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高中生物竞赛-生化-糖


生物化学

生化学习中用到的化学知识
离子键 两个电荷符号相反的离子彼此吸
原子形成化合物

1.化学键:

引所形成。如Na+和Cl-通过离子键 形成NaCl。
盐都是离子键形成的,呈电中性 子而形成。如H2O为两个氢原子分 别与氧共用一对电子,所以有两 个单键。O2中的两个氧原子共用两

对电子,所以含有一个双键。

共价键 由两个原子间共用一对或多对电

区分的关键在于电子的共用或得失

非极性共价键 同种元素的原子间形成的共
共价键

价键,共用电子对在成键两 原子的中间,不向任何一方 偏转(电负性相同)。如H2、 O2、CH4等

极性共价键 不同种原子形成共价键,由于
不同原子吸引电子的能力不同, 使得分子中共用电子对的电荷 是非对称分布的。如H2O,O 原子电负性最强,吸引共用电 子对的能力大,因此H2O分子 中O略带一点负电荷,H略带 一点正电荷。

2.氢键 与电负性大、半径小的原子X(氟、氧、氮
等)以共价键结合,若与电负性大的原子Y (与X相同的也可以)接近,在X与Y之间以 氢为媒介,生成X—H…Y形式的键,称为氢 键。(X与Y可以是同一种类原子,如水分 子之间的氢键) 氢键是一种比分子 间作用力稍强,比 共价键和离子键稍 弱的相互作用。其 稳定性弱于共价键 和离子键。

3.常用的重要化学基团
●烷烃:碳碳单键(C—C)(每个C各有三键) ●烯烃:碳碳双键(>C=C<) ●醇:羟基(-OH)

●醛:醛基(-CHO)

●酮:羰基(>C=O)

●羧酸:羧基(-COOH);酸性,与醇发生酯化反应

●酯: 酯 (-COO-)

●胺:氨基(-NH2). 弱碱性

●巯基:(-SH)弱酸性 ●酰基:无机或有机含氧酸除去羟基后所余下的原子 团,如CH3COOH 乙酸除去羟基CH3CO- 乙酰基

第一节水和无机盐

一.水 :极性分子 (1)含量
在生物体中含量最多,一般在的70--90%

(2)存在形式
①自由水:指流动性大,可进出于血液、 组织细胞内外的部分,含量可因各种生理条 件的改变而改变。 ②结合水:与蛋白质、多糖、脂类等亲 水分子及其离子物质以氢键、静电引力所吸 附,其活动性显著降低,溶解能力也降低

3.水分子的生物学功能主要有
(1)液态水有较强的内聚力和表面张力

(2)有较大的比热和蒸发热
(3)结合水对亲水分子的空间结构和生物学功能 有重要作用 (4)水是良好的溶剂 (5)水保证了生物膜等细胞结构的稳定 (6)水也是生物体中某些化学反应的必需原料

1.下列水的哪种特性有利于体内的化学反应 A 水的流动性大 B 水分子极性强 B C 水分子比热大 D 水有润滑作用 2.当种子开始萌发时,其细胞内的自由水与 结合水的比值将: A A.升高 B.降低 C.无变化 D.先升后降

二.无机盐 存在形式:离子
主要作用:
1.有些无机离子是合成有机物的原料。

2.有些无机离子是酶的活化因子和调节因子
3.能维持细胞的渗透压和细胞的正常形态

4.有些无机离子有缓冲PH的作用

第二节 糖 类
主要内容:
糖类的概念、分类、生理功能、 单糖、二糖和多糖的化学结构和性质

糖的概述
一. 糖类的存在与来源
糖类是地球上最丰富的有机化合物

植物干重:85%--90% 细菌干重:10%--30% 动物干重: < 2%
二.糖类的元素组成 : 主要由C、H、O三种元素组成,有些还有N、S、P等。
糖多符合分子通式:Cn(H2O)m 但仅从通式上并不能判断某分子是否就是糖,即:符合通 式的不一定是糖,如CH3COOH(乙酸),CH2O(甲 醛),C3H6O3(乳酸);是糖的不一定都符合通式,如 C5H10O4(脱氧核糖),C6H12O5(鼠李糖)。

三.糖类的生物学作用
?

生物体的结构成分(植物、动物、细菌)

生物体内的主要能源物质(葡萄糖、淀粉、 糖原) ? 中间代谢物(碳源) ? 作为细胞识别的信息分子(糖蛋白)
?

