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2012上海二模有机推断

时间:2012-05-23


2012 上海二模有机推断
杨浦区
( 三种。 九、 8 分)烃 A 的一氯取代物有 B、M 和 D 三种。B 和 D 分别与强碱的醇溶液共热都只 、 如图所 得到有机物 E。有关物质间的转化如图所示。 。有关物质间的转化如图 E 根据题意完成下列填空: 根据题意完成下列填空:
NaOH 醇 △

47.写出烃 A 的结构简式 F

生成 G 的反应条件是 48.E 的名称是 。

。 。
一氯取代

B

水 NaOH

F

G
①银氨 溶液 ②H+ 水浴加热

A
种。 。

49.与 G 属于同一类物质但比 G 少一个 CH2 原子团的有机物共有

(CH3)2CCH2Cl CH2CH3 M D NaOH 醇


H

E

50.写出 G 和银氨溶液反应的化学方程式 九、共 8 分 47.(CH3)3CC2H5 ; 49.4 种 (2 分)

催化剂(Cu 或 Ag) ,加热

48.3,3-二甲基-1-丁烯(2 分)

50.(CH3)3CCH2CHO+2Ag(NH3)2OH→(CH3)3CCH2COONH4+2Ag+3NH3+H2O(2 分) (12 分)桂醛在医药、化工、香料、食品等领域应用广泛。合成桂醛并用桂醛合成聚酯 桂醛在医药、化工、香料、食品等领域应用广泛。 十、 ( F 的路线如下图所示。 的路线如下图所示 如下图所示。

CHO CH3CHO 反应Ⅰ O [OCH—C] n CHOH
F

CHCH2CHO OH

CH=CHCHO 桂醛

HCl C2H5OH

A Br2

浓硫酸 ?

①试剂 X ②H+ ? 浓硫酸 E

D

H 2O H+

C

B

C9H6O2 G(一种芳香酸) H 2O HCl 已知:—CHO —CH(OC2H5)2 —CHO C2H5OH H+ 根据题意完成下列填空: 根据题意完成下列填空: 51.写出反应类型。反应 B→C 52.写出结构简式。C ;G ;反应 E→G 。 , 反应现象是 。 。

53. 若试剂 X 为新制氢氧化铜悬浊液 , 则该反应的条件是

54.在浓硫酸、加热的条件下 E 生成 F 的同时有少量的 G 以及环酯生成,写出这种环酯 一种可能的结构简式 。 。

55. 请写出同时满足下列条件的桂醛的所有同分异构体的结构简式 a.分子中不含醛基和羟基 b.苯的对二取代物
1

c.除苯环外,不含其它环状结构

56.上述反应得到的桂醛中含有少量分子式为 C11H12O2 的化合物,该物质是由桂醛和乙

醛 发 生 了 类 似 反 应 Ⅰ 的 反 应 生 成 的 。 写 出 桂 醛 和 乙 醛 生 成 C11H12O2 的 化 学 方 程 式 十、共 12 分 51.取代(水解) ;消除反应 52. 。

CH—CHCH(OC2H5)2 ; OH OH CH3 OCH3

C≡CCOOH

53.加热沸腾;产生砖红色的沉淀 O 54. HOCH—C (2 分) 55.

(2 分,各 1

CH—O
分)

OC≡CH
56. +CH3CHO (2 分)

C≡CH

CH=CHCHO

CH=CHCH(OH)CH2CHO

闸北区
九、(本题共 8 分) ( )

C 的结构简式为

,物质 E 的合成路 线如下:

47.写出反应 I 的方程式 48.已知 A 为羧酸,则 A 49.写出 D E 反应方程式 B的反应类型为 。

(注明条件) 。 ; 反应 II 的条件为 。

50.A 的一种同分异构体 F,经过下列反应也能制得 C

实验室检验反应 III 是否完全可用的试剂是: 九、有机题 1(共 8 分)
2



47. 48.取代反应;氢氧化钠醇溶液、加热

(2 分) (各 1 分,共 2 分)

49.

