2H5OH 苯酚 C6H5OH

(醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 乙醛 CH3CHO 丙酮 CH3COCH3 乙酸 CH3COOH 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3

(醛基) (羰基) (羧基) (酯基)

一、醇
1.醇的概念及分类 (1)醇是羟基与 烃基 (2)醇的分类 侧链上的碳原子相连的 化合物,饱和一元醇的分子通式为 CnH2n+1OH(n≥1) 。 或 苯环

2.醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水,随碳原子数的增加,溶解性降低。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于 1 g· cm 3。


(3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐 渐 升高 。 ②醇分子间存在

氢键

,所以相对分子质量相近的醇

和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。

知识梳理·题型构建

3.乙醇的结构及物理性质 (1)结构 乙醇的分子式: C2H6O ,结构式 : , 结构简式: CH3CH2OH 或 C2H5—OH ;官能团: —OH 。 (2)物理性质 ①乙醇俗称 是优良的 因是

酒精 有机

,是有特殊香味的液体。

②乙醇的密度比水



,乙醇易挥发,与水无限混溶,

溶剂。 。

③乙醇的沸点为 78 ℃,高于相对分子质量相同的烷烃,原

乙醇分子间可形成氢键

知识梳理·题型构建

4.由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化 学反应时化学键的断裂情况如下表所示:

反应 与活泼金属反应

断裂的价键 (1)

化学方程式(以乙醇为例) 2CH3CH2OH+2Na→ 2CH3CH2ONa+H2↑

知识梳理·题型构建

催化氧化反应 与氢卤酸反应 分子间脱水反应

Cu (1)(3) 2CH3CH2OH+O2― ― → 2CH3CHO+2H2O △ △ (2) CH3CH2OH+HBr― ― → CH3CH2Br+H2O 浓硫酸 2CH3CH2OH― ― ― → 140 ℃ (1)(2) CH3CH2OCH2CH3+ H2O (2)(5)

分子内脱水反应

酯化反应

(1)

知识梳理·题型构建

5. 用分类思想掌握醇类化学性质 由于醇类都以羟基为官能团,所以醇类的化学性质与乙醇相 似,即能跟活泼金属反应,能发生酯化反应、消去反应、取 代反应、氧化反应等。如:

知识梳理·题型构建

6.重要的醇的用途 (1)甲醇:有毒,能使人双目失明。工业酒精中含甲醇,甲 醇是重要的化工原料和车用燃料。 (2)乙二醇和丙三醇:都是无色、黏稠、有甜味的液体,都 易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。乙二醇还用作汽车 防冻液,丙三醇用于配制化妆品。

二、醛
1.概念

烃基

与 醛基 相连而构成的化合物。 可表示为 RCHO,

甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为 CnH2nO。

2.甲醛、乙醛
颜色 气味 状态 密度 水溶性

甲醛
乙醛

无色 无色

刺激性气味 刺激性气味

气体 液体
比水小

易溶于水 与水互溶

3. 植物中的醛 (1)桂皮中的肉桂醛 (2)杏仁中的苯甲醛 。。





知识梳理·题型构建
4.化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为 氧化 氧化 醇????醛― ― ― → 羧酸 还原 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:

三、羧酸
1.羧酸的分类、通式和通性 (1)分类

2.羧酸的代表物——乙酸 (1)俗名是醋酸,分子式为 C2H4O2 ,结构简式为 CH3COOH, 官能团: 羧基(—COOH) 。 (2)物理性质 气味: 强烈刺激性气味 ,状态: 液体 ,溶解性:易溶于水和乙醇。 (3)化学性质 ①酸的通性 乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式 - + CH COOH ? ≒ ? CH COO + H 3 3 为 。 ②酯化反应 CH3COOH 和 CH3CH18 2 OH 发生酯化反应的化学方程式为
浓H2SO4 18 CH3COOH+C2H5 OH? ? ? ? ? ? ? CH3CO18OC2H5+H2O △



知识梳理·题型构建
3.其他常见羧酸的结构和性质 (1)甲酸(俗名蚁酸) 甲酸分子的结构简式为 般性质,又具有醛的性质。 甲酸易被氧化成 H2CO3。在碱性条件下,甲酸可发生银镜反 应,可跟新制 Cu(OH)2 悬浊液作用析出 Cu2O 砖红色沉淀, 可使酸性 KMnO4 溶液和溴水褪色(氧化反应)。 (2)常见的高级脂肪酸 ? ?硬脂酸:C17H35COOH?固态? 饱和? ? ?软脂酸:C15H31COOH?固态? 不饱和——油酸:C17H33COOH(液态) 。因此,甲酸既具有酸的一

(3)苯甲酸(又名安息香酸) 。 (4)乙二酸 (又名草酸 ):HOOC—COOH,由于直接相连的两 个羧基的相互影响,使其酸性强于甲酸和其他二元酸,且具 有较强还原性,可使酸性 KMnO4 溶液褪色;常用作漂白剂、 除锈剂、除墨水痕迹等。

四、酯
酯类 (1)酯:羧酸分子羧基中的 —OH 被 —OR 取代后的产物。 可简写为 RCOOR′ ,官能团为 (2)酯的物理性质 。





知识梳理·题型构建 (3)酯的化学性质

特别提醒 酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反 应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。
(4)酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。

知识梳理·题型构建

5.乙酸乙酯的制备 (1)实验原理 浓H2SO4 CH3COOH+CH3CH2OH? ? ? ? ? ? ? CH3COOCH2CH3+H2O。 △ (2)实验装置


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