糖类的分类
单 不能水解的最简单糖类,是多羟基 糖 的醛或酮的衍生物(醛糖或酮糖) 糖类 化合 物 寡 有2~10个分子单糖缩合而成, 糖 水解后产生单糖 多 由很多分子单糖缩合脱水而成. 同多糖 糖
杂多糖

一. 单 糖:不能在水解的糖
单糖的n是从3到7 整数,分别称为丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚 糖

(一)几种重要的单糖 1.丙糖: 甘油醛、

二羟丙酮

酮糖 醛糖 它们的磷酸酯是葡萄糖酵解的重要中间产物

2.丁糖: 3.戊糖: D-(脱氧)核糖、D-木糖、L-阿拉伯糖等

4.己糖: D-葡萄糖、 D-半乳糖、 D-果糖、甘露糖等

葡萄糖

半乳糖

果糖

(二).单糖的构型 1、单糖的旋光性
偏振光:当普通光通过尼科尔(Nicol)棱镜时,

只有振动方向和棱镜晶轴平行的光才能通过, 所得到的光就只在一个平面上振动。这种只 在某一平面上振动的光叫做平面偏振光,简 晶轴 称偏振光。

(a)普通光

普通光 尼科尔棱镜 偏振光 (b)偏振光的产生

偏振光

旋光性物质

旋转后的偏振光

旋光性:物质能使偏振光的振动平面发生旋转的性质。 具有旋光性的物质叫做旋光性物质。 如乳酸、甘油醛、葡萄糖等。而水、乙 醇等称非旋光性物质。

当偏振光通过某一旋光性物质时,其振动平面 会向着某一方向旋转一定的角度,这一角度叫做旋 光度,通常用“α”表示。
? ?
晶轴 晶轴

目镜

光源

起偏镜 偏振光

盛液管

旋转后的 偏振光

检偏镜

通过检偏镜 的偏振光

使偏振光振动平面按顺时针方向(向右
旋)旋转的物质称右旋体,用“+” 表示。

使偏振光振动平面按逆时针方向(向左 旋)旋转的物质称左旋体,用“-” 表示;
如:肌肉分解出来的乳酸是右旋体,称 为右旋乳酸。可表示为:(+)-2-羟基丙酸。

为什么单糖具有旋光性?

手性分子

化合物分子中的一个碳原子与四个不同的原子 (或基团)相连时,这个化合物在空间有两种不同 排列,即两种构型。这两种不同构型的化合物相互 不能重叠,像人的两只手。

CH3CHCHCH3 OH

2-丁醇

左、右手对映而 不能重合,这种 实物和镜像不能 重合的现象称 为—“手性”。 任何物体都有它 的镜像。一个有机分 子在镜子内也会出现 相应的镜像。实物与 镜像相应部位与镜面 具有相等的距离。实 物与镜像的关系叫对 映关系。

手性碳原子:与四个不同的原子或集团相连的碳原 子为手性原子,或不对称碳原子,用C*表示。 例如:

CH3CHCH2CH3 OH

CH3CHCHCH3 Cl Br

找出下列糖中的手性碳

甘油醛、

二羟丙酮

果糖

2.单糖的构型

手性碳原子

手性碳原子

?甘油醛的对映体

构型的标记 D,L标记法
以醛基碳原子为C1,以下顺数,凡倒数第二个碳 原子上的羟基(-OH)与D-甘油醛相应羟基方向

一致(在右边)的糖
为D型

相反(在左边)的
为L型

CHO H OH CH2OH
D-(+)甘油醛

CHO HO H CH2OH
L-(-)甘油醛

判断是D型还是L型

其他醛糖的D型、L型

D系

其他醛糖的D型、L型

L系

注 意

?构型D、L和旋光方向(+)(-)是两套不相干 的符号; ?D、L表示分子中原子在空间的排列方式;

! ! ?(+)(-) 表示使平面偏振光扭转的方向.

(三).单糖的环状结构
1.环式结构 半缩醛:葡萄糖的羟基和羰基处于同一分子内,可以发 生分子内亲和加成,形成半缩醛,从而形成环状结构。 其中第一位C原子上的羟基成为半缩醛羟基,化学性 质活泼。

半缩醛羟基

半缩醛羟基

α-型

β-型

葡萄糖分子结构的链式和环式之间的互变

2. α、β构型
如果半缩醛羟基与末位不对称碳原子(即倒数第二 位碳原子)上的-OH同在环的一侧,称为α-型。
如果分别在环的两侧,称为β-型。

α构型

β构型

D-葡萄糖,半缩醛羟基在环平面下面的为α型,在环 平面上面的为β型 L-葡萄糖,半缩醛羟基在环平面下面的为β型,在环平 面上面的为α型

α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖的主要区别是以下 哪一种?
A.第1位碳原子上的羟基 B.第2位碳原子上的羟基 C.第5位碳原子上的羟基 D.第4位碳原子上的羟基