(2 分)

50.氢氧化钠溶液、新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液) 分,不写氢氧化钠溶液扣 1 分) (2

十、(本题共 12 分) ( )

有机物 A 是一种军用催泪弹的主要有效成分。经分析 A 的相对分子质量为 161,化 学式 C6H9Br 且分子中只含有一个甲基。化合物 A~F 的转化关系如下图所示,其中足量 的新制 Cu(OH)2 悬浊液与 1 mol C 反应可生成 1 mol Cu2O 和 1 mol D, 1 和 B2 均为较稳 B 定的化合物且互为同分异构体。

请完成下列问题; 51.B1 的相对分子质量是__________。 52.I、II、III 的反应类型分别是_______、_____________、_________________。 53.写出 A 的结构简式: 54.写出 F 的结构简式: _

55.写出 C →D 反应的化学方程式:________________________________________。 56.符合下列条件的 E 的同分异构体共有________种。 ①含有三个甲基;②能与乙醇发生酯化反应;③—OH、—Br 连在同一个碳原子上。 十、有机题 2(共 12 分) 51.80 (1 分) 52.消去反应、加成反应(或还原反应)、酯化反应 53. (2 分) (各 1 分,共 3 分)

3

54.

(2 分) (2 分)

△ 55.OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2― →HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O ― 56.2 (2 分)

虹口区
九、阅读下列材料,并完成相应填空(共 8 分) 聚溴代苯乙烯作为一种高分子型溴系阻燃添加剂, 具有优异的阻燃性能, 被广泛应用于 各种塑料的阻燃处理。 47. 用苯合成对溴苯乙烯的路线如下:
CH=CH2 CH3CH2Cl AlCl3 Br2 FeBr3 A Br2 光照 Br









写出①的反应类型: _________________; ④的反应试剂和反应条件_________________。 48. A 的结构简式为______________________。 49. 以苯乙烯为原料制取对溴苯乙烯的合理且最简单的反应步骤应为______(选填序号) 。 a. 1 步 b. 2 步 c. 3 步 d. 4 步

写出第一步化学方程式:___________________________________________________。 50. 某新型阻燃剂的主要成分中除了溴代苯乙烯外, 还含有甲基丙烯酸缩水甘油酯 GMA (结 构如右所示) ,其同分异构体不可能具有的性质是_________(选填序号) 。 a. 能与卤化氢发生取代反应 b. 能与三氯化铁发生显色反应 c. 能与银氨溶液发生银镜反应 d. 能与醇或者酸发生酯化反应 九、 (共 8 分)
Br CH2CH3

47. 取代;氢氧化钠醇溶液、加热(2 分) ;48.
CH CH2
+ HBr

H C Br

CH3

49. c; X 2) ; 50. b

(2 分,或另一种加成产物,HX 不能为

4

十、阅读下列材料,并完成相应填空(共 12 分) 3-羟基丁酸可以用于合成一种生物降解塑料 PHB。在合成 PHB 的众多途径中,有一种 副产品少、污染小、原子利用率高的路线,同时,3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一 种高聚物 E: (C4H6O2)n PHB

④ A + CH≡CH


B

KMnO4/H+

C

H2/Ni

3-羟基丁酸 (C4H6O2)n E





③ ⑤ ⑥

已知:i. 共轭二烯烃(如异戊二烯)与含有碳碳叁键的有机物作用时能形成环状化合物:
H3C C CH2
+

CH CH
KMnO4/H+

H3C


HC

CH2

R1

R3 C C H

R1 C O R2
+

R3 O C OH

ii.

R2

iii. 步骤②只有一种产物;E 的结构中含有甲基 51. PHB______(填“有”或“无” )固定熔沸点;它与 E______(填“互为”或“不互为” ) 同分异构体。 52. 由 i 推测,下列有机物具有类似共轭二烯烃性质的是__________(填序号) ; a. b.

c.

d.

