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第26届全国高中学生化学竞赛实验试题


化学教育

2013年第5期

第26届全国高中学生化学竞赛实验试题
(2012年12月2日天津)

1实验原理

机药物和荧光探针分子,也可作为配体构筑金属有 机化合物。2,3一丁二酮与3,4一二氨基苯甲酸反应可 制备2,3一二甲基喹喔啉一6一羧酸,其反应式如下:

,3一二甲基喹喔啉-6一羧酸(分子量:202.2; 熔点:230℃;不溶于水,微溶于乙醇,易溶于乙 酸)是一种重要的有机合成中间体,可用于合成有
H2N

H3C..髟O

EtOH,HAc
-—?——----------?—--一II,--

H3c弋+H2N
4一二氨基苯甲酸(3
g,21

COOH

reflux,1h

颡。

+H20
COOH

逐渐加入5~10 mI。混合溶剂,加热回流2 min, 在100 mI,圆底烧瓶中放入搅拌磁子,加入3, mm01),2,3一丁二酮
mI。乙

趁热抽滤(注:不必活性炭脱色及预热布氏漏斗)。 将滤液转移到100 mL烧杯,自然冷却到室温后放 人冰水中冷却10 min。抽滤,滤饼用无水乙醇洗 涤3次。将产品转移到培养皿,放在红外灯下烘干
(10 min),称重。

(1.8 mL,20 ret001),50

mL无水乙醇及10

酸,安装加热回流装置(注:务必使圆底烧瓶底部 不要直接接触电热套)。通冷凝水,调节搅拌旋钮 至适当转速。将加热旋钮调至100 V开始加热,反
应液沸腾后继续加热反应1 h。稍冷后将反应瓶放

实验完毕,清洗抽滤瓶和布氏漏斗,整理实验 台。携带产品,按指定路线到分析实验室,用所给 仪器和试剂测定所合成样品的相对分子质量(步骤
自拟)。

入冰水中,玻璃棒搅拌,冷却15 min。抽滤,滤 饼用5 mL无水乙醇洗涤,再重复洗涤1~2次。 将上述所得固体转移至100 mL锥形瓶,加入
35

提示:(1)称样质量为0.20~o.25
平行测定3次(分别称取)。

g;(2)

mL无水乙醇/乙酸(体积比5:1)混合溶剂,

安装回流装置,加热至沸腾。若仍有不溶固体,再 (上接第9l页)瓤皿皿取皿皿且jlL舡驰舢取舢皿皿皿皿皿姒扯取姒驰皿舢皿皿舢舢靴取舢舢“靴舢皿皿取皿 其中D—E+F的反应为烯烃复分解反应 (2005年诺贝尔化学奖)。以下是烯烃复分解反应 的一个实例(Ru配合物(2)为烯烃复分解反应的
催化剂):
Mes——N.y.N——Mes

(LDA为二异丙基胺基锂,是一个位阻比较 大的强碱;P—TsOH为对甲苯磺酸) 6-1写出路线1中B、D、E、F、G的结构 (Jg考虑反应过程中的立体化学)和反应条件A和
C。

R1

只+只
R1 R2

尽1

R2

82
R2

罢≥bf2)
H上J三


6—2写出路线2中H、J、M、N的结构(不考
虑反应过程中的立体化学)和反应条件I、K、L。

R1

路线2:

ElozcJc。:Et瓦丽LDA


6—3化合物(4)的一种立体异构体(4一1),在 温和条件下氧化得化合物Q,化合物Q经NaBH。 还原得化合物(4—2)。


(5)

上V丫V兰磬M(c8H, 403)毒塑o 面面N
(7)

ojr

0/\yOH
H-一l

2,H

TPAP.NM0

一口洲
0√
万方数据

O√
(禾1)

温平¨条件氧化

Q告(㈦

画出化合物Q和(4—2)的立体构型,并解释 为何得到该立体构型的产物。

第26届全国高中学生化学竞赛实验试题
刊名: 英文刊名: 年,卷(期): 化学教育 Chinese Journal of Chemical Education 2013,34(5)

本文链接:http://d.g.wanfangdata.com.cn/Periodical_hxjy201305032.aspx


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