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第一轮复习教、学案第六章烃的衍生物考点4苯酚

时间:2010-05-26


第六章烃的衍生物
考点 4 一、教学目的: 1.知识目的: ⑴.使学生掌握苯酚的分子结构。 ⑵.使学生掌握苯酚的物理性质。 ⑶.使学生掌握苯酚的化学性质。 ⑷.使学生了解苯酚的用途。 2.能力目的: ⑴.通过苯酚的分子结构中苯环和羟基的相互影响,培养学生辩证唯物主义观点。 ⑵.通过苯酚结构决定性质的分析,培养学生分析和推理的思维能力。 ⑶.通过苯酚的化学性质实验,培养学生实验能力、观察能力和分析能力。 3.考纲透视: ⑴.以苯酚为例,了解官能团在化合物中的作用。 ⑵.掌握酚羟基主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系物原理加以应用。 二、教学重点:掌握苯酚的分子结构和苯酚的化学性质。 三、教学难点:理解苯酚的结构与化学性质的关系。 四、教学过程: 1.学案导学 ①酚的定义: 羟基跟芳香烃侧链上的碳原子连接的有机化合物是芳香 羟基跟苯环直接连接的有机化合物是______。 苯分子里只有一个氢原子被羟基取代所得的生成物,是最简单的酚,叫 [答案]醇、酚、苯酚 ②苯酚的结构: 苯酚的分子式为 、结构式为 、结构简式为 或 或 。 。 。 苯酚

[答案] C6H6O、 ③苯酚的物理性质:







苯酚俗名_______,最初是从煤焦油中发现的。纯净的苯酚为___色,有______的气味___
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体,苯酚易被氧化,空气中放置即可被氧化而带有

色。熔点 43℃。室温时在水中的溶

解度不大,向盛有水的试管中加入足量的苯酚晶体,振荡后,看到的现象是________; 当温度高于_____时,则能与水______。苯酚易溶___等有机溶剂。苯酚有毒,它的浓溶液 对皮肤有强烈的腐蚀性,苯酚可使蛋白质变性,可通过皮肤吸收进入人体引起中毒,如不 慎沾到皮肤上,应立即用________洗涤。 [答案] 石炭酸、无、特殊的刺激性、固、粉红、浑浊、65 C、混溶、乙醇、酒精。 ④苯酚的化学性质: 苯酚的酸性: 在苯酚溶液中滴加几滴石蕊试液, 现象为 ,向苯酚的水溶液中加入 NaOH 溶液,溶液 由浑浊变为 、 的溶液,这个反应说明苯酚能与 NaOH 溶液的反应,苯酚具有 性。 苯 酚 的 电 离 方 程 式 为 _____________ 或 。 苯酚与 NaOH 溶液反应的方程式为 。 向 苯 酚 钠 溶 液 中 通 入 CO2, 不 论 CO2 过 量 与 否 , 均 有 现象其产物为 而不生 成 。 反应的方程式为 。 [答案] 不变色、透明、澄清、弱酸、
O

浑浊出现、NaHCO3、 Na2CO3、

苯酚的取代反应: 与芳香烃中的苯环类似,苯酚也可与_____、_____、_____等在苯环上发生取代反应。 [答案]卤素、硝酸、硫酸 苯酚与浓溴水的反应:向苯酚溶液中滴加浓溴水,其现象是________________,化学方程式 为____________________。这个反应常用于苯酚的定性检验。 [答案] 有白色沉淀生成、

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苯酚的显色反应: 苯酚遇 FeCl3 溶液显色, 溶液颜色变为______, 这个反应可用于鉴别和检验苯酚。 酚类遇 FeCl3 溶液都显色,但不一定都是紫色。 [答案]紫色 2.知识串讲 (1)苯酚知识的网络关系图

(2)酚的定义: 羟基与芳环直接相连的化合物叫酚, 羟基跟芳香烃侧链上的碳原子连接的有机化合物 是芳香醇。如: CH2CH2OH

苯乙醇、 (3)苯酚的结构:

对苯二酚

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苯酚的所有原子可共平面。 (4) 苯酚的物理性质及用途: 苯酚的熔点较低。苯酚水溶液呈浑浊状态,是苯酚的溶液和液态苯酚的混合液。 苯酚有毒,苯酚的溶液,可作防腐剂和消毒剂,如药皂和浆糊中都含有苯酚。 苯酚还可作化工原料,制酚醛树脂、医药、染料等。 (5)苯酚的化学性质: 氧化反应: 苯酚易被氧化,贮藏苯酚时必须密封保存。 苯酚的弱酸性:

苯酚的取代反应: 苯酚的分子结构中苯环和羟基的相互影响,苯环上在羟基的邻、对位上的氢被激活,发生取 代。 三个溴原子在羟基的邻、对位上

苯酚的显色反应: 苯酚溶液中滴入 3-4 滴 1%的三氯化铁溶液,振荡,溶液显紫色,形成了络合物

所有的酚遇三氯化铁溶液均会变色,但不一定是紫色。 苯酚的同系物: 苯酚的同系物:CnH2n-6O(n≥6); CH3
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苯酚的同分异构:与芳香醇或醚异类异构,位置异构、烷基异构的同类异构 3.典例分析 1.由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH 四种原子团共同组成的属于酚类的物质有 A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种

[解析] 四种原子团组成的属于酚类的物质为:—C6H5、与—C6H4 两种原子团用—CH2—连接, —OH 与 CH2 的位置为邻、间、对三种。 [答案]C 2.已知酸性大小:羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基 (-OH)取代(均可称为水解反应),所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是( )

[解析] A 被羟基取代后为醇,B 被羟基取代后为酚,C 被羟基取代后为羧酸,D 被羟基取代 后为醇,酚不能跟 NaHCO3 溶液反应,羧酸能跟 NaHCO3 溶液反应。 [答案]C 3.甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的操作正确的是() A.加 FeCl3 溶液 B.加水分液 C.加溴水过滤 D.加 NaOH 溶液,分液 [解析]应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。 A. 苯酚能和 FeCl3 溶液反应,但生成物不是沉淀,故无法过滤除去。 B. 常温下, 苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多, 因此用加水分液法也是行不通的。 C. 苯酚与溴水反应生成三溴苯酚,但三溴苯酚能溶于甲苯,因此也不会产生沉淀,无法过 滤除去。 D. 苯酚与 NaOH 溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物, 易溶于水而不溶于甲苯, 从而可用 分液法除去。 [答案]D

五、达标练习:

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1. 某有机物结构为 (1)极易溶于水 (4)能加聚反应 A(1) (4)

它不可能具有的性质是( ) (3)能使酸性 KMnO4 溶液褪色 (6)与 NaOH 溶液反应 D(3) (6) (5)

(2)可燃性 (5)能跟 NaHCO3 溶液反应 C(1) (5) OCH3

B(1) (6) (2)

2.有机物丁香油酚的结构简式为: 2=CH-CH2CH

-OH

,其可能具有的性质是: (



①能发生加成反应; ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色; ③能发生显色反应; ④能发生取代反应; ⑤能发生中和反应;⑥能发生消去反应。 A、全部 B、仅能发生①②③④ C、除⑥外都能 D、除④⑥外都能

3.我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的 PETG 新材料,PETG 新材料可以回收再 利用,而且对周边环境不构成任何污染。PETG 的结构简式为:
O H O CH2CH2O C O C m O CH2 CH2 O O C O C n OH

已知:Ⅰ.

CH3 KMnO4

COOH
(R、R1、R2 表示烃基)

Ⅱ.RCOOR1+R2OH→RCOOR2+R1OH 这种材料可采用下列合成路线

烃A

Br2 ①

C

NaOH 溶液 ② KMnO4 ③

D ⑦ CH3OH 再生 ⑧

D

B ④ Cl2 F NaOH 溶液 ⑤

E

PETG

I

G

H2 ⑥

H

H

试回答下列问题: (1)合成 PETG 的单体有________种。 (2)写出 A、B、I 的结构简式: A_______________,B______________,I_______________ (3)G 属于酚类同分异构体有多种,其中酚羟基互为间位的同分异构体共有______种。 (4)反应⑦中参加反应的 D、E、H 的物质的量之比为
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4.禽流感在全球的蔓延,使人们谈“禽”色变。从香料八角中提取的莽草酸是合成治疗禽 流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一,达菲是抗禽流感病毒特效药物。

(1)达菲分子中含有的官能团有_____________________________________________; (2)莽草酸在浓硫酸作用下加热可以得到 B(B 的结构简式为: HO
COOH ) ,其

反应类型为:_______________; (3)请写出莽草酸与乙醇反应的化学方程式(有机物用结构简式表示) : _______________________________________________________________________; (4)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 _____________________________________________________________________ (5)莽草酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 _____________________________________________________________________ (6)B 的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共 3 种,写出其中一种同分异构体的结 构简式______________________________。

参考答案: 1. C 2.C 3. (1)3(2 分)
CH3 COOCH3

(2)CH2=CH2(2 分)
CH3

(2 分)
COOCH3

(2 分)

(3)7(3 分) (4)m : (m+n) : n(3 分) 4. (1)酯基、碳碳双键 (肽键 ) (2)消去反应

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COOH

COOCH2CH3

HO

OH + CH3CH2OH OH

浓硫酸 △

HO OH

OH + H2O

(3)

COOH

COOH
Br H2 C—CH2 + Br2 Br


HO

OH OH

OH (提示:环丁烷 H2 C—CH2 可简写成 HO OH
COONa

(4)

COOH + NaOH HO

+ OH OH

H2 O

(5)

HO

OH OH
OH

O H C O

(6)

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