53. 写出反应类型:②_____________, ③_____________。 54. 写出结构简式:A _____________ ,C _____________。 55. (1) 理论上 B 也可以由 1,3-丁二烯与烃 F 来合成, F 的名称 则 (系统命名法) _________。 : (2)满足下列条件的 C 的同分异构体的结构简式为_________________________。 i. 能发生银镜反应 56. 写出化学方程式: 反应④_____________________________;反应⑤________________________________。 十、 (共 12 分) 51. 无,不互为;52. bd(2 分) ; 53.氧化;加成(或还原) ; 54. CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2;CH3COCH2COOH; 55. 2-丁炔;OHC-CH2-O-CH2-CHO
5

ii. 分子中仅含 2 种化学环境不同的氢原子

56. ④ nCH3CH(OH)CH2COOH ⑤ CH3CH(OH)CH2COOH

+ nH2O; CH3CH=CHCOOH + H2O

黄浦区
九、某含苯环的化合物 A,其相对分子质量为 104,碳的质量分数为 92.3%。 44.A 的分子式为_______________________。 45. 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_____________________________________, A 反应类型是_______________。 46.已知:

则 A 与 稀 、 冷 的 KMnO4 溶 液 在 碱 性 条 件 下 反 应 生 成 的 有 机 物 的 结 构 简 式 为 ____________。 47.一定条件下,A 与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为 85.7%,此化合物的结构 简式为_________________。 48.在一定条件下,由 A 聚合得到的高分子化合物的结构简式为_________________。 44. C8H8

45.

加成反应

46. 47.

48.

十、有机物 A 可作为合成降血脂药物安妥明(

)和某聚碳酸酯工

程塑料( 相关的合成路线如下:

)的原料之—。

6

已知: ①同一个碳原子上接两个或三个羟基的有机物分子结构不稳定, 会发生变化, 如:

②某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯,如:

49.已知 A 的分子式为 C3H6O,其一氯代物只有一种,则 A 的结构简式为___________。 50.E → 安妥明反应的化学方程式是______________________________________________。 51.C 可能发生的反应类型_________。 a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应 d.还原反应 52.F 的结构简式是__________________。 53.E 的同分异构体 X 同时符合下列条件: ①X 能与饱和溴水发生取代反应 ②X 的苯环上有 2 个取代基,且苯环上的一溴取代物只有 2 种 ③1 mol X 与足量 NaHCO3 溶液反应生成 1 mol CO2,与足量 Na 反应生成 1 mol H2 ④X 与 NaOH 水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基 写出两种 X 可能的结构简式:__________________、__________________。 49.C3H6O

50. 51.a.b.d

52.

7

53.

徐汇区 九、芳樟醇是贵重的香料,它的一种常见合成路线如下:

C12H20O2

(β-蒎烯)

芳樟醇 (月桂烯)

47.β-蒎烯的分子式为____________。 48.A 的结构简式__________;除 A 以外,反应(a)中反应物按物质的量 1:1 反应,可能 生成的其他产物共有_______种(只考虑位置异构) 。 49.反应(a)的反应类型为______________。 50.写出反应(c)的化学方程式__________________________________。 九、(共 8 分)

Cl
47. C10H16 (2 分) 49.加成反应(1 分)
CH3COO

48.

(1 分) 7 (2 分) ;

50.

+ NaOH

HO

+ CH3COONa
(2 分)

十、1,3-丙二醇是生产新型高分子材料 PTT 的主要原料,目前其生产路线有以下几种:

催化剂,O2 300~400℃ 催化剂,O2 200~270℃

已知丙二酸二乙酯(

)能发生以下反应:

8

51.有机物 A 含有的官能团为

。 (填 1、2 或 3), 。
COOH )为原料可以合成聚酯 PTT,写

52.从合成原料来源的角度看,你认为最具有发展前景的路线是 理由是 53.以 1,3-丙二醇与对苯二甲酸( HOOC 出其化学方程式 。

COOC2H5

以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇为原料(无机物任选)合成
COOH COOH

COOC2H5

,再转化为



COOH

54.