A

(四).单糖的构象
OH

船式

OH

CH2OHO

OH

OH

椅式

CH2OH

HO
HO

O
OH OH

(椅式构象最 稳定)

(五)同分异构:是指存在两个或多个具
有相同数目和种类的原子并因而具有相同分 子量的化合物的现象(相同分子式)。 结构异构 涉及共价 同分异构 构型异构 键的断裂 与重建 立体异构
旋转单键 构像异构 来互变

结构异构:分子中原子连接的次序不同造成 的。如葡萄糖、果糖、半乳糖的结构式不同 立体异构:具有相同的结构式,但原子在空间 的排列方向不同而引起的异构体。
?

(六)单糖的化学性质
醛糖和酮糖之间的异构化 1.异构化 在碱性溶液中, D-葡萄糖、D-甘露糖和D果糖可以通过烯二醇中间物发生相互转化。

1,2-烯醇式葡萄糖

2.单糖的氧化:碱性条件下,斐林试剂或班氏试 剂使醛糖的醛基氧化成羧基,二价铜被还原成 砖红色的一价铜(氧化亚铜),可用于糖的定 性定量检测。

斐林试剂

葡萄糖

醛糖酸

在有机化学和生物化学上,把能还原斐林试剂等弱氧 化剂的性质,称为还原性。具有还原性的糖称为还原 糖,不具有还原性的糖称为非还原糖。

分子结构中含有还原性基团(如游离醛基、 半缩醛羟基或游离羰基)的糖,叫还原糖。 如:所有的单糖,不论醛糖、酮糖都是还 原糖。大部分双糖也是还原糖,蔗糖例外。 非还原性糖有蔗糖、淀粉、纤维素等,但 它们都可以通过水解生成相应的还原性单 糖。

3.缩醛反应:单糖环状半缩醛结构中的半缩醛 羟基与另一分子醇的羟基作用时,脱去一分子 水而生成缩醛。

糖的这种缩醛称为糖苷。半缩醛的羟基的糖部 分称为糖基,与之缩合的“非糖”部分称为糖苷 配基,其键称为糖苷键。 糖苷的配基如果是糖,就缩合成双糖、寡糖、 多糖。

二、寡糖
寡糖是少数单糖(2~10个) 缩合的聚合物。

自然界中最常见的寡糖是双糖。麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖

蔗糖:由α-D-葡萄糖和β-D-果糖各一分子 按 α、β(1→2)键型缩合、失水形成 的 。它是植物体内糖的运输形式 。

α型

1

2

β型

α1, β2糖苷键

甘蔗榨成汁, 加热浓缩成 红糖,结晶 是白砂糖, 再重结晶为 冰糖

乳 糖
葡萄糖-?(1?4)半乳糖苷

α型

β型

葡萄糖 半乳糖

存在哺乳动物的乳汁中

纤维二塘:是两个?-葡萄糖分子(通过 麦芽糖是由两个葡萄糖分子缩合、失水形成 ?-1,4糖苷键)缩合失水形成。是纤维素 的。其糖苷键型为α(1→4)。麦芽糖分子 内有一个游离的半缩醛羟基,具有还原性。 的重复结构单位。

H

1

4
OH

通常存在于发生淀粉水解的组织,如麦芽中

反馈练习
1.下列属于还原糖的是( ABC ) ( 2010年安徽省 预赛 ) A.D-果糖 B.D-半乳糖 C.乳糖 D.蔗糖 2.麦芽糖由哪两个单糖分子连接构成? ( 2009年 全国竞赛 ) C A.两个果糖 B.一个果糖和一个葡萄糖 C.两个葡萄糖 D.一个葡萄糖和一个核糖

3.α –D–葡萄糖和? -D-葡萄糖的主要区别是下列 哪一个? (1分) ( 2010年全国竞赛 ) A A.第l位碳原子上的羟基 B.第2位碳原子上的羟基 C.第5位碳原子上的羟基 D.第4位碳原子上的羟基

三、多糖
多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。 多糖没有还原性,无甜味,大多不溶于水。

多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的 排列顺序3个基本结构因素。

(一)同多糖
1.淀粉与糖原 天然淀粉由直链淀粉(以α-1,4糖苷键连接)与支链淀粉(分 支点为α-1,6糖苷键)组成。

直链淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关:
链长小于6个葡萄糖基,不能呈色。 链长为20个葡萄糖基,呈红色。