COOH

的同分异构体不可能属于 b.酚
COOC2H5 COOC2H5

。 c.醛 d.酯

a.醇 55.要合成

,必须先合成哪些物质?(用合成该物质的化学方程式回答)

。 十、(共 12 分) 51.-OH、-CHO(各 1 分,共 2 分) 52.1(1 分),路线 1 以可再生资源淀粉为原料,路线 2、3 的原料为石油产品,而石油是 不可再生资源(意思相近给分,1 分) 53.(2 分)

54. b (2 分) 55.HO- CH2CH2CH2- OH + 2HBr BrCH2CH2CH2Br + 2H2O (2 分) (2 分)

2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2O Na + H2↑

奉贤区
(共 九、 共 10 分)请完成下列各题 ( 47. 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:

X 的名称为

,Y 的结构简式为

,反应②的反应试剂和反应条件为



48.金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:

9

环戊二烯分子的分子式为__________;二聚环戊二烯的同分异构体中,属于芳香烃且苯环 二聚环戊二烯的同分异构体中, 二聚环戊二烯的同分异构体中 上的一氯代物有 3 种的同分异构体的结构简式为 代物有________种;金刚烷与四氢二聚环戊二烯的关系是 A、互为同系物 b、互为同分异构体 c、均为烷烃 。金刚烷的一氯 。 (填字母) d、均为环烃

49. 写出环戊二烯在一定条件下生成高聚物的结构简式:________________。. 50. 烯烃也能发生如下反应: 写出下列反应的有机产物的结构简式: 九、(本题共 9 分) 本题共 47、环戊烯。

。请


。 氢氧化钠醇溶液,加热。 分) (3

48、C5H6; 49、

(其他合理答案也给分) ;

2; bD。 分) (4

(1 50、OHC-CHO + OHC-CH2-CHO。 分)

( 对氨基苯甲酸乙酯, 结构简式: 十、 共 10 分) 苯佐卡因 化学名称: (化学名称: 对氨基苯甲酸乙酯, 结构简式: 简称: 简称:EPABA)是白色粉末,味苦而麻,易溶于乙醇,不溶于水。是局部麻醉药,用于手 )是白色粉末,味苦而麻,易溶于乙醇,不溶于水。是局部麻醉药, 术后创伤止痛,溃疡痛等。苯佐卡因的合成路线如下: (Na2Cr2O7 是一种强氧化剂) 是一种强氧化剂) 术后创伤止痛,溃疡痛等。苯佐卡因的合成路线如下: (

已知:①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成 X,A 是 X 的相邻同系物; ②烷基化反应: ;



④酰基化反应:
10



51. Y 的结构简式:

;EPABA 有许多同分异构体,其中一种同分异构体

G 是蛋白质的组成单元之一 (含有苯环) 且 G 是人体不能合成的, , 必须依靠食物摄入, 则 G 的结构简式为 52. 写出有机反应类型:反应③ 。 ,反应⑤ 。

53. 反应②的另一反应物是______________________,该反应有副产物,写出一种相对分子 质量比 B 大 90 的副产物的结构简式 54. 写出反应④的化学方程式: 55. 检验反应③中的 B 已完全转化为 C 的方法是: 56. 甲同学尝试设计合成路线 W: 终没有成功,请分析可能原因: 。 。 。 ,却始 ,乙

同学在甲的合成路线 W 中插入了两个反应:(a)与乙酸酐(CH3CO)2O 反应、(b)与稀硫酸 加热回流,于是获得了成功,则反应(b)插入了合成路线 W 中的第 II、III、IV、V) 十、(本题共 11 分) 本题共 51、CH3Cl(其他一卤甲烷也给分) , 52、氧化,还原(2 分) 步。 (填 I、

(2 分)

53、浓硝酸

。 分) (2

54、

(2 分)

55、取少量下层液体,滴加 1 滴酸性高锰酸钾溶液,不褪色。 分) (1 56、-NH2(氨基)容易被氧化;IV。 分) (2

浦东新区
九、 (本题共8分)异戊二烯(C5H8)是橡胶工业的重要原料。工业上有多种合成方法,其中 两种如下:
A C3H6 催化二聚 2-甲基-1-戊烯
O

异构化,脱甲基 异戊二烯

OH

B

CH3-C-CH 3

选择性加氢
CH = C-C-CH3 CH3

C 催化剂 反应②

反应①

11

根据题意回答下列问题: 47.A的结构简式为______________。已知B可作为生产高分子导电材料的原料,则B的名 称是______________。反应①的反应类型是_______________。 48.反应②的化学方程式为___________________________。 49.丁基橡胶是由异戊二烯与 2-甲基丙烯共聚生成,写出该橡胶的结构简式__________。 50.与异戊二烯相差一个“CH2”原子团,且结构中只有一个甲基的同系物除
CH2 = CH-CH2-CH=CH-CH3 、 CH2 = CH-CH=CH-CH2-CH3 、
CH2 = C-CH2-CH=CH2 CH3

外,

还有_____________________(填结构简式) (已知 C=C=C 不稳定) 。 (本题共 九、 本题共 8 分) ( 47. CH2 = C-CH3 。乙炔。加成。
OH

48. CH2=CH-C-CH3 ?一定条件 → ?? ?
CH3

CH 2 = CH-C=CH 2 CH 3

+H2O(2 分) 。

CH3

CH3

49.

CH2-CH=C-CH2-CH2-C CH3
CH2=CH-CH-CH=CH2 CH3
n

(合理就给分) 。

50.

CH2=CH-C=CH2



。 CH2CH3 (2 分)
HO O OH

十、 (本题共12分) 迷迭香酸 (F) 的结构简式为: O H

CHCH2 O
COOH

C

CH

CH

OH ;

它是存在于许多植物中的一种多酚,具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,以A为 原料合成F的路线如下:
OH OH

① Br2 A C6H6O2 一定条件

B
C6H5O2Br

一定条件


CH-CH2CHO OH

C
C9H8O3



D
C9H8O4

+E

F

根据题意回答下列问题: 51.写出结构简式:A____________;D___________________。 52.写出反应类型:反应①________;反应②______________。 53.反应③的试剂:____________________________________。 54.1 mol F 分别与足量的溴水和 NaOH 溶液反应, 最多可消耗 Br2_____mol, NaOH____mol。 55.E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是(已知苯环上羟基很难直接与羧酸发生酯 化反应)______________________________________________________________。 56.与 E 互为同分异构体,且同时满足下列条件的有机物有_____________种。
12

①苯环上有四个取代基,且苯环上的一氯取代物只有一种。 ②1 mol该物质分别与NaHCO3、Na2CO3反应时,最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分别是 1 mol和4 mol。 (本题共 十. 本题共 12 分) (
OH

OH
OH

OH

51.


CH=CHCOOH



52.取代;消去。 53.新制氢氧化铜或银氨溶液、稀盐酸(或稀硫酸) 分) (2 。 54.7,6。
OH OH
OH OH

55.n
CHCOOH CH2OH

?一定条件 → ?? ?

O O-CH2-CH-C
n

。 +nH2O(2 分)

56.4(2 分) 。

长宁区
九、填空(共 8 分) 金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备: 金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备: H2/Ni
加热、加压 环戊二烯 DCPD 四氢二聚环戊二烯


2

AlCl3 △
金刚烷

请回答下列问题: 47. 环戊二烯与 Br2 分子按 1:1 发生加成反应的产物有 种(不考虑立体异构) 。环戊二烯分 子中最多有 个原子共面。 48. 金刚烷分子中的 CH2 基团有 个, 其中有________个碳原子为三个环共有。 49. 在氢离子存在的情况下,DCPD 与顺丁烯二酸发生如下反应,生成顺丁烯二酸 DCPD 酯, 该反应类型是: 该反应类型是

一定条件下, 一定条件下, DCPD 可以和某些醇发生类似的反应,试完成下列反应的方程式:

50. 已知烯烃能发生如下的反应:

请写出下列反应产物的结构简式:
13

九、填空(每小题 2 分,共 8 分) 填空( 47.2 ,9 50. 48. 6, 4 49.加成反应

十、填空(共 12 分) 有如下的转化关系: 芳香族化合物 C10H10O2 有如下的转化关系: 溶液褪色, 已知 F 能使 Br2/CCl4 溶液褪色, 且 RONa + R’X→ROR’ + NaX 请回答下列问题: 请回答下列问题: 51.写出反应类型。 反应 B → C 反应 E→F 52.请分别写出 A、F 的结构简式

A

F 53.若有机物 M 与 C 互为同分异构体,则与有机物 B 互为同系物的 M 的同分异构体有 种。 54. 请写出 B→C 反应的化学反应方程式 55.请写出 D→H 反应的化学反应方程式: 56.请回答如何检验 D 已完全转化为 E: 十、填空(每小题 2 分,共 12 分) 填空 51.取代反应(酯化反应) ,消去反应 (2 分) 52. 53. 55. 3 54. CH2=CHCOOH+CH3OH H2O +CH2=CHCOOCH3

(2 分) (2 分)

56. 取样,加入三氯化铁溶液,振荡,若溶液无紫色现象,说明 A 已完全转化为环己醇。 (2 分)

14

崇明县
九、阅读下列材料,完成相应填空,答案写在答题纸上。(共 8 分) 阅读下列材料,完成相应填空,答案写在答题纸上。(共 。( 有机物 A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一,结构简式为 HO COOH NH2 请回答下列问题: 47、关于 A 的性质推断错误的是 a.A 既能和酸反应又能和碱反应 c.A 可以发生氧化反应 物 48、A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 49、符合下列 4 个条件 A 的同分异构体有 ① 1,3,5-三取代苯; ③ 氨基与苯环直接相连; ④ 属于酯类 50、写出符合上述题意的任意一种 A 的同分异构体的结构简式 九、 共 8 分) ( 47. b d (2 分) 。 种; ② 遇氢氧化铁溶液显紫色; ; ; b.A 不能发生加成反应 d.A 不能通过缩聚反应得到高分子化合

48.

+2NaOH→

+2H2O (2 分)

49.6 种 (2 分) 50.下列结构简式中任选一种即可 (2 分)









十、阅读下列材料,完成相应填空,答案写在答题纸上。(共 12 分) 阅读下列材料,完成相应填空,答案写在答题纸上。(共 。( 下图中,A 为芳香化合物,苯环上有两个邻位取代基: B C4H8O2 A C11H12O4
稀硫酸, △ 15 NaHCO3 新制 Cu(OH)2 △

C

浓硫酸, △

D

C 的碳链上无支链

D 是五元环状化合物

E C7H6O3

F

NaOH

G

请回答: 51、B 所含的官能团的名称是 52、反应 C→D 的化学方程式是 反应类型是 53、A 的结构简式是 、E 的结构简式是 。 55、 1mol G 的溶液可跟
mo1CO2 反应 56、B 有多种同分异构体,写出属于酯类且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式

54、C 在一定条件下可生成一种高分子化合物 H,请写出 C→H 的化学方程式:



16

( 十、 共 12 分) 51.羟基、醛基 (2 分)

52.HOCH2CH2CH2COOH 53. (1 分)

+H2O (2 分);酯化(或取代)(1 分) (1 分)

54. (2 分) 55.1 (1 分) 56.HCOOCH2CH2CH3;HCOOCH(CH3)2 (2 分)

闵行区
九、(本题共 7 分)
C 。 H 47.下列有关苧烯的说法正确的是___________(选填答案编号) 。 H 玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的结构为

a.苧烯属于芳香烃 c.苧烯分子中键角均为120°

b.苧烯与1,3-丁二烯互为同系物 d.苧烯不能发生1,4-加成反应

48.苧烯跟等物质的量的 Br2 发生加成反应所得产物可能有____________种。 49.有机物 A 是苧烯的同分异构体,分子结构可表示为
R

(R 代表烃基) ,写出 A 可

能的两种结构简式______________________________________________________。
50.写出 A(用
R

表示)和 Cl2 发生 1,4-加成反应的化学方程式:

________________________________________________________________________。

(共 九. 共 7 分) (
47.(2 分)d 48.(1 分)2 49.(2 分)下列四种中的任意两种。
CH2 CH CH3 CH3
CH CH2 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3
Cl R 50.(2 分) R Cl
17

CH2 CH2 CH2 CH3

+

Cl 2

十、(本题共 13 分) 某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料,它们的合成路线如图所示:

催化剂

化合物M

CO

CH3COOH

B

C
(高分子)

H2O H
+

CH3COOH H CH2 CH OH COOCH3 (吸水材料) nH

加成

A
HBr

D

CH3
催化剂

E

氧化

F A G(

)
COOCH3

1 乙二醇,H+ 2 一定条件

聚酯纤维

已知:①A 由 C、H、O 三种元素组成,相对分子质量为 32。 ②RCOOR'

+R''OH H

+

RCOOR''

+ R'OH。

请回答下列问题: 51.A 的结构简式是________________,C 的结构简式是____________________。 52.D→E 的反应类型是________________________。 53.乙酸与化合物 M 反应的化学方程式是_______________________________________。 54.E 的名称是________________________________。 55.F 属于芳香族化合物的同分异构体有多种,这些分子(除苯环外不含其他环)中不 可能有________。 a.两个羟基 b.两个醛基 c.两个碳碳双键 d.一个碳碳叁键

56.写出由 G 合成聚酯纤维( OCH2 CH2 OOC

CO n )的化学方程式。

_____________________________________、__________________________________。 十、(本题共 13 分) 本题共 51.(3 分)CH3OH
H CH2 nH OOCCH 3 CH

52.(1 分)取代反应 53.(2 分)CH≡CH+CH3COOH CH2=CHOOCCH3

54.(1 分)对二甲苯(或 1,4-二甲苯) 55.(2 分)c 56.(4 分)
COOCH3

+
COOCH3

2

CH2 OH CH2 OH

H+

HOCH2CH2OOC

COOCH2CH2OH

+ 2 CH3 OH
+

n HOCH2CH2OOC

COOCH2 CH2 OH

一定条件

OCH2 CH2 OOC

CO

CH2 OH H n n CH2 OH

普陀区
18

(本题共 九、 本题共 8 分) (
胡椒酚甲醚( )医学上又叫升白宁,对肿瘤患者化疗和放疗所

致的白细胞减少症有较好的疗效。根据题意完成下列填空: 47、胡椒酚 ( 在水中的溶解度:胡椒酚 )与甲醇合成升白宁,该反应属于 苯酚。 (填:大于、等于或小于) 。 反应。

48、写出升白宁分子中不含氧原子的官能团的名称

49、 胡椒酚有多种同分异构体, 其中能发生银镜反应且一溴代物最少的芳香族化合物的结构 简式是 50、写出升白宁与足量溴水反应的化学反应方程式: 。 。

( 九、 本题共 8 分)
47、 取代反应(1 分) 48、苯基(1 分) 49、 50、 小于(1 分)

碳碳双键 (1 分)

(1 分) +Br2 →

(1 分)

(2 分)

(本题共 十、 本题共 12 分) (
某芳香烃 A 是一种重要的有机化工原料,以它为初始原料可以合成邻氨基苯甲酸、扁 桃酸等物质。转化关系图如下(部分产物、合成路线、反应条件略去) 。

已知:

根据题意完成下列填空: 51、反应③的条件是 52、写出结构简式:A 53、反应步骤⑤⑥不能对换,其理由是
19

;反应④的类型为 ;扁桃酸

。 。 。

54、写出 A→E 的化学反应方程式: 55、写出 C 与银氨溶液反应的化学方程式: 56、写出反应⑦的化学反应方程式:

。 。 。

( 十、 本题共 12 分)
51、Cu / 加热 (1 分,有错不给分) 加成反应 (1 分)

52、

(1 分) 、

(1 分)

53、如果对换,氨基在后一步氧化-CH3 的同时会被氧化,将得不到目标产物 (2 分) + HNO3 ?? ? → ? + 2Ag(NH3)2 OH ?? ? → ?
水浴加热 浓硫酸、?