链长大于60个葡萄糖基,呈蓝色。
淀粉 红糊精 消色糊精 麦芽糖 葡萄糖

支链淀粉与碘变棕红色

直链淀粉中葡萄糖以α-1,4糖苷键缩合而成。每个 直链淀粉分子只有一个还原端基和一个非还原端基。

通常卷曲成螺旋

直链淀粉不溶于水,仅少量溶于热水

支链淀粉中葡萄糖主要以α-1,4糖苷键相连, 少数以α-1,6糖苷键相连,所以支链淀粉具有 很多分支。

支链淀粉易溶于水,并形成胶体

糖原

又称动物淀粉,与支链淀粉(分支更多)相似,在 水中的溶解度大于淀粉,与碘反应呈红色。

2.纤维素 纤维素是自然界最丰富的有机化合物,是植物和某些真菌细 胞壁的主要结构物质。是一种线性的由β- D-葡萄糖残基借β1,4糖苷键连接的没有分支的同多糖。不溶于水,水解时先产 生纤维二塘 纤维素 纤维素糊精 纤维二糖 葡萄糖

3.壳多糖(几丁质)
由N-乙酰-D-氨基葡萄糖胺以β-1,4糖苷键缩合成的同多糖。 比较坚硬,为昆虫和甲壳动物外骨骼的主要成分。

乙酰化的氨基

(二)杂多糖
两种以上单糖分子构成的多糖。生物合成过程中先 是合成同多糖,然后与另一种单糖进一步形成糖苷 键,最终形成杂多糖。 1.果胶类物质:植物细胞壁的组分,存在于中胶层 和初生壁中。果胶作为凝固剂用于糖果生产中。 2.琼脂:一种海藻多糖。不溶于冷水而易溶于热水, 同时也不被微生物所分解和利用,所以是微生物固 体培养基的常用介质。

3.糖复合物
——是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合的产物。

细细 菌胞肽 和壁聚 蓝多糖 藻糖
肽聚糖可以保护细菌细胞不易被破坏。溶菌酶可破 坏肽聚糖分子。抗菌素能抑制肽聚糖的生物合成。

糖蛋白
连接方式

短链寡糖以共价键形式与蛋白质连 接形成的生物大分子。
N-苷键 O-苷键 主要连接形式

糖蛋白的功能 ? 很多蛋白质都带有糖。如膜上的受体蛋 白、消化道上皮细胞分泌的黏液(胃黏 蛋白)、细胞分泌的各种激素蛋白和血 浆蛋白。

糖脂
动植物、微生物中的脂类与糖结合的一类 复合糖

主要存在于细胞膜,暴露在膜表面的糖脂和糖 蛋白是细胞识别的分子基础。

反馈练习:

1.原核生物细胞壁的主要成分是(2007年安徽 省预赛) D A.纤维素 B.果胶质 C.几丁质 D.肽葡聚糖
2.一个健康的学生决定参加20Om 短跑竞赛。但他没 有经过专业训练,所以他除了吃好一些几乎没有什么 可以准备的了。竞赛时,他用275 跑完全程。跑完后 他筋疲力尽、腿抽筋。招学生赛跑时消耗的主要能源 是(2008年安徽省预赛) A A .肌肉葡萄糖和糖原 B .肌肉中的自由氨基酸 C .血液中低密度脂蛋白结合的脂质 D .上一次用餐后消化的淀粉

3.糖蛋白和糖脂中的寡糖链,序列多变,结构信息 丰富,甚至超过核酸和蛋白质。糖蛋白质中寡糖链 的还原端残基与多肽链氨基酸残基之间的连接方式 主要为:(2008年全国竞赛) B A.N-糖肽键 B.O-糖肽键 C.S-糖肽键 D.C-糖肽键 4.糖原分子中葡萄糖单位之间存在哪个类型的键 ( 2009年安徽省预赛 ) C A.只有β -1,4糖苷键 B.有β -1,4糖苷键与β -1,6糖苷键 C.有α -1,4糖苷键与α -1,6糖苷键 D.只有β -1,6糖苷键

5.(2006年全国卷,多选)淀粉同纤维素的差别 A.淀粉由葡萄糖和果糖组成,纤维素仅含葡萄糖 B.淀粉可能分支,纤维素没有分支 BE C.淀粉比较稳定 D.淀粉可以被降解,纤维素不能被降解 E.淀粉溶水,纤维素不溶于水


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