54、 55、

+ H2O

(2 分)

+2Ag↓+ 3NH3 + H2O (1 分,1 分)

56、 + n H2O (1 分,1 分)

静安区
COOH

OOCCH3
(本题共 阿司匹林( 九、 本题共 8 分)阿司匹林( ( 是一种百年名药。根据题意完成下列填空: )是一种百年名药。根据题意完成下列填空: COOH O O OH )和乙酸酐( 47.在制药业,阿司匹林由水杨酸( )在 CH3 C O C CH3 反应。写出检测阿司匹林中是否 酸 的 。 方

85~90℃,浓硫酸催化下反应制得。该反应属于 含 法: 水 杨

48.若上述反应温度过高,会有少量高分子化合物生成,写出该高分子化合物可能的结构 简式: 。 。 。

49. 阿司匹林与碳酸钠溶液反应的化学方程式为 50. 阿司匹林有多种同分异构体, 写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式 ①与阿司匹林含有相同的官能团 九、 (本题共 8 分) ②一溴代物最少 ③不含甲基

47.取代(1 分) 。取样,加氯化铁溶液,若变紫色则含水杨酸,否则不含水杨酸。 分) (1

20

48.

O [ ] —C O— n (2 分)

49.

COOH COONa +2Na2CO3 → OOCCH3 OH

+ CH3COONa + CO2↑+ H2O

COOH COONa +3Na2CO3 +H2O→ 或 OOCCH3 ONa 合理即可) COOH 50. CH2OOCH OOCH CH2COOH

+ CH3COONa + 3NaHCO3(2 分,

(写出一种即可) 分) (2

(本题共 是一种药物。 十、 本题共 12 分)化合物 M 是一种药物。以乳酸为原料合成 M 以及高分子化合物 N 的 ( 路线如下图所示。根据题意完成下列填空: 路线如下图所示。根据题意完成下列填空: COOCH3 [ CH2―CH ]n N O Br2 CH3CHCOOH SOCl2 CH3CHC―Cl B Br 一定条件 Br CH3
一定条件

C CH3OH
一定条件

A

H2
一定条件

NH3 C8H10 一定条件 D CH3 NO2 Fe,HCl CH3 E CH3 NH2 CH3 F ;反应 E→F

CH3CHCOOH OH 乳 酸

O NH C―CH―NH2 CH3 CH3 M

51.写出反应类型。反应 C→N

。 。 。 。

52.C8H10 有多种同分异构体,其中一溴代物最多的芳香烃的名称是 53. 写出由乳酸生成 A 的化学方程式并注明反应条件: 54. 生成 E 时, D 会有邻、 对位三取代的副产物生成, 写出此三取代产物的结构简式 55.下列关于 M 的说法错误的是 a.能发生还原反应 c.能与盐酸反应生成盐 (选填编号) 。 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.属于氨基酸

56.仿照下列乙烯制取乙酸乙酯的反应流程图,写出

CH3CHCOOH 制得乳酸的反应流程 Br

图。
21

乙 烯 制 取 乙 酸 乙 酯 : CH2=CH2 CH2COOC2H5

+ H 2O CH3CH2OH 催化剂,加热,加压

+ CH3COOH 浓硫酸,加热



(本题共 十、 本题共 12 分) ( 51.加聚(1 分) ;还原(1 分) 。 52.乙苯(2 分) CH3CHCOOH 浓硫酸 CH2=CHCOOH + H2O(2 分) △ OH CH3 NO2 54. O2N (1 分) CH3 NO2 55.d. (2 分) 53. 56. CH3CHCOOH +NaOH 溶液 CH3CHCOONa △ OH Br +盐酸 CH3CHCOOH OH

(3 分)

22


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